一種含羅丹明內(nèi)酰胺基團(tuán)的高分子pH探針及合成方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種含羅丹明內(nèi)酰胺基團(tuán)的高分子pH探針，合成方法是將2-位帶有羧基的羅丹明與乙二胺反應(yīng)形成內(nèi)酰胺后，與含丙烯酰氯基團(tuán)的物質(zhì)反應(yīng)，得到含有羅丹明基團(tuán)的單體，最后和含丙烯酰胺基團(tuán)的物質(zhì)共聚，合成出具有對H′特異性熒光響應(yīng)的且能進(jìn)入活細(xì)胞的高分子pH熒光探針。
【專利說明】一種含羅丹明內(nèi)酰胺基團(tuán)的高分子PH探針及合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種含羅丹明內(nèi)酰胺基團(tuán)的高分子PH探針及合成方法。
【背景技術(shù)】
[0002]羅丹明類具有內(nèi)酰胺螺環(huán)結(jié)構(gòu)的熒光染料分子能夠具有非常強(qiáng)的響應(yīng)能力，在與特定離子作用后，可以從無熒光無色的內(nèi)酰胺螺環(huán)狀態(tài)轉(zhuǎn)變?yōu)闊晒饬孔有试?5%以上并具有深色特征的開環(huán)狀態(tài)。這意味著這種羅丹明類分子具有良好的性能基礎(chǔ)。并且，羅丹明類材料本身已經(jīng)廣泛應(yīng)用于生物和環(huán)境領(lǐng)域，具有較好的應(yīng)用基礎(chǔ)。然而，在生物領(lǐng)域，細(xì)胞內(nèi)PH檢測試劑材料往往具有較嚴(yán)格的要求。盡管pH探針新材料的文獻(xiàn)報道很多，但目前絕大多數(shù)探針尚缺乏足夠的實用性。如在實際應(yīng)用中需要細(xì)胞膜穿透功能、100%水溶性、良好的抗干擾性能等。
[0003]尤其是羅丹明內(nèi)酰胺小分子，通常水溶性不足，需要使用有機(jī)溶劑和水的混合溶劑，因而實用價值不高。而將這些小分子改造成含有可聚合雙鍵的單體，和具有細(xì)胞膜穿透功能的水溶性單體共聚，則可以比較容易地解決水溶性和能否進(jìn)入細(xì)胞問題。此外，大多數(shù)羅丹明內(nèi)酰胺化合物會和一些金屬離子發(fā)生配位作用或催化分解等反應(yīng)，因而對氫離子的熒光響應(yīng)受到干擾。經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)，在羅丹明內(nèi)酰胺分子中引入吸電子取代基，可以降低羅丹明分子對金屬離子的響應(yīng)，是羅丹明分子僅對氫離子選擇性響應(yīng)。其中，引入吸電子基團(tuán)的位置和內(nèi)酰胺中氮原子的距離是影響PH響應(yīng)性的關(guān)鍵因素。相隔合適數(shù)量的碳原子，可以既使羅丹明分子具有 良好的PH響應(yīng)能力，又能夠避免對絕大多數(shù)金屬離子的干擾。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]本發(fā)明目的是提供一種含羅丹明內(nèi)酰胺基團(tuán)的高分子pH探針及合成方法，以克服現(xiàn)有技術(shù)的缺陷。為達(dá)到上述目的，本發(fā)明的基本思路是:將2-位帶有羧基的羅丹明與乙二胺反應(yīng)形成內(nèi)酰胺后，與含丙烯酰氯基團(tuán)的物質(zhì)反應(yīng)，得到含有羅丹明基團(tuán)的單體，最后和含丙烯酰胺基團(tuán)的物質(zhì)共聚，合成出具有對H+特異性熒光響應(yīng)的且能進(jìn)入活細(xì)胞的高分子pH突光探針。
[0005]本發(fā)明具體技術(shù)方案是，一種含羅丹明內(nèi)酰胺基團(tuán)的高分子pH探針，其結(jié)構(gòu)式如下所示:
[0006]
【權(quán)利要求】
1.一種含羅丹明內(nèi)酰胺基團(tuán)的高分子PH探針，其特征在于:所述高分子熒光探針結(jié)構(gòu)式如下所示:

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的含羅丹明內(nèi)酰胺基團(tuán)的高分子pH探針，其特征在于:R1、R2、R3、R4、R5各自選自氫、Cl~C3的烷基或芳基中的一種。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的含羅丹明內(nèi)酰胺基團(tuán)的高分子pH探針，其特征在于:R1、R2、R3、R4、R5 為氫。
4.權(quán)利要求1所述的含羅丹明內(nèi)酰胺基團(tuán)的高分子pH探針的制備方法，其特征在于包括以下步驟: (1)將2-位帶有羧基的羅丹明與乙二胺反應(yīng)，即得到羅丹明內(nèi)酰胺；加入有機(jī)溶劑A，攪拌使羅丹明內(nèi)酰胺溶解完全，在冰浴下緩慢加入含丙烯酰氯基團(tuán)的物質(zhì)，溶液攪拌2小時以上，得到含有羅丹明基團(tuán)的單體，其結(jié)構(gòu)式如下:
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的含羅丹明內(nèi)酰胺基團(tuán)的高分子pH探針的制備方法，其特征在于:含丙烯酰氯基 團(tuán)的物質(zhì)為丙烯酰氯；含丙烯酰胺基團(tuán)的物質(zhì)為丙烯酰胺。
【文檔編號】G01N21/64GK104017567SQ201410174229
【公開日】2014年9月3日 申請日期:2014年4月29日 優(yōu)先權(quán)日:2014年4月29日
【發(fā)明者】戚裕, 王紅霞, 朱威, 周夢超, 邵晶, 謝斌, 侯麗娟 申請人:蘇州科技學(xué)院