專利名稱：低聚噻吩衍生物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及有機(jī)高分子光電材料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種低聚噻吩衍生物；本發(fā)明還涉及所述低聚噻吩衍生物的制備方法；本發(fā)明還涉及所述低聚噻吩衍生物在制備太陽(yáng)能電池器件中的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
聚合度及聚合位置可以被控制的、具有確定分子量的高純度低聚噻吩，不僅是研究聚噻吩的“模型”化合物，自身也是一種具有優(yōu)異光、電性能的π電子系共軛化合物。由于其優(yōu)異的光、電性能，近年來(lái)，被作為功能性有機(jī)材料進(jìn)行研究和開(kāi)發(fā)。到目前為止，按照低聚噻吩作為光電信息功能性有機(jī)材料的研究開(kāi)發(fā)目標(biāo)，設(shè)計(jì)、合成了各種低聚噻吩衍生物。這些低聚噻吩衍生物主要被用于以下幾方面的研究(1)通過(guò)電化學(xué)摻雜，研究所得到的離子自由基鹽的導(dǎo)電率同共軛長(zhǎng)度的關(guān)系。研究結(jié)果表明，提高低聚噻吩的共軛長(zhǎng)度，導(dǎo)電率也將隨之提高。例如，噻吩的6聚體(6T)的導(dǎo)電率為100-10-1Scm-1，而噻吩的12聚體(4Oc12T)的導(dǎo)電率達(dá)到10Scm-1。(2)研究開(kāi)發(fā)低聚噻吩作為光電轉(zhuǎn)換材料的光電特性。研究結(jié)果顯示出，低聚噻吩是一種非常優(yōu)異的p型半導(dǎo)體材料。(3)研究低聚噻吩作為有機(jī)電致發(fā)光材料的發(fā)光特性。
低聚噻吩作為導(dǎo)電材料、光電轉(zhuǎn)換材料、電致發(fā)光材料等雖然已經(jīng)進(jìn)行了研究，但目前關(guān)于低聚噻吩作為光電轉(zhuǎn)換材料，其光電轉(zhuǎn)換效率還比較低，達(dá)不到2％。正是由于這個(gè)原因，從而限制了低聚噻吩作為光電轉(zhuǎn)換材料的應(yīng)用。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于針對(duì)現(xiàn)有技術(shù)存在的問(wèn)題，提供一種可制備出光電轉(zhuǎn)換效率高的光電器件的低聚噻吩衍生物；本發(fā)明的目的還在于提供所述低聚噻吩衍生物的制備方法；
本發(fā)明的目的還在于提供所述低聚噻吩衍生物在制備太陽(yáng)能電池器件中的應(yīng)用。
本發(fā)明所述的低聚噻吩衍生物的名稱是2，2′5′，2″5″，25，2″″-五噻吩(簡(jiǎn)稱5T)，具有如下結(jié)構(gòu)的分子式 其物理參數(shù)如下質(zhì)譜m/z413(M+)；核磁共振氫譜δ(ppm)＝7.33(s，2H)，7.13(m，4H)，7.02(s，2H)，6.92(s，2H)，6.80(s，2H)；紅外光譜(KBr method，cm-1)3008(νC-H)。
本發(fā)明所述的齊聚噻吩衍生物的制備方法包括如下步驟第一步、在N2的保護(hù)下，反應(yīng)瓶中依次加入鎂片、四氫呋喃溶劑、經(jīng)四氫呋喃溶劑稀釋的2-溴噻吩，攪拌反應(yīng)6-9小時(shí)；；第二步、在N2的保護(hù)下，將鎳催化劑加入5，5″-二溴-2，2′5′，2″-三噻吩的四氫呋喃溶液中，然后滴加第一步得到的產(chǎn)物，攪拌反應(yīng)10-13小時(shí)，減壓除去溶劑，得到粗產(chǎn)物，然后用硅膠柱分離。
上述方法對(duì)反應(yīng)物及溶劑的用量沒(méi)有嚴(yán)格要求，以達(dá)到完全反應(yīng)為宜。
為了提高分離物純度，硅膠柱分離采用的最佳沖洗液是石油醚和甲苯的混合液(石油醚∶甲苯＝4∶1體積比)。
制備2，2′5′，2″5″，25，2″″-五噻吩(簡(jiǎn)稱5T)的反應(yīng)過(guò)程可表達(dá)如下 本發(fā)明太陽(yáng)能電池器件的制備方法如下第一步、采用真空蒸鍍的方法，在導(dǎo)電玻璃(ITO)上蒸鍍一層5T，5T的厚度為130-135nm；第二步、采用真空蒸鍍的方法，在5T上蒸鍍一層3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐(PCH)，PCH的厚度為125-130nm；第三步、采用真空蒸鍍的方法，在PCH上蒸鍍一層金屬鋁，鋁的厚度為110-120nm。
制備得到的太陽(yáng)能電池器件具有如下的物理參數(shù)開(kāi)路電壓為2.08-2.10V，短路電流為3.38-3.40mA/cm2，填充因子為27.2-27.5％，光電轉(zhuǎn)換效率為2.46-2.50％本發(fā)明具有如下優(yōu)點(diǎn)和有益效果1、提供了一種新型低聚噻吩衍生物(簡(jiǎn)稱5T)，可用于作為太陽(yáng)能電池材料；2、利用所述的新型低聚噻吩衍生物(簡(jiǎn)稱5T)所制備的太陽(yáng)電池器件，具有高的填充因子和光電轉(zhuǎn)換效率，分別為27.5％和2.50％。
3、利用所述新型低聚噻吩衍生物(簡(jiǎn)稱5T)，提供了太陽(yáng)能電池器件的制備方法；


圖1是利用所述低聚噻吩衍生物(簡(jiǎn)稱5T)所制備的太陽(yáng)電池器件的電流-電壓曲線；具體實(shí)施方式
實(shí)施例12，2′5′，2″5″，25，2″″-五噻吩(簡(jiǎn)稱5T)的制備第一步、在N2的保護(hù)下，反應(yīng)瓶中依次加入鎂片、四氫呋喃溶劑、經(jīng)四氫呋喃溶劑稀釋的2-溴噻吩，攪拌反應(yīng)6小時(shí)；；第二步、在N2的保護(hù)下，將鎳催化劑加入5，5″-二溴-2，2′5′，2″-三噻吩的四氫呋喃溶液中，然后滴加第一步得到的產(chǎn)物，攪拌反應(yīng)10小時(shí)，減壓除去溶劑，得到粗產(chǎn)物，然后用硅膠柱分離。
太陽(yáng)能電池器件的制備第一步、采用真空蒸鍍的方法，在導(dǎo)電玻璃(ITO)上蒸鍍一層5T，5T的厚度為130nm；第二步、采用真空蒸鍍的方法，在5T上蒸鍍一層3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐(PCH)，PCH的厚度為125nm；第三步、采用真空蒸鍍的方法，在PCH上蒸鍍一層金屬鋁，鋁的厚度為110nm；如圖1所示，制備得到的太陽(yáng)能電池器件的開(kāi)路電壓2.10V；短路電流3.40mA/cm2；填充因子27.5％；光電轉(zhuǎn)換效率2.50％。
實(shí)施例22，2′5′，2″5″，25，2″″-五噻吩(簡(jiǎn)稱5T)的制備第一步、在N2的保護(hù)下，反應(yīng)瓶中依次加入鎂片、四氫呋喃溶劑、經(jīng)四氫呋喃溶劑稀釋的2-溴噻吩，攪拌反應(yīng)8小時(shí)；；第二步、在N2的保護(hù)下，將鎳催化劑加入5，5″-二溴-2，2′5′，2″-三噻吩的四氫呋喃溶液中，然后滴加第一步得到的產(chǎn)物，攪拌反應(yīng)12小時(shí)，減壓除去溶劑，得到粗產(chǎn)物，然后用硅膠柱分離。
太陽(yáng)能電池器件的制備第一步、采用真空蒸鍍的方法，在導(dǎo)電玻璃(ITO)上蒸鍍一層5T，5T的厚度為132nm；第二步、采用真空蒸鍍的方法，在5T上蒸鍍一層3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐(PCH)，PCH的厚度為128nm；第三步、采用真空蒸鍍的方法，在PCH上蒸鍍一層金屬鋁，鋁的厚度為115nm；如圖1所示，制備得到的太陽(yáng)能電池器件的開(kāi)路電壓2.09V；短路電流3.39mA/cm2；填充因子27.4％；光電轉(zhuǎn)換效率2.48％。
實(shí)施例32，2′5′，2″5″，25，2″″-五噻吩(簡(jiǎn)稱5T)的制備第一步、在N2的保護(hù)下，反應(yīng)瓶中依次加入鎂片、四氫呋喃溶劑、經(jīng)四氫呋喃溶劑稀釋的2-溴噻吩，攪拌反應(yīng)9小時(shí)；；第二步、在N2的保護(hù)下，將鎳催化劑加入5，5″-二溴-2，2′5′，2″-三噻吩的四氫呋喃溶液中，然后滴加第一步得到的產(chǎn)物，攪拌反應(yīng)13小時(shí)，減壓除去溶劑，得到粗產(chǎn)物，然后用硅膠柱分離。
太陽(yáng)能電池器件的制備第一步、采用真空蒸鍍的方法，在導(dǎo)電玻璃(ITO)上蒸鍍一層5T，5T的厚度為135nm；第二步、采用真空蒸鍍的方法，在5T上蒸鍍一層3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐(PCH)，PCH的厚度為130nm；第三步、采用真空蒸鍍的方法，在PCH上蒸鍍一層金屬鋁，鋁的厚度為120nm；如圖1所示，制備得到的太陽(yáng)能電池器件的開(kāi)路電壓2.08V；短路電流3.38mA/cm2；填充因子27.3％；光電轉(zhuǎn)換效率2.46％。
權(quán)利要求
1.一種低聚噻吩衍生物，其特征在于是2，2′5′，2″5″，25，2″″-五噻吩，具有如下結(jié)構(gòu)的分子式 其物理參數(shù)如下質(zhì)譜m/z 413(M+)；核磁共振氫譜δ(ppm)＝7.33(s，2H)，7.13(m，4H)，7.02(s，2H)，6.92(s，2H)，6.80(s，2H)；紅外光譜(KBr method，cm-1)3008(νC-H)。
2.權(quán)利要求1所述低聚噻吩衍生物的制備方法，其特征在于包括如下步驟第一步、在N2的保護(hù)下，反應(yīng)瓶中依次加入鎂片、四氫呋喃溶劑、經(jīng)四氫呋喃溶劑稀釋的2-溴噻吩，攪拌反應(yīng)6-9小時(shí)；；第二步、在N2的保護(hù)下，將鎳催化劑加入5，5″-二溴-2，2′5′，2″-三噻吩的四氫呋喃溶液中，然后滴加第一步得到的產(chǎn)物，攪拌反應(yīng)10-13小時(shí)，減壓除去溶劑，得到粗產(chǎn)物，然后用硅膠柱分離。
3.根據(jù)權(quán)利要求3所述的方法，其特征在于硅膠柱分離時(shí)的沖洗液采用體積比為4∶1的石油醚與甲苯的混合液。
4.一種太陽(yáng)能電池器件的制備方法，其特征在于包括如下步驟第一步、采用真空蒸鍍的方法，在導(dǎo)電玻璃上蒸鍍一層權(quán)利要求1所述的2，2′5′，2″5″，25，2′-五噻吩，其厚度為130-135nm；第二步、采用真空蒸鍍的方法，在2，2′5′，2″5″，25，2′-五噻吩表面蒸鍍一層3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐，其厚度為125-130nm；第三步、采用真空蒸鍍的方法，在3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐表面蒸鍍一層金屬鋁，鋁的厚度為110-120nm。
全文摘要
本發(fā)明涉及新型低噻吩衍生物及其制備方法和應(yīng)用，所述低聚噻吩衍生物是2，2′∶5′，2″∶5″，2″′∶5″′，2″″－五噻吩；其制備方法包括第一步、在N
文檔編號(hào)H01L31/14GK1730477SQ200510036859
公開(kāi)日2006年2月8日 申請(qǐng)日期2005年8月30日 優(yōu)先權(quán)日2005年8月30日
發(fā)明者劉平, 王曉博, 鄧文基 申請(qǐng)人:華南理工大學(xué)