專利名稱：：含氮雜環(huán)衍生物及使用其的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及具有特定取代基的新型含氮雜環(huán)衍生物及使用其的有機(jī)電致發(fā)光(EL)元件用材料、以及有機(jī)EL元件，特別是通過(guò)在有機(jī)薄膜層的至少一層中使用有用的含氮雜環(huán)衍生物作為有機(jī)EL元件的構(gòu)成成分，涉及發(fā)光效率高且長(zhǎng)壽命的有機(jī)EL元件。
背景技術(shù)：
：使用有機(jī)物質(zhì)的有機(jī)電致發(fā)光(EL)元件，期待其作為固體發(fā)光型的價(jià)格便宜的大面積全彩色顯示元件的用途，進(jìn)行了許多開(kāi)發(fā)。通常EL元件由發(fā)光層和夾持該層的一對(duì)對(duì)向電極構(gòu)成。發(fā)光如果在兩電極間施加電場(chǎng)，則從陰極側(cè)注入電子，從陽(yáng)極側(cè)注入空穴。另外，該電子在發(fā)光層中與空穴復(fù)合，產(chǎn)生激發(fā)態(tài)，激發(fā)態(tài)是在返回到基底狀態(tài)時(shí)將能量作為光放出的現(xiàn)象。以往的有機(jī)EL元件與無(wú)機(jī)發(fā)光二極管相比，驅(qū)動(dòng)電壓高且發(fā)光亮度和發(fā)光效率也低。另外，特性劣化也顯著，不能達(dá)到實(shí)用化。雖然最近的有機(jī)EL元件正緩慢改良，但還要求在低電壓下的高發(fā)光亮度和高發(fā)光效率。作為解決這些的發(fā)明，例如在專利文獻(xiàn)1中公開(kāi)有使用具有苯并咪唑結(jié)構(gòu)的化合物作為發(fā)光材料的元件，記載了該元件在電壓9V下以200cd/i^的亮度進(jìn)行發(fā)光。另外，在專利文獻(xiàn)2中記載了具有苯并咪唑環(huán)和蒽骨架的化合物。在專利文獻(xiàn)3中記載了具有咪唑環(huán)的化合物，可用于發(fā)光層、空穴阻隔層。但是，正在尋求比使用這些化合物的有機(jī)EL元件可具有更高的發(fā)光亮度和發(fā)光效率以及低驅(qū)動(dòng)電壓的有機(jī)EL元件。專利文獻(xiàn)l:美國(guó)專利第5645948號(hào)說(shuō)明書專利文獻(xiàn)2:日本特開(kāi)2002-38141號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)3:日本特開(kāi)2004-146368號(hào)公報(bào)
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明是為了解決上述課題而進(jìn)行的，其目的在于提供作為有機(jī)EL元件的構(gòu)成成分有用的新型含氮雜環(huán)衍生物，通過(guò)在有機(jī)薄膜層的至少一層中使用該含氮雜環(huán)衍生物，可以實(shí)現(xiàn)雖然低電壓但發(fā)光亮度和發(fā)光效率高的有機(jī)EL元件。本發(fā)明人為了實(shí)現(xiàn)上述目的，重復(fù)深入的研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，通過(guò)在有機(jī)EL元件的有機(jī)薄膜層的至少一層中使用具有特定結(jié)構(gòu)的新型含氮雜環(huán)衍生物，可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)EL元件的低電壓化和高亮度化以及高效率化，從而完成了本發(fā)明。艮口，本發(fā)明提供由下述通式(1)表示的含氮雜環(huán)衍生物，在上述通式(1)中，WR3分別獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為560的雜芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸基、取代或未取代的碳原子數(shù)為350的環(huán)烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為650的芳烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧羰基、由取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的芳基取代的氨基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或羧基，Ra為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為560的雜芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸基、取代或未取代的碳原子數(shù)為350的環(huán)垸基、或者取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為650的芳烷基，WRS和Ra中的至少l個(gè)是由下述通式(2)表示的取代基，(2)L為單鍵、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的亞芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為560的雜亞芳基、或者取代或未取代的亞芴基，Ar1為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的亞芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為560的雜亞芳基、或者取代或未取代的亞芴基，A一為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為560的雜芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸基、取代或未取代的碳原子數(shù)為350的環(huán)垸基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為650的芳烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧羰基、由取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的芳基取代的氨基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或羧基。本發(fā)明的上述含氮雜環(huán)衍生物適于作為有機(jī)EL元件用材料。本發(fā)明的有機(jī)EL元件在陰極和陽(yáng)極之間夾持有至少含有發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層，該有機(jī)薄膜層的至少1層作為單獨(dú)的成分或混合物的成分含有本發(fā)明的上述含氮雜環(huán)衍生物。本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物及使用其的有機(jī)EL元件，是雖然在低電壓下但發(fā)光效率高、電子傳輸性優(yōu)異、高發(fā)光效率的有機(jī)EL元件。具體實(shí)施方式艮口，本發(fā)明提供由下述通式(1)表示的含氮雜環(huán)衍生物，T"RR3、(1)在上述通式(1)中，WR3分別獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為560的雜芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸基、取代或未取代的碳原子數(shù)為350的環(huán)烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為650的芳垸基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧羰基、由取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的芳基取代的氨基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或羧基，Ra為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為560的雜芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為350的環(huán)垸基、或者取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為650的芳垸基，RiRS和Ra中的至少l個(gè)是由下述通式(2)表示的取代基，(2)在通式(2)中，L為單鍵、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的亞芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為560的雜亞芳基、或者取代或未取代的亞芴基，Ar1為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的亞芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為560的雜亞芳基、或者取代或未取代的亞芴基，A—為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為560的雜芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為350的環(huán)烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為650的芳垸基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧羰基、由取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的芳基取代的氨基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或羧基。由上述通式(1)表示的含氮雜環(huán)衍生物，優(yōu)選為由下述通式(l-a)、(l陽(yáng)b)或(l-c)表示的化合物，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>式中，114119分別獨(dú)立，與上述通式(1)中的Wr3相同，Ar3、Ar5、Ar7禾[]A一分別獨(dú)立，與上述通式(2)中的A一相同，Ar4、Ar6、Ar8和Ar^分別獨(dú)立，與上述通式(2)中的A一相同，Rb和Re分別獨(dú)立，與上述通式(1)中的Ra相同，L1、L2、y和"分別獨(dú)立，與上述通式(2)中的L相同。由上述通式(1)表示的含氮雜環(huán)衍生物，優(yōu)選為由下述通式(l-d)或(l-e)表示的化合物，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>式中，R^R"分別獨(dú)立，與上述通式(1)中的RiRS相同，Rd和Re分別獨(dú)立，與上述通式(1)中的Ra相同，R1Q、R13、Rd和Re中的至少l個(gè)為由上述通式(2)表示的取代基。作為上述R11115、RaRe、Ar2、Ar4、Ar6、A一和Ar1Q的取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的芳基和環(huán)原子數(shù)為560的雜芳基，可以列舉:苯基、l-萘基、2-萘基、l-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、l-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、l-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、l-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對(duì)三聯(lián)苯-4-基、對(duì)三聯(lián)(l一d)苯-3-基、對(duì)三聯(lián)苯-2-基、間三聯(lián)苯-4-基、間三聯(lián)苯-3-基、間三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對(duì)甲苯基、對(duì)叔丁基苯基、對(duì)(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-l-萘基、4-甲基-l-蒽基、4，-甲基聯(lián)苯基、4"-叔丁基對(duì)三聯(lián)苯-4-基、熒蒽基、芴基、l-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1』引哚基、2-吲哚基、3-B引哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、l一異吲哚基、2—異吲哚基、3—異吲哚基、4一異吲哚基、5—異吲哚基、6—異吲哚基、7—異吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4一苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、l一異苯并呋喃基、3—異苯并呋喃基、4—異苯并呋喃基、5—異苯并呋喃基、6—異苯并呋喃基、7—異苯并呋喃基、喹啉基、3—喹啉基、4一喹啉基、5—喹啉基、6—喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、l一異喹啉基、3—異喹啉基、4一異喹啉基、5—異喹啉基、6—異喹啉基、7—異喹啉基、8—異喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、l一咔唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4一咔唑基、9一咔唑基、1—菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4—菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9一菲啶基、IO—菲啶基、l一吖啶基、2—吖啶基、3—吖啶基、4一吖啶基、9一吖啶基、1，7_菲繞啉—2—基、1，7—菲繞啉—3—基、1，7—菲繞啉—4一基、1，7—菲繞啉一5—基、1，7—菲繞啉一6—基、1，7—菲繞啉一8—基、1，7—菲繞啉一9一基、1，7—菲繞啉一10—基、1，8—菲繞啉一2—基、1，8—菲繞啉—3—基、1，8—菲繞啉一4一基、1，8_菲繞啉一5—基、1，8—菲繞啉一6—基、1，8—菲繞啉一7—基、1，8—菲繞啉—9一基、1，8—菲繞啉一IO—基、1，9一菲繞啉一2—基、1，9一菲繞啉一3—基、1，9_菲繞啉一4一基、1，9—菲繞啉一5—基、1，9—菲繞啉—6—基、1，9一菲繞啉一7—基、1，9一菲繞啉一8—基、1，9一菲繞啉一10—基、1，10—菲繞啉一2—基、1，10—菲繞啉一3—基、1，10—菲繞啉一4一基、1，10一菲繞啉一5—基、2，9—菲繞啉一1_基、2，9一菲繞啉一3—基、2，9一菲繞啉一4一基、2，9一菲繞啉一5—基、2，9—菲繞啉一6—基、2，9一菲繞啉一7—基、2，9一菲繞啉一8—基、2，9一菲繞啉一IO—基、2，8_菲繞啉一1_基、2，8—菲繞啉—3—基、2，8—菲繞啉—4—基、2，8—菲繞啉一5—基、2，8—菲繞啉一6—基、2，8—菲繞啉一7—基、2，8一菲繞啉一9一基、2，8—菲繞啉一IO—基、2，7—菲繞啉一1一基、2，7一菲繞啉一3—基、2，7—菲繞啉一4—基、2，7—菲繞啉一5—基、2,7一菲繞啉一6—基、2，7—菲繞啉一8—基、2，7—菲繞啉一9一基、2，7一菲繞啉一10—基、l一吩嗪基、2—吩嗪基、l一吩噻嗪基、2—吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4一吩噻嗪基、IO—吩噻嗪基、l一吩曙、嗪基、2—吩瞎、嗪基、3—吩嗯嗪基、4一吩瞎、嗪基、IO—吩卩惡嗪基、2—賺唑基、4一嗨唑基、5—瞎唑基、2—嚼、二唑基、5—嗯二唑基、3—呋咱基、2—噻吩基、3—噻吩基、2—甲基吡咯一1一基、2—甲基吡咯一3—基、2—甲基吡咯一4一基、2—甲基吡咯一5—基、3—甲基吡咯一1—基、3—甲基吡咯一2—基、3—甲基吡咯一4一基、3—甲基吡咯一5—基、2—叔丁基吡咯一4一基、3—(2一苯基丙基)吡咯一i一基、2一甲基一i一吲哚基、4一甲基一i一吲哚基、2—甲基一3—吲哚基、4一甲基一3—吲哚基、2—叔丁基一1一吲哚基、4一叔丁基一l一吲哚基、2—叔丁基一3—吲哚基、4一叔丁基一3—吲哚基等。它們之中，優(yōu)選為苯基、萘基、聯(lián)苯基、蒽基、菲基、芘基、屈(夕!Jir二AO基、熒蒽基、荷基。作為上述R11115、RaRe、Ar2、Ar4、Ar6、Ar8和Ar10的碳原子數(shù)為150的烷基，可以列舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1_羥乙基、2—羥乙基、2—羥基異丁基、1，2—二羥基乙基、1，3—二羥基異丙基、2，3—二羥基叔丁基、1，2，3—三羥基丙基、氯甲基、l一氯乙基、2—氯乙基、2—氯異丁基、1，2—二氯乙基、1，3—二氯異丙基、2，3—二氯叔丁基、1，2，3—三氯丙基、溴甲基、1—溴乙基、2—溴乙基、2—溴異丁基、1，2—二溴乙基、1，3—二溴異丙基、2，3—二溴叔丁基、1，2，3—三溴丙基、碘甲基、1—碘乙基、2—碘乙基、2—碘異丁基、1，2—二碘乙基、1，3—二碘異丙基、2，3—二碘叔丁基、1，2，3—三碘丙基、氨基甲基、l一氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基異丁基、1，2—二氨基乙基、1，3—二氨基異丙基、2，3—二氨基叔丁基、1，2，3_三氨基丙基、氰基甲基、l一氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基異丁基、1，2一二氰基乙基、1，3—二氰基異丙基、2，3—二氰基叔丁基、1，2，3—三氰基丙基、硝基甲基、1—硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基異丁基、1，2—二硝基乙基、1，3—二硝基異丙基、2，3—二硝基叔丁基、1，2，3—三硝基丙基等。作為上述R11115、RaRe、Ar2、Ar4、Ar6、Ar8和Ar1Q的取代或未取代的碳原子數(shù)為350的環(huán)烷基的具體例子，可以列舉例如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、4一甲基環(huán)己基、l一金剛烷基、2—金剛烷基、1一降冰片基、2—降冰片基等。作為上述RiR15、RaRe、Ar2、Ar4、Ar6、Ar8和Ar1Q的取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為650的芳垸基的例子，可以列舉節(jié)基、l一苯基乙基、2—苯基乙基、l一苯基異丙基、2—苯基異丙基、苯基叔丁基、a—萘基甲基、a—萘基乙基、2—ci一萘基乙基、l一a—萘基異丙基、2—a一萘基異丙基、e—萘基甲基、l一e—萘基乙基、2—e—萘基乙基、1一e—萘基異丙基、2—P—萘基異丙基、l一吡咯基甲基、2—(l一吡咯基)乙基、對(duì)甲基芐基、間甲基芐基、鄰甲基芐基、對(duì)氯節(jié)基、間氯節(jié)基、鄰氯芐基、對(duì)溴芐基、間溴節(jié)基、鄰溴節(jié)基、對(duì)碘節(jié)基、間碘節(jié)基、鄰碘芐基、對(duì)輕基芐基、間羥基芐基、鄰羥基芐基、對(duì)氨基節(jié)基、間氨基節(jié)基、鄰氨基芐基、對(duì)硝基芐基、間硝基芐基、鄰硝基芐基、對(duì)氰基節(jié)基、間氰基芐基、鄰氰基芐基、l一羥基一2—苯基異丙基、l一氯一2—苯基異丙基等。作為上述R11115、Ar2、Ar4、Ar6、A一禾卩Ar1Q的取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基，是由-OY表示的基團(tuán)，作為Y的例子，可以列舉與在上述垸基中說(shuō)明的基團(tuán)同樣的例子。作為上述R11115、Ar2、Ar4、Ar6、A一和Ar1()的取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基表示為-OY'，作為Y'的例子，可以列舉與在上述芳基中說(shuō)明的基團(tuán)同樣的例子。作為上述R'R15、Ar2、Ar4、Ar6、A一和Ar1()的取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基表示為-SY'，作為Y'的例子，可以列舉與在上述芳基中說(shuō)明的基團(tuán)同樣的例子。作為上述R11115、Ar2、Ar4、Ar6、A一和Ar1Q的取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧羰基，是由-COOY表示的基團(tuán)，作為Y的例子，可以列舉與在上述烷基中說(shuō)明的基團(tuán)同樣的例子。作為上述WR15、Ar2、Ar4、Ar6、A/和Ar1Q的由取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的芳基取代的氨基中的芳基的例子，可以列舉與在上述芳基中說(shuō)明的基團(tuán)同樣的例子。作為上述WR15、Ar2、Ar4、Ar6、Ar8和Ar1Q的鹵原子，可以列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。作為上述L、L11/、Ar1、Ar3、Ar5、Ar7和Ar9的取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的亞芳基的具體例子，為通過(guò)從上述芳基中說(shuō)明的取代基中再除去1個(gè)氫原子而得到的二價(jià)的取代基，優(yōu)選為亞苯基、亞萘基、亞聯(lián)苯基、亞蒽基、亞菲基、亞芘基、亞屈(夕V七二A)基、亞熒蒽基、亞荷基。作為上述L、L11/、Ar1、Ar3、Ar5、A/和Ar9的取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為560的雜芳基的具體例子，為通過(guò)從上述雜芳基中說(shuō)明的取代基中再除去1個(gè)氫原子而得到的二價(jià)的取代基，例如為從吡啶基、吡嗪基、喹啉基、異喹啉基、菲繞啉基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、H引哚基、咔唑基、咪唑基、苯并咪唑基等中除去氫原子的二價(jià)基團(tuán)，優(yōu)選為從吡啶基、喹啉基、咔唑基、吲哚基中除去氫原子的二價(jià)基團(tuán)。以下示出本發(fā)明的由通式(1)表示的含氮雜環(huán)衍生物的具體例子，但并不限于這些例示化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物為有機(jī)EL元件用材料。本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物，優(yōu)選為有機(jī)EL元件用電子注入材料或電子傳輸材料。本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物，優(yōu)選為有機(jī)EL元件用發(fā)光材料。以下對(duì)本發(fā)明的有機(jī)EL元件進(jìn)行說(shuō)明。本發(fā)明的有機(jī)EL元件，其在陰極和陽(yáng)極之間夾持有至少含有發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層，該有機(jī)薄膜層的至少1層作為單獨(dú)的成分或混合物的成分含有上述含氮雜環(huán)衍生物。本發(fā)明的有機(jī)EL元件優(yōu)選，上述有機(jī)薄膜層具有電子注入層或電子傳輸層，且該電子注入層或該電子傳輸層作為單獨(dú)的成分或混合物的成分含有本發(fā)明的上述含氮雜環(huán)衍生物。本發(fā)明的有機(jī)EL元件，其在陰極和陽(yáng)極之間夾持有至少含有發(fā)光層的由一層或二層以上構(gòu)成的有機(jī)薄膜層，優(yōu)選在發(fā)光層中作為單獨(dú)的成分或混合物的成分含有本發(fā)明的上述含氮雜環(huán)衍生物。本發(fā)明的有機(jī)EL元件，優(yōu)選含有本發(fā)明的上述含氮雜環(huán)衍生物的電子注入層或電子傳輸層含有還原性摻雜物。本發(fā)明的有機(jī)EL元件的還原性摻雜物，優(yōu)選為選自堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬的氧化物、堿金屬的鹵化物、堿土金屬的氧化物、堿土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、堿金屬的有機(jī)絡(luò)合物、堿土金屬的有機(jī)絡(luò)合物以及稀土金屬的有機(jī)絡(luò)合物中的1種或2種以上的物質(zhì)。以下，對(duì)本發(fā)明的有機(jī)EL元件的元件結(jié)構(gòu)進(jìn)行說(shuō)明。(1)有機(jī)EL元件的結(jié)構(gòu)作為本發(fā)明的有機(jī)EL元件的代表元件結(jié)構(gòu)，可以列舉(1)陽(yáng)極/發(fā)光層/陰極(2)陽(yáng)極/空穴注入層/發(fā)光層/陰極(3)陽(yáng)極/發(fā)光層/電子注入層/陰極(4)陽(yáng)極/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極(5)陽(yáng)極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極(6)陽(yáng)極/空穴注入層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極(7)陽(yáng)極/有機(jī)半導(dǎo)體層/發(fā)光層/陰極(8)陽(yáng)極/有機(jī)半導(dǎo)體層/電子障壁層/發(fā)光層/陰極(9)陽(yáng)極/有機(jī)半導(dǎo)體層/發(fā)光層/附著改善層/陰極(10)陽(yáng)極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子注入層/陰極(11)陽(yáng)極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層順極(12)陽(yáng)極/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(13)陽(yáng)極/無(wú)機(jī)半導(dǎo)體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(14)陽(yáng)極/有機(jī)半導(dǎo)體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(15)陽(yáng)極/絕緣層/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(16)陽(yáng)極/絕緣層/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子注入層/陰極(17)陽(yáng)極/絕緣層/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極等的結(jié)構(gòu)。它們之中優(yōu)選使用通常(10)或(11)的結(jié)構(gòu)，但并不限于這些。本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物可以用于有機(jī)EL元件的任意有機(jī)薄膜層，優(yōu)選可以用于發(fā)光帶域或電子傳輸帶域，特別優(yōu)選用于電子注入層、電子傳輸層和發(fā)光層。(2)透光性基板本發(fā)明的有機(jī)EL元件在透光性的基板上制成。在此所謂的透光性基板是支撐有機(jī)EL元件的基板，400700nm可見(jiàn)光區(qū)域的光的透光率為50%以上，優(yōu)選為平滑的基板。具體可以列舉玻璃板、聚合物板等。作為玻璃板，特別可以列舉鈉鈣玻璃、含鋇*鍶玻璃、鉛玻璃、鋁硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、鋇硼硅酸玻璃、石英等。另外，作為聚合物板，可以列舉聚碳酸酯、丙烯酸、聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫化物、聚砜等。(3)陽(yáng)極本發(fā)明的有機(jī)EL元件的陽(yáng)極具有將空穴注入到空穴傳輸層或發(fā)光層中的作用，具有4.5eV以上的功函數(shù)是有效的。作為本發(fā)明中使用的陽(yáng)極材料的具體例子，可以應(yīng)用氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、氧化銦鋅(IZO)、金、銀、鉬、銅等。陽(yáng)極可以通過(guò)用蒸鍍法或?yàn)R射法等方法使這些電極物質(zhì)形成薄膜來(lái)制成。這樣從陽(yáng)極射出來(lái)自發(fā)光層的發(fā)光時(shí)，陽(yáng)極對(duì)于發(fā)光的透光率優(yōu)選為大于10%。另外，陽(yáng)極的方塊電阻優(yōu)選為數(shù)百Q(mào)/口以下。陽(yáng)極的膜厚也根據(jù)材料，但通常在10nm1ixm、優(yōu)選在10200nm的范圍內(nèi)進(jìn)行選擇。(4)發(fā)光層有機(jī)EL元件的發(fā)光層是兼具有以下(1)(3)功能的層。(1)注入功能可以在施加電場(chǎng)時(shí)由陽(yáng)極或空穴注入層注入空穴、并且可以由陰極或電子注入層注入電子的功能；(2)傳輸功能通過(guò)電場(chǎng)的力使注入的電荷(電子和空穴)移動(dòng)的功能；(3)發(fā)光功能提供電子和空穴復(fù)合的場(chǎng)所、并將其與發(fā)光聯(lián)系的功能。并且，在空穴的注入容易性和電子的注入容易性上可以不同，另外，由空穴和電子的遷移率表示的傳輸功能也可以存在差別，但優(yōu)選移動(dòng)任意一方的電荷。作為形成該發(fā)光層的方法，可以應(yīng)用例如蒸鍍法、旋涂法、LB法等公知的方法。發(fā)光層特別優(yōu)選分子堆積膜。在此，分子堆積膜，是由氣相狀態(tài)的材料化合物沉淀而形成的薄膜、或由溶液狀態(tài)或液相狀態(tài)的材料化合物固化而形成的膜。通常該分子堆積膜，可以根據(jù)凝聚結(jié)構(gòu)、高次結(jié)構(gòu)的不同、或由此引起的功能上的不同，與通過(guò)LB法形成的薄膜(分子累積膜)進(jìn)行區(qū)分。另外，如日本特開(kāi)昭57-51781號(hào)公報(bào)中所公開(kāi)的，將樹(shù)脂等粘合劑和材料化合物溶解于溶劑中形成溶液后，根據(jù)旋涂法等將其薄膜化，由此也可以形成發(fā)光層。在本發(fā)明中，在不損害本發(fā)明的目的的范圍內(nèi)，根據(jù)期望可以使發(fā)光層中含有由本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物構(gòu)成的發(fā)光材料以外的其他公知的發(fā)光材料，另外，在含有由本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物構(gòu)成的發(fā)光材料的發(fā)光層中，可以層壓含有其他公知的發(fā)光材料的發(fā)光層。作為可以在發(fā)光層中使用的發(fā)光材料或摻雜物材料，可以列舉例如芳胺化合物和/或苯乙烯基胺化合物、蒽、萘、菲、芘、并四苯、暈苯、屈(夕'J七二A)、熒光素、茈、酞茈(7夕a《u^>)、萘并茈、紫環(huán)酮、二苯代酚酞、萘并紫環(huán)酮、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、鄰吡喃酮、嗨二唑、醛連氮、二苯并嚼、唑啉、聯(lián)苯乙烯、吡嗪、環(huán)戊二烯、喹啉金屬絡(luò)合物、氨基喹啉金屬絡(luò)合物、苯并喹啉金屬絡(luò)合物、亞胺、二苯乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、多甲川、份菁、咪唑螯合化8-羥基喹啉酮(oxinoid)、喹吖啶酮、紅熒烯及熒光色素，但并不限于這些。另外，本發(fā)明的有機(jī)EL元件優(yōu)選發(fā)光層含有芳胺化合物和/或苯乙烯基胺化合物。作為苯胺化合物，可以列舉由下述通式(A)表示的化合物等，作為苯乙烯基胺化合物，可以列舉由下述通式(B)表示的化合物等。[在通式(A)中，Ars為選自苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、二苯乙烯、二苯乙烯基芳基中的基團(tuán)，Ar9和An。分別為氫原子或碳原子數(shù)為620的芳香族基團(tuán)，Ai"9Aru)可以被取代。p'為14的整數(shù)。進(jìn)一步優(yōu)選Ar9和/或Arn)為苯乙烯基被取代。]在此，作為碳原子數(shù)為620的芳香族基團(tuán)，優(yōu)選為苯基、萘基、蒽基、菲基、三聯(lián)苯基等。[在通式(B)中，AmAn3為可被取代的環(huán)碳原子數(shù)為540的芳基。q'為14的整數(shù)。]在此，作為環(huán)原子數(shù)為540的芳基，優(yōu)選為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、暈苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、嗯二唑基、二苯并蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、熒蒽基、苊并熒蒽、二苯乙烯等。另外，環(huán)原子數(shù)為540的芳基可以進(jìn)一步由取代基取代，作為優(yōu)選的取代基，可以列舉碳原子數(shù)為16的烷基(乙基、甲基、異丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、環(huán)戊基、環(huán)己基等)、碳原子數(shù)為16的垸氧基(乙氧基、甲氧基、異丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、環(huán)戊氧基、環(huán)己氧基等)、環(huán)原子數(shù)為540的芳基、由環(huán)原子數(shù)為540的芳基取代的氨基、具有環(huán)原子數(shù)為540的芳基的酯基、具有碳原子數(shù)為16的烷基的酯基、氰基、硝基、鹵原子(氯、溴、碘等)。作為可以在發(fā)光層中使用的主(host)材料，優(yōu)選為由下述(i)(ix)表示的化合物。由下述通式(i)表示的非對(duì)稱蒽。廠"風(fēng)l(式中，Ar為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為1050的縮合芳基。Ar'為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基。X為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為650的芳烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧羰基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基。a、b和c分別為04的整數(shù)。n為l3的整數(shù)。另外，當(dāng)n為2以上時(shí)，[]內(nèi)可以相同或不同。)由下述通式(ii)表示的非對(duì)稱單蒽衍生物。(式中，A一和Ai^分別獨(dú)立地為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳香族環(huán)基，m和n分別為14的整數(shù)。其中，m=n=l且A一禾卩A一在苯環(huán)上的結(jié)合位置為左右對(duì)稱型時(shí)，A—和A一可以不同，m或n為24的整數(shù)時(shí)，m與n為不同的整數(shù)。WR^分別獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳香族環(huán)基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)為650的芳垸基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基。)由下述通式(iii)表示的非對(duì)稱芘衍生物。[式中，Ar和Ar'分別為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基。L和L，分別為取代或未取代的亞苯基、取代或未取代的亞萘基、取代或未取代的亞芴基、或者取代或未取代的亞二苯并硅雜環(huán)戊二烯基(dibenzosilolylene)。m為02的整數(shù)，n為14的整數(shù)，s為02的整數(shù)，t為04的整數(shù)。另外，L或Ar結(jié)合在芘的15位的任一位置上，L，或Ar，結(jié)合在芘的6IO位的任一位置上。其中，n+t為偶數(shù)時(shí)，Ar、Ar，、L、L，滿足下述(1)或(2)。(1)Ar^Ar，和/或L^L'(在此，^表示為不同結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。)(2)AFAr，且L二L，時(shí)(2-1)m^s禾口/或n半t、或者(2-2)m二s且n二t時(shí)(2-2-1)L和L，或芘分別結(jié)合在Ar和Ar'上的不同結(jié)合位置上，或(2-2-2)L和L，或芘分別結(jié)合在Ar和Ar，上的相同結(jié)合位置上時(shí)，L和L'或者Ar和Ar'在芘中的取代位置為1位和6位、或者2位和7位的情況不存在。]由下述通式(iv)表示的非對(duì)稱蒽衍生物。(式中，V和八2分別獨(dú)立地為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為1020的稠合芳香族環(huán)基。A—和A一分別獨(dú)立地為氫原子、或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳香族環(huán)基。WR"分別獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳香族環(huán)基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)為650的芳垸基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基或羥基。Ar1、Ar2、R9和R1()分別可以為多個(gè)，在鄰接的基團(tuán)之間可以形成飽和或不飽和的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。其中，在通式(iv)中，不存在在中心的蒽的9位和IO位上相對(duì)于該蒽上所示的X-Y軸為對(duì)稱型的基團(tuán)結(jié)合的情況。)由下述通式(v)表示的蒽衍生物。(式中，WR^分別獨(dú)立地表示氫原子、垸基、環(huán)烷基、可取代的芳基、垸氧基、芳氧基、烷氨基、烯基、芳氨基或可取代的雜環(huán)基團(tuán)，a和b分別表示15的整數(shù)，它們?yōu)?以上時(shí)，Ri之間或W之間各自可以相同或不同，另外，W之間或f之間可以結(jié)合形成環(huán)，W與R4、RS與R6、R7與R8、W與RW也可以互相結(jié)合形成環(huán)。U表示單鍵、-O-、-S-、-N(R)-(R為烷基或可取代的芳基)、亞烷基或者亞芳基。)由下述通式(vi)表示的蒽衍生物。(式中，RUR^分別獨(dú)立地表示氫原子、烷基、環(huán)垸基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷氨基、芳氨基或可取代的雜環(huán)基團(tuán)，c、d、e和f分別表示15的整數(shù)，它們?yōu)?以上時(shí)，R"之間、1112之間、R"之間或R"之間各自可以相同或不同，另外，RH之間、R^之間、R"之間或R^之間可以結(jié)合形成環(huán)，R"與R14、R"與RW也可以互相結(jié)合形成環(huán)。1^表示單鍵、-O-、-S-、-N(R)-(R為烷基或可取代的芳基)、亞烷基或者亞芳基。)由下述通式(vii)表示的螺環(huán)芴衍生物。(式中，A5A8分別獨(dú)立地為取代或未取代的聯(lián)苯基或取代或未取代的萘基。)由下述通式(viii)表示的含稠環(huán)化合物。R"R"分別獨(dú)立地為氫原子、碳原子數(shù)為16的垸基、碳原子數(shù)為36環(huán)烷基、碳原子數(shù)為16的烷氧基、碳原子數(shù)為518的芳氧基、碳原子數(shù)為718的芳烷氧基、碳原子數(shù)為516的芳氨基、硝基、氰基、碳原子數(shù)為16的酯基或鹵原子，A9A14中至少一個(gè)為具有3環(huán)以上的稠合芳香族環(huán)的基團(tuán)。)由下述通式(ix)表示的芴衍生物。(式中，R,和R2表示氫原子、取代或未取代的垸基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、取代氨基、氰基或鹵原子。在不同的芴基上結(jié)合的&之間、R2之間可以相同或不同，在相同的芴基上結(jié)合的R,和R2可以相同或不同。R3和R4表示氫原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的雜環(huán)基，在不同的芴基上結(jié)合的R3之間、R4之間可以相同或不同，在相同的荷基上結(jié)合的R3和R4可以相同或不同。A^和Ar2表示苯環(huán)合計(jì)為3個(gè)以上的取代或未取代的稠合多環(huán)芳基、或以苯環(huán)與雜環(huán)合計(jì)為3個(gè)以上的取代或未取代的碳與芴基結(jié)合的稠合多環(huán)雜環(huán)基，An和Ar2可以相同或不同。n表示1至10的整數(shù)。)在以上的主體材料中，優(yōu)選為蒽衍生物、進(jìn)一步優(yōu)選為單蒽衍生物、特別優(yōu)選為非對(duì)稱蒽。另外，作為摻雜物的發(fā)光材料，也可以使用磷光發(fā)光性的化合物。作為磷光發(fā)光性的化合物，優(yōu)選為在主體材料中含有咔唑環(huán)的化合物。作為摻雜物為可以由三重態(tài)激子發(fā)光的化合物，只要對(duì)由三重態(tài)激子進(jìn)行發(fā)光沒(méi)有特別限制，則優(yōu)選為含有選自Ir、Ru、Pd、Pt、Os和Re中的至少一種金屬的金屬絡(luò)合物。適于由含有咔唑環(huán)的化合物構(gòu)成的磷光發(fā)光的主體，是具有以下功能的化合物，所述功能為由該激發(fā)態(tài)引起磷光發(fā)光性化合物能量移動(dòng)，結(jié)果使磷光發(fā)光性化合物發(fā)光。作為主體化合物只要是在磷光發(fā)光性化合物中可以使激子能量產(chǎn)生能量移動(dòng)的化合物即可，沒(méi)有特別的限制，可以根據(jù)目的來(lái)進(jìn)行適宜選擇。在咔唑環(huán)以外可以具有任意的雜環(huán)等。作為這樣的主體化合物的具體例子，可以列舉咔唑衍生物、三唑衍生物、嚼、唑衍生物、嚼、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基鏈烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代查爾酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳香族二亞甲基(^yf—y)類化合物、聚卟啉類衍生物、蒽醌二甲垸衍生物、蒽酮衍生物、二苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亞胺衍生物、亞芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘茈等雜環(huán)四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羥基喹啉衍生物的金屬絡(luò)合物或金屬酞菁、以苯并嚼、唑衍生物或苯并噻唑衍生物作為配位體的金屬絡(luò)合物中代表的各種金屬絡(luò)合物聚硅烷類化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺類共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等導(dǎo)電性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚亞苯衍生物、聚苯乙炔衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。主體化合物可以單獨(dú)使用，也可以并用2種以上。作為具體例子，可以列舉以下的化合物。磷光發(fā)光性的摻雜物為可以由三重態(tài)激子發(fā)光的化合物，只要對(duì)由三重態(tài)激子進(jìn)行發(fā)光沒(méi)有特別限制，則優(yōu)選為含有選自Ir、Ru、Pd、Pt、Os和Re中的至少一種金屬的金屬絡(luò)合物。優(yōu)選為聚卟啉金屬絡(luò)合物或鄰位金屬化金屬絡(luò)合物。作為聚卟啉金屬絡(luò)合物，優(yōu)選為聚卟啉鉑絡(luò)合物。磷光發(fā)光性化合物可以單獨(dú)使用，也可以并用2種以上。作為形成鄰位金屬化金屬絡(luò)合物的配位體可以為各種，但作為優(yōu)選的配位體，可以列舉2-苯基吡啶衍生物、7,8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶衍生物、2-(l-萘基)吡啶衍生物、2-苯基喹啉衍生物等。這些衍生物可以根據(jù)需要具有取代基。特別是引入有氟化合物、三氟甲基的化合物優(yōu)選作為藍(lán)色系摻雜物。另外作為輔助配位體，可以具有乙酰丙酮化物、苦味酸等除了上述配位體以外的配位體。作為磷光發(fā)光性的摻雜物在發(fā)光層中的含量，沒(méi)有特別的限制，可以根據(jù)目的來(lái)進(jìn)行適宜選擇，例如為0.170質(zhì)量％，優(yōu)選為130質(zhì)量％。當(dāng)磷光發(fā)光性化合物的含量不足0.1質(zhì)量％時(shí)，發(fā)光微弱，不能充分地發(fā)揮其含有效果，當(dāng)超過(guò)70質(zhì)量％時(shí)，被稱為濃度消光的現(xiàn)象變顯著，元件性能降低。另外，發(fā)光層根據(jù)需要可以含有空穴傳輸材料、電子傳輸材料、聚合物粘合劑。另外，發(fā)光層的膜厚優(yōu)選為550nm，更優(yōu)選為750nm，最優(yōu)選為1050nm。不足5nm時(shí)，可能發(fā)光層形成變困難，色度的調(diào)節(jié)變困難，當(dāng)超過(guò)50nm時(shí)，可能驅(qū)動(dòng)電壓上升。(5)空穴注入/傳輸層(空穴傳輸帶域)空穴注入/傳輸層是有助于向發(fā)光層中的空穴注入、并傳輸至發(fā)光區(qū)域的層，空穴遷移率大，離子化能量小，通常為5.5eV以下。就這樣的空穴注入/傳輸層而言，優(yōu)選以更低的電場(chǎng)強(qiáng)度將空穴傳輸至發(fā)光層的材料，另外，如果空穴的遷移率在例如104106V/cm的電場(chǎng)施加時(shí)至少為10—4cm2/V*秒，則優(yōu)選。作為形成空穴注入/傳輸層的材料，只要是具有上述優(yōu)選的性質(zhì)的材料，則沒(méi)有特別的限制，以往，可以從在光傳導(dǎo)材料中作為空穴的電荷傳輸材料慣用的材料、或用于有機(jī)EL元件的空穴注入/傳輸層的公知材料中選擇任意的材料來(lái)使用。作為具體例子，可以列舉三唑衍生物(參照美國(guó)專利3,112,197號(hào)說(shuō)明書等)、嗨二唑衍生物(參照美國(guó)專利3,189,447號(hào)說(shuō)明書等)、咪唑衍生物(參照日本特公昭37-16096號(hào)公報(bào)等)、聚芳基鏈垸衍生物(參照美國(guó)專利3,615,402號(hào)說(shuō)明書、美國(guó)專利第3,820,989號(hào)說(shuō)明書、美國(guó)專利第3,542,544號(hào)說(shuō)明書、日本特公昭45-555號(hào)公報(bào)、日本特公昭51-10983號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭51-93224號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-17105號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭56-4148號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-108667號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-156953號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭56-36656號(hào)公報(bào)等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(參照美國(guó)專利第3,180,729號(hào)說(shuō)明書、美國(guó)專利第4,278,746號(hào)說(shuō)明書、日本特開(kāi)昭55-88064號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-88065號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭49-105537號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-51086號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭56-80051號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭56-88141號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭57-45545號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭54-112637號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-74546號(hào)公報(bào)等)、苯二胺衍生物(參照美國(guó)專利第3,615,404號(hào)說(shuō)明書、日本特公昭51-10105號(hào)公報(bào)、日本特公昭46-3712號(hào)公報(bào)、日本特公昭47-25336號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭54-53435號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭54-110536號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭54-119925號(hào)公報(bào)等)、芳胺衍生物(參照美國(guó)專利第3,567,450號(hào)說(shuō)明書、美國(guó)專利第3,180,703號(hào)說(shuō)明書、美國(guó)專利第3，240，597號(hào)說(shuō)明書、美國(guó)專利第3,658,520號(hào)說(shuō)明書、美國(guó)專利第4,232,103號(hào)說(shuō)明書、美國(guó)專利第4，175，961號(hào)說(shuō)明書、美國(guó)專利第4,012,376號(hào)說(shuō)明書、日本特公昭49-35702號(hào)公報(bào)、日本特公昭39-27577號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-144250號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭56-119132號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭56-22437號(hào)公報(bào)、西獨(dú)專利第1，110，518號(hào)說(shuō)明書等)、氨基取代查爾酮衍生物(參照美國(guó)專利第3,526,501號(hào)說(shuō)明書)、嚼唑衍生物(美國(guó)專利第3，257，203號(hào)說(shuō)明書等中公開(kāi)的化合物)、苯乙烯基蒽衍生物(參照日本特開(kāi)昭56-46234號(hào)公報(bào)等)、芴酮衍生物(參照日本特開(kāi)昭54-110837號(hào)公報(bào)等)、腙衍生物(參照美國(guó)專利第3,717,462號(hào)說(shuō)明書、日本特開(kāi)昭54-59143號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-52063號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-52064號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-46760號(hào)公報(bào)、曰本特開(kāi)昭55-85495號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭57-11350號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭57_148749號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)平2-311591號(hào)公報(bào)等)、二苯乙烯衍生物(參照日本特開(kāi)昭61-210363號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭61-228451號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭61-14642號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭61-72255號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭62-47646號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭62-36674號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭62-10652號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭62-30255號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭60-93455號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭60-94462號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭60-174749號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭60-175052號(hào)公報(bào)等)、硅氮烷衍生物(美國(guó)專利第4，950，950號(hào)說(shuō)明書)、聚硅垸類(日本特開(kāi)平2-204996號(hào)公報(bào))、苯胺類共聚物(日本特開(kāi)平2-282263號(hào)公報(bào))、日本特開(kāi)平1-211399號(hào)公報(bào)中公開(kāi)的導(dǎo)電性高分子低聚物(特別是噻吩低聚物)等。除了空穴注入/傳輸層的材料，可以使用上述的材料，但優(yōu)選使用卟啉化合物(日本特開(kāi)昭63-295695號(hào)公報(bào)等中公開(kāi)的化合物)、芳香族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物(參照美國(guó)專利第4,127,412號(hào)說(shuō)明書、日本特開(kāi)昭53-27033號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭54-58445號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭54-149634號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭54-64299號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-79450號(hào)公報(bào)、曰本特開(kāi)昭55-144250號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭56-119132號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭61-295558號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭61-98353號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭63-295695號(hào)公報(bào)等)，特別優(yōu)選使用芳香族叔胺化合物。作為可以在空穴注入/傳輸層中使用的空穴注入/傳輸材料，優(yōu)選為由下述通式(X)表示的化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage32</formula>AriA/分別獨(dú)立地為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基，WW分別獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基、碳原子數(shù)為150的烷基，m、n為04的整數(shù)。作為環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基，優(yōu)選為苯基、萘基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、菲基。另外，環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基可以進(jìn)一步被取代基取代，作為優(yōu)選的取代基，可以列舉碳原子數(shù)為16的烷基(甲基、乙基、異丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、環(huán)戊基、環(huán)己基等)、由環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基取代的氨基。另外，可以列舉美國(guó)專利第5,061,569號(hào)中記載的在分子內(nèi)具有2個(gè)稠合芳環(huán)的，例如4,4，-雙(N-(l-萘)-N-苯氨基)聯(lián)苯(以下簡(jiǎn)略記為NPD);或日本特開(kāi)平4-308688號(hào)公報(bào)中記載的三苯胺單元連接成3個(gè)星爆(starburst)型的4，4，,4"-三(N-(3-甲基苯)-N-苯氨基)三苯胺(以下簡(jiǎn)略記為MTDATA)等。另外，除了作為發(fā)光層的材料例示的上述芳香族二亞甲基("^于!JfW)類化合物之外，也可以使用p型Si、p型SiC等無(wú)機(jī)化合物作為空穴注入/傳輸層的材料。可以通過(guò)將空穴注入/傳輸層的化合物由例如真空蒸鍍法、旋涂法、流延法、LB法等公知的方法進(jìn)行薄膜化來(lái)形成。作為空穴注入/傳輸層的膜厚沒(méi)有特別的限制，通常為5nm5um。該空穴注入/傳輸層如果在空穴傳輸帶區(qū)域含有上述合物，則可以通過(guò)由上述材料的一種或二種以上構(gòu)成的一層來(lái)構(gòu)成，或者所述空穴注入/傳輸層也可以是將由其他種類的化合物構(gòu)成的空穴注入/傳輸層進(jìn)行層壓而成的層。另外，可以設(shè)置有機(jī)半導(dǎo)體層作為有助于向發(fā)光層的空穴注入或電子注入的層，優(yōu)選為具有10-1()S/Cm以上的導(dǎo)電率的物質(zhì)。作為這樣的有機(jī)半導(dǎo)體層的材料，可以使用含噻吩低聚物或日本特開(kāi)平8-193191號(hào)公報(bào)中公開(kāi)的含芳胺低聚物等導(dǎo)電性低聚物、含芳胺樹(shù)枝狀高分子等導(dǎo)電性樹(shù)枝狀高分子等、四氰基喹啉并二甲垸衍生物、六氰基三亞吡嗪(日本專利公報(bào)03614405號(hào))等。(6)電子注入/傳輸層(電子傳輸帶區(qū)域)電子注入/傳輸層是有助于向發(fā)光層中的電子注入、并傳輸至發(fā)光區(qū)域的層，電子遷移率大，離子親和力大，通常為2.5eV以上。就這樣的電子注入/傳輸層而言，優(yōu)選以更低的電場(chǎng)強(qiáng)度將電子傳輸至發(fā)光層的材料，另外，如果電子的遷移率在例如104106V/cm的電場(chǎng)施加時(shí)至少為l(T6cm2/V*秒，則優(yōu)選。在電子傳輸帶區(qū)域中使用本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物時(shí)，可以由本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物單獨(dú)形成電子注入/傳輸層，也可以與其他材料混合。作為與本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物混合來(lái)形成電子注入/傳輸層的材料，只要是具有上述優(yōu)選的性質(zhì)的材料，沒(méi)有特別的限制。以往，可以從在光傳導(dǎo)材料中作為電子的電荷傳輸材料慣用的材料、或用于有機(jī)EL元件的電子注入/傳輸層的公知材料中選擇任意的材料來(lái)使用。另外，附著改善層是由在該電子注入層中特別是與陰極的附著良好的材料構(gòu)成的層。在本發(fā)明的有機(jī)EL元件中，優(yōu)選使用上述本發(fā)明化合物作為電子注入/傳輸層、附著改善層。本發(fā)明的有機(jī)EL元件的優(yōu)選形式中，具有在傳輸電子的區(qū)域或陰極與有機(jī)層的界面區(qū)域上含有還原性摻雜物的元件。在本發(fā)明中，優(yōu)選為在本發(fā)明的化合物中含有還原性摻雜物的有機(jī)EL元件。在此，還原性摻雜物定義為可以還原電子傳輸性化合物的物質(zhì)。因此，只要是具有一定還原性的物質(zhì)，則可以使用各種物質(zhì)，例如，可以適宜使用選自堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬的氧化物、堿金屬的鹵化物、堿土金屬的氧化物、堿土金屬的^化物、稀土金屬的氧化物或稀土金屬的鹵化物、堿金屬的有機(jī)絡(luò)合物、堿土金屬的有機(jī)絡(luò)合物、稀土金屬的有機(jī)絡(luò)合物中的至少一種物質(zhì)。另外，更具體而言，作為優(yōu)選的還原性慘雜物，可以列舉選自Na(功函數(shù)2.36eV)、K(功函數(shù)2.28eV)、Rb(功函數(shù)2,16eV)和Cs(功函數(shù)1.95eV)中的至少一種堿金屬、或選自Ca(功函數(shù)2.9eV)、Sr(功函數(shù)2.02.5eV)和Ba(功函數(shù)2.52eV)中的至少一種堿土金屬，特別優(yōu)選功函數(shù)為2.9eV以下的物質(zhì)。它們之中，更優(yōu)選的還原性摻雜物為選自K、Rb和Cs中的至少一種堿金屬，進(jìn)一步優(yōu)選為Rb和Cs，最優(yōu)選為Cs。這些堿金屬，還原能力特別高，通過(guò)向電子注入域中添加較少量，就可以實(shí)現(xiàn)在有機(jī)EL元件中的發(fā)光亮度的提高和長(zhǎng)壽命化。另外，作為功函數(shù)為2.9eV以下的還原性摻雜物，也優(yōu)選它們2種以上的堿金屬的組合，特別優(yōu)選含有Cs的組合，例如Cs禾BNa、Cs禾BK、Cs禾卩Rb、或Cs和Na和K的組合。通過(guò)組合含有Cs，可以有效發(fā)揮還原能力，通過(guò)向電子注入域中的添加，實(shí)現(xiàn)在有機(jī)EL元件中的發(fā)光亮度的提高和長(zhǎng)壽命化。本發(fā)明中，陰極與有機(jī)層之間可以進(jìn)一步設(shè)置由絕緣體或半導(dǎo)體構(gòu)成的電子注入層。此時(shí)，可以有效防止電流的泄漏，使電子注入性提高。作為這樣的絕緣體，優(yōu)選使用選自堿金屬硫?qū)倩衔铩A土金屬硫?qū)倩衔?、堿金屬的鹵化物和堿土金屬的鹵化物中的至少一種金屬化合物。電子注入層如果由這些堿金屬硫?qū)倩衔锏葮?gòu)成，則在可以進(jìn)一步使電子注入性提高的方面優(yōu)選。具體而言，作為優(yōu)選的堿金屬硫?qū)倩衔?，可以列舉例如Li20、K20、Na2S、Na2Se和Na20、。作為優(yōu)選的堿土金屬硫?qū)倩衔?，可以列舉例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS禾卩CaSe。另外，作為優(yōu)選的堿金屬的鹵化物，可以列舉例如LiF、NaF、KF、LiCl、KC1和NaCl等。另外，作為優(yōu)選的堿土金屬的鹵化物，可以列舉例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2等氟化物、或氟化物以外的鹵化物。另外，作為構(gòu)成電子傳輸層的半導(dǎo)體，可以列舉含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中的至少一種元素的氧化物、氮化物或氧氮化物等的單獨(dú)一種或二種以上的組合。另外，構(gòu)成電子傳輸層的無(wú)機(jī)化合物，優(yōu)選為微晶或非晶質(zhì)的絕緣性薄膜。電子傳輸層如果由這些絕緣性薄膜構(gòu)成，則由于形成更勻質(zhì)的薄膜，因此可以使暗斑等像素缺陷減少。另外，作為這樣的無(wú)機(jī)化合物，可以列舉上述的堿金屬硫?qū)倩衔?、堿土金屬硫?qū)倩衔铩A金屬的鹵化物和堿土金屬的鹵化物等。作為陰極，為了向電子注入/傳輸層或發(fā)光層中注入電子，可以使用將功函數(shù)小(4eV以下)的金屬、合金、電傳導(dǎo)性化合物及它們的混合物作為電極物質(zhì)的陰極。作為這樣的電極物質(zhì)的具體例子，可以列舉鈉、鈉鉀合金、鎂、鋰、鎂*銀合金、鋁/氧化鋁、鋁*鋰合金、銦、稀土金屬等。該陰極，可以通過(guò)用蒸鍍或?yàn)R射等方法使這些電極物質(zhì)形成薄膜來(lái)制成。在此，從陰極射出來(lái)自發(fā)光層的發(fā)光時(shí)，陰極對(duì)于發(fā)光的透光率優(yōu)選為大于10%。另外，作為陰極的方塊電阻優(yōu)選為數(shù)百Q(mào)/口以下，膜厚通常為10nm1Um、優(yōu)選為50200nm。(8)絕緣層由于有機(jī)EL元件在超薄膜上施加電場(chǎng)，因此容易產(chǎn)生因泄漏或短路引起的像素缺陷。為了防止該問(wèn)題，優(yōu)選在一對(duì)電極間插入絕緣性的薄膜層。作為用于絕緣層的材料，可以列舉例如氧化鋁、氟化鋰、氧化鋰、氟化銫、氧化銫、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化鈣、氮化鋁、氧化鈦、氧化硅、氧化鍺、氮化硅、氮化硼、氧化鉬、氧化釕、氧化釩等。也可以使用它們的混合物或?qū)訅何铩?9)有機(jī)EL元件的制造方法通過(guò)以上例示的材料和形成方法，形成陽(yáng)極、發(fā)光層，根據(jù)需要形成空穴注入/傳輸層，以及根據(jù)需要形成電子注入/傳輸層，再形成陰極，由此可以制作有機(jī)EL元件。另外，也可以按照從陰極到陽(yáng)極、與上述相反的順序來(lái)制作有機(jī)EL元件。以下，記載了在透光性基板上依次設(shè)置有陽(yáng)極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極的結(jié)構(gòu)的有機(jī)EL元件的制造例。首先，通過(guò)蒸鍍或?yàn)R射等方法，在適宜的透光性基板上形成由陽(yáng)極材料構(gòu)成的薄膜，使得到lym以下、優(yōu)選10200nm范圍的膜厚，由此來(lái)制造陽(yáng)極。接著，在該陽(yáng)極上設(shè)置空穴注入層?？昭ㄗ⑷雽拥男纬?，可以通過(guò)如上所述的真空蒸鍍法、旋涂法、流延法、LB法等方法來(lái)進(jìn)行，但從容易得到勻質(zhì)的膜、且難以產(chǎn)生針孔等方面考慮，優(yōu)選通過(guò)真空蒸鍍法來(lái)形成。通過(guò)真空蒸鍍法形成空穴注入層的情況下，該蒸鍍條件根據(jù)使用的化合物(空穴注入層的材料)、作為目標(biāo)的空穴注入層的結(jié)晶結(jié)構(gòu)或復(fù)合結(jié)構(gòu)等而不同，通常優(yōu)選在蒸鍍?cè)礈囟?045(TC、真空度10々l(^torr、蒸鍍速度0.0150nm/秒、基板溫度-5030(TC、膜厚5nm5um的范圍內(nèi)適宜選擇。接著，在空穴注入層上設(shè)置發(fā)光層的發(fā)光層的形成，也可以使用所期望的有機(jī)發(fā)光材料通過(guò)真空蒸鍍法、濺射法、旋涂法、流延法等方法將有機(jī)發(fā)光材料薄膜化，由此來(lái)形成，但從容易得到勻質(zhì)的膜、且難以產(chǎn)生針孔等方面考慮，優(yōu)選通過(guò)真空蒸鍍法來(lái)形成。通過(guò)真空蒸鍍法形成發(fā)光層的情況下，該蒸鍍條件根據(jù)使用的化合物而不同，通?？梢詮呐c空穴注入層相同的條件范圍中進(jìn)行選擇。然后，在該發(fā)光層上設(shè)置電子注入層。與空穴注入層、發(fā)光層同樣，從需要得到勻質(zhì)的膜考慮，優(yōu)選通過(guò)真空蒸鍍法來(lái)形成。蒸鍍條件可以從與空穴注入層、發(fā)光層同樣的條件范圍中進(jìn)行選擇。本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物通過(guò)在發(fā)光帶區(qū)域或空穴傳輸帶區(qū)域中的任一層中是否含有而不同，在使用真空蒸鍍法時(shí)，可以與其他的材料進(jìn)行共蒸鍍。另外，使用旋涂法時(shí)，可以通過(guò)與其他材料混合來(lái)使其含有。最后，可以層壓陰極來(lái)得到有機(jī)EL元件。陰極是由金屬構(gòu)成的，可以使用蒸鍍法、濺射法。但是，為了保護(hù)底層的有機(jī)物層免受制膜時(shí)的損傷，優(yōu)選真空蒸鍍法。該有機(jī)EL元件的制造，優(yōu)選通過(guò)一次抽真空連續(xù)進(jìn)行，從陽(yáng)極到陰極來(lái)制造。本發(fā)明的有機(jī)EL元件的各層的形成方法沒(méi)有特別的限定，可以使用基于以往公知的真空蒸鍍法、旋涂法等的形成方法。含有用于本發(fā)明的有機(jī)EL元件的由上述通式(1)表示的化合物的有機(jī)薄膜層，可以通過(guò)基于真空蒸鍍法、分子束蒸鍍法(MBE法)、或溶解于溶劑中得到的溶液的浸漬法、旋涂法、流延法、刮棒涂布法、輥涂法等涂布法的公知方法來(lái)形成。本發(fā)明的有機(jī)EL元件的各有機(jī)層的膜厚沒(méi)有特別的限制，但通常膜厚過(guò)薄時(shí)，容易產(chǎn)生針孔等缺陷，相反過(guò)厚時(shí)，需要高施加電壓，效率變差，因此，通常優(yōu)選數(shù)nm至lum的范圍。在有機(jī)EL元件上施加直流電壓的情況下，使陽(yáng)極為+極性、陰極為-極性，如果施加540V的電壓，則可以觀測(cè)到發(fā)光。另外，相反的極性時(shí)，即使施加電壓也無(wú)電流通過(guò)，完全不產(chǎn)生發(fā)光。另外，施加交流電壓的情況下，僅僅使陽(yáng)極為+極性、陰極為-極性時(shí)，觀測(cè)到均勻的發(fā)光。施加的交流的波形可以任意。實(shí)施例在本發(fā)明的合成例中，首先根據(jù)K.Buttko的方法(Journalforpraktischechemiecheomiker-Zeitung、(339)、1997、721-728)，由對(duì)應(yīng)的節(jié)基、卩比啶基、4-溴苯胺、4-溴苯甲醛、苯胺、苯甲醛來(lái)合成下述的中間體14。中間體3中間體4合成例1化合物1的合成<formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula>化合物(1)在氬氣流下，在300mL三頸燒瓶中加入3.0g(6.6mmo1)中間體1、10-萘-2-基-蒽-9-硼酸2.5g(8.9mmo1)、四(三苯基)膦鈀(0)0.16g(0.14mmol)、l,2-二甲氧基乙烷30mL、2M碳酸鈉水溶液11mL(22mmo1)，進(jìn)行加熱回流8小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，加入二氯甲烷，充分進(jìn)行水洗，用硫酸鎂干燥后，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀蒸餾除去溶劑。將所得到的粗結(jié)晶用硅膠柱色譜(展開(kāi)溶劑氯仿)進(jìn)行純化后，用甲醇100mL清洗，得到淡黃色粉末2.6g。將該化合物通過(guò)FD-MS(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)的測(cè)定，鑒定為化合物(1)(收率為60%)。合成例2化合物(2)的合成化合物(2)除了使用中間體2代替中間體1之外，與化合物(1)的合成進(jìn)行同樣操作，由此得到淡黃色粉末的化合物(2)。得到收量3.0g(收率69%)。將該化合物通過(guò)FD-MS(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)的測(cè)定，鑒定為化合物(2)。合成例3化合物(3)的合成化合物(3)除了使用中間體3代替中間體1之外，與化合物(1)的合成進(jìn)行同樣操作，由此得到淡黃色粉末的化合物(3)。得到收量2.2g(收率51%)。將該化合物通過(guò)FD-MS(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)的測(cè)定，鑒定為化合物(3)。合成例4化合物(4)的合成化合物(4)除了使用中間體4代替中間體1之外，與化合物(1)和合成進(jìn)行同樣操作，由此得到淡黃色粉末的化合物(4)。得到收量2.0g(收率46%)。將該化合物通過(guò)FD-MS(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)的測(cè)定，鑒定為化合物(4)。實(shí)施例1(在電子傳輸層中使用本發(fā)明化合物的有機(jī)EL元件的制作)將25mmX75mmXl.lmm厚的帶ITO透明電極(陽(yáng)極)的玻璃基板(^才7亍夕公司制)在異丙醇中進(jìn)行超聲波清洗5分鐘，之后，進(jìn)行UV臭氧清洗30分鐘。將清洗后的帶透明電極線的玻璃基板安裝在真空蒸鍍裝置的基板支架上，首先，在形成透明電極線的一側(cè)的面上覆蓋所述透明電極，成膜為膜厚60nm的1^^，-二^,-二苯基-4-氨基苯)-N，N'-二苯基_4，4，-二氨基-1,1，-聯(lián)苯膜(以下簡(jiǎn)單記為"TPD232膜")。該TPD232膜作為空穴注入層起作用。在TPD232膜成膜后，在TPD232膜上成膜為膜厚20nm的4，4，-二[N-(l-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯膜(以下簡(jiǎn)單記為"NPD膜")。該NPD膜作為空穴傳輸層起作用。另夕卜，在該NPD膜上以膜厚40nm使由下述式表示的蒽衍生物Al與苯乙烯基胺衍生物S1以40:2的膜厚比進(jìn)行成膜，制成藍(lán)色系發(fā)光層。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage39</formula>在該膜上作為電子傳輸層將化合物(1)以膜厚20nm利用蒸鍍成膜。此后，以膜厚lnm對(duì)LiF進(jìn)行成膜。在該LiF膜上使金屬Al蒸鍍150nm來(lái)形成金屬陰極，從而形成有機(jī)EL元件。化合物(1)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>實(shí)施例2在實(shí)施例1中，除了使用化合物(2)代替化合物(1)之外，進(jìn)行同樣操作來(lái)制造有機(jī)EL元件?；衔?2)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>實(shí)施例3在實(shí)施例1中，除了使用化合物(3)代替化合物(1)之外，進(jìn)行同樣操作來(lái)制造有機(jī)EL元件?；衔?3)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>實(shí)施例4在實(shí)施例1中，除了使用化合物(4)代替化合物(1)之外，進(jìn)行同樣操作來(lái)制造有機(jī)EL元件?；衔?4)比較例1在實(shí)施例1中，除了使用國(guó)際公開(kāi)號(hào)WO2004/080975Al記載的下述化合物A代替化合物(1)之外，進(jìn)行同樣操作來(lái)制造有機(jī)EL元件?；衔顰<formula>formulaseeoriginaldocumentpage41</formula>比較例2在實(shí)施例1中，除了使用國(guó)際公開(kāi)號(hào)WO2004/080975Al記載的下述化合物B代替化合物(1)之外，進(jìn)行同樣操作來(lái)制造有機(jī)EL元件。化合物B<formula>formulaseeoriginaldocumentpage41</formula>比較例3在實(shí)施例1中，除了使用Alq(8-羥基喹啉的鋁絡(luò)合物)代替化合物(1)之外，進(jìn)行同樣操作來(lái)制造有機(jī)EL元件。(有機(jī)EL元件的評(píng)價(jià))對(duì)上述實(shí)施例14和比較例13中得到的有機(jī)EL元件，在下述表1中記載的施加直流電壓的條件下，測(cè)定發(fā)光亮度、發(fā)光效率和色度，觀察發(fā)光色。將這些結(jié)果示于表l中。表l<table>tableseeoriginaldocumentpage42</column></row><table>由上述表l的結(jié)果可知，通過(guò)在電子注入層中使用上述化合物，可以制造極高發(fā)光亮度和發(fā)光效率的元件。產(chǎn)業(yè)上利用的可能性如上述所詳細(xì)說(shuō)明的，通過(guò)在有機(jī)EL元件的有機(jī)薄膜層的至少一層中使用本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物，可以實(shí)現(xiàn)在低電壓下但發(fā)光效率高、電子傳輸性優(yōu)異且高發(fā)光效率。因此，本發(fā)明的有機(jī)EL元件作為各種電子儀器的光源等極其有用。權(quán)利要求1.由下述通式(1)表示的含氮雜環(huán)衍生物，在所述通式(1)中，R1～R3分別獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為6～60的芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～60的雜芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1～50的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為3～50的環(huán)烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為6～50的芳烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1～50的烷氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～50的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1～50的烷氧羰基、由取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為6～60的芳基取代的氨基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或羧基，Ra為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為6～60的芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～60的雜芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1～50的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為3～50的環(huán)烷基、或者取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為6～50的芳烷基，R1～R3和Ra中的至少1個(gè)是由下述通式(2)表示的取代基，在通式(2)中，L為單鍵、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為6～60的亞芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～60的雜亞芳基、或者取代或未取代的亞芴基，Ar1為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為6～60的亞芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～60的雜亞芳基、或者取代或未取代的亞芴基，Ar2為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為6～60的芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～60的雜芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1～50的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為3～50的環(huán)烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為6～50的芳烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1～50的烷氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～50的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1～50的烷氧羰基、由取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為6～60的芳基取代的氨基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或羧基。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的含氮雜環(huán)衍生物，其中，由通式(1)表示的化合物為由下述通式(l-a)、(l-b)或(l-c)表示的化合物，式中，WW分別獨(dú)立地與所述通式(1)中的WRS相同，Ar3、Ar5、Ar7禾[]Ar9分別獨(dú)立地與所述通式(2)中的A一相同，Ar4、Ar6、Ar8和A^分別獨(dú)立地與所述通式(2)中的A相同，Rb和Re分別獨(dú)立地與所述通式(1)中的Ra相同，L1、L2、W和I^分別獨(dú)立地與所述通式(2)中的L相同。3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的含氮雜環(huán)衍生物，其中，由通式(1)表示的化合物為由下述通式(l-d)或(l-e)表示的化合物，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>Rd和Re分別獨(dú)立地與所述通式(1)中的Ra相同，在通式(l-d)中，R^和Rd中的至少1個(gè)為由所述通式(2)表示的取代基，在通式(l-e)中，1113和Re中的至少1個(gè)為由所述通式(2)表示的取代基。4.根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的含氮雜環(huán)衍生物，其為有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。5.根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的含氮雜環(huán)衍生物，其為有機(jī)電致發(fā)光元件用電子注入材料或電子傳輸材料。6.根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的含氮雜環(huán)衍生物，其為有機(jī)電致發(fā)光元件用發(fā)光材料。7.—種有機(jī)電致發(fā)光元件，其在陰極和陽(yáng)極之間夾持有至少含有發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層，其特征在于，該有機(jī)薄膜層的至少1層作為單獨(dú)的成分或混合物的成分含有權(quán)利要求13中任一項(xiàng)所述的含氮雜環(huán)衍生物。8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述有機(jī)薄膜層具有電子注入層或電子傳輸層，且該電子注入層或該電子傳輸層作為單獨(dú)的成分或混合物的成分含有權(quán)利要求13中任一項(xiàng)所述的含氮雜環(huán)衍生物。9.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述發(fā)光層作為單獨(dú)的成分或混合物的成分含有權(quán)利要求13中任一項(xiàng)所述的含氮雜環(huán)衍生物。10.根據(jù)權(quán)利要求8所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，含有含氮雜環(huán)衍生物的該電子注入層或該電子傳輸層含有還原性摻雜物。11.根據(jù)權(quán)利要求10所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述還原性慘雜物是選自堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬的氧化物、堿金屬的鹵化物、堿土金屬的氧化物、堿土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、堿金屬的有機(jī)絡(luò)合物、堿土金屬的有機(jī)絡(luò)合物以及稀土金屬的有機(jī)絡(luò)合物中的1種或2種以上的物質(zhì)。全文摘要通過(guò)一種具有特定結(jié)構(gòu)的新型含氮雜環(huán)衍生物，以及一種有機(jī)電致發(fā)光元件，其在陰極和陽(yáng)極之間夾持有至少含有發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層，該有機(jī)薄膜層的至少1層作為單獨(dú)的成分或混合物的成分含有所述含氮雜環(huán)衍生物。由此，可以實(shí)現(xiàn)雖然低電壓但發(fā)光亮度和發(fā)光效率高的有機(jī)EL元件。文檔編號(hào)H01L51/50GK101410380SQ20078001058公開(kāi)日2009年4月15日申請(qǐng)日期2007年3月23日優(yōu)先權(quán)日2006年3月27日發(fā)明者山本弘志,荒金崇士申請(qǐng)人:出光興產(chǎn)株式會(huì)社