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有機(jī)絕緣材料、使用該有機(jī)絕緣材料的有機(jī)絕緣膜用清漆、有機(jī)絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制作方法

文檔序號(hào):6921396閱讀:296來(lái)源:國(guó)知局

專利名稱::有機(jī)絕緣材料、使用該有機(jī)絕緣材料的有機(jī)絕緣膜用清漆、有機(jī)絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
:本發(fā)明涉及有機(jī)絕緣材料、使用該有機(jī)絕緣材料的有機(jī)絕緣膜用清漆、有機(jī)絕緣膜及半導(dǎo)體裝置。
背景技術(shù)
:近年來(lái),在電子材料領(lǐng)域中,隨著半導(dǎo)體裝置的高積層化、高速化及高性能化的發(fā)展,因半導(dǎo)體積層電路的布線之間電阻的增加或因電容量的增加引起的延遲時(shí)間成為大問(wèn)題。為了減少該延遲時(shí)間,使半導(dǎo)體裝置進(jìn)一步高速化,必須將低介電常數(shù)的絕緣膜用于電路中。另外,由于制造半導(dǎo)體裝置時(shí)的工序中包括加熱工序,要求所述絕緣膜具有高耐熱性。因此,希望開(kāi)發(fā)出同時(shí)具有低介電常數(shù)和高耐熱性的材料。例如,日本特開(kāi)平5-121396號(hào)公報(bào)所示,作為有機(jī)絕緣材料已知聚酰亞胺樹(shù)脂等。然而,通常由聚酰亞胺樹(shù)脂構(gòu)成的樹(shù)脂膜的耐熱性較低、介電常數(shù)高,而且吸濕性也高,因此,從可靠性方面考慮,只能用于雙極半導(dǎo)體元件等的一部分半導(dǎo)體元件中。另外,作為有機(jī)絕緣材料,如日本特開(kāi)2002-322246號(hào)公報(bào)所示,已知使l,2-二碘代苯和4,4-二乙炔基二苯醚在鈀催化劑的存在下聚合而得到的組合物。然而,與要求值相比,由該組合物形成的樹(shù)脂膜的機(jī)械強(qiáng)度和電特性并不充分。
發(fā)明內(nèi)容鑒于上述問(wèn)題,本發(fā)明的目的在于,提供同時(shí)具有低介電常數(shù)、高耐熱性以及高機(jī)械強(qiáng)度的有機(jī)絕緣材料,進(jìn)而,提供使用該有機(jī)絕緣材料的、具有低介電常數(shù)、高耐熱性以及高機(jī)械強(qiáng)度的有機(jī)絕緣膜以及具有該有機(jī)絕緣膜的半導(dǎo)體裝置。艮口,本發(fā)明的目的通過(guò)下述(1)(10)的技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)。(1)一種有機(jī)絕緣材料,其包含通式(l)所示的化合物、或?qū)⑼ㄊ?l)所示的化合物加以聚合而得到的聚合物、或通式(l)所示的化合物及所述聚合物的混合物,X—V卡j^Y(1)式(l)中,X及Y相互獨(dú)立地表示具有聚合性官能團(tuán)的一個(gè)或兩個(gè)以上的基團(tuán);V及W分別表示具有金剛垸(7夕、'7乂夕y)或多聯(lián)金剛烷(求U77乂夕:/)結(jié)構(gòu)的基團(tuán),V及W可以相同或不同;n為0或l以上的整數(shù)。(2)如(1)所述的有機(jī)絕緣材料,其中,上述通式(l)所示的化合物是用通式(2)表示的化合物,(2)式(2)中,X及Y分別獨(dú)立地表示具有聚合性官能團(tuán)的一個(gè)或兩個(gè)以上的基團(tuán);R廣R4相互獨(dú)立地表示氫或有機(jī)基,且R廣R4既可以相同也可以不同;nl為0或1以上的整數(shù)。另夕卜,當(dāng)nl為2以上的整數(shù)時(shí),R3及R4在各自的金剛垸結(jié)構(gòu)中,可以相同或不同。(3)如(2)所述的有機(jī)絕緣材料,其中,上述通式(2)所示的化合物為二金剛烷(tf了夕N^:/夕:/)化合物。(4)如(3)所述的有機(jī)絕緣材料,其中,上述二金剛烷化合物為具有1,r-二金剛垸骨架的化合物(5)如(1)(4)中任一項(xiàng)所述的有機(jī)絕緣材料,其中,上述通式(l)所示的化合物是作為X和/或Y包含具有聚合性不飽和結(jié)合基的基團(tuán)的化合物。(6)如(5)所述的有機(jī)絕緣材料,其中,上述聚合性不飽和結(jié)合基為乙炔結(jié)合基或乙烯結(jié)合基。(7)如(6)所述的有機(jī)絕緣材料,其中,上述通式(l)所示的化合物是6X及Y相互獨(dú)立地具有選自通式(3卜(8)表示的基團(tuán)中的一個(gè)或兩個(gè)以上基團(tuán)的化合物,—Z"(0-!VC三C-R6)rrv!(3)式(3)中,Z表示單鍵或芳香族基;Rs表示脂肪族基;&表示氫原子或有機(jī)基;當(dāng)Z為單鍵時(shí),ml為l,當(dāng)Z為芳香族基時(shí),ml為l或2,—OC-R6(4)式(4)中,&表示氫或有機(jī)基,(5)式(5)中,R6表示氫或有機(jī)基;m2為l5的整數(shù),(6)式(6)中,Z表示單鍵或芳香族基;R5表示脂肪族基;R6R8相互獨(dú)立地表示氫或有機(jī)基,它們分別可以相同或不同;當(dāng)Z為單鍵時(shí),ml為l,當(dāng)Z為芳香族基時(shí),ml為l或2,R7R8(7)式(7)中,R6R8相互獨(dú)立地表示氫或有機(jī)基,它們可以分別相同或不同:c=c.,R6(8).R7R8,m2式(8)中,R6R8相互獨(dú)立地表示氫或有機(jī)基,它們既可以分別相同或不同;m2為15的整數(shù)。(8)—種有機(jī)絕緣膜用清漆,其含有上述(1)(7)中任一項(xiàng)所述的有機(jī)絕緣材料及有機(jī)溶劑。(9)一種有機(jī)絕緣膜,其是通過(guò)加熱或活性能量線照射,或者通過(guò)加熱和活性能量線照射,使上述(1)(7)中任一項(xiàng)所述的有機(jī)絕緣材料、或使上述(8)所述的有機(jī)絕緣膜用清漆交聯(lián)反應(yīng)而得到的有機(jī)絕緣膜。(10)—種半導(dǎo)體裝置,其具有上述(9)所述的有機(jī)絕緣膜。圖1為本發(fā)明半導(dǎo)體裝置之一例的示意剖視圖。具體實(shí)施例方式本發(fā)明的有機(jī)絕緣材料包含上述通式(l)所示的化合物、或?qū)⑸鲜鐾ㄊ?l)所示的化合物加以聚合而得到的聚合物、或上述通式(l)所示的化合物及上述聚合物的混合物,由此,能夠得到耐熱特性、機(jī)械特性及電特性優(yōu)異的有機(jī)絕緣膜。本發(fā)明的有機(jī)絕緣膜用清漆包含上述有機(jī)絕緣材料。另外,本發(fā)明的有機(jī)絕緣膜是使用上述有機(jī)絕緣材料或上述有機(jī)絕緣膜用清漆而得到的絕緣膜,是使用上述有機(jī)絕緣材料中上述通式(l)所示的化合物、或?qū)⑸鲜鐾ㄊ?l)所示的化合物加以聚合而得到的聚合物、或上述通式(l)所示的化合物及上述聚合物的混合物,并使之交聯(lián)反應(yīng)而得到的絕緣膜,由此,能夠得到耐熱特性、機(jī)械特性以及電特性優(yōu)異的有機(jī)絕緣膜。另外,本發(fā)明的半導(dǎo)體裝置是具有上述有機(jī)絕緣膜的半導(dǎo)體裝置。由此,能夠得到減少了布線延遲的可靠性高的半導(dǎo)體裝置。首先,說(shuō)明本發(fā)明的有機(jī)絕緣材料。本發(fā)明使用的上述通式(l)所示的化合物,其特征在于,具有金剛烷或多聯(lián)金剛烷結(jié)構(gòu),所述金剛垸或多聯(lián)金剛垸結(jié)構(gòu)至少具有兩個(gè)聚合性官能團(tuán)。作為上述具有金剛垸或多聯(lián)金剛垸結(jié)構(gòu)的基團(tuán),可以舉出金剛烷結(jié)構(gòu)、多聯(lián)金剛烷結(jié)構(gòu),進(jìn)而,可以舉出以連接多個(gè)上述金剛烷結(jié)構(gòu)而成的結(jié)構(gòu)作為骨架的聚金剛垸(求y7夕'^y夕y)結(jié)構(gòu)、以連接多個(gè)上述多聯(lián)金剛垸結(jié)構(gòu)而成的結(jié)構(gòu)作為骨架的聚(多聯(lián)金剛垸求y(求!J77:/夕:/))結(jié)構(gòu)。上述通式(l)所示的化合物是具有下式表示的結(jié)構(gòu)的化合物,X—V+^Y(1)式(l)中,X及Y相互獨(dú)立地表示具有聚合性官能團(tuán)的一個(gè)或兩個(gè)以上基團(tuán);V及W分別表示具有金剛垸或多聯(lián)金剛烷結(jié)構(gòu)的基團(tuán),它們既可以相同或不同;n為0或l以上的整數(shù)。上述具有通式(l)表示的結(jié)構(gòu)的化合物是作為V及W具有含金剛烷或多聯(lián)金剛烷結(jié)構(gòu)的基團(tuán)的化合物,也可以是同時(shí)具有含上述金剛垸和多聯(lián)金剛烷結(jié)構(gòu)的基團(tuán)的化合物。其中,作為式(l)中的V及W具有含金剛烷或多聯(lián)金剛烷結(jié)構(gòu)的化合物,下式(2)表示的聚金剛烷化合物及式(9)表示的聚(多聯(lián)金剛烷)化合物在低介電常數(shù)方面特別優(yōu)選。(2)式(2)中,X及Y相互獨(dú)立地表示具有聚合性官能團(tuán)的基團(tuán);R,R4分別表示氫或有機(jī)基團(tuán);nl與上述式(1)中的n相同。式(9)中,X及Y相互獨(dú)立地表示具有聚合性官能團(tuán)的基團(tuán);R9R2o分別表示氫或有機(jī)基;n2與上述通式(l)中的n相同。在上述通式(l)表示的化合物是具有n個(gè)作為W的金剛垸結(jié)構(gòu)或多聯(lián)金剛烷結(jié)構(gòu)的化合物,該數(shù)值n為0或l以上,作為其上限值沒(méi)有特別的限定,但考慮到將上述通式(l)表示的化合物用作清漆時(shí)對(duì)有機(jī)溶劑的溶解性,優(yōu)選金剛垸或多聯(lián)金剛烷結(jié)構(gòu)的數(shù)量為IO個(gè)以下,即n優(yōu)選為9以下。進(jìn)而,考(9)9慮到由上述通式(l)表示的化合物形成的聚合物對(duì)溶劑的溶解性,優(yōu)選4個(gè)以下,艮口,n優(yōu)選為3以下。在此,作為多聯(lián)金剛烷結(jié)構(gòu),可以舉出二聯(lián)金剛垸(-了7乂夕>0結(jié)構(gòu)、三聯(lián)金剛垸(卜y77乂夕y)結(jié)構(gòu)、四聯(lián)金剛垸(亍卜7^y夕y)結(jié)構(gòu)、五聯(lián)金剛垸(^y夕7乂夕y)結(jié)構(gòu)及六聯(lián)金剛垸(八年寸7乂夕y)結(jié)構(gòu)等。作為如此的以連接多個(gè)金剛烷結(jié)構(gòu)而成的金剛烷骨架的具體例,可以舉出1,l'-二金剛烷骨架、2,2'-二金剛烷骨架以及1,2'-二金剛垸骨架等的二金剛烷(tf7夕'7y夕乂)骨架;1,l':3',l"-三金剛垸骨格、1,2':5',r-三金剛烷骨架、1,2':4',l"-三金剛烷骨架及2,2':4',2"-三金剛垸骨架等的三金剛烷(卜U7夕、7乂夕y)骨架;1,1':3',1":3",r'-四金剛垸骨架、1,2':5',1":3",r"-四金剛垸骨架、1,2':4',1":3",1"'-四金剛烷骨架、i,r:4',1":4",l'"-四金剛烷骨架及1,l':3',1":3",2"'-四金剛烷骨架等四金剛垸(亍卜,7夕、'^y夕y)骨架;以及l(fā),l':3',1":3",3"',r"-五金剛烷骨架、1,l':4',1":3",3'",l""-五金剛烷骨架、1,l':4',1":4",3'",l""-五金剛烷骨架及1,l':3',1":4",2'":5"',r"-五金剛烷骨架等五金剛烷(Xy夕7夕'7y夕y)骨架等。其中,從對(duì)溶劑的溶解性等方面考慮,優(yōu)選具有二金剛烷骨架的二金剛垸化合物。進(jìn)而,作為二金剛烷骨架,可以舉出具有i,r-二金剛烷骨架、2,2'-二金剛烷骨架及l(fā),2'-二金剛烷骨架的物質(zhì),從得到具有更優(yōu)異的耐熱性的有機(jī)絕緣膜的方面看,優(yōu)選i,r-二金剛垸骨架。另外,作為連接多個(gè)多聯(lián)金剛垸結(jié)構(gòu)而成的聚(多聯(lián)金剛烷)骨架的具體例,可以舉出二(二聯(lián)金剛垸)骨架、三(二聯(lián)金剛烷)骨架、四(二聯(lián)金剛烷)骨架以及五(二聯(lián)金剛垸)骨架等的連接多個(gè)二聯(lián)金剛垸結(jié)構(gòu)而成的骨架;二(三聯(lián)金剛垸)骨架、三(三聯(lián)金剛烷)骨架、四(三聯(lián)金剛垸)骨架以及五(三聯(lián)金剛垸)骨架等的連接多個(gè)三聯(lián)金剛垸結(jié)構(gòu)而成的骨架;二(四聯(lián)金剛垸)骨架、三(四聯(lián)金剛垸)骨架、四(四聯(lián)金剛烷)骨架及五(四聯(lián)金剛烷)骨架等連接多個(gè)四聯(lián)金剛烷結(jié)構(gòu)而成的骨架等。作為多聯(lián)金剛烷結(jié)構(gòu)具有二聯(lián)金剛烷骨架的具體例,可舉出4,4'-二(二聯(lián)金剛垸)骨架、3,3'-二(二聯(lián)金剛烷)骨架及3,4'-二(二聯(lián)金剛烷)骨架等的二(二聯(lián)金剛烷)骨架;4,4':9',4"-三(二聯(lián)金剛垸)骨架、4,3':9',4"-三(二聯(lián)金剛烷)骨架、4,3':8',4"-三(二聯(lián)金剛烷)骨架及3,3':8',3"-三(二聯(lián)金剛垸)骨架等的三(二聯(lián)金剛垸)骨架;4,4':9',4":9",4'"-四(二聯(lián)金剛烷)骨架、4,3':9',4":9",4"'國(guó)四(二聯(lián)金剛烷)骨架、4,4':8',4":8",4'"-四(二聯(lián)金剛烷)骨格及4,4':9',4":9",3"'-四(二聯(lián)金剛烷)骨架等的四(二聯(lián)金剛垸)骨架等。其中,從對(duì)溶劑的溶解性等方面考慮,優(yōu)選具有二(二聯(lián)金剛烷)骨架的化合物。進(jìn)而,從得到具有更優(yōu)異的耐熱性的絕緣膜方面考慮,優(yōu)選4,4'-二(二聯(lián)金剛垸)骨格。在上述通式(l)中,X及Y是具有聚合性官能團(tuán)的一個(gè)或兩個(gè)以上的的基團(tuán),作為上述聚合性官能團(tuán),可以舉出自由基聚合性官能團(tuán)、離子聚合性官能團(tuán)、配位聚合性官能團(tuán)、光聚合性官能團(tuán)、放射線聚合性官能團(tuán)、等離子聚合性官能團(tuán)、基團(tuán)轉(zhuǎn)移聚合性官能團(tuán)等。作為它們的具體例,可舉出乙炔結(jié)合基、乙烯結(jié)合基、氰基、羰基、氨基、羧基、硝基等。從得到耐熱性更好的有機(jī)絕緣材料的方面考慮,優(yōu)選上述通式(1)所示的化合物具有在X、Y、或X及Y的兩者上作為聚合性官能團(tuán)含不飽和結(jié)合基的基團(tuán)。作為這樣的不飽和結(jié)合基,可舉出乙炔結(jié)合基、乙烯結(jié)合基、氰基等,優(yōu)選乙炔結(jié)合基、乙烯結(jié)合基。作為上述具有乙炔結(jié)合基的基團(tuán),可舉出取代或未取代的乙炔基、具有取代或未取代乙炔基的脂肪族基及芳香族基等的有機(jī)基、具有取代或未取代的炔基氧基的脂肪族基及芳香族基等的有機(jī)基等。作為上述具有乙烯結(jié)合基的基團(tuán),可舉出取代或未取代的鏈烯基、具有取代或未取代的鏈烯基的脂肪族基及芳香族基等的有機(jī)基等。作為具有上述乙炔結(jié)合基的基團(tuán)及具有乙烯結(jié)合基的基團(tuán)中的脂肪族基,可舉出甲基及乙基等的鏈狀脂肪族基、環(huán)己基及金剛烷基等的環(huán)狀脂肪族基等。另外,作為上述芳香族基,可舉出苯基、萘基及芴基等,但并不限定于此。另外,在上述具有乙炔結(jié)合基的基團(tuán)及上述具有乙烯結(jié)合基的基團(tuán)中的取代基,可舉出鏈狀脂肪族基、環(huán)狀脂肪族基及芳香族基等有機(jī)基,作為上述鏈狀脂肪族基,可舉出甲基及乙基等,作為上述環(huán)狀脂肪族基,可舉出環(huán)己基及金剛烷基等;作為芳香族基,可舉出苯基、萘基及芴基等,但并不限定于此。作為具有該不飽和結(jié)合基的基團(tuán)的具體例,優(yōu)選以通式(3)(8)表示的基團(tuán),進(jìn)一步優(yōu)選以通式(4)、(5)、(7)及(8)表示的基團(tuán)。進(jìn)而,關(guān)于通式(l)表示的化合物,優(yōu)選每個(gè)金剛烷結(jié)構(gòu)橋頭位置或多聯(lián)金剛烷結(jié)構(gòu)橋頭位置具有相同或不同的取代基。具體地講,在上述通式(2)中,R,R4相互獨(dú)立地表示氫原子或有機(jī)基,它們既可以相同也可以不同。進(jìn)而,當(dāng)nl為2以上的整數(shù)時(shí),R3及R4在每個(gè)金剛烷結(jié)構(gòu)既可以相同也可以不同。在上述通式(l)表示的化合物中,作為聚(多聯(lián)金剛烷)結(jié)構(gòu)化合物,舉例說(shuō)明上述通式(9)所示的化合物時(shí),R9R2。是相互獨(dú)立地表示氫原子或有機(jī)基,它們可以相同也可以不同。進(jìn)而,當(dāng)n2為2以上的整數(shù)時(shí),R9R2o在每個(gè)金剛烷結(jié)構(gòu)中分別相同或不同。作為上述AR4及R9R2o的有機(jī)基,可以舉出脂肪族基及芳香族基等。作為上述脂肪族基,可舉出鏈狀脂肪族基以及環(huán)狀脂肪族基等,作為上述鏈狀脂肪族基的具體例,可舉出甲基、乙基、丙基、丁基及己基等,作為上述環(huán)狀脂肪族基的具體例,可以舉出環(huán)己基、雙環(huán)[2,2,1]庚基以及金剛烷基等。作為上述芳香族基,可以舉出苯基、萘基、蒽基、菲基、芳香族環(huán)為4個(gè)以上的多環(huán)式芳香族基、芴基、二苯基芴基以及聯(lián)苯基等,但并不限定于此。其中,上述鏈狀脂肪族基,例如,甲基、乙基能夠提高對(duì)有機(jī)溶劑的溶解性及耐熱性。上述有機(jī)基中的氫原子可被氟原子、甲基、甲氧基及三氟甲基等取代。另夕卜,R廣R4及R9R20也可以是具有上述聚合性官能團(tuán)的基團(tuán)。首先,說(shuō)明以上述通式(3)表示的基團(tuán)。上述通式(3)所示的基團(tuán),是作為Z具有單鍵或芳香族基的基團(tuán),作為上述芳香族基,可以舉出亞苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、芳香族環(huán)為4~6個(gè)的多環(huán)式芳香族基、亞芴基、二苯基亞芴基及聯(lián)亞苯基等,但并不限定于此。上述芳香族基中的氫原子可被氟原子、甲基、甲氧基及三氟甲基等取代。在上述通式(3)所示的基團(tuán)基中,當(dāng)Z為單鍵時(shí),ml為l,當(dāng)Z為芳香族基時(shí),ml為1或2。另外,上述通式(3)所示的基團(tuán)是作為Rs具有脂肪族基的基團(tuán),作為上述脂肪族基,可以舉出亞甲基、亞乙基、亞丙基、亞丁基、亞己基、亞辛基及亞癸基等碳原子數(shù)為l10的鏈狀脂肪族基等,但并不定于此。上述脂肪族基中的氫原子可被氟原子及三氟甲基等的鹵素基;甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基及戊基等的碳原子數(shù)為l5的垸基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基及戊氧基等的碳原子數(shù)為1~5的烷氧基等取代。另外,上述通式(3)所示的基團(tuán)是作為R6具有氫原子或有機(jī)基的基團(tuán),作為上述有機(jī)基,可以舉出鏈狀脂肪族基及環(huán)狀脂肪族基等的脂肪族基、芳香族基等。作為上述鏈狀脂肪族基,可以舉出甲基、乙基、丙基、丁基、己基、庚基及辛基等;作為上述環(huán)狀脂肪族基,可以舉出環(huán)己基、環(huán)庚基、雙環(huán)[2,2,1]庚基及金剛垸基等。作為上述芳香族基,可以舉出苯基、萘基、蒽基、菲基、苯氧基苯基、芳香族環(huán)為4個(gè)以上的多環(huán)式芳香族基、芴基、二苯基芴基及聯(lián)苯基等,但并不限定于此。另外,上述有機(jī)基中的氫原子可被氟原子、甲基、甲氧基、三氟甲基、金剛烷基及苯基等取代。舉出具體例來(lái)說(shuō)明上述通式(3)所示的基團(tuán)。作為含上述通式(3)所示的乙炔結(jié)合基的基團(tuán)的具體例,可以舉出炔氧基、炔氧苯基以及雙(炔氧基)苯基等。作為上述炔氧基,例如,可以舉出2-丙炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、2-己炔氧基、3-己炔氧基、4-己炔氧基、5-己炔氧基、2-庚炔氧基、3-庚炔氧基、4-庚炔氧基、5-庚炔氧基、6-庚炔氧基、1,l-二甲基-2-丙炔氧基以及l(fā),l-二苯基-2-丙炔氧基等;作為上述炔氧基苯基,例如,可以舉出4-(2-丙炔氧基)苯基、4-(2-丁炔氧基)苯基、4-(3-丁炔氧基)苯基、4-(2-己炔氧基)苯基、4-(3-己炔氧基)苯基、4-(4-己炔氧基)苯基、4-(5-己炔氧基)苯基、4-(2-庚炔氧基)苯基、4-(3-庚炔氧基)苯基、4-(4-庚炔氧基)苯基、4-(5-庚炔氧萄苯基、4-(6-庚炔氧基)苯基、4-(1,1-二甲基-2-丙炔氧基)苯基及4-(1,l-二苯基-2-丙炔氧基)苯基基等;作為上述雙(炔氧基)苯基,例如,可以舉出2,4-雙(2-丙炔氧基)苯基、2,4-雙(2-丁炔氧基)苯基、2,4-雙(3-丁炔氧基)苯基、2,4-雙(2-己炔氧基)苯基、2,4-雙(3-己炔氧基)苯基、2,4-雙(4-己炔氧基)苯基、2,4-雙(5-己炔氧基)苯基、2,4-雙(2-庚炔氧基)苯基、2,4-雙(3-庚炔氧基)苯基、2,4-雙(4-庚炔氧基)苯基、2,4-雙(5-庚炔氧基)苯基、2,4-雙(6-庚炔氧基)苯基、2,4-雙(1,l-二甲基-2-丙炔氧基)苯基、2,4-雙(1,l-二苯基-2丙炔氧基)苯基、2,3-雙(2-丙炔氧基)苯基、2,5-雙(2-丙炔氧基)苯基、2,6-雙(2-丙炔氧基)苯基、3,4-雙(2-丙炔氧基)苯基及3,5-雙(2-丙炔氧基)苯基等,但并不限定于此。另外,上13述含乙炔結(jié)合基的基團(tuán)中的氫原子可被氟原子、甲基、三氟甲基及苯基等取代。其中,從得到耐熱性更優(yōu)異的有機(jī)絕緣膜方面考慮,優(yōu)選2-丙炔氧基、(2-丙炔氧基)苯基以及雙(2-丙炔氧基)苯基,更優(yōu)選2-丙炔氧基基、4-(2-丙炔氧基)苯基及2,4-雙(2-丙炔氧基)苯基。上述通式(l)所示的化合物中,作為具有含通式(3)表示的乙炔結(jié)合基的基團(tuán)的具體例,作為炔氧基中具有2-丙炔氧基的具體例,例如,可以舉出4,9-雙(2-丙炔氧基)二聯(lián)金剛烷、2,4,7,9-四(2-丙炔氧基)二聯(lián)金剛垸、4,4'-雙(2-丙炔氧基)-9,9'-雙(二聯(lián)金剛烷)、3,3'-雙(2-丙炔氧基)-1,1'—二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(2-丙炔氧基)-l,l'-二金剛烷、3,5-雙(2-丙炔氧基)-l,l'-二金剛垸、3,5,3'-三(2-丙炔氧基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5'-四(2-丙炔氧基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,7-四(2-丙炔氧基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5',7-五(2-丙炔氧基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5',7,7'-六(2-丙炔氧基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(2-丙炔氧基)-l,1'-二金剛垸、3,3',5,5'-四苯基-7,7'-雙(2-丙炔氧基)-1,l',l-二金剛烷、3,3'-雙(2-丙炔氧基)-l,2'-二金剛烷、以及3,3'-雙(2-丙炔氧基)-2,2'-二金剛垸等;作為炔氧苯基中具有2-丙炔氧基苯基的具體例,例如,可以舉出4,9-雙(4-(2-丙炔氧基)苯基)二聯(lián)金剛垸、2,4,7,9-四(4-(2-丙炔氧基)苯基)二聯(lián)金剛烷、4,4'-雙(4-(2-丙炔氧基)苯基)-9,9'-二(二聯(lián)金剛垸)、3,3'-雙(4-(2-丙炔氧基)苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(4-(2-丙炔氧基)苯基)-l,l'-二金剛垸、3,5-雙(4-(2-丙炔氧基)苯基)-l,l'-二金剛烷、3,5,3'-三(4-(2-丙炔氧基)苯基)-1.,1'-二金剛烷、3,3',5,5'-四(4-(2-丙炔氧基)苯基)-l,1'-二金剛烷、3,3',5,7-四(4-(2-丙炔氧基)苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5',7-五(4-(2-丙炔氧基)苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5',7,7'-六(4-(2-丙炔氧基)苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(4-(2-丙炔氧基)苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四苯基-7,7'-雙(4-(2-丙炔氧基)苯基)-l,1'-二金剛烷、3,3'-雙(4-(2-丙炔氧基)苯基)-l,2'-二金剛垸及3,3'-雙(4-(2-丙炔氧基)苯基)-2,2'-二金剛垸等;作為在雙(炔氧基)苯基中具有雙(2-丙炔氧基)苯基的具體例,例如,可以舉出4,9-雙(2,4-雙(2-丙炔氧基)苯基)二聯(lián)金剛垸、2,4,7,9-四(2,4-雙(2-丙炔氧基)苯基)二聯(lián)金剛烷、4,4'-雙(2,4-雙(2-丙炔氧基)苯基)-9,9'-二(二聯(lián)金剛垸)、3,3'-雙(2,4-雙(2-丙炔氧基)苯基)-l,r-二金剛垸、3,3',5,5'_四甲基-7,7'-雙(2,4-雙(2-丙炔氧基)苯基)-l,l'-二金剛垸、3,5-雙(2,4-雙(2-丙炔氧基)苯基)-l,l'-二金剛烷、3,5,3'國(guó)三(2,4國(guó)雙(2-丙炔氧基)苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5'_四(2,4-雙(2-丙炔氧基)苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,7-四(2,4-雙(2-丙炔氧基)苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5',7-五(2,4-雙(2-丙炔氧基)苯基)-l,1'-二金剛烷、3,3',5,5',7,7'-六(2,4-雙(2-丙炔氧基)苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(2,4-雙(2-丙炔氧基)苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'—四苯基-7,7'-雙(2,4-雙(2-丙炔氧基)苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3'-雙(2,4-雙(2-丙炔氧基)苯基)-l,2'-二金剛垸、及3,3'-雙(2,4-雙(2-丙炔氧基)苯基)-2,2'-二金剛烷等,但并不限定于此。其中,特別優(yōu)選3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(2-丙炔氧基)-1,1-二金剛烷、3,3',5,5'-四(2-丙炔氧基)-l,l-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(4-(2-丙炔氧基)苯基)-1,l-二金剛垸、3,3',5,5'-四(4-(2-丙炔氧基)苯基)-l,l-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(2,4-雙(2-丙炔氧基)苯基)-l,1-二金剛垸等。在此,在通式(l)所示的化合物的具體例中舉出了作為多聯(lián)金剛垸結(jié)構(gòu)為二聯(lián)金剛垸的化合物,但并不限定于此。另外,作為聚金剛垸結(jié)構(gòu),舉出了二金剛垸的化合物,但也可以是在上述通式(l)中n為2以上的聚金剛烷化合物或聚(多聯(lián)金剛烷)化合物。下面,說(shuō)明上述通式(4)所示的基團(tuán)。上述通式(4)所示的基團(tuán),是作為R6具有氫原子或有機(jī)基的基團(tuán)。另外,作為R6的有機(jī)基,可以舉出與上述通式(3)所示的基團(tuán)中作為R6的有機(jī)基相同的基團(tuán)。舉出具體例說(shuō)明上述通式(4)所示的基團(tuán)。作為具有上述通式(4)所示的乙炔結(jié)合基的基團(tuán)的具體例,可以舉出乙炔基、甲基乙炔基、乙基乙炔基、丙基乙炔基、丁基乙炔基、戊基乙炔基、己基乙炔基、庚基乙炔基及辛基乙炔基、金剛烷基乙炔基、環(huán)庚基乙炔基、環(huán)己基乙炔基、苯基乙炔基、苯氧基苯基乙炔基、萘基乙炔基及芴基乙炔基等,其中,為了使作為有機(jī)絕緣膜時(shí)耐熱性優(yōu)異,優(yōu)選乙炔基、甲基乙炔基及苯基乙炔基。另外,上述有機(jī)基中的氫原子可被氟原子、甲基、三氟甲基及苯基取代。另外,在上述通式(l)所示的化合物中,作為具有含上述通式(4)所示的乙炔結(jié)合基的基團(tuán)的具體例,其中,作為R6為氫原子的具體例,例如可以舉出4,9-二乙炔二聯(lián)金剛烷、2,4,7,9-四乙炔二聯(lián)金剛烷、4,4'-二乙炔-9,9'-二(二聯(lián)金剛垸)、3,3'-二乙炔-1,l'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基畫(huà)7,7'—二乙炔-1,l'-二金剛烷、3,5-二乙炔-l,l'-二金剛烷、3,5,3'-三乙炔-1,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四乙炔-1,l'-二金剛垸、3,3',5,7-四乙炔-l,1'-二金剛烷、3,3',5,5',7-五乙炔-1,1'-二金剛垸、3,3',5,5',7,7'-六乙炔-l,1'-二金剛烷、3,3',5,5'-四苯基-7,7'-二乙炔-1,l'-二金剛烷、3,3'-二乙炔-l,2'-二金剛烷及3,3'-二乙炔-2,2'-二金剛烷等;作為R6在上述有機(jī)基中具有甲基的具體例,例如,可舉出4,9-雙(甲基乙炔)二聯(lián)金剛垸、2,4,7,9-四(甲基乙炔)二聯(lián)金剛垸、4,4'-雙(甲基乙炔)-9,9'-二(二聯(lián)金剛垸)、3,3'-雙(甲基乙炔)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(甲基乙炔)-l,l'-二金剛烷、3,5-雙(甲基乙炔)-l,l'-二金剛垸、3,5,3'-三(甲基乙炔)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5'-四(甲基乙炔)-1,1'-二金剛烷、3,3',5,7-四(甲基乙炔)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5',7-五(甲基乙炔)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5',7,7'-六(甲基乙炔)-l,r-二金剛烷、3,3',5,5'-四苯基-7,7'-雙(甲基乙炔)-1,l'-二金剛垸、3,3'-雙(甲基乙炔)-l,2'-二金剛烷及3,3'-雙(甲基乙炔)-2,2'-二金剛垸等;作為R6在上述有機(jī)基中具有苯基的具體例,例如,可舉出4,9-雙(苯基乙炔)二聯(lián)金剛烷、2,4,7,9-四(苯基乙炔)二聯(lián)金剛烷、4,4'-雙(苯基乙炔)-9,9'-二(二聯(lián)金剛烷)、3,3'-雙(苯基乙炔)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(苯基乙炔)-l,1'-二金剛垸、3,5-雙(苯基乙炔)-l,l'-二金剛烷、3,5,3'-三(苯基乙炔)-l,1'-二金剛烷、3,3',5,5'-四(苯基乙炔)-1,l'-二金剛垸、3,3',5,7-四(苯基乙炔)-1,l'-二金剛烷、3,3',5,5',7-五(苯基乙炔)-1,l'-二金剛烷、3,3',5,5',7,7'-六(苯基乙炔)-l,1'-二金剛烷、3,3',5,5'-四苯基-7,7'-雙(苯基乙炔)-l,l'-二金剛烷、3,3'-雙(苯基乙炔)-l,2'-二金剛烷及3,3'-雙(苯基乙炔)-2,2'-二金剛烷等,但并不限定于此。其中,優(yōu)選3,3'-二乙炔-5,5',7,7'-四甲基-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四乙炔-l,1'—二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(甲基乙炔)-1,1'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(苯基乙炔)-l,l'-二金剛烷等,特別是,從溶解性、耐熱性方面考慮,進(jìn)一步優(yōu)選3,3'-二乙炔-5,5',7,7'-四甲基-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四乙炔-l,l'-二金剛烷等。在此,舉出了通式(l)表示的化合物的具體例中多聯(lián)金剛垸結(jié)構(gòu)是二聯(lián)金剛烷的化合物,但并不限定于此。另外,舉出了聚金剛烷結(jié)構(gòu)為二金剛烷的化合物,但也可以是在上述通式(l)中n為2以上的其他聚金剛烷化合物或聚(多聯(lián)金剛烷)化合物。下面,說(shuō)明上述通式(5)所示的基團(tuán)。上述通式(5)所示的基團(tuán),是作為R6具有氫原子或有機(jī)基的基團(tuán)。另外,作為R6的有機(jī)基,可舉出與在上述通式(3)中作為R6的有機(jī)基相同的有機(jī)基。在上述通式(5)所示的基團(tuán)中,m2為l5的整數(shù),但優(yōu)選1~3。下面,舉出具體例說(shuō)明上述通式(5)所示的基團(tuán)。作為具有上述通式(5)所示的乙炔結(jié)合基的基團(tuán)的具體例中,作為R6具有氫原子的具體例,例如,可以舉出2-乙炔苯基、3-乙炔苯基、4-乙炔苯基、2,3-二乙炔苯基、2,4-二乙炔苯基、2,5-二乙炔苯基、2,6-二乙炔苯基、3,4-二乙炔苯基、3,5-二乙炔苯基、2,3,4-三乙炔苯基、2,3,5-三乙炔苯基、2,3,6-三乙炔苯基、2,4,5-三乙炔苯基、2,4,6-三乙炔苯基、3,4,5-三乙炔苯基、2,3,4,5-四乙炔苯基、2,3,4,6-四乙炔苯基、2,3,5,6-四乙炔苯基及2,3,4,5,6-五乙炔苯基等;作為^具有甲基的具體例,例如,可以舉出2-甲基乙炔苯基、3-甲基乙炔苯基基、4-甲基乙炔苯基、2,3-二甲基乙炔苯基、2,4-二甲基乙炔苯基、2,5-二甲基乙炔苯基、2,6-二甲基乙炔苯基、3,4-二甲基乙炔苯基、3,5-二甲基乙炔苯基、2,3,4-三甲基乙炔苯基、2,3,5-三甲基乙炔苯基、2,3,6-三甲基乙炔苯基、2,4,5-三甲基乙炔苯基、2,4,6-三甲基乙炔苯基、3,4,5-三甲基乙炔苯基、2,3,4,5-四甲基乙炔苯基、2,3,4,6-四甲基乙炔苯基、2,3,5,6-四甲基乙炔苯基及2,3,4,5,6-五甲基乙炔苯基等;作為R6具有苯基的具體例,例如,可舉出2-苯基乙炔苯基、3-苯基乙炔苯基、4-苯基乙炔苯基、2,3-二苯基乙炔苯基、2,4-二苯基乙炔苯基、2,5-二苯基乙炔苯基、2,6-苯基二乙炔苯基、3,4-二苯基乙炔苯基、3,5-二苯基乙炔苯基、2,3,4-三苯基乙炔苯基基、2,3,5-三苯基乙炔苯基、2,3,6-三苯基乙炔苯基、2,4,5-三苯基乙炔苯基、2,4,6-三苯基乙炔苯基、3,4,5-三苯基乙炔苯基、2,3,4,5-四苯基乙炔苯基、2,3,4,6-四苯基乙炔苯基、2,3,5,6-四苯基乙炔苯基及2,3,4,5,6-五苯基乙炔苯基等,但并不限定于此。其中,考慮到合成的難易程度或作為清漆的溶解性,優(yōu)選4-乙炔苯基、3,5-二乙炔苯基、3,4-二乙炔苯基、4-甲基乙炔苯基、3,5-二甲基乙炔苯基及3,4-二甲基乙炔苯基等。另外,上述有機(jī)基的氫原子可被氟原子、甲基、三氟甲基及苯基取代。通式(l)所示的化合物中,作為具有含通式(5)所示的乙炔結(jié)合基的基團(tuán)的具體例中,作為R6具有氫原子的具體例,例如可舉出4,9-雙(3,5-二乙炔苯基)二聯(lián)金剛垸、2,4,7,9-四(3,5-二乙炔苯基)二聯(lián)金剛垸、4,4'-雙(3,5-二乙炔苯基)-9,9'-二(二聯(lián)金剛烷)、3,3'-雙(3,5-二乙炔苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙-(3,5-二乙炔苯基)-l,1'—二金剛烷、3,5-雙(3,5-二乙炔苯基)-l,1'-二金剛烷、3,5,3'-三(3,5-二乙炔苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5-四(3,5-二乙炔苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,7-四(3,5-二乙炔苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5',7-五(3,5-二乙炔苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5',7,7-六(3,5-二乙炔苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5'-四苯基-7,7'-雙(3,5-二乙炔苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3'-雙(3,5-二乙炔苯基)-l,2'-二金剛烷、3,3'-雙(3,5-二乙炔苯基)-2,2'—二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(4-乙炔苯基)-1,1'-二金剛烷、3,3'-雙(3,4-二乙炔苯基)-l,l'-二金剛垸及3,3'-雙(2,3,5-三乙炔苯基)-l,1'-二金剛垸等;作為^在上述有機(jī)基中具有甲基的具體例,例如可舉出4,9-雙(3,5-二甲基乙炔苯基)二聯(lián)金剛垸、2,4,7,9-四(3,5-二甲基乙炔苯基)二聯(lián)金剛垸、4,4'-雙(3,5-二甲基乙炔苯基)-9,9'-二(二聯(lián)金剛烷)、3,3'-雙(3,5-二甲基乙炔苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5'畫(huà)四甲基-7,7'國(guó)雙(3,5—二甲基乙炔苯基)-l,l'-二金剛垸、3,5-雙(3,5-二甲基乙炔苯基)-l,1'-二金剛烷、3,5,3'-三(3,5-二甲基乙炔苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四(3,5-二甲基乙炔苯基)-l,1'-二金剛烷、3,3',5,7-四(3,5-二甲基乙炔苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5',7-五(3,5-二甲基乙炔苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5',7,7'-六(3,185-二甲基乙炔苯基)-1,1'-二金剛烷、3,3',5,5'-四苯基-7,7'-雙(3,5-二甲基乙炔苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3'-雙(3,5-二甲基乙炔苯基)-l,2'-二金剛烷、3,3'-雙(3,5-二甲基乙炔苯基)-2,2'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7-雙(4-甲基乙炔苯基)-1,l'-二金剛垸、3,3'-雙(3,4-二甲基乙炔苯基)-l,l'-二金剛垸及3,3'-雙(2,3,5-三甲基乙炔苯基)-l,l'-二金剛垸等;作為R6在上述有機(jī)基中也具有苯基的具體例,例如,可以舉出4,9-雙(3,5-二苯基乙炔苯基)二聯(lián)金剛烷、2,4,7,9-四(3,5-二苯基乙炔苯基)二聯(lián)金剛垸、4,4'-雙(3,5-二苯基乙炔苯基)-9,9'—二(二聯(lián)金剛垸)、3,3'-雙(3,5-二苯基乙炔苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5-二苯基乙炔苯基)-l,l'-二金剛烷、3,5-雙(3,5-二苯基乙炔苯基)-l,l'-二金剛烷、3,5,3'-三(3,5-二苯基乙炔苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四(3,5-二苯基乙炔苯基)-1,1'-二金剛垸、3,3',5,7-四(3,5-二苯基乙炔苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5',7-五(3,5-二苯基乙炔苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5',7,7'-六(3,5-二苯基乙炔苯基)-1,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四苯基-7,7'-雙(3,5-二苯基乙炔苯基)-1,1'-二金剛垸、3,3'-雙(3,5-二苯基乙炔苯基)-l,2'-二金剛烷、3,3'-雙(3,5-二苯基乙炔苯基)-2,2'-二金剛烷、3,3'-雙(3,4-二苯基乙炔苯基)-1,1'-二金剛烷及3,3'-雙(2,3,5-三苯基乙炔苯基)-l,l'-二金剛垸等,但并不限定于此。其中,優(yōu)選3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(4-乙炔苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3'-雙(3,4-二乙炔苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5—二乙炔苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(4-甲基乙炔苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3'-雙(3,4-二甲基乙炔苯基)-1,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5-二甲基乙炔苯基)-1,l'隱二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5-二苯基乙炔苯基)-1,1'-二金剛烷等,進(jìn)而,從溶解性或耐熱性方面考慮,特別優(yōu)選3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5-二乙炔苯基)-l,1'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基畫(huà)7,7'-雙(3,5-二苯基乙炔苯基)-1,1'-二金剛烷等。在此,通式(l)所示的化合物的具體例中,舉出了多聯(lián)金剛垸結(jié)構(gòu)為二聯(lián)金剛烷的化合物,但并不限定于此。另外,舉出了聚金剛垸結(jié)構(gòu)為二金剛垸的化合物,但也可以是在上述通式(l)中n為2以上的其他聚金剛垸化合物或聚(多聯(lián)金剛垸)化合物。下面,說(shuō)明上述通式(6)所示的基團(tuán)。上述通式(6)所示的基團(tuán)是作為Z為單鍵或具有芳香族基的基團(tuán)。另外,作為Z的芳香族基,可以舉出與上述通式(3)所示的基團(tuán)中作為Z的芳香族基相同的基團(tuán)。另外,上述通式(6)所示的基團(tuán)是作為R5具有脂肪族基的基團(tuán)。另外,作為Rs的脂肪族基,可以舉出與上述通式(3)表示的基團(tuán)中作為Rs的脂肪族基相同的基團(tuán)。另外,在上述通式(6)所示的基團(tuán)中,&、R7,Rs是相互獨(dú)立地具有氫原子或有機(jī)基的基團(tuán)。另外,作為R6,R7,R8的有機(jī)基,可以舉出與上述通式(3)所示的基團(tuán)中作為R6的有機(jī)基相同的基團(tuán)。上述通式(6)所示的基團(tuán)中,當(dāng)Z為單鍵時(shí),m為l,當(dāng)Z為上述芳香族基時(shí),ml為l或2。舉出具體例來(lái)說(shuō)明上述通式(6)所示的基團(tuán)。作為具有上述通式(6)所示的乙烯結(jié)合基的基團(tuán)的具體例,可以舉出烯氧基、烯氧基苯基及雙(烯氧基)苯基等。作為上述烯氧基,例如,可以舉出2-丙烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、2-己烯氧基、3-己烯氧基、4-己烯氧基、5-己烯氧基、2-庚烯氧基、3-庚烯氧基、4-庚烯氧基、5-庚烯氧基、6-庚烯氧基、1,l-二甲基-2-丙烯氧基、1,1-二苯基-2-丙烯氧基、2,3-二甲基-2-丁烯氧基及2,3-二苯基-2-丁烯氧基等;作為上述烯氧基苯基,例如,可以舉出4-(2-丙烯氧基)苯基、4-(2-丁烯氧基)苯基、4-(3-丁烯氧基)苯基、4-(2-己烯氧基)苯基、4-(3-己烯氧基)苯基、4-(4-己烯氧基)苯基、4-(5-己烯氧基)苯基、4-(2-庚烯氧基)苯基、4-(3-庚烯氧基)苯基、4-(4-庚烯氧基)苯基、4-(5-庚烯氧基)苯基、4-(6-庚烯氧基)苯基、4-(1,l-二甲基-2-丙烯氧基)苯基、4-(1,l-二苯基-2-丙烯氧基)苯基、4-(2,3-二甲基-2-丁烯氧基)苯基及4-(2,3-二苯基-2-丁烯氧基)苯基等。作為上述雙(烯氧基)苯基,例如,可舉出2,4-雙(2-丙烯氧基)苯基、2,4-雙(2-丁烯氧基)苯基、2,4-雙(3-丁烯氧基)苯基、2,4-雙(2-己烯氧基)苯基、2,4-雙(3-己烯氧基)苯基、2,4-雙(4-己烯氧基)苯基、2,4-雙(5-己烯氧基)苯基、2,4-雙(2-庚烯氧基)苯基、2,4-雙(3-庚烯氧基)苯基、2,4-雙(4-庚烯氧基)苯基、2,4-雙(5-庚烯氧基)苯基、2,4-雙(6-庚烯氧基)苯基、2,4-雙(1,l-二甲基-2-丙烯氧基)苯基、2,4-雙(1,l-二苯基-2-丙烯氧基)苯基、2,3-雙(2-丙烯氧基)苯基、2,5-雙(2-丙烯氧基)苯基、2,6-雙(2-丙烯氧基)苯基、3,4-雙(2-丙烯氧基)苯基、3,5-雙(2-丙烯氧基)苯基及3,5-雙(2,3-二甲基-2-丁烯氧基)苯基等,但并不限定于此。另外,具有上述乙烯結(jié)合基的基團(tuán)中的氫原子可被氟原子、甲基、三氟甲基及苯基等取代。其中,從能夠得到耐熱性更優(yōu)異的有機(jī)絕緣膜的方面考慮,優(yōu)選2-丙烯氧基、(2-丙烯氧基)苯基及雙(2-丙烯氧基)苯基,更優(yōu)選2-丙烯氧基、4-(2-丙烯氧基)苯基及2,4-雙(2-丙烯氧基)苯基。上述通式(l)所示的化合物中,作為具有含通式(6)表示的乙烯結(jié)合基的基團(tuán)的具體例中,作為在烯氧基具有2-丙烯氧基的具體例,例如,可以舉出4,9-雙(2-丙烯氧基)二聯(lián)金剛烷、2,4,7,9-四(2-丙烯氧基)二聯(lián)金剛烷、4,4'-雙(2-丙烯氧基)-9,9'-二(二聯(lián)金剛垸)、3,3'-雙(2-丙烯氧基)-1,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(2-丙烯氧基)-l,l'-二金剛烷、3,5-雙(2-丙烯氧基)-l,1'-二金剛垸、3,5,3'-三(2-丙烯氧基)-1,1'-二金剛烷、3,3',5,5'-四(2-丙烯氧基)-1,l'-二金剛垸、3,3',5,7-四(2-丙烯氧基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5',7-五(2-丙烯氧基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5',7,7'-六(2-丙烯氧基)-1,1'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(2—丙烯氧基)-1,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四苯基-7,7'-雙(2-丙烯氧基)-l,1'-二金剛烷、3,3'-雙(2-丙烯氧基)-1,2'-二金剛烷、3,3'-雙(2-丙烯氧基)-2,2'-二金剛烷、3,3'-雙(2-丙烯氧基)-1,2'-二金剛垸及3,3'-雙(2-甲基-2-丙烯氧基)-2,2'-二金剛垸等;作為在烯氧基苯基中具有2-丙烯氧基苯基的具體例,例如,可以舉出4,9-雙(4-(2-丙烯氧基)苯基)二聯(lián)金剛烷、2,4,7,9-四(4-(2-丙烯氧基)苯基)二聯(lián)金剛垸、4,4'-雙(4-(2-丙烯氧基)苯基)-9,9'-二(二聯(lián)金剛垸)、3,3'-雙(4一(2-丙烯氧基)苯基)-l,1'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(4-(2-丙烯氧基)苯基)-l,l'-二金剛垸、3,5-雙(4-(2-丙烯氧基)苯基)-l,l'-二金剛烷、3,5,3'誦三(4-(2-丙烯氧基)苯基)-l,1'-二金剛烷、3,3',5,5'-四(4-(2陽(yáng)丙烯氧基)苯基)-l,1'—二金剛垸、3,3',5,7-四(4-(2-丙烯氧基)苯基)-l,1'-二金剛烷、3,3',5,5',7-五(4-(2-丙烯氧基)苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5',7,7'-六(4-(2-丙烯氧基)苯基)-l,1'-二金剛烷、3,3',5,5'畫(huà)四甲基畫(huà)7,7'畫(huà)雙(4-(2畫(huà)丙烯氧基)苯基)畫(huà)l,1'—二金剛垸、3,3',5,5'—四苯基-7,7'-雙(4-(2-丙烯氧基)苯基)-l,1'-二金剛垸、3,3'-雙(4-(2-丙烯氧基)苯基)-l,2'-二金剛烷、3,3'-雙(4-(2-丙烯氧基)苯基)-2,2'-二金剛垸及3,3'-雙(4-(2-甲基-2-丙烯氧基)苯基)-2,2'-二金剛烷等;在雙(烯氧基)苯基中,作為雙(2-丙烯氧基)苯基,例如,可舉出4,9-雙(2,4-雙(2-丙烯氧基)苯基)二聯(lián)金剛垸、2,4,7,9-四(2,4-雙(2-丙烯氧基)苯基)二聯(lián)金剛烷、4,4'畫(huà)雙(2,4-雙(2-丙烯氧基)苯基-9,9'-二(二聯(lián)金剛垸)、3,3'-雙(2,4-雙(2-丙烯氧基)苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(2,4-雙(2-丙烯氧基)苯基)-l,1'-二金剛烷、3,5-雙(2,4-雙(2-丙烯氧基)苯基)-l,l'-二金剛垸、3,5,3'-三(2,4-雙(2-丙烯氧基)苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四(2,4-雙(2-丙烯氧基)苯基)-1,l'-二金剛垸、3,3',5,7-四(2,4-雙(2-丙烯氧基)苯基)-l,1'-二金剛烷、3,3',5,5',7-五(2,4-雙(2-丙烯氧基)苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5',7,7'-六(2,4-雙(2-丙烯氧基)苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7-雙(2,4-雙(2—丙烯氧基)苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5'-四苯基-7,7'-雙(2,4-雙(2-丙烯氧基)苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3'-雙(2,4-雙(2-丙烯氧基)苯基)-1,2'-二金剛烷、3,3'-雙(2,4-雙(2-丙烯氧基)苯基)-2,2'-二金剛烷及3,3'畫(huà)雙(2,4畫(huà)雙(2-甲基_2_丙烯氧基)苯基)-2,2'-二金剛烷等,但并不限定于此。其中,優(yōu)選3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(2—丙烯氧基)-1,l-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(4-(2-丙烯氧基)苯基)-1,l'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(2,4-雙(2-丙烯氧基)苯基)-l,1'-二金剛烷等,特別優(yōu)選3,3',5,5'-四甲基-7,7-雙(2-丙烯氧基)-1,1-二金剛烷等。在此,舉出了在通式(l)所示的化合物的具體例中作為多聯(lián)金剛垸結(jié)構(gòu)為二聯(lián)金剛垸的化合物,但并不限定于此。另外,舉出了聚金剛垸結(jié)構(gòu)為二金剛垸的化合物,但也可以是在上述通式(l)中,n為2以上的其他的聚金剛垸化合物或聚(多聯(lián)金剛垸)化合物。下面,說(shuō)明上述通式(7)所示的基團(tuán)。在上述通式(7)所示的基團(tuán)中,R6、R7、Rs是相互獨(dú)立地具有氫原子或有機(jī)基的基團(tuán)。另外,作為R6、R7、R8的有機(jī)基,可以舉出與上述通式(3)中作為R6舉出的有機(jī)基相同的基團(tuán)。舉出具體例說(shuō)明上述通式(7)所示的基團(tuán)。22作為具有上述通式(7)所示的乙烯結(jié)合基的具體例,可以舉出乙烯基、1-苯基乙烯基、2-苯基乙烯基基、1,1-二苯基乙烯基、1,2-二苯基乙烯基、1,2,2-三苯基乙烯基、丙烯基、異丙烯基、1-甲基丙烯基、2-甲基丙烯基、1,2-二甲基丙烯基、1-苯基丙烯基、2-苯基丙烯基、1,2-二苯基丙烯基、2-苯基異丙烯基、2,2-二苯基異丙烯基、l-苯基-2-甲基丙烯基、2-苯基-l-甲基丙烯基及2-苯基-2-甲基丙烯基等,其中,為了使作為有機(jī)絕緣膜時(shí)的耐熱性優(yōu)異,優(yōu)選乙烯基、2-苯基乙烯基及丙烯基。另外,雖然在此舉例時(shí)沒(méi)有區(qū)分順式、反式,但哪一種都可以。另外,具有上述乙烯結(jié)合基的基團(tuán)中的氫原子可被氟原子、甲基、三氟甲基及苯基取代。另外,上述通式(l)所示的化合物中,作為具有含通式(7)表示的乙烯結(jié)合基的基團(tuán)的具體例,作為含上述通式(7)表示的乙烯結(jié)合的基團(tuán)具有乙烯基的具體例,例如,可以舉出4,9-二乙烯基二聯(lián)金剛烷、2,4,7,9-四(二乙烯基)二聯(lián)金剛垸、4,4'二乙烯基-9,9'-二(二聯(lián)金剛垸)、3,3'-二乙烯基-1,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-二乙烯基-l,l'-二金剛烷、3,5-二乙烯基-l,1'-二金剛烷、3,5,3'-三乙烯基-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四乙烯基-1,l'-二金剛烷、3,3',5,7-四乙烯基-l,l'-二金剛烷3,3',5,5',7-五乙烯基-l,1'-二金剛烷、3,3',5,5',7,7'-六乙烯基-1,1'-二金剛垸、3,3',5,5'-四苯基-7,7'-二乙烯基-1,l'-二金剛垸、3,3'-二乙烯基-1,2'-二金剛垸及3,3'-二乙烯基-2,2'-二金剛垸等;作為上述含通式(7)所示的乙烯結(jié)合的基團(tuán)具有2-苯基乙烯基的具體例,例如可以舉出4,9-雙(2-苯基乙烯基)二聯(lián)金剛烷、2,4,7,9-四(2-苯基乙烯基)二聯(lián)金剛烷、4,4'-雙(2-苯基乙烯基)-9,9'-二(二聯(lián)金剛烷)、3,3'-雙(2-苯基乙烯基)-l,1'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(2-苯基乙烯基)-l,l'-二金剛烷、3,5-雙(2-苯基乙烯基)-l,l'-二金剛烷、3,5,3'-三(2-苯基乙烯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四(2-苯基乙烯基)-l,l'畫(huà)二金剛烷、3,3',5,7畫(huà)四(2-苯基乙烯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5',7-五(2-苯基乙烯基)-1,l'-二金剛烷、3,3',5,5',7,7'-六(2-苯基乙烯基)-l,l'畫(huà)二金剛烷、3,3',5,5'-四苯基-7,7'-雙(2-苯基乙烯基)-l,l'-二金剛烷、3,3'-雙(2-苯基乙烯基)-1,2'-二金剛垸及3,3'-雙(2-苯基乙烯基)-2,2'-二金剛垸等;作為上述含通式(7)所示的乙烯結(jié)合的基團(tuán)具有丙烯基的具體例,例如,可舉出4,9-二丙烯基二聯(lián)金剛烷、2,4,7,9-四丙烯基二聯(lián)金剛烷、4,4'-二丙烯基-9,9'-二(二聯(lián)金剛烷)、3,3'-二丙烯基-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'二丙烯基-1,1'-二金剛烷、3,5-二丙烯基-1,l'-二金剛烷、3,5,3'-三丙烯基-1,1'-二金剛垸、3,3',5,5'—四丙烯基-1,l'-二金剛烷、3,3',5,7-四丙烯基-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5',7-五丙烯基-1,l'-二金剛烷、3,3',5,5',7,7-六丙烯基-l,1'-二金剛垸、3,3'、5,5'-四苯基-7,7'-二丙烯基-l,l'-二金剛烷、3,3'-二丙烯基-1,2'-二金剛垸及3,3'-二丙烯基-2,2'-二金剛烷等。其中,優(yōu)選3,3'-二乙烯基-5,5',7,7'-四甲基-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'—四乙烯基-1,1'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(2-苯基乙烯基)-l,1'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-二丙烯基-l,l'-二金剛垸等,進(jìn)一步,從溶解性或耐熱性方面考慮,特別優(yōu)選3,3'-二乙烯基-5,5',7,7'-四甲基-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5'—四乙烯基-1,l'-二金剛烷等,但并不限定于這些。在此,舉出了通式(l)所示的化合物的具體例中多聯(lián)金剛垸結(jié)構(gòu)為二聯(lián)金剛烷的化合物,但并不限定于此。另外,舉出了聚金剛烷結(jié)構(gòu)為二金剛垸的化合物,但也可以是上述通式(l)中n為2以上的其他聚金剛垸化合物或者聚(多聯(lián)金剛垸)化合物。下面,說(shuō)明上述通式(8)所示的基團(tuán)。在上述通式(8)所示的基團(tuán)中,R6、R7、R8相互獨(dú)立地具有氫原子或有機(jī)基。另外,作為R6、R7、Rs的有機(jī)基,可以舉出與上述通式(3)所示的基團(tuán)中作為R6的有機(jī)基相同的基團(tuán)。在上述通式(8)所示的基團(tuán)中,m2為l5的整數(shù),優(yōu)選1~3。舉出具體例,說(shuō)明上述通式(8)所示的基團(tuán)。具有上述通式(8)所示的乙烯結(jié)合基的基團(tuán)的具體例中,作為含通式(8)表示的乙烯結(jié)合的基團(tuán)具有乙烯基苯基的具體例,例如,可以舉出2-乙烯基苯基、3-乙烯基苯基、4-乙烯基苯基、2,3-二乙烯基苯基、2,4-二乙烯基苯基、2,5-二乙烯基苯基、2,6-二乙烯基苯基、3,4-二乙烯基苯基、3,5-二乙烯基苯基、2,3,4-三乙烯基苯基、2,3,5-三乙烯基苯基、2,3,6-三乙烯基苯基、2,4,5-三乙烯基苯基、2,4,6-三乙烯基苯基、3,4,5-三乙烯基苯基、2,3,4,5-四乙烯基苯基、2,3,4,6-四乙烯基苯基、2,3,5,6-四乙烯基苯基及2,3,5,6-五乙烯基苯基等;作為含通式(8)所示的乙烯結(jié)合基的基團(tuán)具有2-苯基乙烯基苯基的具體例,例如,可舉出2-(2-苯基乙烯基)苯基、3-(2-苯基乙烯基)苯基、4-(2-苯基乙烯基)苯基、2,3-雙(2-苯基乙烯基)苯基、2,4-雙(2-苯基乙烯基)苯基、2,5-雙(2-苯基乙烯基)苯基、2,6-雙(2-苯基乙烯基)苯基、3,4-雙(2-苯基乙烯基)苯基、3,5-雙(2-苯基乙烯基)苯基、2,3,4-三(2-苯基乙烯基)苯基、2,3,5-三(2-苯基乙烯基)苯基、2,3,6-三(2-苯基乙烯基)苯基、2,4,5-三(2-苯基乙烯基)苯基、2,4,6-三(2-苯基乙烯基)苯基、3,4,5-三(2-苯基乙烯基)苯基、2,3,4,5-四(2-苯基乙烯基)苯基、2,3,4,6-四(2-苯基乙烯基)苯基、2,3,5,6-四(2-苯基乙烯基)苯基及2,3,4,5,6-五(2-苯基乙烯基)苯基等;作為含通式(8)所示的乙烯結(jié)合的基團(tuán),具有丙烯基苯基的具體例,例如可舉出2-丙烯基苯基、3-丙烯基苯基、4-丙烯基苯基、2,3-二丙烯基苯基、2,4-二丙烯基苯基、2,5-二丙烯基苯基、2,6-二丙烯基苯基、3,4-二丙烯基苯基、3,5-二丙烯基苯基、2,3,4-三丙烯基苯基、2,3,5-三丙烯基苯基、2,3,6-三丙烯基苯基、2,4,5-三丙烯基苯基、2,4,6-三丙烯基苯基、3,4,5-三丙烯基苯基、2,3,4,5-四丙烯基苯基、2,3,4,6-四丙烯基苯基、2,3,5,6-四丙烯基苯基及2,3,4,5,6-五丙烯基苯基等,但并不限定于此。其中,從合成的難易程度或作為清漆使用時(shí)的溶解性考慮,優(yōu)選4-乙烯基苯基、3,5-二乙烯基苯基、3,4-二乙烯基苯基、4-丙烯基苯基、3,5-二丙烯基苯基、3,4-二丙烯基苯基等。另外,上述含乙烯結(jié)合的基團(tuán)中的氫原子可被氟原子、甲基、三氟甲基及苯基取代。通式(l)所示的化合物中,作為具有含通式(8)所示的乙烯結(jié)合基的基團(tuán)的具體例中,作為含通式(8)所示的乙烯結(jié)合的基團(tuán)具有乙烯基苯基的具體例,例如,可舉出4,9-雙(3,5-二乙烯基苯基)二聯(lián)金剛垸、2,4,7,9-四(3,5-二乙烯基苯基)二聯(lián)金剛垸、4,4'-雙(3,5-二乙烯基苯基)-9,9'-二(二聯(lián)金剛烷)、3,3'-雙(3,5-二乙烯基苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5-二乙烯基苯基)-l,l'-二金剛烷、3,5-雙(3,5-二乙烯基苯基)-l,1'-二金剛烷、3,5,3'-三(3,5-二乙烯基苯基)-1,l'-二金剛烷、3,3',5,5'畫(huà)四(3,5-二乙烯基苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,7-四(3,5-二乙烯基苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5',7-五(3,5-二乙烯基苯基)-1,1'-二金剛烷、3,3',5,5',7,7'-六(3,5-二乙烯基苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四苯基-7,7'-雙(3,5-二乙烯基苯基)-l,1'-二金剛烷、3,3'-雙(3,5-二乙烯基苯基)-l,2'-二金剛烷、3,3'-雙(3,5-二乙烯基苯基)畫(huà)2,2'-二金剛烷、3,3'-雙(3,4-二乙烯基苯基)-l,l'-二金剛烷及3,3'-雙(2,3,5-三乙烯基苯基)-l,l'-二金剛垸等;作為含通式(8)所示的乙烯結(jié)合的基團(tuán)具有2-苯基乙烯基苯基的具體例,例如,可以舉出4,9-雙(3,5-雙(2-苯基乙烯基)苯基)二聯(lián)金剛烷、2,4,7,9-四(3,5-雙(2-苯基乙烯基)苯基)二聯(lián)金剛垸、4,4'-雙(3,5-雙(2-苯基乙烯基)苯基)-9,9'-二(二聯(lián)金剛烷)、3,3'-雙(3,5-雙(2-苯基乙烯基)苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5-雙(2-苯基乙烯基)苯基)-l,1'-二金剛烷、3,5-雙(3,5-雙(2-苯基乙烯基)苯基)-l,l'-二金剛烷、3,5,3'-三(3,5-雙(2-苯基乙烯基)苯基)-l,r-二金剛烷、3,3',5,5'-四(3,5-雙(2-苯基乙烯基)苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,7-四(3,5-雙(2-苯基乙烯基)苯基)-1,1'-二金剛烷、3,3',5,5',7-五(3,5-雙(2-苯基乙烯基)苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5',7,7'-(3,5-雙(2-苯基乙烯基)苯基)-1,l'-二金剛烷、3,3',5,5-四苯基-7,7'-雙(3,5-雙(2-苯基乙烯基)苯基)-1,1'-二金剛烷、3,3'-雙(3,5-雙(2-苯基乙烯基)苯基)-l,2'-二金剛垸、3,3'-雙(3,5-雙(2-苯基乙烯基)苯基)-2,2'-二金剛烷、3,3'-雙(3,4-雙(2-苯基乙烯基)苯基)-l,l'-二金剛烷及3,3'-雙(2,3,5-三(2-苯基乙烯基)苯基)-1,l'-二金剛烷等;作為含通式(8)所示的乙烯結(jié)合的基團(tuán)具有丙烯基苯基的具體例,例如,可以舉出4,9-雙(3,5-二丙烯基苯基)二聯(lián)金剛垸、2,4,7,9-四(3,5-二丙烯基苯基)二聯(lián)金剛烷、4,4'-雙(3,5-二丙烯基苯基)-9,9'-二(二聯(lián)金剛烷)、3,3'-雙(3,5-二丙烯基苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5-二丙烯基苯基)-l,l'-二金剛烷、3,5-雙(3,5-二丙烯基苯基)-l,l'-二金剛烷、3,5,3'-三(3,5-二丙烯基苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5'-四(3,5-二丙烯基苯基)-1,l'-二金剛垸、3,3',5,7-四(3,5-二丙烯基苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5',7-五(3,5-二丙烯基苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5',7,7'-六(3,5-二丙烯基苯基)-1,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四苯基-7,7'畫(huà)雙(3,5-二丙烯基苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3'-雙(3,5-二丙烯基苯基)-l,2'-二金剛烷、3,3'-雙(3,5-二丙烯基苯基)-2,2'-二金剛烷、3,3'-雙(3,4-二丙烯基苯基)-l,1'-二金剛垸及3,3'-雙(2,3,5-三丙烯基苯基)-l,l'-二金剛烷等,但并不限定于此。其中,優(yōu)選3,3',5,5-四甲基-7,7'-雙(3,5-二乙烯基苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5-雙(2-苯基乙烯基)苯基)-1,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5-二丙烯基苯基)-l,1'-二金剛垸等,進(jìn)而,從溶解性、耐熱性方面考慮,特別優(yōu)選3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5-二乙烯基苯基)-l,l'-二金剛烷等。在此,通式(l)所示的化合物的具體例中,舉出了多聯(lián)金剛烷結(jié)構(gòu)為二聯(lián)金剛垸的化合物,但并不限定于此。另外,舉出了聚金剛垸結(jié)構(gòu)為二金剛烷的化合物,但也可以是在上述通式(l)中,n為2以上的其他聚金剛垸化合物或聚(多聯(lián)金剛垸)化合物。下面,說(shuō)明上述通式(l)所示化合物制造方法的代表例。作為在通式(1)所示的化合物中具有含通式(3)所示乙炔結(jié)合的基團(tuán)的化合物的制造方法,例如,可以舉出在氫氧化鈉等堿基的存在下,使鹵化炔基化合物和羥基二金剛烷化合物或羥基芳香族二金剛烷化合物進(jìn)行親核取代反應(yīng)而合成的方法。在此,舉出了通式(l)所示的化合物為二金剛烷化合物的情況,但對(duì)上述通式(l)所示的化合物中n為2以上的其他聚金剛垸化合物、或聚(多聯(lián)金剛垸)化合物也可以同樣進(jìn)行。作為上述鹵化炔基化合物,例如,可以舉出3-溴-l-丙炔、4-溴-2-丁炔、4-溴-3-丁炔、6-溴-2-己炔、6-溴-3-己炔、l-溴-3-己炔、1-溴-2-己炔、7-溴-2-庚炔、7-溴-3-庚炔、l-溴-4-庚炔、l-溴-3-庚炔、l-溴-2-庚炔、3-溴-3,3-二甲基-l-丙炔、3-溴-3,3-二苯基-l-丙炔、3-碘-l-丙炔3-氯-l-丙炔等,但并不限定于此。作為上述羥基聚金剛烷化合物,例如,可以舉出3,3'-二羥基-1,1'-二金剛烷、3,3'-二羥基-5,5',7,7'-四甲基-l,1'-二金剛烷、3,5-二羥基-1,l'-二金剛烷、3,5,3'-三羥基-l,1'-二金剛垸、3,3',5,5'-四羥基-1,l'-二金剛烷、3,3',5,7-四羥基-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5',7-五羥基-1,1'-二金剛烷、3,3',5,5',7,7'-六羥基-1,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-二羥基-l,1'-二金剛垸、3,3',5,5'國(guó)四苯基-7,7'-二羥基-l,1'-二金剛垸、3,3'-二羥基-1,2'-二金剛垸以及3,3'-二羥基-2,2'-二金剛烷等,但并不限定于此。作為上述羥基芳香族二金剛烷化合物,例如,可以舉出3,3'-雙(4-羥基苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3'-雙(4-羥基苯基)-5,5',7,7'-四甲基-l,1'-二金剛垸、3,5-雙(4-羥基苯基)-l,l'-二金剛垸、3,5,3'-三(4-羥基苯基)-1,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四(4-羥基苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,7-四(4-羥基苯基)-l,1'-二金剛烷、3,3',5,5',7-五(4-羥基苯基)-l,1'-二金剛烷、3,3',5,5',7,7-六(4-羥基苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基_7,7'-雙(4-羥基苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5'-四苯基-7,7'-雙(4-羥基苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3'-雙(4-羥基苯基)-1,2'-二金剛烷、3,3'-雙(4-羥基苯基)-2,2'-二金剛垸、3,3'-雙(2,4-二羥基苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3'-雙(2,4-二羥基苯基)-5,5',7,7'-四甲基-l,1'-二金剛烷、3,5-雙(2,4-二羥基苯基)-l,l'-二金剛烷、3,5,3'-三(2,4-二羥基苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四(2,4-二羥基苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,7-四(2,4-二羥基苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5',7-五(2,4-二羥基苯基)-1,1'-二金剛烷、3,3',5,5',7,7'-六(2,4-二羥基苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(2,4-二羥基苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四苯基-7,7'-雙(2,4-二羥基苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3'-雙(2,4-二羥基苯基)-l,2'-二金剛烷及3,3'-雙(2,4-二羥基苯基)-2,2'-二金剛烷等,但并不限定于此。在通式(l)所示的化合物中,具有通式(4)表示的基團(tuán)中的作為R6具有含氫原子的乙炔結(jié)合的基團(tuán)的化合物的制造方法,例如,可根據(jù)Macromolecules1991,24,5261-5265中記載的方法制造。在此,舉出了通式(l)所示的化合物為二金剛烷化合物的情況,但對(duì)上述通式(l)所示的化合物中n為2以上的其他聚金剛烷化合物、或多聯(lián)金剛烷化合物、聚(多聯(lián)金剛烷)化合物。具體地,首先,通過(guò)將鹵化二金剛烷化合物與溴化乙烯溶解在適當(dāng)?shù)娜軇?二氯甲垸等)中,或者,懸浮在適當(dāng)?shù)娜軇?二氯甲烷等)中,并加以混合而反應(yīng),從而制造出2,2-二溴乙基二金剛烷化合物。此時(shí),也可以使用促進(jìn)反應(yīng)的適當(dāng)?shù)拇呋瘎?氯化鋁等)。進(jìn)而,將上述得到的2,2-二溴乙基二金剛垸化合物溶解在適當(dāng)?shù)娜軇?二甲基亞砜等),或者懸浮在適當(dāng)?shù)娜軇?二甲基亞砜等),添加叔丁醇鉀等堿基,使之混合而進(jìn)行反應(yīng),并加入水,從而可制造出具有通式(4)所示的基團(tuán)中的作為&具有含氫原子的乙炔結(jié)合的基團(tuán)的二金剛烷化合物。作為上述鹵化二金剛烷化合物,例如,可以舉出3,3'-二溴-1.l'-二金剛烷、3,3'-二溴-5,5',7,7'-四甲基-l,1'-二金剛烷、3,5-二溴-l,1'-二金剛烷、3,5,3'—三溴-1,l'-二金剛烷、3,3',5,5'—四溴-1,1'-二金剛烷、3,3',5,7-四溴-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5',7-五溴-l,1'-二金剛烷、3,3',5,5',7,7'-六溴-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-二溴-l,1'-二金剛烷、3,3',5,5'-四苯基-7,7'畫(huà)二溴-l,1'-二金剛烷、3,3'—二溴-1,2'-二金剛烷及3,3'-二溴-2,2'-二金剛烷等,但并不限定于此。而且,通過(guò)將具有通式(4)所示的基團(tuán)中作為!^具有含氫原子的乙炔結(jié)合的基團(tuán)的二金剛烷化合物與鹵化鏈烷烴反應(yīng),由此能夠制造出通式(l)所示的二金剛烷化合物結(jié)構(gòu)中具有通式(4)所示的基團(tuán)中的作為&具有含有機(jī)基的乙炔結(jié)合的基團(tuán)的化合物。此時(shí),為了促進(jìn)反應(yīng),例如,可以添加碘化銅(n)、三苯基膦及二氯雙(三苯基膦)鈀等適當(dāng)?shù)拇呋瘎T诖?,說(shuō)明了通式(1)表示的化合物為二金剛烷化合物的情況,但對(duì)上述通式(l)所示的化合物中n為2以上的其他的聚金剛垸化合物、或者多聯(lián)金剛垸化合物、聚(多聯(lián)金剛烷)化合物,也可以同樣進(jìn)行。作為上述鹵化鏈烷烴,例如,可以舉出碘代甲垸、溴代乙垸、溴代丙烷、溴代丁烷、溴代戊垸、溴代己烷、溴代庚烷、溴代辛垸、溴代金剛烷、1-溴代環(huán)庚垸、1-溴代環(huán)己烷、1-溴代王冠醚、溴代苯、l-苯氧基-4-溴代苯、溴代萘、溴代芴、4-(甲基乙炔基)溴代苯及4-(苯基乙炔基)溴代苯等,其中,從作為樹(shù)脂膜時(shí)能夠得到優(yōu)異的耐熱性的方面考慮,優(yōu)選碘代甲垸及溴代苯。這些既可以單獨(dú)使用,也可以兩種以上組合使用。下面,作為通式(1)所示的化合物中具有含通式(5)所示的乙炔結(jié)合的基團(tuán)的化合物的制造方法,例如,可以舉出以下方法。即,首先,在溴化鋁或氯化鋁等路易斯酸的存在下,使鹵化二金剛垸化合物與鹵化苯進(jìn)行弗里德-克拉夫茨(Friedd-crafts)反應(yīng),得到鹵化苯基二金剛烷化合物,接著,使鹵化苯基二金剛烷化合物與乙炔化合物進(jìn)行反應(yīng)的方法。特別是,當(dāng)通式(5)所示的29基團(tuán)中作為R6具有氫原子的化合物的情況下,作為乙炔化合物,反應(yīng)三甲基甲硅烷基乙炔,得到三甲基甲硅烷基乙炔基苯基二金剛烷化合物,進(jìn)而,使三甲基甲硅烷基乙炔基苯基二金剛垸化合物在適當(dāng)?shù)膲A基(碳酸鉀等)的存在下,進(jìn)行脫三甲基甲硅垸基化的方法。在此,舉出了通式(l)所示的化合物為二金剛烷化合物的情況,但對(duì)上述通式(l)所示的化合物中n為2以上的其他的聚金剛烷化合物、或多聯(lián)金剛垸化合物、聚(多聯(lián)金剛垸)化合物也可以同樣進(jìn)行。上述鹵化二金剛垸化合物的具體例,與合成具有含上述通式(4)所示的乙炔結(jié)合的基團(tuán)的二金剛烷化合物時(shí)使用的原料相同。作為上述鹵化苯,例如,可以舉出溴代苯、1,2-二溴代苯、1,3-二溴代苯、1,4-二溴代苯、1,2,4-三溴代苯等,但并不限定于此。在鹵化苯基二金剛烷化合物中反應(yīng)乙炔化合物時(shí),為了促進(jìn)反應(yīng),例如,可以添加碘化銅(II)、三苯基膦及二氯雙(三苯基膦)鈀等適當(dāng)?shù)拇呋瘎?,可與具有上述通式(4)所示的基團(tuán)中作為&含有機(jī)基的乙炔結(jié)合的基團(tuán)的化合物制造方法中的鹵化鏈垸烴與乙炔基的反應(yīng)同樣地進(jìn)行。作為上述乙炔化合物,例如,可以舉出金剛垸乙炔、苯乙炔、萘乙炔、1-苯氧基-4-苯乙炔、芴乙炔、4-(甲基乙炔基)苯乙炔及4-(苯基乙炔基)苯乙炔等,這些既可以單獨(dú)使用,也可以兩種以上組合使用。另外,在合成通式(5)所示的基團(tuán)中作為R6具有氫原子的通式(l)所示的化合物時(shí),若作為乙炔化合物反應(yīng)三甲基甲硅烷基乙炔,也可以采用同樣的方法進(jìn)行。接著,作為在通式(1)表示的化合物中具有含通式(6)所示乙烯結(jié)合的基團(tuán)的化合物的制造方法,可以舉出在堿基存在下,進(jìn)行鹵化烷氧基二金剛烷化合物或鹵化垸氧基苯基二金剛烷化合物的脫鹵化氫的方法。在此,舉出了通式(l)所示的化合物為二金剛烷化合物的情況,但對(duì)上述通式(l)所示的化合物中n為2以上的其他聚金剛烷化合物、多聯(lián)金剛垸化合物、或聚(多聯(lián)金剛烷)化合物也可以同樣進(jìn)行。作為上述鹵化垸氧基二金剛烷化合物的具體例,例如,作為具有3,3',5,5'-四甲基-l,l'-二金剛烷結(jié)構(gòu)的具體例,可以舉出3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(3-溴丙氧基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(3-溴丁氧基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'—四甲基-7,7'-(4-溴丁氧基)-1,l'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(3-溴己氧基)-l,1'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(4-溴己氧基)-1,1'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7-(3-溴庚氧基)-1,1'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(4-溴庚氧基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(1,1-二甲基-3-溴丙氧基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7-(1,l-二苯基-3-溴丙氧基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(2,3-二甲基-3-溴丁氧基)-1,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(2,3-二苯基-3-溴丁氧基)-1,l'-二金剛烷等,但并不限定于此。另外,上述二金剛烷化合物中的氫原子可被氟原子、甲基、三氟甲基、苯基取代。另外,作為上述鹵化烷氧基苯基二金剛烷化合物的具體例,例如,作為具有3,3',5,5'-四甲基-l,l'-二金剛垸結(jié)構(gòu)的具體例,可以舉出3,3',5,5'-四甲基-7,7'-4-(3-溴丙氧基)苯基-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'—四甲基_7,7'-4-(3-溴丁氧基)苯基-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-4-(4-溴丁氧基)苯基-1,1'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-4-(3-溴己氧基)苯基-1,l'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-4-(4-溴己氧基)苯基-1,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-4-(3-溴庚氧基)苯基-l,1'隱二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-4-(4-溴庚氧基)苯基-l,1'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-4-(1,l-二甲基-3-溴丙氧基)苯基-l,1'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7畫(huà)4國(guó)(1,l-二苯基-3-溴丙氧基)苯基-1,1'一二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-4-(2,3-二甲基-3-溴丁氧基)苯基-1,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'陽(yáng)4-(2,3-二苯基-3-溴丁氧基)苯基-1,l'-二金剛垸等,但并不限定于此。另外,上述二金剛烷化合物中的氫原子可被氟原子、甲基、三氟甲基、苯基取代。特別是,在通式(l)所示化合物中,具有作為通式(6)表示的基團(tuán)中的R7及R8具有含氫原子的乙烯結(jié)合的基團(tuán)的化合物的制造方法,例如,可以舉出使具有含通式(3)所示乙炔結(jié)合的基團(tuán)的通式(1)所示的化合物,與氫或肼等適當(dāng)?shù)倪€原劑反應(yīng)而合成的方法。通式(l)所示的化合物中,作為具有含通式(7)所示的乙烯結(jié)合基團(tuán)的化合物的制造方法,可以舉出在堿基存在下,脫離鹵化烷基金剛垸化合物的鹵化氫的方法。在此,舉出了通式(l)表示的化合物為二金剛烷化合物的情況,但對(duì)上述通式(l)所示的化合物中n為2以上的其他聚金剛垸化合物、多聯(lián)金剛垸化合物、聚(多聯(lián)金剛垸)化合物也可以同樣進(jìn)行。作為上述鹵化烷基二金剛烷化合物的具體例,例如,作為具有3,3',5,5'-四甲基_1,l'-二金剛垸結(jié)構(gòu)的具體例,可以舉出3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(2-溴乙基)-1,1'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(2-溴-l-甲基乙基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(2-溴-l-苯基乙基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(2-溴-2-苯基乙基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(2-溴-l-甲基-2-苯基乙基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(2-溴丙基)-1,1'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(2-溴-l-甲基丙基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(2國(guó)溴畫(huà)l,2國(guó)二甲基丙基)畫(huà)1,l'畫(huà)二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'畫(huà)(2隱溴—"甲基—2—苯基丙基)—1,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(2-溴-l,2-二苯基丙基)-l,l'-二金剛烷等,但并不限定于此。另外,上述金剛烷化合物中的氫原子可被氟原子、甲基、三氟甲基、苯基取代。另外,在通式(l)所示化合物中,具有作為通式(7)中的R7及R8具有含氫原子的乙烯結(jié)合的基團(tuán)的化合物制造方法,例如,可以舉出使具有含通式(4)表示的乙炔結(jié)合的基團(tuán)的通式(l)所示化合物,與氫或肼等的適當(dāng)?shù)倪€原劑反應(yīng)而合成的方法。下面,在通式(l)所示的化合物中,作為具有含通式(8)所示的乙烯結(jié)合的基團(tuán)的化合物制造方法,可以舉出在堿基的存在下,脫離鹵化烷基苯基二金剛垸化合物的鹵化氫的方法。在此,舉出了通式(l)所示的化合物為二金剛烷化合物的情況,但對(duì)上述通式(l)所示的化合物中n為2以上的其他聚金剛垸化合物、多聯(lián)金剛烷化合物、或聚(多聯(lián)金剛烷)化合物也可以同樣進(jìn)行。作為上述鹵化烷基苯基二金剛烷化合物的具體例,例如,作為具有3,3',5,5'-四甲基-l,l'-二金剛垸結(jié)構(gòu)的具體例,可以舉出3,3',5,5'-.四甲基畫(huà)7,7'-(4-(2-溴乙基)苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(3,5國(guó)二(2國(guó)溴乙基)苯基)國(guó)l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(2,4,5-三(2-溴乙基)苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'國(guó)(4-(2-溴-2-苯基乙基)苯基)-l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(3,5畫(huà)二32(2-溴-2-苯基乙基)苯基)-l,l'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(2,4,5-三(2-溴-2-苯基乙基)苯基)畫(huà)l,l'-二金剛烷、3,3',5,5'-四甲基-7,7'國(guó)(4-(2-溴丙基)苯基)-l,1'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(3,5-二(2-溴丙基)苯基)-l,1'-二金剛垸、3,3',5,5'-四甲基-7,7'-(2,4,5-三(2-溴丙基)苯基)-l,l'-二金剛烷等,但并不限定于此。另外,上述二金剛烷化合物中的氫可被氟原子、甲基、三氟甲基、苯基取代。另外,在通式(l)所示的化合物中,具有作為通式(8)所示的基團(tuán)中的R7及Rs具有含氫原子的乙烯結(jié)合的基團(tuán)的化合物制造方法,例如,可以舉出使具有含通式(5)所示乙炔結(jié)合的基團(tuán)的通式(1)所示的化合物,與氫或肼等適當(dāng)?shù)倪€原劑反應(yīng)而合成的方法。作為對(duì)本發(fā)明有機(jī)絕緣材料中的通式(l)所示的化合物加以聚合而得到的聚合物,可通過(guò)使上述通式(l)表示的化合物結(jié)構(gòu)中所含的聚合性官能團(tuán)之間的一部分或全部加以反應(yīng)而得到。在本發(fā)明中,上述通式(l)所示的化合物的聚合體既可以是低聚物,也可以是聚合物,作為其分子量,優(yōu)選為1000~300000以下,考慮到在制造有機(jī)絕緣膜的情況下,作為清漆使用時(shí)能夠?qū)τ袡C(jī)溶劑發(fā)揮良好的溶解性,更優(yōu)選為1000~100000。在通過(guò)使本發(fā)明的通式(l)所示化合物加以聚合而得到的聚合物中,作為聚合通式(l)所示化合物的方法,能夠適用可使上述聚合性官能團(tuán)反應(yīng)的公知的聚合方法,例如,可以舉出通過(guò)使用過(guò)氧化苯甲酰、叔丁基過(guò)氧化物及偶氮二異丁腈等自由基引發(fā)劑的自由基聚合進(jìn)行的方法、通過(guò)使用光照射等光自由基聚合進(jìn)行的方法、通過(guò)使用二氯雙(三苯基膦)鈀(II)、雙(苯甲腈)二氯化鈀(n)物及四(三苯基膦)鈀(o)等鈀催化劑聚合的方法、通過(guò)熱聚合進(jìn)行的方法、通過(guò)使用酢酸酮(n)等過(guò)度金屬催化劑聚合的方法、使用氯化鉬(v)、氯化鎢(vi)、氯化鉭(v)及齊格勒-納塔催化劑等過(guò)度金屬氯化物聚合的方法、通過(guò)使用正丁基鋰及仲丁基鋰等陰離子聚合引發(fā)劑或硫酸、三氟甲垸磺酸及三氯酢酸等陽(yáng)離子聚合引發(fā)劑的離子聚合進(jìn)行的方法等。通常,上述聚合是通過(guò)上述通式(i)所示的化合物所具有的聚合性官能團(tuán)之間的一部分或全部加以反應(yīng)而進(jìn)行。通過(guò)簡(jiǎn)化的化學(xué)式舉例說(shuō)明上述通式(i)所示的化合物作為含聚合性官能團(tuán)的基團(tuán)具有含乙炔結(jié)合基或乙烯結(jié)合基的基團(tuán)的的情況。當(dāng)將通式(I)所示的化合物用通式(IO)及通式(ll)表示時(shí),通過(guò)聚合反應(yīng)能夠得到通式(l)所示化合物的結(jié)構(gòu),例如可以舉出具有式(12)所示的重復(fù)單元結(jié)構(gòu)的物質(zhì),但并不限定于這些。另外,在通過(guò)聚合反應(yīng)得到的聚合溶液中,可以含有未反應(yīng)的通式(l)所示的化合物?!?10)式(10)中,A是式(1)所示結(jié)構(gòu)中除了含聚合性官能團(tuán)的基團(tuán)以外的結(jié)構(gòu)。在此,作為含聚合性官能團(tuán)的基團(tuán),舉出了上述通式(4)表示的基團(tuán)(上述通式(4)中R6為氫原子)的例子,但也可以配合有其他的乙炔結(jié)合基。(11)式(ll)中,A是式(l)所示結(jié)構(gòu)中除了含聚合性官能團(tuán)的基團(tuán)以外的結(jié)構(gòu)。在此,作為含聚合性官能團(tuán)的基團(tuán),舉出了上述通式(7)所示的基團(tuán)的例子(上述通式(7)中,R6、R7以及R8為氫原子),但也可以配合有其他的乙烯<formula>formulaseeoriginaldocumentpage34</formula>上述式(12)所示的重復(fù)單元的例中,舉出了上述通式(l)表示的化合物中的一個(gè)或兩個(gè)乙炔結(jié)合基之間進(jìn)行反應(yīng)的例子,及通式(l)所示的化合物中的1個(gè)或兩個(gè)乙烯結(jié)合基之間進(jìn)行反應(yīng)的例子,但也可以在上述通式(l)所示的化合物中有更多個(gè)乙炔結(jié)合基之間或乙烯結(jié)合基之間進(jìn)行反應(yīng)。在上述聚合反應(yīng)中,作為反應(yīng)溶劑可以使用有機(jī)溶劑,作為該有機(jī)溶劑,沒(méi)有特別的限定,例如,由于甲醇、乙醇、異丙醇、1-丁醇及2-丁醇等的醇類溶劑;乙酰丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮、環(huán)戊酮、2-環(huán)戊酮及2-庚酮等酮類溶劑;酢酸乙酯、酢酸丙酯、酢酸丁酯、酢酸戊酯及丙二醇單甲醚乙酸酯等酯類溶劑;二異丙基醚、二丁基醚、四氫呋喃、苯甲醚、1,3-二甲氧基苯等醚類溶劑;苯、甲苯、均三甲基苯、乙苯、二乙苯、丙苯、庚烷及己烷等芳香族及脂肪族烴類溶劑、N-甲基吡咯烷酮等的酰胺類溶劑等在工業(yè)上容易得到,因此優(yōu)選。這些既可以單獨(dú)使用,也可以兩種以上混合使用。本發(fā)明的有機(jī)絕緣材料可通過(guò)通式(l)所示的化合物、或使上述通式(l)所示的化合物加以聚合而得到的聚合物、或上述通式(l)所示的化合物及上述聚合物的混合物而得到,但考慮到使用該有機(jī)絕緣材料時(shí)能夠得到均勻的樹(shù)脂膜的方面考慮,優(yōu)選聚合上述通式(l)所示的化合物而得到的聚合物、或含有上述通式(l)所示的化合物和上述聚合物的混合物。當(dāng)為上述通式(l)所示的化合物與上述聚合物的混合物的情況下,上述通式(l)所示的化合物相對(duì)于上述通式C1)所示的化合物和上述聚合物的合計(jì)總量的比例優(yōu)選為1質(zhì)量%60質(zhì)量%,進(jìn)一步優(yōu)選為1質(zhì)量%30質(zhì)量%。另外,本發(fā)明的有機(jī)絕緣材料,除了這些成分以外,可以混合在后述的有機(jī)絕緣膜用清漆中任選的添加劑。本發(fā)明的有機(jī)絕緣膜用清漆可通過(guò)將上述有機(jī)絕緣材料溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中而得到。上述有機(jī)絕緣材料既可以是經(jīng)過(guò)干燥而成為固體的有機(jī)絕緣材料溶解于有機(jī)溶劑中而得到有機(jī)絕緣膜用清漆,也可以將上述有機(jī)絕緣材料的制造中得到的反應(yīng)溶液直接作為清漆使用。作為樹(shù)脂膜用清漆中使用的有機(jī)溶劑,只要是能夠溶解或分散上述有機(jī)絕緣材料的有機(jī)溶劑即可,沒(méi)有特別的限定,可以舉出與上述聚合反應(yīng)中使用的有機(jī)溶劑相同的溶劑。作為有機(jī)絕緣膜用清漆的濃度,可根據(jù)上述有機(jī)絕緣材料的結(jié)構(gòu)或分子量適當(dāng)?shù)剡x擇,但優(yōu)選有機(jī)絕緣膜用清漆中上述有機(jī)絕緣材料的含量為0.1質(zhì)量%50質(zhì)量%,進(jìn)一步優(yōu)選為0.5質(zhì)量%15質(zhì)量%。另外,在上述有機(jī)絕緣膜用清漆中,根據(jù)需要還可以添加表面活性劑、以硅烷偶聯(lián)劑為代表的偶聯(lián)劑、通過(guò)加熱產(chǎn)生氧自由基或硫自由基的自由基引發(fā)劑、二硫化物類催化劑等的各種添加劑。另外,通過(guò)在上述有機(jī)絕緣膜用清漆中作為感光劑添加萘醌二疊氮化合物等,從而可作為具有感光性的表面保護(hù)膜使用。另外,在上述有機(jī)絕緣膜用清漆中,也可以添加用于在絕緣膜中形成納米級(jí)微細(xì)孔的發(fā)泡劑(致孔劑、孔發(fā)生器)。作為上述發(fā)泡劑,例如,可以舉出具有中空結(jié)構(gòu)的碳納米管或富勒烯、籠型硅倍半氧烷、環(huán)糊精、熔點(diǎn)高的有機(jī)化合物、表面活性劑、偶氮二化合物、有機(jī)過(guò)氧化物、由聚酰胺胺結(jié)構(gòu)等構(gòu)成的樹(shù)枝狀化合物、聚甲基丙烯酸類超支化聚合物等。其中,優(yōu)選表面活性劑或超支化聚合物。由此,能夠?qū)l(fā)泡劑均勻地分散在有機(jī)絕緣材料中。若能夠?qū)l(fā)泡劑均勻地分散,通過(guò)進(jìn)一步的加熱、提取處理,能夠得到具有均勻的微細(xì)孔的有機(jī)絕緣膜。下面,說(shuō)明有機(jī)絕緣膜。本發(fā)明的有機(jī)絕緣膜可通過(guò)上述有機(jī)絕緣材料或有機(jī)絕緣膜用清漆得到。例如,將上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆涂布在基板等的支承體上,并通過(guò)對(duì)其進(jìn)行加熱或照射活性能量線等處理而制造。另外,也可以將上述得到的聚合溶液直接涂布在支承體上而制造,或者加熱溶解有機(jī)絕緣材料并涂布在支承體上而制造。通過(guò)上述加熱或照射活性能量線等處理,上述通式(l)表示的化合物中的聚合性官能團(tuán)、或在得到該聚合物時(shí)未反應(yīng)而殘留的聚合性官能團(tuán)、或得到聚合物時(shí)上述聚合性官能團(tuán)進(jìn)行反應(yīng)而殘留的官能團(tuán),在加熱或照射活性能量線等的處理中進(jìn)行交聯(lián)反應(yīng),從而能夠提供弾性模量?jī)?yōu)異的有機(jī)絕緣膜。關(guān)于本發(fā)明的有機(jī)絕緣膜的制造方法,舉例說(shuō)明使用上述有機(jī)絕緣膜用清漆的情況。首先,將上述有機(jī)絕緣膜用清漆涂布在適當(dāng)?shù)闹С畜w上,例如,涂布在聚酯膜等的有機(jī)基材、銅箔等的金屬板、硅晶片或陶瓷基板等半導(dǎo)體基板等的基材上,形成涂膜。作為涂布方法,可舉出使用旋轉(zhuǎn)器的旋轉(zhuǎn)涂布、使用噴霧器的噴霧涂布、浸漬、印刷、輥涂布等方法。然后,對(duì)涂膜進(jìn)行加熱等處理而加以干燥,去除涂膜中的溶劑,接著,通過(guò)采用加熱方法或照射活性能量線的方法、或同時(shí)采用加熱和照射活性能量線兩者的方法等,使上述經(jīng)過(guò)干燥的涂膜進(jìn)行交聯(lián)反應(yīng),從而得到機(jī)械特性優(yōu)異的有機(jī)絕緣膜。在上述通過(guò)加熱進(jìn)行的方法中,例如,能夠以150425。CX5分鐘24小時(shí)的條件進(jìn)行加熱。作為上述活性能量線,可以舉出可見(jiàn)光、紫外線、紅外光及激光等的活性能量線、X射線、電子束以及微波等。本發(fā)明的有機(jī)絕緣膜也可以通過(guò)上述方法,直接涂布在半導(dǎo)體基板等的基板而形成,也可以將形成于有機(jī)基材等支承體上的樹(shù)脂膜從該支承體剝離,從而作為干膜來(lái)使用。作為上述有機(jī)絕緣膜的用途,例如,可舉出半導(dǎo)體用層間絕緣膜或表面保護(hù)膜、多層電路的層間絕緣膜、撓性覆銅板的保護(hù)層、焊接抗蝕劑膜、液晶定向膜、抗蝕劑保護(hù)膜(蝕刻阻擋膜)、粘接劑等。其中,適合用作半導(dǎo)體用層間絕緣膜及表面保護(hù)膜、蝕刻保護(hù)膜。對(duì)在此使用的有機(jī)絕緣材料的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度沒(méi)有特別的限定,但優(yōu)選35(TC以上,特別優(yōu)選為40(TC以上。若玻璃化轉(zhuǎn)變溫度在上述范圍內(nèi),能夠降低上述有機(jī)絕緣膜的線膨脹系數(shù),能夠得到尺寸穩(wěn)定性優(yōu)異的有機(jī)絕緣膜。對(duì)上述有機(jī)絕緣膜的厚度沒(méi)有特別的限定,但在半導(dǎo)體用層間絕緣膜等中,優(yōu)選為0.0120pm,特別優(yōu)選為0.05~10pm,最優(yōu)選為0.10.7pm。若厚度在上述范圍內(nèi),則對(duì)半導(dǎo)體制造工藝的適應(yīng)性優(yōu)異。當(dāng)將上述有機(jī)絕緣膜作為半導(dǎo)體用層間絕緣膜使用時(shí),例如,將上述有機(jī)絕緣材料或上述有機(jī)絕緣膜用清漆直接涂布在硅晶片或陶瓷基板等的規(guī)定位置上而形成涂膜。作為塗布方法,可以舉出使用旋轉(zhuǎn)器的旋轉(zhuǎn)涂布、使用噴霧器的噴霧涂布、浸漬、印刷、輥涂布等方法。然后,干燥涂膜,去除涂膜中的溶劑,接著,與上述同樣地采用加熱方法或照射活性能量線的方法,或同時(shí)采用加熱和照射活性能量線兩者的方法,使經(jīng)過(guò)干燥的涂膜進(jìn)行交聯(lián)反應(yīng),由此得到層間絕緣膜。另外,也可以事先將上述有機(jī)絕緣膜用清漆做成干膜,將該干膜層疊在規(guī)定的位置上。另外,將上述有機(jī)絕緣膜用作上述半導(dǎo)體用保護(hù)膜時(shí),也與上述半導(dǎo)體用層間絕緣膜同樣地,將上述有機(jī)絕緣材料或有機(jī)絕緣膜用清漆直接涂布在硅晶片或陶瓷基板等的規(guī)定位置上,從而形成涂膜。作為涂布方法,可以舉出使用旋轉(zhuǎn)器的旋轉(zhuǎn)涂布、使用噴霧器的噴霧涂布、浸漬、印刷、輥涂布等方法。然后,干燥涂膜,去除涂膜中的溶劑,接著,與上述同樣地采用加熱方法或照射活性能量線的方法,或同時(shí)采用加熱和照射活性能量線兩者的方法,使經(jīng)過(guò)干燥的涂膜進(jìn)行交聯(lián)反應(yīng),從而得到由上述有機(jī)絕緣膜構(gòu)成的保護(hù)膜。對(duì)上述半導(dǎo)體用保護(hù)膜的厚度沒(méi)有特別的限定,但優(yōu)選為0.01~70^im,特別優(yōu)選為0.05~5(Vm。若厚度在上述范圍內(nèi),則半導(dǎo)體元件的保護(hù)特性及加工性兩者特別優(yōu)異。下面,根據(jù)優(yōu)選實(shí)施方式說(shuō)明半導(dǎo)體裝置,是將本發(fā)明的有機(jī)絕緣膜用作層間絕緣膜的具體例。圖1為本發(fā)明半導(dǎo)體裝置之一例的示意性剖視圖。半導(dǎo)體裝置100具有形成有元件的半導(dǎo)體基板1、設(shè)置在半導(dǎo)體基板1上側(cè)(圖1的上側(cè))的氮化硅膜2、設(shè)置在氮化硅膜2上的層間絕緣膜3及由阻擋層6覆蓋的銅布線層7。層間絕緣膜3中形成有對(duì)應(yīng)于布線圖案的凹部,在該凹部?jī)?nèi)設(shè)置有銅布線層7。在層間絕緣膜3和銅布線層7之間設(shè)置有改質(zhì)處理層5。另外,在層間絕緣膜3的上側(cè)(與氮化硅膜2相反側(cè)面)形成有硬掩膜層4。作為上述半導(dǎo)體裝置100的制造方法,首先,準(zhǔn)備在硅晶片上形成有晶體管等器件置的半導(dǎo)體基板l,在其上作為絕緣層形成氮化硅膜2,進(jìn)而在該氮化硅膜2上形成層間絕緣膜3及硬掩膜層4。進(jìn)而在其上形成光刻膠層,通過(guò)干蝕刻,在由上述層間絕緣膜及硬掩膜層構(gòu)成的絕緣層的規(guī)定位置上加工貫通的布線槽。接著,在上述布線槽的內(nèi)面,通過(guò)等離子處理等,形成改質(zhì)処理層5,然后,通過(guò)PVD法或CVD法等,形成由Ta、Ti、TaN、TiN、WN等構(gòu)成的阻擋層6。進(jìn)而,通過(guò)電解電鍍法等,形成作為布線層的銅層7,然后,通過(guò)CMP法研磨去除布線部以外的銅層以及阻擋金屬層,使之平坦化,由此制造出上述半導(dǎo)體裝置100。作為層間絕緣膜3形成方法的具體例,可在上述半導(dǎo)體基板1的氮化硅膜2上直接涂布有機(jī)絕緣膜用清漆而形成層間絕緣膜,但也可以事先準(zhǔn)備有機(jī)絕緣膜的干膜,將該干膜層疊在半導(dǎo)體基板l的氮化硅膜2上而形成。更具體地講,在上述半導(dǎo)體基板1的氮化硅膜2上直接涂布上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆,從而形成涂膜,將該涂膜干燥后,進(jìn)行加熱和/或照射活性能量線,使之固化而形成層間絕緣膜3。當(dāng)使用干膜時(shí),事先使用上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆,在基材上形成樹(shù)脂層并進(jìn)行干燥,從而形成干膜,將該干膜層疊在上述半導(dǎo)體基板1的氮化硅膜2上,進(jìn)行加熱和/或照射活性能量線,使之固化而形成層間絕緣膜3。在上述說(shuō)明中,舉出了在氮化硅膜2上形成的例子,但形成有機(jī)絕緣膜的位置并不限定于此。在本實(shí)施方式中,說(shuō)明了使用層間絕緣膜3的半導(dǎo)體裝置100,但本發(fā)明并不限定于此。由于本發(fā)明的半導(dǎo)體裝置采用了如上所述的層間絕緣膜,因此尺寸精度優(yōu)異,能夠充分發(fā)揮絕緣性,由此,具有優(yōu)異的連接可靠性。另外,由于上述層間絕緣膜的彈性模量?jī)?yōu)異,因此,能夠適用半導(dǎo)體裝置的布線形成工藝。而且,由于上述層間絕緣膜的介電特性優(yōu)異,因此能夠降低布線延遲。實(shí)施例下面,詳細(xì)說(shuō)明本發(fā)明的實(shí)施例及比較例,但本發(fā)明并不限定于此。實(shí)施例1(1)[3,3',5,5'-四甲基-7,7'畫(huà)雙(2畫(huà)丙炔氧基)-l,l'-二金剛垸的合成]在300mL茄形燒瓶中,投入3,3'-二羥基-5,5',7,7'-四甲基-1,l'-二金剛烷3.6g(10mmo1)、3-溴-1-丙炔23g(193mmol)、氫氧化鈉2g(50mmol)、四氫呋喃60mL、水60mL及攪拌子,在氮?dú)鈿饬鳌?5。C下攪拌5小時(shí),從而得到反應(yīng)液?;厥丈鲜龇磻?yīng)液的有機(jī)液層,去除溶劑后,加入甲醇200mL進(jìn)行攪拌,過(guò)濾析出的結(jié)晶并進(jìn)行減壓干燥,得到3,3',5,5'-四甲基_7,7'-雙(2-丙炔氧基)-1,1'-二金剛烷2.4g。目視觀察上述得到的化合物的外觀。另夕卜,通過(guò)場(chǎng)解析(FD)對(duì)上述化合物進(jìn)行陽(yáng)離子化(M+),通過(guò)質(zhì)量分析法(MS)測(cè)定化合物的質(zhì)量(m/z)的同時(shí),通過(guò)元素分析定量化合物中的各元素。從以下的測(cè)定結(jié)果,可以確定為上述化合物。外觀白色固體MS(FD)(m/z):434(M+)元素分析:理論值(/%)C:82.90;H:9.74、O:7.36、實(shí)測(cè)值(/%)C:82.85;H:9.76、O:7.39(2)上述聚金剛烷化合物的聚合和有機(jī)絕緣膜用清漆的制造將采用實(shí)施例1(l)相同的工序得到的化合物5g溶解在1,3-二甲氧基苯45g中,在干燥氮?dú)獯嬖谙拢?9(TC下反應(yīng)6小時(shí),將反應(yīng)液滴入10倍體積的甲醇中,生成沉淀物,收集沉淀物并加以干燥,從而得到聚合物。利用TOSOHCORPORATION的凝膠滲透色譜(GPC),以苯乙烯換算求出所得聚合物的分子量,結(jié)果,質(zhì)量平均分子量為62200。將所得聚合物3g溶解在環(huán)戊酮27g中,并用亍7口:/(注冊(cè)商標(biāo))過(guò)濾器進(jìn)行過(guò)濾,得到有機(jī)絕緣膜用清漆。(3)層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制造在半導(dǎo)體基板上形成氮化硅層,在該氮化硅層上涂布上述有機(jī)絕緣膜用清漆,并在40(TC下加熱處理1小時(shí),從而形成厚度為0.1pm的層間絕緣膜。接著,在上述層間絕緣膜上形成金屬布線,以形成規(guī)定的圖案,從而得到半導(dǎo)體裝置。實(shí)施例2(1)[3,3',5,5'-四(2-丙炔氧基)-1,l'-二金剛垸的合成]在300mL茄形燒瓶中,投入3,3',5,5'-四羥基-l,1'-二金剛垸3.3g(lOmmol)、3畫(huà)溴-l畫(huà)丙炔23g(19.3mmo1)、氫氧化鈉3g(75mmo1)、四氫呋喃60mL、水60mL及攪拌子,在氮?dú)鈿饬鳌?5'C條件下攪拌5小時(shí),從而得到反應(yīng)液?;厥丈鲜龇磻?yīng)液的有機(jī)液層,去除溶劑后,添加200mL甲醇并進(jìn)行攪拌,過(guò)濾所析出的結(jié)晶并進(jìn)行減壓干燥,得到3,3',5,5'-四(2-丙炔氧基)-l,l'-二金剛垸2.3g。利用上述得到的化合物,進(jìn)行與実施例1相同的評(píng)價(jià),結(jié)果,能夠確認(rèn)為上述化合物。下面顯示測(cè)定結(jié)果。外觀白色固體MS(FD)(m/z):486(M+)元素分析理論值(/%)C:78.98;H:7.87;0:13.15、實(shí)測(cè)值(/%)C:78.92;H:7.79;0:13.29(2)上述聚金剛垸化合物的聚合和有機(jī)絕緣膜用清漆的制造將通過(guò)與實(shí)施例2(1)相同的工序得到的化合物3g溶解在27g甲苯中,添加氯化鎢(VI)0.3g,在干燥氮?dú)狻?(TC條件下反應(yīng)24小時(shí),滴入到10倍體積的甲醇中,生成沉淀物,收集該沉淀物并進(jìn)行干燥,從而得到聚合物。所得聚合物的質(zhì)量平均分子量為92600。將所得聚合物2g溶解在環(huán)戊酮18g中,通過(guò)用過(guò)濾器過(guò)濾,得到有機(jī)絕緣膜用清漆。(3)層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制造利用上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆,通過(guò)采用與實(shí)施例1(3)相同的工序,得到層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置。實(shí)施例3(1)[3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(4-(2-丙炔氧基)苯基)-l,l'一二金剛烷的合成]在300mL茄形燒瓶中,投入3,3'-雙(4-羥基苯基)-5,5',7,7'-四甲基-1,1'-二金剛烷3.2g(6mmo1)、3-溴-l-丙炔17g(143mmo1)、氫氧化鈉2g(50mmo1)、四氫呋喃60mL、水60mL及攪拌子,在氮?dú)鈿饬鳌?5"C下攪拌5小時(shí),得到反應(yīng)液。回收上述反應(yīng)液的有機(jī)液層,去除溶劑后,加入甲醇200mL并進(jìn)行攪拌,過(guò)濾所析出的結(jié)晶,進(jìn)行減壓干燥,得到3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(4-(2-丙炔氧基)苯基)-l,l'-二金剛烷2.7g。利用上述得到的化合物,進(jìn)行與實(shí)施例1相同的評(píng)價(jià)的結(jié)果,能夠確認(rèn)為上述化合物。下面顯示測(cè)定結(jié)果。外觀:白色固體MS(FD)(m/z):586(M+)元素分析:理論值(/%)C:85.96;H:8.59;O:5.45、實(shí)測(cè)值(/%)C:86.02;H:8.55;O:5.43(2)上述聚金剛烷化合物的聚合和有機(jī)絕緣膜用清漆的制造將通過(guò)與實(shí)施例3(1)相同的工序得到的化合物5g溶解在甲苯95g中,添加氯化鉭(V)0.5g,在干燥氮?dú)狻?(TC下反應(yīng)24小時(shí),將反應(yīng)液滴入到10倍體積的甲醇中而生成沉淀物,收集該沉淀物并進(jìn)行干燥,從而得到聚合物。所得聚合物的質(zhì)量平均分子量為85100。將所得聚合物3g溶解在環(huán)戊酮27g中,通過(guò)用過(guò)濾器過(guò)濾,得到有機(jī)絕緣膜用清漆。(3)層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制造利用上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆,通過(guò)進(jìn)行與實(shí)施例1(3)相同的工序,得到層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置。實(shí)施例4(1)[3,3',5,5'-四(4-(2-丙炔氧基)苯基)-2,2'-二金剛垸的合成〕在300mL茄形燒瓶中,投入3,3',5,5'-四(4-羥基苯基)-2,2'-二金剛垸3.2g(5mmol)、3-溴-l-丙炔22g(185mmol)、氫氧化鈉3.2g(8Ommo1)、四氫呋喃60mL、水60mL及攪拌子,在氮?dú)鈿饬鳌?5。C下攪拌6小時(shí)而得到反應(yīng)液。回收上述反應(yīng)液的有機(jī)液層,去除溶劑后,加入甲醇200mL加以攪拌,過(guò)濾所析出的結(jié)晶并進(jìn)行減壓干燥,得到3,3',5,5'-四(4-(2-丙炔氧基)苯基)-2,2'-二金剛烷3.6g。利用上述得到的化合物,進(jìn)行與實(shí)施例1相同的評(píng)價(jià),結(jié)果可以確認(rèn)為上述化合物。下面,顯示測(cè)定結(jié)果。外觀白色固體MS(FD)(m/z):7卯(M+)元素分析:理論值(/%)C:85.03;H:6.88;O:8.09、實(shí)測(cè)值(/%)C:85.10;H:6.87、O:8.03(2)上述聚金剛烷化合物的聚合和有機(jī)絕緣膜用清漆的制造將通過(guò)與實(shí)施例4(1)相同的工序得到的化合物5g溶解在1,3-二甲氧基苯45g中,添加雙(苯甲腈)二氯化鈀(II)O.lg,在干燥氮?dú)狻?90。C下反應(yīng)6小時(shí),將反應(yīng)液滴入10倍體積的甲醇中,生成沉淀物,收集該沉淀物加以干燥,得到聚合物。所得聚合物的質(zhì)量平均分子量為19600。將所得聚合物3g溶解在環(huán)戊酮27g中,通過(guò)用過(guò)濾器過(guò)濾,得到有機(jī)絕緣膜用清漆。(3)層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制造利用上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆,通過(guò)進(jìn)行與實(shí)施例1(3)相同的工序,得到層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置。實(shí)施例5(1)[3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(2,4-雙(2-丙炔氧基)苯基)-1,1'-二金剛烷的合成]在300mL茄形燒瓶中,投入3,3'國(guó)雙(2,4-二羥基苯基)-5,5',7,7'-四甲基-1,1'-二金剛垸3.lg(6mmo1)、3-溴-l-丙炔25g(210mmo1)、氫氧化鈉4g(100mmo1)、四氫呋喃60mL、水60mL及攪拌子,在氮?dú)鈿饬鳌?5"C下攪拌5小時(shí)而得到反應(yīng)液?;厥丈鲜龇磻?yīng)液的有機(jī)液層,去除溶劑后,加入甲醇200mL并進(jìn)行攪拌,過(guò)濾所析出的結(jié)晶并進(jìn)行減壓干燥,得到3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(2,4-雙(2-丙炔氧基)苯基)-l,l'-二金剛烷2.9g。利用上述得到的化合物,進(jìn)行與實(shí)施例1相同的評(píng)價(jià),能夠確認(rèn)為上述化合物。下面,顯示測(cè)定結(jié)果。外觀白色固體MS(FD)(m/z):694(M+)元素分析理論值(/%)C:82.96:H:7.83;O:9.21、實(shí)測(cè)值(/%)C:83.01;H:7.83;O:9.16(2)上述聚金剛垸化合物的聚合和有機(jī)絕緣膜用清漆的制造將通過(guò)與實(shí)施例5(1)相同的工序得到的化合物5g溶解在1,3-二甲氧基苯45g中,添加雙(三苯基鱗)二氯化鈀(II)0.1g,在干燥氮?dú)狻?9(TC下反應(yīng)6時(shí)間,將反應(yīng)液滴入10倍體積的甲醇中,生成沉淀物,收集該沉淀物加以干燥,從而得到聚合物。所得聚合物的質(zhì)量平均分子量為47500。將所得聚合物3g溶解在環(huán)戊酮27g中,通過(guò)用過(guò)濾器過(guò)濾,得到有機(jī)絕緣膜用清漆。(3)層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制造利用上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆,通過(guò)進(jìn)行與實(shí)施例1(3)相同的工序,得到層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置。實(shí)施例6(1)[3,3',5,5'-四乙炔基-1,1'-二金剛烷的合成]在具有溫度計(jì)、攪拌器及回流管的1000mL四口燒瓶中,加入金屬鈉14g(0.6mol)和正辛烷600ml,將內(nèi)溫冷卻至0"C。在激烈攪拌的同時(shí),緩慢滴加事先在300mL正辛烷中溶解64.5g(0.3mol)1-溴金剛烷而得到的溶液。滴入中,將內(nèi)溫保持在0。C5。C。滴加結(jié)束后,若溫度不再上升,繼續(xù)反應(yīng)l小時(shí)。然后,注入約1500mL冷水,過(guò)濾粗生成物,用純水洗滌、進(jìn)行干燥。進(jìn)一步,通過(guò)熱己烷對(duì)粗成生物進(jìn)行重結(jié)晶。通過(guò)對(duì)所得重結(jié)晶物進(jìn)行減壓干燥,得到生成物326g。通過(guò)IR分析可知Br基的吸收(690-515cm"附近)消失,通過(guò)質(zhì)量分析進(jìn)行的分子量為270,從上述結(jié)果,確認(rèn)生成物為l,r-二金剛垸。在具有溫度計(jì)、攪拌器及回流管的2000mL四口燒瓶中,加入四氯化碳700mL、溴70g(0.44mol),邊攪拌邊緩慢加入上述得到的1,1'-二金剛烷54.1g(0.2mo1)。添加時(shí),將內(nèi)溫保持在20。C30。C。添加結(jié)束后,若溫度不再上升,則繼續(xù)反應(yīng)1小時(shí)。然后,注入約2000mL冷水,過(guò)濾粗生成物,用純水洗滌,進(jìn)行干燥。通過(guò)熱乙醇重結(jié)晶粗生成物。通過(guò)對(duì)所得重結(jié)晶物進(jìn)行減壓干燥,得到生成物65.0g。利用紅外分光分析(IR分析)確認(rèn)所得生成物的結(jié)果,發(fā)現(xiàn)溴基的吸収為690515cm",通過(guò)質(zhì)量分析得到的分子量為586,從上述結(jié)果,確認(rèn)生成物為3,3',5,5'-四溴-l,l'-二金剛烷。在燒瓶中,將上述得到的3,3',5,5'-四溴-l,1'-二金剛垸20g(34mmo1)及溴乙烯18ml(256mmo1)溶解在二氯甲垸120mL中,并在干燥氮?dú)狻?15°C的條件下,滴加氯化鋁(III)3.0g(22mmo1),并對(duì)該溶液攪拌1小時(shí)。進(jìn)而,在-15i:下,滴加20mL水后,返回到室溫,得到反應(yīng)液。將上述得到的反應(yīng)液投入10Q/。鹽酸水溶液200mL中,每次用40mL二氯甲烷提取3次,并用40mL水洗滌后,用硫酸鎂進(jìn)行干燥,濃縮有機(jī)層,得到3,3',5,5'—四(二溴乙基)-1,l'-二金剛垸18.2g。進(jìn)而,將上述得到的3,3',5,5'-四(二溴乙基)-1,l'-二金剛烷溶解在二甲亞砜20mL中,在室溫下添加叔丁醇鉀28g(250mmo1),將其攪拌48時(shí)間。進(jìn)而,將反應(yīng)液投入400ml水中,每次用200mL二氯甲烷提取3次,用200mL水洗滌后,通過(guò)硫酸鎂進(jìn)行干燥,濃縮有機(jī)層,得到3,3',5,5'-四乙炔基-1,l'-二金剛垸11.0g。利用上述得到的化合物,進(jìn)行與實(shí)施例1相同的評(píng)價(jià)的結(jié)果,能夠確認(rèn)為上述化合物。以下顯示測(cè)定結(jié)果。外觀白色固體MS(FD)(m/z):367(M+)元素分析理論值(/%)C:91.75;H:8.25、實(shí)測(cè)值(/%)C:91.54;H:8.13(2)上述聚金剛垸化合物的聚合和有機(jī)絕緣膜用清漆的制造在實(shí)施例4(2)中,用實(shí)施例6(l)得到的化合物5g來(lái)代替通過(guò)與實(shí)施例4(1)相同的工序得到的化合物5g以外,其他全部與實(shí)施例4(2)相同地操作,得到聚合物。所得聚合物的質(zhì)量平均分子量為50800。將所得聚合物3g溶解在環(huán)戊酮27g中,通過(guò)用過(guò)濾器進(jìn)行過(guò)濾,得到有機(jī)絕緣膜用清漆。(3)層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制造利用上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆,通過(guò)進(jìn)行與實(shí)施例1(3)相同的工序,得到層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置。實(shí)施例7(1)[3,3'-二乙炔基-5,5',7,7'-四甲基-l,l'-二金剛烷的合成]在實(shí)施例6(l)中,除了用l-溴-3,5-二甲基金剛垸72.9g(0.3mol)來(lái)代替1-溴金剛垸64.5g(0.3mo1),將溴量改變?yōu)?5g(0.22mol)以外,其他全部與實(shí)施例6(l)相同地操作,得到生成物58g。通過(guò)IR分析發(fā)現(xiàn)溴基的吸収在690515cm'1,通過(guò)質(zhì)量分析得到分子量為484,從上述結(jié)果可確認(rèn)生成物為3,3',5,5'-四甲基-7,7'-二溴-1,l'-二金剛烷。實(shí)施例6(1)中,用上述得到的3,3',5,5'-四甲基-7,7'-二溴-1,l'-二金剛烷50g(103mmol)來(lái)代替3,3',5,5'-四溴-1,1'-二金剛垸20g(34mmo1),將溴乙烯的量18mL(256mol)改變?yōu)?7.25mL(387.5mmo1),將氯化鋁(III)的量3.0g(22mol)改變?yōu)?.55g(33.3mmol)以外,其他全部與實(shí)施例6(1)相同地進(jìn)行操作,得到3,3'—二乙炔基-5,5',7,7'-四甲基-l,1'畫(huà)二金剛烷31.5g。利用上述得到的化合物進(jìn)行與實(shí)施例1相同的評(píng)價(jià),結(jié)果確認(rèn)為上述化合物。以下顯示測(cè)定結(jié)果。外觀白色固體MS(FD)(m/z):374(M+)元素分析理論值(/%)C:89.78;H:10.22、實(shí)測(cè)值(/%)C:89.70;H:10.13(2)上述聚金剛烷化合物的聚合和有機(jī)絕緣膜用清漆的制造在實(shí)施例5(2)中,除了用實(shí)施例7(1)得到的化合物5g來(lái)代替通過(guò)與實(shí)施例5(1)相同的工序得到的化合物5g以外,其他全部與實(shí)施例5(2)相同地操作,得到聚合物。所得聚合物的質(zhì)量平均分子量為68300。將所得聚合物3g溶解在環(huán)戊酮27g中,通過(guò)用過(guò)濾器過(guò)濾,得到有機(jī)絕緣膜用清漆。(3)層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制造利用上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆,通過(guò)進(jìn)行與實(shí)施例1(3)相同的工序,得到層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置。實(shí)施例8(1)[4,9-二乙炔基二聯(lián)金剛烷的合成]在實(shí)施例6(1)中,除了用4,9-二溴二聯(lián)金剛垸30g(87mmol)來(lái)代替3,3',5,5'-四溴-l,l'-二金剛烷20g(34mmol),將溴乙烯的量由18rnL(256mmo1)改變?yōu)?3.4mL(326mmo1),將氯化鋁(III)的量由3.0g(22mmol)改變?yōu)?.7g(28mmol)以外,其他全部與實(shí)施例6(1)相同地操作,得到4,9-二乙炔基二聯(lián)金剛垸17g。利用上述得到的化合物,進(jìn)行與實(shí)施例1相同的評(píng)價(jià),能夠確認(rèn)為上述化合物。以下,顯示測(cè)定結(jié)果。外觀白色固體MS(FD)(m/z):236(M+)元素分析理論值(/%)C:91.47;H:8.53、實(shí)測(cè)值(/%)C:91.38;H:8.49(2)上述多聯(lián)金剛烷化合物的聚合和有機(jī)絕緣膜用清漆的制造在實(shí)施例4(2)中,除了用実施例8(1)得到的化合物5g來(lái)代替通過(guò)與實(shí)施例4(1)相同的工序得到的化合物5g以外,其他全部與實(shí)施例4(2灘同地操作,得到聚合物。所得聚合物的質(zhì)量平均分子量為87900。將所得聚合物3g溶解在環(huán)戊酮27g中,通過(guò)用過(guò)濾器過(guò)濾,得到有機(jī)絕緣膜用清漆。(3)層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制造利用上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆,通過(guò)進(jìn)行與實(shí)施例1(3)相同的工序,得到層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置。實(shí)施例9(1)[3,3'-雙(苯基乙炔基)-5,5',7,7'-四甲基-l,l'-二金剛烷的合成]在燒瓶中,將實(shí)施例7(1)得到的3,3'-二乙炔基-5,5',7,7'-四甲基-1,1'-二金剛烷10g(26.7mmol)及溴代苯12.5g(79.6mmo1)溶解在三乙胺40mL及吡啶20mL中,添加碘化銅(II)0.062g(0.33mmol)及三苯基膦0.24g(0.91mmo1)。進(jìn)而,添加雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)0.058g(0.082mmol),在干燥氮?dú)猸h(huán)境下,于110。C反應(yīng)5小時(shí)。反應(yīng)后,蒸餾去除三乙胺和吡啶,添加2mol/L鹽酸水溶液500mL,析出沉淀物。過(guò)濾沉淀物,并用500mL水和500mL甲醇洗滌,利用真空干燥機(jī),在6(TC的環(huán)境下干燥24小時(shí),從而得到3,3'-雙(苯基乙炔基)-5,5',7,7'-四甲基-l,l'-二金剛烷9.7g。利用上述得到的化合物,進(jìn)行與實(shí)施例1相同的評(píng)價(jià),能夠確認(rèn)為上述化合物。以下,顯示測(cè)定結(jié)果。外觀白色固體MS(FD)(m/z):526(M+)元素分析理論值(/%)C:91.20;H:8.80、實(shí)測(cè)值(/%)C:91.17;H:8.79(2)上述聚金剛垸化合物的聚合和有機(jī)絕緣膜用清漆的制造在実施例3(2)中,除了用實(shí)施例9(l)得到的化合物5g來(lái)代替通過(guò)與實(shí)施例3(1)相同的工序得到的化合物5g以外,其他全部與實(shí)施例3(2)相同地進(jìn)行操作,得到聚合物。所得聚合物的質(zhì)量平均分子量為71100。將所得聚合物3g溶解在環(huán)戊酮27g中,通過(guò)用過(guò)濾器過(guò)濾,得到有機(jī)絕緣膜用清漆。(3)層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制造利用上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆,通過(guò)進(jìn)行與實(shí)施例1(3)相同的工序,得到層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置。3',實(shí)施例10(1)[3,3'"-二甲基乙炔基-5,7,r:3",r'-四金剛烷的合成]在燒瓶中,將3,3"'-二溴-5,7,7',5",7",5"',7"'—乂V甲基-1,7',5",7",5'",7"'—乂V甲基—1:l':3',1M;3",r'-四金剛烷55g(68mmo1)及溴乙烯18ml(256mmol)溶解在二氯甲垸240ml,并在干燥氮?dú)狻?15X:的條件下,滴落氯化鋁(III)3.0g(22mmol),將其攪拌l小時(shí)。進(jìn)而,在-15'C下,滴落40mL水后,返回到室溫,得到反應(yīng)液。將反應(yīng)液投入10e/。鹽酸水溶液400mL中,每次用80mL二氯甲烷提取3次,并用80mL水洗滌后,通過(guò)硫酸鎂進(jìn)行干燥,濃縮有機(jī)層,從而得到3,3"'—二溴乙基-5,7,5',7',5",7",5"',7"'-八甲基-l,l':3',1":3",l'"-四金剛烷50.2g。進(jìn)而,將上述得到的3,3"'-二溴乙基-5,7,5',7',5",7",5"',7"'—八甲基-1,l':3',1":3",四金剛烷溶解在二甲亞砜400mL中,在室溫下添加叔丁醇鉀28g(250mmo1),將其攪拌48小時(shí)。進(jìn)而,將反應(yīng)液投入800mL水中,每次用400mL二氯甲烷提取3次,用400mL水洗滌后,用硫酸鎂進(jìn)行干燥,濃縮有機(jī)層,得到3,3"'-二乙炔基-5,7,5',7',5",7",5'",7"'—八甲基-1,l':3',1":3",1'"—四金剛烷36.1g。將所得3,3"'—二乙炔基-5,7,5',7',5",7",5'",7"'—八甲基-1,l':3',1":3",r"-四金剛垸36.1g及甲基碘22.7g(160mmol)溶解在三乙胺80mL及吡啶40mL中,添加碘化銅(II)0.124g(0.66mmol)及三苯基膦0.48g(1.82mmol)。進(jìn)一步,添加雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)0.116g(0.164mmo1),在干燥氮?dú)猸h(huán)境、110。C下反應(yīng)5小時(shí)。反應(yīng)后,蒸餾去除三乙胺和吡啶,通過(guò)添加2mol/L鹽酸水溶液1000mL,析出沉淀物。過(guò)濾沉淀物,用1000mL水和1000mL甲醇洗滌,利用真空干燥機(jī)在6(TC環(huán)境下干燥24小時(shí),從而得到3,3'"-二甲基乙炔基-5,7,5',7',5",7",5"',7"'-八甲基-l,l':3',1":3",l'"-四金剛烷32.8g。利用上述得到的化合物,進(jìn)行與實(shí)施例1相同的評(píng)價(jià),能夠確認(rèn)為上述化合物。以下,顯示測(cè)定結(jié)果。外觀白色固體MS(FD)(m/z):727(M+)元素分析理論值(/%)C:89.19;H:10.81、實(shí)測(cè)值(/%)C:89.16;H:10.76(2)上述聚金剛烷化合物的聚合和有機(jī)絕緣膜用清漆的制造在實(shí)施例4(2)中,除了用實(shí)施例10(1)得到的化合物5g來(lái)代替通過(guò)與實(shí)施例4(l)相同的工序得到的化合物5g以外,其他全部與實(shí)施例10(1)相同地操作,得到聚合物。所得聚合物的質(zhì)量平均分子量為31700。將所得聚合物3g溶解在環(huán)戊酮27g中,通過(guò)用過(guò)濾器過(guò)濾,得到有機(jī)絕緣膜用清漆。(3)層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制造利用上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆,通過(guò)進(jìn)行與實(shí)施例1(3)相同的工序,得到層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置。實(shí)施例11(1)[3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5-二乙炔基苯基)-l,1'-二金剛烷的合成〗在燒瓶中,攪拌通過(guò)與實(shí)施例7(1)同樣的工序得到的3,3',5,5'-四甲基_7,7'-二溴-l,1'-二金剛烷50g(103.2mmo1)及1,3-二溴代苯1217g(5161.6mmo1),在干燥氮?dú)狻?5。C下,緩慢滴加溴化鋁(III)24.8g(93.0mmo1)。將其升溫至6(TC并攪拌8小時(shí)后,返回室溫,得到反應(yīng)液。將反應(yīng)液投入5%鹽酸水溶液700mL中,進(jìn)行攪拌。去除水層,將有機(jī)層投入丙酮2000mL中。過(guò)濾析出物,用丙酮1000mL洗滌3次,從而得到3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5-二溴苯基)-l,1'-二金剛烷70g。接著,將上述得到的3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5-二溴苯基)-l,1'-二金剛垸50g(62.9mmo1)、雙(三苯基膦)二氯化鈀3.53g(5.0mmol)、三苯基膦6.60g(25.2mmol)、碘化銅(II)4.79g(25.2mmo1)、三乙胺750mL加入燒瓶中,加以攪拌。將其升溫至75。C后,緩慢添加三甲基甲硅烷基乙炔37.1g(377.7mmol)。將其在75。C下攪拌7小時(shí)后,升溫至12(TC而去除三乙胺。返回室溫,將二氯甲垸1000mL加入反應(yīng)液中,攪拌20分鐘。通過(guò)過(guò)濾去除沉淀物,在濾液中加入5%鹽酸水溶液1000ml而進(jìn)行分液。將有機(jī)層用1000mL水洗滌3次后,減壓去除有機(jī)層的溶劑。將所得化合物溶解在己烷1500mL中。通過(guò)過(guò)濾去除不溶物,減壓去除濾液部的己垸。向其中投入丙酮1000mL,通過(guò)用丙酮洗滌3次析出物,得到3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5-雙三甲基甲硅烷基乙炔苯基)-l,l'-二金剛烷43g。進(jìn)而,將上述得到的3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5-雙三甲基甲硅烷基乙炔苯基)-1,1'-二金剛烷39.8g(53.5mmol)和碳酸鉀1.46g(10.6mmo1),在四氫呋喃600mL及甲醇300mL的混合溶劑中,在氮?dú)猸h(huán)境、室溫下攪拌4小時(shí)。將其投入道10%鹽酸水溶液1000mL中,過(guò)濾析出物,將所得析出物用1000mL水洗滌,進(jìn)而用1000mL丙酮洗滌后,使之干燥,從而得到3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5-二乙炔基苯基)-l,l'-二金剛烷21.2g。利用上述得到的化合物,進(jìn)行與實(shí)施例1相同的評(píng)價(jià),能夠確認(rèn)為上述化合物。以下,顯示測(cè)定結(jié)果。外觀白色固體MS(FD)(m/z):574(M+)元素分析理論值(/%)C:91.93;H:8.07、實(shí)測(cè)值(/%)C:91.87;H:8.00(2)上述聚金剛烷化合物的聚合和有機(jī)絕緣膜用清漆的制造在實(shí)施例1(2)中,除了用實(shí)施例11(1)得到的化合物5g來(lái)代替通過(guò)與實(shí)施例l(l)相同的工序得到的化合物5g以外,其他全部與實(shí)施例1(2)相同地進(jìn)行操作,得到聚合物。所得聚合物的質(zhì)量平均分子量為103200。將所得聚合物3g溶解在環(huán)戊酮27g中,通過(guò)用過(guò)濾器過(guò)濾,得到有機(jī)絕緣膜用清漆。(3)層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制造利用上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆,通過(guò)進(jìn)行與實(shí)施例1(3)相同的工序,得到層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置。實(shí)施例12(1)[4,9-雙(3,5-二乙炔基苯基)二聯(lián)金剛垸的合成]在實(shí)施例ll(l)中,除了用4,9-二溴二聯(lián)金剛烷35.7g(103.2mmo)來(lái)代替3,3',5,5'-四甲基-7,7'-二溴畫(huà)l,l'畫(huà)二金剛烷50g(103.2mmol)以夕卜,其他全部與實(shí)施例ll(l)相同地操作,得到4,9-雙(3,5-二乙炔基苯基)二聯(lián)金剛烷38g。利用上述得到的化合物,進(jìn)行與實(shí)施例1相同的評(píng)價(jià),能夠確認(rèn)為上述化合物。以下,顯示測(cè)定結(jié)果。外觀白色固體MS(FD)(m/z):436(M+)元素分析理論值(/°/。)C:93.54;H:6.46、實(shí)測(cè)值(/%)C:93.61;H:6.47(2)上述多聯(lián)金剛烷化合物的聚合和有機(jī)絕緣膜用清漆的制造在實(shí)施例1(2)中,除了用實(shí)施例12(1)得到的化合物5g來(lái)代替通過(guò)與實(shí)施例l(l)相同的工序得到的化合物5g以外,其他全部與實(shí)施例1(2)相同地進(jìn)行操作,得到聚合物。所得聚合物的質(zhì)量平均分子量為120800。將所得聚合物3g溶解在環(huán)戊酮27g中,通過(guò)用過(guò)濾器過(guò)濾,得到有機(jī)絕緣膜用清漆。(3)層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制造利用上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆,進(jìn)行與實(shí)施例1(3)相同的工序,得到層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置。實(shí)施例13(1)[9,9'-雙(3,5-二乙炔基苯基)-4,4'-二(二聯(lián)金剛烷)的合成]在實(shí)施例6(1)中,用4-溴-二聯(lián)金剛垸80.2g(0.3mol)來(lái)代替1-溴金剛烷64.5g(0.3mol)、將溴量改變?yōu)?5g(0.22mol)以外,其他全部與實(shí)施例6(1)相同地進(jìn)行操作,得到生成物70g。根據(jù)IR分析發(fā)現(xiàn)溴基的吸収在690515cm",通過(guò)質(zhì)量分析得到分子量為532,上述結(jié)果,顯示生成物為9,9'-二溴-4,4'-二(二聯(lián)金剛烷)。在實(shí)施例11(l)中,除了用上述得到的9,9'-二溴-4,4'-二(二聯(lián)金剛烷)54.9g(103.2mmol)來(lái)代替3,3',5,5'-四甲基-7,7'-二溴-1,1'-二金剛垸50g(103.2mmol)以外,其他全部與實(shí)施例11(l)相同地進(jìn)行操作,得到9,9'-雙(3,5-二乙炔基苯基)-4,4'-二(二聯(lián)金剛垸)31g。利用上述得到的化合物進(jìn)行與實(shí)施例1相同的評(píng)價(jià),能夠確認(rèn)為上述化合物。以下,顯示測(cè)定結(jié)果。外觀白色固體MS(FD)(m/z):622(M+)元素分析:理論值(/%)C:92.56;H:7.44、實(shí)測(cè)值(/%)C:92.12、H:7.30(2)上述聚(多聯(lián)金剛烷)化合物的聚合和有機(jī)絕緣膜用清漆的制造在實(shí)施例1(2)中,除了用實(shí)施例13(1)得到的化合物5g來(lái)代替通過(guò)與實(shí)施例l(l)相同的工序得到的化合物5g以外,其他全部與實(shí)施例1(2)相同地進(jìn)行操作,得到聚合物。所得聚合物的質(zhì)量平均分子量為158900。將所得聚合物3g溶解在環(huán)戊酮27g中,通過(guò)用過(guò)濾器過(guò)濾,得到有機(jī)絕緣膜用清漆。(3)層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制造利用上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆,通過(guò)進(jìn)行與實(shí)施例1(3)相同的工序,得到層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置。實(shí)施例14(1)[3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5-二苯基乙炔基苯基)-1,1'畫(huà)二金剛垸的合成J在實(shí)施例9(1)中,除了用合成實(shí)施例11(1)時(shí)得到的3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5-二溴苯基)-l,l'-二金剛烷10.6g(13.4mmol)來(lái)代替3,3'-二乙炔基-5,5',7,7'-四甲基-l,1'-二金剛烷10g(26.7mmo1)、用苯乙炔8.19(79.6mmol)來(lái)代替溴代苯12.5g(79.6mmol)以夕卜,其他全部相同地進(jìn)行操作,得到3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5-二苯基乙炔基苯基)-1,1'-二金剛垸11.6g。利用上述得到的化合物,進(jìn)行與實(shí)施例1相同的評(píng)價(jià),結(jié)果能夠確認(rèn)為上述化合物。以下,顯示測(cè)定結(jié)果。外觀白色固體MS(FD)(m/z):878(M+)元素分析理論值(/%)C:92.89;H:7.11、實(shí)測(cè)值(/%)C:92.95;H:7.05(2)上述聚金剛烷化合物的聚合和有機(jī)絕緣膜用清漆的制造在實(shí)施例5(2)中,除了用實(shí)施例14(1)得到的化合物5g來(lái)代替通過(guò)與實(shí)施例5(1)相同的工序得到的化合物5g以外,其他全部與實(shí)施例5(2)相同地操作,得到聚合物。所得聚合物的質(zhì)量平均分子量為18600。將所得聚合物3g溶解在環(huán)戊酮27g中,通過(guò)用過(guò)濾器過(guò)濾,得到有機(jī)絕緣膜用清漆。(3)層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制造利用上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆,通過(guò)進(jìn)行與實(shí)施例1(3)相的工序,得到層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置。實(shí)施例15(1)聚金剛烷化合物的聚合和有機(jī)絕緣膜用清漆的制造在燒瓶中,將由實(shí)施例6(1)得到的3,3',5,5'-四乙炔基-l,l'-二金剛烷3g溶解在吡啶35mL及甲醇35mL中,添加酢酸銅(II)7g,在氮?dú)猸h(huán)境、8(TC下反應(yīng)1小時(shí)。將反應(yīng)液滴落2mol/L鹽酸水溶液500mL中,回收沉淀物,得到聚合物。所得聚合物的質(zhì)量平均分子量為109500。將所得聚合物2g溶解在環(huán)戊酮18g中,通過(guò)用過(guò)濾器過(guò)濾,得到有機(jī)絕緣膜用清漆。(2)層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制造利用上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆,通過(guò)進(jìn)行與實(shí)施例1(3)相同的工序,得到層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置。實(shí)施例16(1)由聚金剛垸化合物及聚合物形成的有機(jī)絕緣膜用清漆的制造將實(shí)施例6(l)得到的3,3',5,5'-四乙炔基-l,l'-二金剛烷的聚合物1.5g、及實(shí)施例9(1)得到的3,3'-雙(苯基乙炔基)-5,5',7,7'-四甲基-l,l'-二金剛垸1.5g溶解在環(huán)戊酮27g中,通過(guò)用過(guò)濾器過(guò)濾,得到有機(jī)絕緣膜用清漆。(2)層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制造利用上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆,通過(guò)進(jìn)行與實(shí)施例1(3)相同的工序,得到層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置。實(shí)施例17(1)[3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(2-丙炔氧基)-1,1'-二金剛垸的合成]在1L茄形燒瓶中,投入3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(2-丙炔氧基)-l,l'畫(huà)二金剛烷43.4g(lOOmmol)、喹啉193.7g(1500mmo1)、5%鈀碳酸鉀3.19g(1.5mmo1)、四氫呋喃300mL,在氫氣環(huán)境下保持27'C并進(jìn)行攪拌。當(dāng)氫氣的消耗量達(dá)到4.9L(200mmol)時(shí),導(dǎo)入氮?dú)舛K止反應(yīng)。過(guò)濾反應(yīng)液后,減壓去除溶劑,將所得固體用丙酮和水的混合液(體積比為2:l)洗滌,在60。C下進(jìn)行減壓干燥,得到3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(2-丙炔氧基)-l,l'-二金剛烷39.2g。53利用上述得到的化合物,進(jìn)行與實(shí)施例1相同的評(píng)價(jià),能夠確認(rèn)為上述化合物。以下,顯示測(cè)定結(jié)果。外觀白色固體MS(FD)(m/z):438(M+)元素分析理論值(/%)C:82.14;H:10.57;O:7.29、實(shí)測(cè)值(/%)C:82.20;H:10.64、O:7.16(2)上述聚金剛垸化合物的聚合和有機(jī)絕緣膜用清漆的制造在實(shí)施例4(2)中,除了用實(shí)施例14(1)得到的化合物5g來(lái)代替通過(guò)與實(shí)施例4(1)相同的工序得到的化合物5g以外,其他全部與實(shí)施例4(2灘同地進(jìn)行操作,得到聚合物。所得聚合物的質(zhì)量平均分子量為23500。將所得聚合物3g溶解在環(huán)戊酮27g中,通過(guò)過(guò)濾器過(guò)濾,得到有機(jī)絕緣膜用清漆。(3)層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制造利用上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆,通過(guò)進(jìn)行與實(shí)施例1(3)相同的工序,得到層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置。實(shí)施例18(1)[3,3',5,5'-四乙烯基-1,1'-二金剛烷的合成]在實(shí)施例17(1)中,用通過(guò)與實(shí)施例6(1)相同的工序得到的3,3',5,5'-四乙炔基-1,1'-二金剛烷18.3g(50mmol)來(lái)代替3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(2-丙炔氧基)-1,l'-二金剛烷43.4g(100mmol)以外,其他全部與實(shí)施例17(1)相同地操作,得到3,3',5,5'-四乙烯基-1,1'-二金剛垸17.1g。利用上述得到的化合物,進(jìn)行與實(shí)施例1相同的評(píng)價(jià),能夠確認(rèn)為上述化合物。下面,顯示測(cè)定結(jié)果。外觀白色固體MS(FD)(m/z):374(M+)元素分析理論值(/°/0)C:89.78;H:10.22、實(shí)測(cè)值(/%)C:89.72;H:10.20(2)上述聚金剛烷化合物的聚合和有機(jī)絕緣膜用清漆的制造將實(shí)施例18(l)得到的化合物3g溶解在通過(guò)蒸餾充分去除水分的四氫呋喃70ml中,添加lmol/L的三氟甲磺酸/己垸溶液2mL,在干燥氮?dú)狻?。C條件下反應(yīng)3小時(shí),將反應(yīng)液滴落IO倍體積的甲醇中,收集沉淀物并加以干燥,從而得到聚合物。所得聚合物的質(zhì)量平均分子量為82900。將所得聚合物2g溶解在環(huán)己酮18g中,通過(guò)用過(guò)濾器過(guò)濾,得到有機(jī)絕緣膜用清漆。(3)層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制造利用上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆,通過(guò)進(jìn)行與實(shí)施例1(3)相同的工序,得到層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置。實(shí)施例19(1)[3,3'-二乙烯基-5,5',7,7'-四甲基-l,l'-二金剛垸的合成]在實(shí)施例17(1)中,用通過(guò)與實(shí)施例7(1)相同的工序得到的3,3'-二乙炔基-5,5',7,7'-四甲基-1,1'-二金剛烷37.5g(100mmol)來(lái)代替3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(2-丙炔氧基)-1,1'-二金剛垸43.4g(100mmol)以外,其他全部與實(shí)施例17(1)相同地操作,得到3,3'-二乙烯基-5,5',7,7'-四甲基-1,l'-二金剛烷32.8g。利用上述得到的化合物,進(jìn)行與實(shí)施例1相同的評(píng)價(jià),能夠確認(rèn)為上述化合物。以下,顯示測(cè)定結(jié)果。外觀白色固體MS(FD)(m/z):378(M+)元素分析理論值(/%)C:88.82;H:11.18、實(shí)測(cè)值(/%)C:88.76、H:11.15(2)上述聚金剛垸化合物的聚合和有機(jī)絕緣膜用清漆的制造將實(shí)施例19(1)得到的化合物3g溶解在通過(guò)蒸餾充分去除水分的四氫呋喃70mL中,添加lmol/L的正丁基鋰/己垸溶液lmL,在干燥氮?dú)狻?。C條件下反應(yīng)3小時(shí),將反應(yīng)液滴落10倍體積的甲醇中,收集沉淀物并加以干燥,從而得到聚合物。所得到的聚合物的質(zhì)量平均分子量為29900。將所得聚合物2g溶解在環(huán)己酮18g中,通過(guò)用過(guò)濾器過(guò)濾,得到有機(jī)絕緣膜用清漆。(3)層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制造利用上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆,通過(guò)進(jìn)行與實(shí)施例1(3)相同的工序,得到層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置。實(shí)施例20(1)[3,3',5,5'-四甲基-7,7'畫(huà)雙(3,5-二乙烯基苯基)-l,1'-二金剛烷的合成]在實(shí)施例17(1)中,用通過(guò)與實(shí)施例11(1)相同的工序得到的3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5-二乙炔基苯基)-l,1'-二金剛烷28.7g(50mmol)來(lái)代替3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(2-丙炔氧基)-1,1'-二金剛烷43.4g(100mmol)以外,其他全部與實(shí)施例17(l)相同地操作,得到3,3',5,5'-四甲基-7,7'-雙(3,5-二乙烯基苯基)-1,1'-二金剛烷25.1g。利用上述得到的化合物,進(jìn)行與實(shí)施例1相同的評(píng)價(jià),能夠確認(rèn)為上述化合物。以下,顯示測(cè)定結(jié)果。外觀白色固體MS(FD)(m/z):582(M+)元素分析理論值(/%)C:90.66;H:9.34、實(shí)測(cè)值(/%)C:90.60;H:9.39(2)上述聚金剛烷化合物的聚合和有機(jī)絕緣膜用清漆的制造在實(shí)施例1(2)中,除了用實(shí)施例20(1)得到的化合物5g來(lái)代替通過(guò)與實(shí)施例l(l)相同的工序得到的化合物5g以外,其他全部與實(shí)施例1(2)相同地操作,得到聚合物。所得聚合物的質(zhì)量平均分子量為129200。將所得聚合物3g溶解于環(huán)戊酮27g中,通過(guò)用過(guò)濾器過(guò)濾,得到有機(jī)絕緣膜用清漆。(3)層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置的制造利用上述得到的有機(jī)絕緣膜用清漆,通過(guò)進(jìn)行與實(shí)施例1(3)相同的工序,得到層間絕緣膜及半導(dǎo)體裝置。比較例1向燒瓶中加入四氫呋喃60ml、四(三苯基膦)鈀1.73g、碘化銅(II)0.72g、哌啶10mL、1,2,4-三碘代苯54.7g(120mmo1)。接著,添加4,4'-二乙炔二苯基醚32.74g.(150mmol),在25'C下反應(yīng)20小時(shí)。將該反應(yīng)液滴落酢酸1L中,收集沉淀物并加以干燥,得到聚合物。所得聚合物的質(zhì)量平均分子量為102900。將所得聚合物3g溶解在苯甲醚27g中,通過(guò)過(guò)濾器過(guò)濾,得到有機(jī)絕緣膜用清漆。對(duì)該有機(jī)絕緣膜用清漆,進(jìn)行與實(shí)施例1(3)相同的工序,得到形成有層間絕緣膜的半導(dǎo)體裝置。對(duì)實(shí)施例120及比較例1得到的層間絕緣膜,進(jìn)行以下的評(píng)價(jià)。將評(píng)價(jià)項(xiàng)目與方法一起顯示。所得結(jié)果示于表l中。1.彈性模量利用elionix公司制的超微小硬度計(jì)ENT-llOO,以最大負(fù)荷為10mg、負(fù)荷速度lmg/sec,對(duì)上述得到的絕緣膜進(jìn)行測(cè)定。2.介電常數(shù)根據(jù)J1S-K6911,以100kHz的頻率,利用Hewlett-Packard公司制HP-4284APrecisionLCR儀器,測(cè)定上述得到的絕緣膜的容量,并根據(jù)下述計(jì)算式算出介電常數(shù)。介電常數(shù)=(容量測(cè)定值X膜厚)/(真空介電常數(shù)X測(cè)定面積)3.耐熱性耐熱性是用玻璃化轉(zhuǎn)變溫度及熱分解溫度來(lái)評(píng)價(jià)。玻璃化轉(zhuǎn)變溫度是,通過(guò)動(dòng)態(tài)粘彈性測(cè)定裝置(SeikoInstrumentsInc.制DMS6100),在氮?dú)饬髁?00mL/min、升溫速度3°C/min、頻率1Hz的條件下,對(duì)所得絕緣膜進(jìn)行測(cè)定,并將tan3的峰值最高溫度作為玻璃化轉(zhuǎn)變溫度。另夕卜,熱分解溫度是,通過(guò)TG/DTA測(cè)定裝置((SeikoInstrumentsInc.制TG/DTA220),在氮?dú)饬髁?00mL/min、升溫速度10°C/min條件下對(duì)所得絕緣膜進(jìn)行測(cè)定,并將質(zhì)量減少達(dá)到5%時(shí)的溫度作為熱分解溫度。表1<table>tableseeoriginaldocumentpage58</column></row><table>從表1可知,實(shí)施例1~20的彈性模量均比比較例高,且機(jī)械特性也優(yōu)異。另外,實(shí)施例120的介電常數(shù)均比比較例低,顯示出優(yōu)異的介質(zhì)特性。而且,實(shí)施例l-20的熱分解溫度均比比較例高,顯示出優(yōu)異的耐熱性。接著,對(duì)所得半導(dǎo)體裝置評(píng)價(jià)布線延遲速度。比較了使用實(shí)施例120的層間絕緣膜得到的半導(dǎo)體裝置和具有與該半導(dǎo)體裝置相同的結(jié)構(gòu)、具有Si02絕緣膜的半導(dǎo)體裝置的布線延遲程度。作為評(píng)價(jià)的標(biāo)準(zhǔn),采用了由環(huán)形振蕩器的發(fā)送頻率換算得出的信號(hào)延遲時(shí)間。比較兩者的結(jié)果,確認(rèn)本發(fā)明得到的半導(dǎo)體裝置的布線延遲比具有Si02絕緣膜的半導(dǎo)體裝置的布線延遲小,平均提高了約25%的速度。工業(yè)實(shí)用性根據(jù)本發(fā)明,能夠提供同時(shí)具有低介電常數(shù)、高耐熱性且高機(jī)械強(qiáng)度的有機(jī)絕緣材料。由上述有機(jī)絕緣材料及含有該有機(jī)絕緣材料的有機(jī)絕緣膜用清漆得到的有機(jī)絕緣膜具有優(yōu)異的耐熱特性、機(jī)械特性及電特性,特別是具有低介電常數(shù),因此,使用該有機(jī)絕緣膜的半導(dǎo)體裝置能夠減少布線延遲。權(quán)利要求1.一種有機(jī)絕緣材料,其包含通式(1)所示的化合物、或?qū)⑼ㄊ?1)所示的化合物加以聚合而得到的聚合物、或通式(1)所示的化合物和所述聚合物的混合物,式(1)中,X及Y相互獨(dú)立地表示具有聚合性官能團(tuán)的一個(gè)或兩個(gè)以上的基團(tuán);V及W分別表示具有金剛烷或多聯(lián)金剛烷結(jié)構(gòu)的基團(tuán),它們相同或不同;n為0或1以上的整數(shù)。2.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)絕緣材料,其中,上述通式(l)所示的化合物是用通式(2)表示的化合物,式(2)中,X及Y分別獨(dú)立地表示具有聚合性官能團(tuán)的一個(gè)或兩個(gè)以上的基團(tuán);R,R4相互獨(dú)立地表示氫或有機(jī)基,它們分別相同或不同;nl為0或l以上的整數(shù),且nl為2以上的整數(shù)時(shí),R3及R4在各自的金剛烷結(jié)構(gòu)中相互相同或不同。3.如權(quán)利要求2所述的有機(jī)絕緣材料,其中,上述通式(2)所示的化合物為二金剛垸化合物。4.如權(quán)利要求3所述的有機(jī)絕緣材料,其中,上述二金剛烷化合物為具有l(wèi),l'-二金剛垸骨架的的化合物5.如權(quán)利要求1~4中任一項(xiàng)所述的有機(jī)絕緣材料,其中,上述通式(l)所示的化合物是作為X和/或Y包含具有聚合性不飽和結(jié)合基的基團(tuán)的化合物。6.如權(quán)利要求5所述的有機(jī)絕緣材料,其中,上述聚合性不飽和結(jié)合基為乙炔結(jié)合基或乙烯結(jié)合基。7.如權(quán)利要求6所述的有機(jī)絕緣材料,其中,上述通式(l)所示的化合物是X及Y相互獨(dú)立地具有選自通式(3)(8)表示的基團(tuán)中的一個(gè)或兩個(gè)以上基團(tuán)的化合物,—Z"fO-IVOC-R6)r^(3)式(3)中,Z表示單鍵或芳香族基;Rs表示脂肪族基;R6表示氫原子或有機(jī)基;當(dāng)Z為單鍵時(shí),ml為l;當(dāng)Z為芳香族基時(shí),ml為l或2,—C=C_R6(4)式(4)中,表示氫或有機(jī)基,Vj/fC三C-R6)(5)m2式(5)中,R6表示氫或有機(jī)基;m2為l5的整數(shù),(6)式(6)中,Z表示單鍵或芳香族基;R5表示脂肪族基;R6~R8相互獨(dú)立地表示氫或有機(jī)基,它們相互相同或不同;當(dāng)Z為單鍵時(shí),ml為l;當(dāng)Z為芳香族基時(shí),ml為l或2,>C,(7)式(7)中,R^R8相互獨(dú)立地表示氫或有機(jī)基,它們相互相同或不同,\R7R8m2式(8)中,R^R8相互獨(dú)立地表示氫或有機(jī)基,它們相互相同或不同;m2為15的整數(shù)。8.—種有機(jī)絕緣膜用清漆,其含有權(quán)利要求17中任一項(xiàng)所述的有機(jī)絕緣材料及有機(jī)溶劑。9.一種有機(jī)絕緣膜,其是通過(guò)加熱或活性能量線照射,或者通過(guò)加熱和活性能量線照射,使權(quán)利要求17中任一項(xiàng)所述的有機(jī)絕緣材料、或使權(quán)利要求8所述的有機(jī)絕緣膜用清漆進(jìn)行交聯(lián)反應(yīng)而得到的有機(jī)絕緣膜。10.—種半導(dǎo)體裝置,其具有權(quán)利要求9所述的有機(jī)絕緣膜。全文摘要本發(fā)明提供同時(shí)具有低介電常數(shù)、高耐熱性以及高機(jī)械強(qiáng)度的有機(jī)絕緣材料,進(jìn)而提供使用該有機(jī)絕緣材料的具有低介電常數(shù)、高耐熱性且高機(jī)械強(qiáng)度的有機(jī)絕緣膜及具有該有機(jī)絕緣膜的半導(dǎo)體裝置。本發(fā)明的有機(jī)絕緣材料包含通式(1)表示的化合物、或?qū)⑼ㄊ?1)所示的化合物加以聚合而得到的聚合物、或通式(1)所示的化合物及所述聚合物的混合物,式(1)中,X及Y相互獨(dú)立地表示具有聚合性官能團(tuán)的一個(gè)或兩個(gè)以上的基團(tuán);V及W分別表示具有金剛烷或多聯(lián)金剛烷結(jié)構(gòu)的基團(tuán),它們既可以相同也可以不同;n為0或1以上的整數(shù)。文檔編號(hào)H01B3/30GK101689411SQ20088000477公開(kāi)日2010年3月31日申請(qǐng)日期2008年2月26日優(yōu)先權(quán)日2007年2月28日發(fā)明者佐野曜子,和泉篤士,松谷美帆子,藤田一義申請(qǐng)人:住友電木株式會(huì)社
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