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新穎的有機電致發(fā)光化合物和使用該化合物的有機電致發(fā)光器件的制作方法

文檔序號:6933057閱讀:187來源:國知局

專利名稱::新穎的有機電致發(fā)光化合物和使用該化合物的有機電致發(fā)光器件的制作方法新穎的有機電致發(fā)光化合物和使用該化合物的有機電致發(fā)光器件
背景技術
:本發(fā)明涉及有機電致發(fā)光化合物以及使用該化合物作為電致發(fā)光摻雜劑的有機電致發(fā)光器件。更具體地,本發(fā)明涉及具有高效率的紅色磷光性質的新穎的銥化合物,該化合物可以用作形成電致發(fā)光器件的電致發(fā)光層的材料,還涉及使用該化合物作為電致發(fā)光摻雜劑的有機電致發(fā)光器件。
背景技術
:決定OLED(有機發(fā)光二極管)的發(fā)光效率的最重要因素是電致發(fā)光材料的類型。雖然迄今熒光材料被廣泛用作電致發(fā)光材料,但是,從電致發(fā)光機理方面,磷光性材料的研制是從理論上將發(fā)光效率提高四倍的最佳方法之一。迄今,眾所周知,銥(III)配合物可作為磷光性材料,包括(acac)Ir(btp)2、Ir(ppy)3和Firpic,分別為紅色、綠色和藍色磷光性材料。具體地,最近在日本、歐洲和美國已經(jīng)對許多磷光性材料進行研究。在常用的紅色磷光性材料中,報道一些材料具有良好的EL(電致發(fā)光)性質。但是,這些材料中幾乎沒有能夠達到可商品化的水平。作為最優(yōu)選的材料有1-苯基異喹啉的銥配合物,己知這種配合物具有優(yōu)良的EL性質并具有高發(fā)光效率的深紅色的色純度。[可參見A.Tsuboyama等人的J.Am.Chem.Soc.2003,125(42),12971-12979]。1-苯基異喹啉此外,不存在明顯壽命問題的紅色材料如果具有良好的色純度或發(fā)光效率則易于商品化。因此,上述銥配合物因為具有優(yōu)良的色純度和發(fā)光效率而具有極大的商品化生機。然而,銥配合物形成的材料因為不能同時提供純紅色和高發(fā)光效率仍只能應用于小型顯示器,而對中型至大型尺寸的OLED板實際上需要比已知的材料更高水平的EL性質。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明人為解決上述常規(guī)技術存在的問題進行廣泛深入的研究,研制新穎的有機電致發(fā)光化合物以實現(xiàn)具有優(yōu)異的發(fā)光效率和顯著改進的壽命的有機EL器件。最終,本發(fā)明人發(fā)現(xiàn),通過引入苯并[g]喹啉作為主配體替代吡啶(如用于常規(guī)銥配合物)合成的銥配合物可以獲得深紅色的優(yōu)異發(fā)光效率和壽命性質,因此而完成了本發(fā)明。因此,本發(fā)明的目的是提供新穎的有機電致發(fā)光化合物,與常規(guī)紅色磷光性材料的骨架相比,該化合物具有能顯示優(yōu)異性質的骨架,解決了常規(guī)紅色磷光性材料的缺陷。本發(fā)明的另一個目的是提供能應用于中型至大型尺寸的OLED板的新穎有機電致發(fā)光化合物,以及使用該化合物作為電致發(fā)光摻雜劑的電致發(fā)光器件。因此,本發(fā)明涉及有機電致發(fā)光化合物以及在電致發(fā)光層中使用該化合物的有機電致發(fā)光器件。具體而言,本發(fā)明的新穎有機電致發(fā)光化合物是由以下化學式(l)表示的化合物13<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>式中,L是有機配體;R,至R8獨立地表示氫、氖、具有鹵素取代基或沒有鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)垸氧基、(C3-C60)環(huán)垸基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的5-元或6-元的雜環(huán)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、鹵素、氰基、三(CI-C60)烷基甲硅烷基、二(CI-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅垸基或三(C6-C60)芳基甲硅垸基,或者它們中的每一個可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基(alkenylene)與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)、或者具有單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);Rg和Ri。獨立地表示氫、氖、具有鹵素取代基或沒有鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基或二(C6-C60)芳基氨基,或者R9和Ru)可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連,形成脂環(huán)、或者具有單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);R9和R,。,或者通過其與具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C12)亞烷基或(C3-C12)亞烯基相連形成的脂環(huán)、或者具有單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)的垸基或芳基可以進一步被一個或多個選自以下的取代基取代氘、具有鹵素取代基或沒有鹵素取代基的(C1-C60)的垸基、鹵素、氰基、三(C1-C60)垸基甲硅垸基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅垸基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)垸基氨基、二(C6-C60)芳基氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基和ws或者可以被苯基、萘基、蒽基或芴基取代,所述取代基苯基、萘基、蒽基或芴基可以進一步被一個或多個選自下組的取代基取代具有鹵素取代基或沒有鹵素取代基的(C1-C60)烷基、鹵素、氖、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅垸基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-060)烷氧基、(C1-C60)垸基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(CI-C60)垸基氨基、二(C6-C60)芳基氨基、苯基、萘基、蒽基、荷基、螺二荷基和<formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula>;n是l-3的整數(shù)。附圖簡述圖1是0LED的截面圖。發(fā)明的詳細說明參見附圖,圖1圖示說明本發(fā)明的0LED的截面圖,該0LED包括玻璃1、透明電極2、空穴注入層3、空穴輸運層4、電致發(fā)光層5、電子輸運層6、電子注入層7和A1陰極層8。本文所述的術語"烷基"和"烷氧基"以及包含"烷基"部分的任何取代基包括直鏈和支鏈類型。本文所述的術語"芳基"表示由芳烴通過去除一個氫原子衍生的有機基團。各環(huán)^^括包含4-7,優(yōu)選5-6個環(huán)原子的單環(huán)或稠環(huán)體系。具體例子包括苯基、萘基、聯(lián)苯基、蒽基、四氫萘基、茚基、芴基、菲基、苯并菲基(triphenylenyl)、芘基、茈基、窟基、并四苯基和熒蒽基,但不限于這些例子。本文所述的術語"雜芳基"表示含1-4個選自N、O和S的雜原子作為芳環(huán)骨架原子,碳原子為其余芳環(huán)骨架原子的芳基。雜芳基可以是5-元或6-元單環(huán)雜芳基或者多環(huán)雜芳基,它們可以與一個或多個苯環(huán)稠合,并且可以是部分飽和的。雜芳基可包含二價芳基,其雜原子可以被氧化或季銨化,形成N-氧化物和季銨鹽等。具體例子包括單環(huán)雜芳基,如呋喃基、噻吩基(苯硫基)、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基、嗎二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基;多環(huán)雜芳基,如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異嘴唑基、苯并嗯唑基、異n引哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基和苯并間二氧雜環(huán)戊烯基(benzodioxolyl);以及相應的N-氧化物(例如,吡啶基N-氧化物,喹啉基N-氧化物)和其季銨鹽;但是不限于這些例子。本發(fā)明化合物的萘基可以是1-萘基或2-萘基;蒽基可以是l-蒽基、2-蒽基或9-蒽基;芴基可以是1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基或9-芴基。本文所述的包含"(C1-C60)垸基"部分的取代基可包含1-60個碳原子,1-20個碳原子,或1-IO個碳原子。包含"(C6-C60)芳基"部分的取代基可包含6-60個碳原子,6-20個碳原子,或6-12個碳原子。包含"(C3-C60)雜芳基"部分的取代基可包含3-60個碳原子,4-20個碳原子,或4-12個碳原子。包含"(C3-C60)環(huán)垸基"部分的取代基可包含3-60個碳原子,3-20個碳原子,或3-7個碳原子。包含"(C2-C60)烯基或炔基"部分的取代基可包含2-60個碳原子,2-20個碳原子,或2-10個碳原子。由化學式(1)中的R9和R10通過與包含稠合的環(huán)或不含稠合的環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基連接形成的脂環(huán)、單環(huán)芳環(huán)或多環(huán)芳環(huán)可以是苯、萘、蒽、芴、茚或菲。在方括號([])內(nèi)的化合物用作銥的主配體,L用作為輔助配體。本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物還包括主配體輔助配體=2:1(n=2)的配合物和主配體輔助配體=1:2(11=1)的配合物,以及不含輔助配體(U(『3)的三-螯合配合物。本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物的具體例子是由以下化學式(2)至(7)中之一表示的化合物化學式2<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>式中,L、R,、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Rs和n按照化學式(1)中的定義;Ru至R^獨立地表示氫、氘、(Cl-C60)烷基、(CI-C60)垸氧基、(C3-C60)環(huán)垸基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、鹵素、氰基、三(CI-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(Cl-C60)垸基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)垸基氨基、二(C6-C60)芳基氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基或^^=);或者它們中的每一個可通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞垸基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)、或者具有單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);Rn至R28獨立地表示氫、氘、(C1-C60)垸基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、鹵素、氰基、三(CI-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C6-C60)芳基氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基或W^;或者它們中的每一個可通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞垸基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)、或者具有單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);Ru至^和R2,至R28的烷基、苯基、萘基、蒽基或荷基可以進一步被一個或多個選自下組的取代基取代氘、具有鹵取代基或沒有鹵素取代基的(C1-C60)的烷基、鹵素、氰基、三(C1-C60)垸基甲硅垸基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅垸基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)垸氧基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)垸基氨基、二(C6-C60)芳基氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二R29和R3。獨立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基;131獨立地表示氫、氘、具有鹵取代基或沒有鹵素取代基的(C1-C60)的烷基、鹵素、氰基、三(C1-C60)垸基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C6-C60)芳基氨基、苯基、萘基、蒽基、荷基、9,9一可以通過(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)、或者具有單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);和m是l-5的整數(shù)。在化學式(l)中,R至R9獨立地選自氫、氘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、乙基己基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、環(huán)丙基、環(huán)己基、環(huán)庚基、氟、氰基、苯基、二(C1-C60)烷基芴基、9,9-二(C6-C60)芳基芴基、螺二芴基或;或者萘基、蒽基、三甲基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅垸基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅垸基或三苯基甲硅垸基Rn至R,5獨立地選自氫、氘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、乙基己基、三氟甲基、氟、氰基、三甲基甲硅垸基、三丙基甲硅垸基、三(叔丁基)甲硅垸基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅垸基、苯基和萘基;R2,至R^獨立地表示氫、氘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、三氟甲基、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、三丙基甲硅垸基、三(叔丁基)甲硅垸基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅垸基、三苯基甲硅垸基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、甲基羰基、乙基羰基、叔丁基羰基、苯基羰基、二甲基氨基、二苯基氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基或w,該芴基可進一步被甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、苯基、萘基、蒽基、三甲基甲硅垸基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅垸基、二甲基苯基甲硅烷基或三苯基甲硅垸基取代。本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物的具體例子如下,但不限于這些化合物:20<table>tableseeoriginaldocumentpage21</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula>式中,L和n按照化學式(l)中定義;Ri至R9獨立地表示氫、氘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、乙基己基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基;R4,和R42獨立地表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、乙基己基、苯基或萘基,或者Rw和R42可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞垸基或(C3-C60)亞烯基相互連接,形成脂環(huán)、或者單環(huán)芳環(huán)或多環(huán)芳環(huán);Rc表示氫、氘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、三甲基甲硅垸基、三丙基甲硅垸基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅垸基、三苯基甲硅垸基、苯基或萘基;m是l-5的整數(shù)。本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物的輔助配體(L)包括以下結構3丫0-N一zl^NJA:式中,^和Rs2獨立地表示氫、氘、具有鹵取代基或沒有鹵素取代基的(CI-C60)的垸基、具有(C1-C60)垸基取代基或沒有(C1-C60)烷基取代基的苯基、或鹵素;R53至Rs9獨立地表示氫、氘、(Cl-C60)烷基、具有(C1-C60)烷基取代基或沒有(CI-C60)烷基取代基的苯基、三(CI-C60)垸基甲硅垸基或鹵素;R6。至R63獨立地表示氫、氘、(Cl-C60)烷基、具有(C1-C20)垸基取代基或沒有(CI-C20)烷基取代基的苯基,或者它們各自通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)、或者單環(huán)芳環(huán)或多環(huán)芳環(huán);和Re4表示(CI-C60)垸基、具有(C1-C60)烷基取代基或沒有(CI-C60)垸基取代基的苯基、或鹵素。本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物的輔助配體(L)有以下結構式的例子,但不限于這些例子參見以下所示的反應過程(1)至(3)描述本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物的制備方法反應過程l<formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula>反應過程2<formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula>反應過程3式中,R,、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Rm和L按照在化學式(1)中的定義。反應過程(l)提供了化學式(l)中n-l的化合物,其中,將三氯化銥(IrCl3)和輔助配體化合物(L-H)以l:2至1:3的摩爾比在溶劑中混合,于回流條件下加熱該混合物,然后分離二銥二聚物。在該反應階段,優(yōu)選的溶劑是醇或者醇/水的混合溶劑,如2-乙氧基乙醇,以及2-乙氧基乙醇/水混合物。然后將分離的二銥二聚物與主配體化合物在有機溶劑中加熱,形成為最終產(chǎn)物的有機磷光銥化合物,該化合物的主配體輔助配體的比值為1:2。將AgCF3S03、Na2C03或NaOH與有機溶劑如2-乙氧基乙醇和2-甲氧基乙基醚混合進行反應。反應過程(2)提供了化學式(l)中n-2的化合物,其中,將三氯化銥(IrCl3)和主配體化合物以1:2至1:3的摩爾比在溶劑中混合,于回流條件下加熱該混合物,然后分離二銥二聚物。在該反應階段,優(yōu)選的溶劑是醇或者醇/水的混合溶劑,如2-乙氧基乙醇,以及2-乙氧基乙醇/水混合物。然后,將分離的二銥二聚物與輔助配體化合物(L-H)在有機溶劑中加熱,形成為最終產(chǎn)物的有機磷光銥化合物,該化合物的主配體:輔助配體的比值為2:1。該最終產(chǎn)物中主配體化合物和輔助配體(L)的摩爾比值由反應物依據(jù)組成的適當摩爾比值決定。將AgCF3S03、Na2C03或Na0H與有機溶劑如2-乙氧基乙醇、2-甲氧基乙基醚和l,2-二氯乙垸混合進行反應。反應過程(3)提供了化學式(1)中11=3的化合物,其中,將按照反應過程(2)制備的銥配合物與主配體化合物以l:2至1:3的摩爾比值在甘油中混合,于回流條件下加熱該混合物,獲得與三個主配體配位的有機磷光銥配合物。用作本發(fā)明的主配體的化合物可以按照反應過程(4)制備,該反應過程以常規(guī)方法為基礎,但不限于常規(guī)方法反應過程4式中,K至R,。按照化學式(1)中定義。本發(fā)明還提供有機太陽能電池,該電池包含一種或多種由化學式(l)表示的有機電致發(fā)光化合物。本發(fā)明還提供一種有機電致發(fā)光器件,該器件包括第一電極;第二電極;和至少一層插入第一電極和第二電極之間的有機層;其中,有機層包含一種或多種由化學式(l)表示的化合物。本發(fā)明的有機電致發(fā)光器件的特征在于,有機層包含電致發(fā)光區(qū),該電致發(fā)光區(qū)包含0.01_10重量%的一種或多種由化學式(1)表示的有機電致發(fā)光化合物作為電致發(fā)光摻雜劑,以及一種或多種主體。對應用于本發(fā)明的有機電致發(fā)光器件的主體沒有特別的限制,但是例子有1,3,5-三咔唑基苯、聚乙烯基咔唑、間-二咔唑間苯基、4,4,,4,,-三(N-咔唑基)三苯胺、1,3,5-三(2-咔唑基苯基)苯、1,3,5-三(2-咔唑基-5-甲氧基苯基)苯、二(4-咔唑基苯基)硅垸或者由以下化學式(8)至(11)中之一表示的化合物化學式8在化學式(8)中,191至194獨立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6~C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5-元或6-元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅垸基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基(adamantyl)、(C7~€60)二環(huán)垸基、(C2^C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(CI-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(Cl-C60)烷氧基、(C1-C60)垸硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)垸基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基,或者Rw至^中每一個可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞垸基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)、或者具有單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);Rw至Rm,或者其通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連形成的脂環(huán)、或者具有單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)中的烷基、烯基、炔基、環(huán)垸基、雜環(huán)垸基、芳基、雜芳基、芳基甲硅垸基、烷基甲硅垸基、垸基氨基或芳基氨基可以進一步被一個或多個選自下組的取代基取代氘、鹵素、(CI-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5-元或6-元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)垸基、三(C1-C60)垸基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基,金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)垸基、(C2"C60)烯基、(C2—C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)垸氧基、(Cl-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6"C60)芳硫基、(Cl-C60)烷氧基羰基、(Cl-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羥基?;瘜W式9<formula>formulaseeoriginaldocumentpage29</formula>化學式11<formula>formulaseeoriginaldocumentpage29</formula>L,L2M,(Q)y化學式(ll)中,配體L'和L2獨立地選自以下結構式:M1是二價或三價金屬;當M'是二價金屬時,y為0,而當M'是三價金屬時y為l;Q表示(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基甲硅垸基,且Q的芳氧基和三芳基甲硅烷基可進一步被(CI-C60)垸基或(C6-C60)芳基取代;X表示O、S或Se;環(huán)A表示噁唑基、噻唑基、咪唑基、嗯二唑基、噻二唑基、苯并嗎唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶或喹啉;環(huán)B表示吡啶或喹啉,且環(huán)B可進一步被選自以下的基團取代氘、(CI-C60)垸基、或具有(CI-C60)垸基取代基或沒有(Q-C60)烷基取代基的苯基或萘基;Run至IU4獨立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、鹵素、三(C1-C60)垸基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或(C6-C60)芳基;或者它們中各自可通過(C3-C60)亞垸基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成稠環(huán);吡啶或喹啉可通過化學鍵與Run相連形成稠環(huán);環(huán)A和R,。,至R^的芳基可以進一步被以下基團取代氘、(Cl-C60)烷基、鹵素、具有鹵素取代基或沒有鹵素取代基的(C1-C60)烷基、苯基、萘基、三(C1-C60)垸基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或氨基。配體L'和L2獨立地選自以下結構103,03,03Rioi^^f^^X、Rfoi^"^^^^X、Riof^^"Y^^C、SA>N,,,a^n,一"Ri幼、nAn一一一"1kwN認2,k似30式中,X表示O、S或Se;Run至RuM獨立地表示氫、氖、具有鹵素取代基或沒有鹵素取代基的(C1-C60)烷基、鹵素、(C6—C60)芳基、(C4"C60)雜芳基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6"C60)芳基甲硅烷基、二(Cl-C60)烷基氨基、二(C6"C60)芳基氨基、苯硫基或呋喃基,或者它們各自可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3"C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)、或者具有單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);Rm至Ru6,Rm和R,22獨立地表示氫、氘、(Cl-C60)垸基、鹵素、具有鹵素取代基和沒有鹵素取代基的(C1-C60)烷基、苯基、萘基、聯(lián)苯基、芴基、三(C1"C60)烷基甲硅烷基、二(C1"C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6"C60)芳基甲硅烷基、二(CI-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅垸基、三(C6"C60)芳基甲硅垸基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C6-C60)芳基氨基、苯硫基或呋喃基;Ru3表示(C1-C60)垸基、苯基或萘基;Rm至R,39獨立地表示氫、氘、(C1-C60)垸基、鹵素、具有鹵素取代基和沒有鹵素取代基的(C1-C60)烷基、苯基、萘基、聯(lián)苯基、芴基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅垸基、三(C6-C60)芳基甲硅垸基、二(Cl-C60)烷基氨基、二(C6-C60)芳基氨基、苯硫基或呋喃基;和R,u至Rn6和R^至R,39的苯基、萘基、聯(lián)苯基、芴基、苯硫基或呋喃基可以進一步被一個或多個選自以下的取代基取代氘、(Cl-C60)垸基、鹵素、萘基、芴基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、二(C卜C60)垸基氨基和二(C6-C60)芳基氨基。在化學式(ll)中,M'是選自Be、Zn、Mg、Cu和Ni的二價金屬,或者是選自Al、Ga、In和B的三價金屬,Q選自以下結構式。化學式(8)的化合物的具體例子有以下結構式表示的化合物,但不限于這些化合物。由化學式(ll)表示的化合物的具體例子有以下結構式之一表示的化合物,但不限于這些化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage33</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage34</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage35</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula>本發(fā)明的有機電致發(fā)光器件還包括一種或多種選自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物,以及化學式(l)表示的有機電致發(fā)光化合物。芳胺或苯乙烯基芳胺化合物的例子包括由以下化學式(12)表示的化合物,但不限于這些化學式12,11式中,Arn和Ar,2獨立地表示氫、氘、鹵素、(Cl—C60)垸基、(C6-C60)芳基、(C4一C60)雜芳基、單(C6-C60)芳基氨基或二(C6—C60)芳基氨基、單(C1-C60)垸基氨基或二(C1-C60)烷基氨基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5-元或6-元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基,或者Aru和Ar2可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連,形成脂環(huán)、或者單環(huán)芳環(huán)或多環(huán)芳環(huán);當b為l時,Ar^表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、或以下結構式之一代表的芳基38當b為2時,Ai^表示(C6"C60)亞芳基、(C4-C60)雜亞芳基、或以下結構式之一代表的亞芳基其中,ArM和Ar^獨立地表示(C6-C60)亞芳基或(C4-C60)雜亞芳基;R2(h至R2。3獨立地表示氫、氘、(C1"C60)烷基或(C6"C60)芳基;c是l-4的整數(shù),d是O或l的整數(shù);和A"和An2的烷基、芳基、雜芳基、芳基氨基、垸基氨基,環(huán)垸基或雜環(huán)烷基;或者Aru和Ar,2通過亞垸基或亞烯基形成的脂環(huán)、或具有單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);或者Ar,3的芳基、雜芳基、亞芳基或雜亞芳基,或者Ar"和Ar,s的亞芳基或雜亞芳基,或者R2Q1至R2。3的垸基或芳基可以進一步被一個或多個選自下組的取代基取代鹵素、氘、(C1-C60)烷基、(C6—C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5-元或6-元雜環(huán)垸基、(C3-C60)環(huán)垸基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、單(C1-C60)垸基氨基或二(C1-C60)烷基氨基、單(C6-C60)芳基氨基或二(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)垸基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)垸硫基、(CI-C60)垸氧基羰基、(Cl-C60)烷基羰基、(C6—C60)芳基羰基、(C1-C60)烷氧基羰氧基、(Cl-C60)垸基羰氧基、(C6-C60)芳基羰氧基、(C6-C60)芳氧基羰氧基、羧基、硝基和羥基。芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的具體例子有以下化合物,但不限于這些化合物。拿—39在本發(fā)明的有機電致發(fā)光器件中,有機層還可包含一種或多種金屬,所述金屬選自下組第1族、第2族的有機金屬、第4周期和第5周期過渡金屬、鑭系金屬和d-過渡元素,以及化學式(l)表示的有機電致發(fā)光化合物。除了電致發(fā)光層外,有機層還可包含電荷產(chǎn)生層。本發(fā)明可以實現(xiàn)具有獨立發(fā)光模式的像素結構的電致發(fā)光器件,其包括包含化學式(l)化合物作為子像素,以及包含一種或多種化合物的一種或多種子像素的有機電致發(fā)光器件,所述化合物選自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物,所述子像素能同時平行進行圖案化。此外,有機電致發(fā)光器件是有機顯示器,其同時包含一種或多種選自在綠色和藍色波長具有電致發(fā)光峰的化合物。在綠色和藍色波長具有電致發(fā)光峰的化合物的例子有化學式(13)至(17)中之一所表示的化合物,但不限于這些化合物?;瘜W式13在化學式(14)中,A&和Ar22獨立地表示氫、氘、鹵素、(Cl-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4一C60)雜芳基、單(C6-C60)芳基氨基或二(C6-C60)芳基氨基、單(C1-C60)烷基氨基或二(C1-C60)烷基氨基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的5-元或6-元雜環(huán)垸基,或者A&和Ar22可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連,形成脂環(huán)、或單環(huán)芳環(huán)或多環(huán)芳環(huán);當e是l時,Ar23表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、或由以下結構式之一表示的取代基化學式1441當e為2時,Ar23表示(C6-C60)亞芳基、(C4-C60)雜亞芳基、或由以下結構式之一表示的取代基-<formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula>其中,Ar24和Ar25獨立地表示(C6-C60)亞芳基或(C4-C60)雜亞芳基;Rm至I^3獨立地表示氫、鹵素、氘、(C1-C60)垸基或(C6"C60)芳基;f是l-4的整數(shù),g是O或l的整數(shù);和Arn和Ar22的垸基、芳基、雜芳基、芳基氨基、垸基氨基,環(huán)烷基或雜環(huán)垸基,或者Ar23的芳基、雜芳基、亞芳基或雜亞芳基,或者Ar^和Ai^的亞芳基、雜亞芳基,或者Rm至1213的垸基或芳基可以進一步被一個或多個選自下組的取代基取代氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5-元或6-元雜環(huán)垸基、(C3-C60)環(huán)垸基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、單(C1-C60)烷基氨基或二(C1-C60)垸基氨基、單二(C6-C60)芳基氨基或二(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)垸基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1—C60)烷硫基、(C1一C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羥基?;瘜W式15<formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula>在化學式(15)中,1221至1224獨立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)垸基、(C6-C60)芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的(C4-C60)雜芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5-元或6-元雜環(huán)垸基、(C3-C60)環(huán)垸基、三(C1-C60)垸基甲硅垸基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅垸基、三(C6-C60)芳基甲硅垸基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(Cl-C60)烷氧基、氰基、單(C1-C60)垸基氨基或二(C1-C60)烷基氨基、單(C6-C60)芳基氨基或二(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)垸氧基羰基、羧基、硝基或羥基,R221至R224中每一個通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞垸基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)、或者具有單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);R^至R224的垸基、烯基、炔基、環(huán)垸基、雜環(huán)烷基,芳基、雜芳基、芳基甲硅垸基,烷基甲硅垸基、烷基氨基或芳基氨基,或者通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連形成的脂環(huán)、或者具有單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)可以進一步被一個或多個選自下組的取代基取代氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的(C4-C60)雜芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5-元或6-元雜環(huán)垸基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基,金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、單(C1-C60)垸基氨基或二(C1-C60)烷基氨基、單(C6-C60)芳基氨基或二(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(CI-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羥基?;瘜W式16(Ar301)p-L1廣《Ar302)q化學式17(AlT303)r-Li2-《Ar304)s在化學式(16)和(17)中,Ln表示(C6-C60)亞芳基或(C4-C60)雜亞芳基;Li2表示亞蒽基(anthracenylene);Ar則至Ar柳獨立地選自:氫、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)垸氧基、鹵素、(C4-C60)雜芳基、(C5-C60)環(huán)烷基和(C6-C60)芳基,且Ar訓至Ar3。4的環(huán)烷基、芳基或雜芳基可以進一步被一個或多個選自(C6-C60)芳基或(C4-C60)雜芳基的取代基取代,所述(C6-C60)芳基或(C4-C60)雜芳基不含取代基或具有至少一個選自下組的取代基具有鹵素取代基或沒有鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、鹵素、氰基、三(C1-C60)垸基甲硅垸基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基;具有鹵素取代基或沒有鹵素取代基的(C1-C60)垸基、(C1一C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)垸基、鹵素、氰基、三(C1-C60)垸基甲硅垸基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基;和p,q,r和s獨立地表示0-4的整數(shù)。由化學式(16)或(17)表示的化合物的例子有以下化學式(18)至(21)中之一表示的衍生物。化學式18在化學式(18)至(20)中,R訓和R柳獨立表示(C6-C60)芳基、或含一個或多個選自N、0和S的雜原子的(C4-C60)雜芳基或者5-元或6-元雜環(huán)烷基、或(C3-C60)環(huán)烷基,或者R^和R4。2的芳基或雜芳基可以進一步被一個或多個選自下組的取代基取代氘、(C1-C60)垸基、鹵代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(CI-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基;R柳至R柳獨立地表示氫、氘、(C1-C60)垸基、(Cl-C60)垸氧基、鹵素、(C4-C60)雜芳基、(C5-C60)環(huán)烷基或(C6-C60)芳基,R柳至R鄉(xiāng)的雜芳基、環(huán)垸基或芳基可以進一步被一個或多個選自下組的取代基取代氘、具有鹵素取代基或沒有鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(Cl-C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、鹵素、氰基、三(C1-C60)垸基甲硅烷基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅垸基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基;G,和G2獨立地表示化學鍵,或不含取代基或具有一個或多個選自以下的取代基的(C6-C60)亞芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基和鹵素;Ar41和Ar42表示選自以下結構的(C4-C60)雜芳基或芳基Ar4I和Ar42的芳基或雜芳基可以被一個或多個選自以下的取代基取代氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基和(C4-C60)雜芳基;U表示(C6-C60)亞芳基、(C4-C60)雜亞芳基或者以下結構式表示的化合物U的亞芳基或雜亞芳基可以被一個或多個選自以下的取代基取代氘、(C1-C60)烷基、(Cl-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基和鹵素;R川至R"4獨立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基,或者它們各自可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞垸基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)、或者單環(huán)芳環(huán)或多環(huán)芳環(huán);R化至R似獨立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(Cl-C60)垸氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基或鹵素,或者它們各自通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3"C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)、或者單環(huán)芳環(huán)或多環(huán)芳環(huán)。o拿45化學式21R503,R幼2加4Bso8在化學式(21)中,"表示(C6-C60)亞芳基或者含一個或多個選自N、O和S的雜原子的(C3-C60)雜亞芳基,或者選自以下結構式的二價基團U和U獨立地表示化學鍵、(C1-C60)亞垸氧基、(C1-C60)亞烷硫基、(C6-C60)亞芳氧基、(C6-C60)亞芳硫基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的(C6-C60)亞芳基或(C3-C60)雜亞芳基;Ai^表示NR^R524、(C6-C60)芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的(C3-C60)雜芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5-元或6-元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、或者選自以下結構式的取代基R鄉(xiāng)T^^N丫R5S4R微^532^527''52BF^535R依'R則至Rsu獨立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代(thoimorpholino)、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5_元或6-元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅垸基、三(C6-C60)芳基甲硅垸基,金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)垸基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)垸基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C卜C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(Cl-C60)垸氧基羰基、(Cl-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基,或者R5ca至R5u中每一個可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)、或者單環(huán)芳環(huán)或多環(huán)芳環(huán);Rw至R522獨立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)垸基、(C6-C60)芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5-元或6-元雜環(huán)烷基、(C3"C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(CI-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6^C60)芳基(CK60)垸基、(C1-C60)垸氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(CI-C60)垸氧基羰基、(CI-C60)垸基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基,或者^2至^2中每一個可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3"C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)、或者單環(huán)芳環(huán)或多環(huán)芳環(huán);Rm和Rs24獨立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)垸基、(C6-C60)芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5-元或6-元雜環(huán)垸基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)垸基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(Cl-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基,或者Rw和R^中每一個可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞垸基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)、或者單環(huán)芳環(huán)或多環(huán)芳環(huán);R525至Rs36獨立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5-元或6-元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅垸基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基,金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(Cl-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)垸基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(Cl-C60)垸氧基羰基、(Cl-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基,或者R525至R536中每一個可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞垸基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)、或者單環(huán)芳環(huán)或多環(huán)芳環(huán);E和F獨立地表示化學鍵、-(CR537R538)「、-N(R539)-、-S-、-0-、-Si(R54。)(R5")-、P(R5)-、-C(=0)-、-B(R543)-、-In(R544)-、-Se-、-Ge(R545)(R546)-、-Sn(R547)(R548)-、-Ga(R549)-或-(R咖)C二C(R551)-;R537至R刷獨立地表示氫、氘、鹵素、(CI-C60)垸基、(C6-C60)芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5-元或6-元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅垸基、三(C6-C60)芳基甲硅垸基、金剛垸基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)垸氧基羰基、(CI-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基;或者,R咖和R53s、Rs4。和R^、R秘和R眺、Rs47和R549、或R刷和R551可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)、或者單環(huán)芳環(huán)或多環(huán)芳環(huán);L"至L43的亞芳基或雜亞芳基,Ars,的芳基或雜芳基,R則至R^的垸基、芳基、雜芳基、雜環(huán)烷基,環(huán)垸基、三垸基甲硅垸基、二烷基芳基甲硅垸基、三芳基甲硅垸基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基可以獨立地一個或多個被選自以下的取代基取代氘、鹵素、(C1-C60)垸基、鹵代(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有(C6-C60)芳基取代基或沒有(C6-C60)芳基取代基的含一個或多個選自N、0和S的雜原子的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5-元或6-元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)垸基、三(C1-C60)垸基甲硅烷基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(Cl-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)垸基、(C1一C60)烷氧基、(Cl-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)垸氧基羰基、(Cl-C60)垸基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基、羥基、481是1-4的整數(shù);和k是1-4的整數(shù)。具有綠色或藍色電致發(fā)光的有機化合物的具體例子有以下化合物,但是不限于這些化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage50</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage51</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage52</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage53</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage54</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage55</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage56</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage57</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage58</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage59</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage60</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage61</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage62</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage0</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage64</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage65</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage66</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage67</formula>在本發(fā)明的有機電致發(fā)光器件中,優(yōu)選在成對電極的至少一側的內(nèi)表面上,設置選自硫屬元素化物層(chalcogenidelayer)、金屬鹵化物層和金屬氧化物層的一層或多層(下面稱作"表面層")。具體地,優(yōu)選在EL介質層的陽極表面上設置硅和鋁金屬(包括氧化物)的硫屬元素化物層,在EL介質層的陰極表面上設置金屬鹵化物層或金屬氧化物層。結果,實現(xiàn)操作穩(wěn)定性硫屬元素化物的例子優(yōu)選包括Si0x(l《X《2)、A10X(1《X《1.5)、SiON、SiA10N等。金屬卣化物的例子優(yōu)選包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬的氟化物等。金屬氧化物的例子優(yōu)選包括Cs20、Li20、MgO、SrO、BaO、CaO等。在本發(fā)明的有機電致發(fā)光器件中,還優(yōu)選在制造的成對電極的至少一個表面上設置電子輸運化合物和還原性摻雜劑的混合區(qū)域,或者空穴輸運化合物與氧化性摻雜劑的混合區(qū)域。因此,將電子輸運化合物還原為陰離子,能實施將電子從混合區(qū)域注入并輸運到EL介質。此外,由于空穴輸運化合物被氧化形成陽離子,能實施將空穴從混合區(qū)域注入并輸運到EL介質。優(yōu)選的氧化性摻雜劑包括各種路易斯酸和受體化合物。優(yōu)選的還原性摻雜劑包括堿金屬、堿金屬化合物、堿土金屬、稀土金屬,以及它們的混合物。本發(fā)明的有機化合物能有益地用于制造高發(fā)光效率、良好色純度并降低操作電壓的0LED。最佳方式通過在以下實施例中描述化合物,化合物的制備方法和由該化合物制造的器件的發(fā)光性質,就本發(fā)明的代表性化合物進一步描述本發(fā)明,提供上述內(nèi)容只是為了說明實施方式,而不以任何方式構成對本發(fā)明范圍的限制。制備例[制備例1]化合物(l)的制備68化合物1化合物(A)的制備在乙醇(100毫升)中加入2-氨基萘-3-醛(5.0克,29.2毫摩爾)、苯乙酮(4.l毫升,35.1毫摩爾)、氫氧化鉀(3.3克,58.4rnmo1),在氬氣氛下,回流條件下攪拌該混合物。完成反應后,將反應混合物冷卻至室溫。在其中加入氫氧化銨水溶液,產(chǎn)生的混合物用二氯甲垸萃取。萃取液在減壓下過濾。通過柱色譜純化,獲得化合物(A)(4.8克,64%)?;衔?B)的制備將化合物(A)(4.0克,15.7毫摩爾)和氯化銥(2.l克,7.l毫摩爾)溶解于2-乙氧基乙醇(38毫升)和蒸餾水(13毫升)中,氬氣氛下,在回流條件下攪拌該溶液24小時。完成反應后,將反應混合物冷卻至室溫。過濾形成的固體并干燥,獲得化合物(B)(8.9克,85%)?;衔?l)的制備將化合物(8)(8.0克,5.4毫摩爾)、2,4~戊二酮(1.7毫升,16.3毫摩爾)和碳酸鈉(3.5克,32.6毫摩爾)溶解于2-乙氧基乙醇(100毫升)中,加熱該溶液4小時。當完成反應后,將反應混合物冷卻至室溫,然后過濾產(chǎn)生的固體沉淀。有機物通過硅膠柱色譜純化(CH2Cl2:己垸=1:1),從(CH2Cl2:己垸)重結晶,獲得標題化合物(D(1.5克,35%),為紅色晶體。按照制備例l,制備表1中的化合物(化合物1至化合物1009),這些化合物的'HNMR和MS/FAB數(shù)據(jù)列于表2。<table>tableseeoriginaldocumentpage70</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage71</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage72</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage73</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage74</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage75</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage76</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage77</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage78</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage79</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage80</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage81</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage82</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage83</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage84</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage85</column></row><table>152HHHHHHHHpH3CH32153HHHHHHHHCH3卜0<3154HHHHHHHHCH3!"CH32155HHHHHHHH,CH3CH32156HHHHHHHH(^^\CH3H3CCH3CH3CH32157HHHHHHHHCH3CH32158HHHHHHHHH3CCHgCH3CH32159HHHHHHHH卜o乂CH32160HHHHHHHHCH3!-o々CH32161HHHHHHHH卜o乂286<table>tableseeoriginaldocumentpage87</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage88</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage89</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage90</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage91</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage92</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage93</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage94</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage95</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage96</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage97</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage98</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage99</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage100</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage101</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage102</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage103</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage104</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage105</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage106</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage107</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage108</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage109</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage110</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage111</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage112</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage113</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage114</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage115</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage116</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage117</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage118</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage119</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage120</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage121</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage122</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage123</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage124</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage125</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage126</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage127</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage128</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage129</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage130</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage131</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage132</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage133</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage134</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage135</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage136</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage137</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage138</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage139</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage140</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage141</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage142</column></row><table>694HHHHHH-C(CH3)3H,CH3CH32695HHHHHH-C(CH3)3HCH3CH32696HHHHHH-C(CH3)3HCH3!-"CH32697HHHHHH-C(CH3)3HCH3CH32698HHHHHH-C(CH3)3HSexCH32699HHHHHH-C(CH3)3H卜oj2700HHHHHH-C(CH3)3H卜ojCH32701HHHHHH-C(CH3)3HCH32702HHHHHH-C(CH3)3H2703HHHHHH-C(CH3)3HCH32704HHHHHHC(CH3)3Hs,CH3CH32143<table>tableseeoriginaldocumentpage144</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage145</column></row><table>725HHHHHH-C(CH3)3H'CH32726HHHHHH-C(CH3)3H拿—0=^!-ojCH32727HHHHHHC(CH3)3HH3C^j^CH3CH3i—CH32728HHHHHH-C(CH3)3H&、CH32729HHHHHH-C(CH3)3H!-。=TCH32730HHHHHH-C(CH3)3HCH3,CH3卜4CH32731HHHHHH-C(CH3)3H,CH3CH32732HHHHHH-C(CH3)3HCH3CH3CH32733HHHHHH-C(CH3)3H卜3CH32146<table>tableseeoriginaldocumentpage147</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage148</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage149</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage150</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage151</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage152</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage153</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage154</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage155</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage156</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage157</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage158</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage159</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage160</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage161</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage162</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage163</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage164</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage165</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage166</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage167</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage168</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage169</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage170</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage171</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage172</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage173</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage174</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage175</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage176</column></row><table>[實施例1]制造OLED(l)使用本發(fā)明的紅色磷光性化合物制造0LED器件。首先,用以下物質按次序對由玻璃制備的用于OLED(由三星康寧(SamsungCorning)生產(chǎn))(l)的透明電極IT0的薄膜(15Q/口)(2)進行超聲清洗三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸餾水,使用之前儲存在異丙醇中。然后,將ITO基片安裝在真空氣相沉積設備的基片折疊機中,并將4,4,,4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)放入該真空氣相沉積設備的室內(nèi),然后對該室通風使室內(nèi)排氣最高至10—e托。在該室施加電流以蒸發(fā)2-TNATA,因而在ITO基片上氣相沉積60納米厚的空穴注入層(3)。然后,在該真空氣相沉積設備的另一個室內(nèi)加入N,N'-二(or萘基)-N,N'-二苯基-4,4,-二胺(NPB),在該室上施加電流,以蒸發(fā)NPB,因而在空穴注入層上氣相沉積形成20納米厚度的空穴輸運層(4)然后,在該真空氣相沉積設備的另一個室內(nèi)加入4,4'-N,N,-二咔唑基-聯(lián)苯(CBP)作為電致發(fā)光主體材料,并在另一個室內(nèi)加入本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物(化合物54)。兩種材料以不同的速率蒸發(fā),以進行摻雜,在空穴輸運層上氣相沉積30納米厚度的電致發(fā)光層(5)。以CBP為基準,合適的摻雜濃度為4-10重量%。2,TNATA<formula>formulaseeoriginaldocumentpage178</formula>然后,按照與對NPB相同的方式,在電致發(fā)光層上氣相沉積10納米厚度的二(2-甲基-8-羥基喹啉)(對-聯(lián)苯羥基)鋁(ni)(BAlq)作為空穴阻擋層,氣相沉積20納米厚度的三(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq)作為電子輸運層(6),并氣相沉積1-2納米厚度的羥基喹啉鋰(lithiumquinolate)(Liq)作為電子注入層(7)。然后,使用另一個真空氣相沉積設備,氣相沉積150納米厚度的A1陰極(8),制造OLED。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage178</formula>制造0LED(2)按照實施例l的方式形成空穴注入層和空穴輸運層后,如下所述氣相沉積電致發(fā)光層。向所述真空氣相沉積設備的另一個室中加入H-5作為電致發(fā)光主體材料,在又一個室內(nèi)加入本發(fā)明的紅色磷光性化合物(化合物597)。兩種物質通過不同的速率蒸發(fā)進行摻雜,在空穴輸運層上氣相沉積30納米厚度的電致發(fā)光層(5)。以主體為基準計,合適的摻雜濃度為4-10重量%。然后,按照實施例l所示的相同方式氣相沉積空穴阻擋層、電子輸運層和電子注入層,并使用另一個真空氣相沉積設備氣相沉積150納米厚度的A1陰極,制造OLED。化合物597制造0LED(3)如實施例2所述的相同方式形成空穴注入層、空穴輸運層和電致發(fā)光層后,氣相沉積電子輸運層和電子注入層。然后,使用另一個真空氣相沉積設備氣相沉積150納米厚度的A1陰極,制造OLED。對電致發(fā)光材料的光學性質的評價具有高合成率的配合物可以通過在10—6托的壓力下真空升華純化,并用作OLED的電致發(fā)光層的摻雜劑。為確定按照實施例1-3制造的0LED的性能,在IOmA/cm2下測定OLED的發(fā)光效率。本發(fā)明各電致發(fā)光化合物的性質示于表3。表3材料主體空穴阻擋層EL顏色操作電壓最大發(fā)光效率(cd/A)化合物1CBPBAlq紅色8.07.1化合物15CBPBAlq紅色8.27.8化合物54CBPBAlq紅色8.08.3化合物96CBPBAlq紅色7.96.9化合物177CBPBAlq紅色7.68.1化合物189CBPBAlq紅色7.97.8化合物198CBPBAlq紅色8.35.9化合物287CBPBAlq紅色8.16.5實施例1化合物347CBPBAlq紅色8.05.7化合物356CBPBAlq紅色8.46.6化合物390CBPBAlq紅色7.95.9化合物400CBPBAlq紅色8.25.5化合物461CBPBAlq紅色7.86.3化合物468CBPBAlq紅色7.76.0化合物586CBPBAlq紅色8.05.8化合物670CBPBAlq紅色7.86.7化合物792CBPBAlq紅色7.87.0化合物597H-5BAlq紅色7.67.0實施例2化合物347H-33BAlq紅色7.95.9179<table>tableseeoriginaldocumentpage180</column></row><table>權利要求1.一種化學式(1)表示的有機電致發(fā)光化合物化學式1式中,L是有機配體;R1至R8獨立地表示氫、氘、具有鹵素取代基或沒有鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的5-元或6-元雜環(huán)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基,或者它們各自通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)、或者具有單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);R9和R10獨立地表示氫、氘、具有鹵素取代基或沒有鹵索取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基或二(C6-C60)芳基氨基,或者R9和R10可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連,形成脂環(huán)、或者具有單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);R9和R10的烷基或芳基,或者R9和R10通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連形成的脂環(huán)、或具有單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)可以進-步被-個或多個選自以下的取代基取代氘、具有鹵素取代基或沒有鹵素取代基的(C1-C60)烷基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C6-C60)芳基氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基和id="icf0002"file="A2009101281230003C1.tif"wi="23"he="24"top="29"left="121"img-content="drawing"img-format="tif"orientation="portrait"inline="yes"/>或者可以被苯基、萘基、蒽基或芴基取代,所述苯基、萘基、蒽基或芴基可進-步被選自下組的一個或多個取代基取代具有鹵素取代基或沒有鹵素取代基的(C1-C60)烷基、鹵素、氘、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C6-C60)芳基氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基和id="icf0003"file="A2009101281230003C2.tif"wi="23"he="24"top="96"left="75"img-content="drawing"img-format="tif"orientation="portrait"inline="yes"/>n是1-3的整數(shù)。2.如權利要求1所述的有機電致發(fā)光化合物,其特征在于,由Rg和R,。通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞垸基或(C3-C60)亞烯基相連形成的脂環(huán)、或具有單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)是苯、萘、蒽、芴、茚或菲。3.如權利要求2所述的有機電致發(fā)光化合物,其特征在于,所述化合物選自由以下化學式(2)至(7)之一表示的化合物化學式2<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>—(R'M〗鵬」n式中,L、R、R2、R3、R4、R5、R6、R7、RB、Rs和n按照權利要求1中定義;Ru至R,5獨立地表示氫、氘、(a-C60)烷基、(CI-C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、鹵素、氰基、三(CI-C60)烷基甲硅垸基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(Cl-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C6-C60)芳基氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基或W^;或者它們各自通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞垸基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)、或者單環(huán)芳環(huán)或多環(huán)芳環(huán);!^至R28獨立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、鹵素、氰基、三(CI-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅垸基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基,(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)垸基氨基、二(C6-C60)芳基氨基、苯基、萘0基、蒽基、芴基、螺二芴基或—Vj;或者它們各自通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連形成脂環(huán)、或者單環(huán)芳環(huán)或多環(huán)芳環(huán);Rn至R,5和^至R28的烷基、苯基、萘基、蒽基或芴基可以進一步被選自以下的一種或多種取代基取代気、具有鹵素取代基或者沒有鹵素取代基的(C1-C60)烷基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅垸基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅垸基、(Cl-C60)烷氧基、(Cl-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C6-C60)芳基氨基、苯基、HE萘基、蒽基、芴基、螺二芴基和R29和R,。獨立地表示氫、氘、(C1-C60)垸基或(C6-C60)芳基;R:n獨立地表示氫、気、具有鹵取代基或沒有鹵素取代基的(C1-C60)的烷基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅垸基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)垸基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基,二(C6-C60)芳基氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基、9,9-飛二(C1-C60)烷基荷基、9,9-二(C6-C60)芳基芴基、螺二芴基或,或者可以通過(C3-C60)亞垸基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連形成脂環(huán)、或者單環(huán)芳環(huán)或多環(huán)芳環(huán);和m是l-5的整數(shù)。4.如權利要求l所述的有機電致發(fā)光化合物,其特征在于,所述配體(U具有以下化學式之一表示的結構式中,R5,和Rs2獨立地表示氫、氘、具有鹵素取代基或者沒有鹵素取代基的(Cl-C60)垸基、具有(C1-C60)烷基取代基或沒有(a-C60)烷基取代基的苯基、或鹵素;Rs3至Rs9獨立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、具有(C1-C60)烷基取代基或沒有(C1-C60)烷基取代基的苯基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基或卣素;Re。至R63獨立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、具有(C1-C60)烷基取代基或沒有(C1-C60)烷基取代基的苯基;或者它們各自可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)、或者單環(huán)芳環(huán)或多環(huán)芳環(huán);和RM表示(C卜C60)烷基、具有(C1-C60)垸基取代基或沒有(C1-C60)烷基取代基的苯基,或鹵素。5.—種有機電致發(fā)光器件,該器件包括第一電極;第二電極;和至少一層插入第一電極和第二電極之間的有機層;其中,所述有機層包含電致發(fā)光區(qū),該發(fā)光區(qū)包含化學式(1)表示的有機電致發(fā)光化合物化學式1<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>式中,L是有機配體;R'至Rs獨立地表示氫、氘、具有鹵素取代基或沒有鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的5-元或6-元雜環(huán)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(CI-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基,或者它們各自可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)、或者單環(huán)芳環(huán)或多環(huán)芳環(huán);R9和R,。獨立地表示氫、氘、具有鹵素取代基或沒有鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)垸基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅垸基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(Cl-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)垸基氨基或二(C6-C60)芳基氨基,或者R9和R,??梢酝ㄟ^具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連,形成脂環(huán)、或者單環(huán)芳環(huán)或多環(huán)芳環(huán);R9和R,。的烷基或芳基,或者由R9和R,。通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連形成的脂環(huán)、或者單環(huán)芳環(huán)或多環(huán)芳環(huán)可以進一步被一個或多個選自以下的取代基取代氘、具有鹵素取代基或沒有鹵素取代基的(C1-C60)烷基、鹵素、氰基、三(C1-C60)垸基甲硅烷基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅垸基、(C1-C60)垸氧基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)垸基氨基,二(C6-C60)芳基氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基和^^,或者被苯基、萘基、蒽基或芴基取代,所述苯基、萘基、蒽基或芴基進一步被一個或多個選自以下的取代基取代具有鹵素取代基或沒有鹵素取代基的(C1-C60)烷基、鹵素、氘、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅垸基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(Cl-C60)烷氧基、(CI-C60)烷基羰基、(C6"C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基,二(C6-C60)芳基氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基和n是l-3的整數(shù),一種或多種選自以下的主體1,3,5-三咔唑基苯、聚乙烯基咔唑、間-二咔唑基苯基、4,4,,4"-三(N-咔唑基)三苯胺、1,3,5-三(2-咔唑基苯基)苯、1,3,5-三(2-咔唑基-5-甲氧基苯基)苯、二(4-咔唑基苯基)硅垸;以及選自以下化學式(8)至(11)中之一表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>化學式8在化學式(8)中,Rw至R94獨立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)垸基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5-元或6-元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)垸基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅垸基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛垸基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(CI-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基,或者R9,至Rw中每一個可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)、或者具有單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);Rw至R94中的烷基、烯基、炔基、環(huán)烷基、雜環(huán)烷基、芳基、雜芳基、芳基甲硅烷基、垸基甲硅烷基、烷基氨基或芳基氨基、或者其通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連形成的脂環(huán)、或者具有單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)可以進一步被一個或多個選自下組的取代基取代氘、鹵素、(CI-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5-元或6-元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基,金剛垸基、(C7-C60)二環(huán)垸基、(C2"C60)烯基、(C2^C60)炔基、氰基、(Cl-C60)垸基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)垸基、(Cl-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6"C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(Cl-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羥基;化學式9<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>化學式10<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>化學式11LW線化學式(ii)中,配體i;和L2獨立地選自以下結構式:M'是二價或三價金屬;當M'是二價金屬時,y為O,而當M'是三價金屬時y為l;Q表示(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基,且Q的芳氧基和三芳基甲硅烷基可進一步被(CI-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代;X表示O、S或Se;環(huán)A表示Bf、唑基、噻唑基、咪唑基、嚼二唑基、噻二唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶或喹啉;環(huán)B表示吡啶或喹啉,且環(huán)B可進一步被選自以下的基團取代氘、(C1-C60)垸基、或具有(C1-C60)烷基取代基或沒有(C1-C60)垸基取代基的苯基或萘基;R,。,至Rkm獨立地表示氫、氘、(Cl-C60)烷基、鹵素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或(C6-C60)芳基;或者它們各自可通過(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成稠環(huán);吡啶或喹啉可通過化學鍵與Rnn相連形成稠環(huán);環(huán)A和R,。,至R,M的芳基可以進一步被以下基團取代氘、(Cl-C60)垸基、鹵素、具有鹵素取代基或沒有鹵素取代基的(C1-C60)烷基、苯基、萘基、三(C1-C60)烷基甲硅垸基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或氨基。6.如權利要求5所述的有機電致發(fā)光器件,其特征在于,有機層包含選自芳胺化合物或苯乙烯基芳胺化合物的一種或多種化合物,或選自第1族、第2族的有機金屬、第4周期和第5周期過渡金屬、鑭系金屬和d-過渡元素的一種或多種金屬。7.如權利要求5所述的有機電致發(fā)光器件,其特征在于,所述器件是有機電致發(fā)光顯示器,包含如權利要求1-4中任一項所述的有機電致發(fā)光化合物和同時具有藍光和綠光的電致發(fā)光峰的化合物。8.如權利要求5所述的有機電致發(fā)光器件,其特征在于,該器件具有獨立發(fā)光模式的像素結構,其包括包含所述有機發(fā)光層作為子像素,以及包含一種或多種化合物的一種或多種子像素的有機電致發(fā)光器件,所述化合物選自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物,所述子像素能同時平行進行圖案化。9.如權利要求5所述的有機電致發(fā)光器件,其特征在于,所述有機層包括電荷產(chǎn)生層和電致發(fā)光層。10.如權利要求5所述的有機電致發(fā)光器件,其特征在于,在成對電極的至少一側的內(nèi)表面上,設置選自硫屬元素化物層、金屬鹵化物層和金屬氧化物層的一層或多層。11.如權利要求5所述的有機電致發(fā)光器件,其特征在于,在成對電極的一個電極或兩個電極的內(nèi)表面上設置還原性摻雜劑和有機物質的混合區(qū),或氧化性摻雜劑和有機物質的混合區(qū)。全文摘要本發(fā)明涉及具有高發(fā)光效率的新穎的有機電致發(fā)光化合物,以及包含這種化合物的有機電致發(fā)光器件。本發(fā)明的新穎的有機電致發(fā)光化合物可由化學式(1)表示。文檔編號H01L51/54GK101538290SQ20091012812公開日2009年9月23日申請日期2009年3月2日優(yōu)先權日2008年2月29日發(fā)明者尹勝洙,慎孝壬,權赫柱,趙英俊,金圣珉,金奉玉,陰盛鎮(zhèn)申請人:葛來西雅帝史派有限公司
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