專利名稱：噻吩并噻吩醌型有機光電材料、其制備方法和應用的制作方法
技術領域：
本發(fā)明屬于有機材料技術領域，具體涉及一種噻吩并噻吩醌型有機光電材料、其制備方法和應用。
背景技術：
當今世界經(jīng)濟主要是建立在以化石能源，如煤炭、石油和天然氣等基礎之上的經(jīng)濟。然而，這些不可再生的化石能源都在不斷的枯竭。進入21世紀以來，全球性的能源問題以及隨之而來的環(huán)境污染和氣候變暖等問題日益凸現(xiàn)和逐漸加劇。由于太陽能具有分布普遍和廣闊，資源數(shù)量多，無污染，清潔，安全以及獲取方便等突出優(yōu)點，被認為是最有希望的可再生能源之一。為充分利用太陽光照射的能量，人們不斷開發(fā)出能夠吸收太陽光的新型材料，其中無機半導體材料獲得較為廣泛的發(fā)展和應用，例如目前用于地面的硅晶電池，然而由于其生產(chǎn)工藝復雜、成本高，使其應用受到限制。為了降低成本，拓展應用范圍，長期以來人們一直在尋找新型的替代的有機光電材料。近年來，越來越多的研究集中在有機太陽能電池等光電器件上應用的有機光電材料。有機太陽能電池是一種新型的太陽能電池，有機太陽能電池將太陽光能轉化成電能，相對于無機半導體材料來源有限、價格昂貴、有毒、制備工藝復雜、成本太高等而言，它具有無機太陽能電池無法比擬的一些優(yōu)點，如材料來源廣泛、結構多樣性和可調(diào)控性、成本低廉、 安全環(huán)保、制作工藝簡單、產(chǎn)品重量輕、可大面積柔性制備等等，可以廣泛應用在建筑、照明和發(fā)電等多種領域，具有重要的發(fā)展和應用前景。因此，國內(nèi)外眾多的研究機構和企業(yè)等都給予了相當?shù)年P注和投入。然而，到目前為止，有機太陽能電池的光電轉換效率比無機太陽能電池還是要低很多。因此，開發(fā)新型的有機光電材料對于提高有機太陽能電池及其它半導體器件的效率具有重要意義。

發(fā)明內(nèi)容
有鑒于此，提供一種光譜響應寬、光電轉換效率高的噻吩并噻吩醌型有機光電材料，以及一種合成路線簡單、成本低的噻吩并噻吩醌型有機半導體材料制造方法。本發(fā)明實施例還提供上述噻吩并噻吩醌型有機光電材料在太陽能電池器件、有機場效應晶體管、有機電致發(fā)光器件、有機光存儲器件或有機激光器件中的應用。—種噻吩并噻吩醌型有機光電材料，其具有如下所示的結構式
權利要求
1. 一種噻吩并噻吩醌型有機光電材料，其為如下結構式(I)表示的化合物式中=R1^ R2> R3> R4> R5> R6選自H、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；m、η為0-10的整數(shù)。
2.如權利要求1所述的噻吩并噻吩醌型有機光電材料，其特征在于，所述R1A6為相同的C1-C2tl烷基或C1-C2tl烷氧基，所述&、R5為相同的C1-C2tl烷基或C1-C2tl烷氧基，所述R3、R4 是相同C1-C2tl的烷基或C1-C2tl烷氧基。
3.如權利要求1所述的噻吩并噻吩醌型有機光電材料，其特征在于，所述m、η都為0、 1或2。
4.一種噻吩并噻吩醌型有機光電材料制備方法，其包括如下步驟 選取如下結構式表示的化合物Α、B、C，b^: Br^:H R3y<X 式中‘… A R2 Rl , B R5 R6 , CS R4，R4> R5> R6選自H、C1-C20的烷基或C1-C20烷氧基；m、η為0-10的整數(shù)；將化合物C與烷基鋰溶解于有機溶劑中，再加入三烷基氯化錫，攪拌反應生成烷基錫取代的化合物C，然后在催化劑和有機溶劑的條件下，選取化合物Α、Β與烷基錫取代的化合物C進行Mille耦合反應，再將Mille耦合反應產(chǎn)物與溴化劑進行溴化取代反應，生成二溴產(chǎn)物；或者將化合物C與溴化劑進行溴化取代反應，生成二溴產(chǎn)物，其中，^ille耦合反應產(chǎn)物或化合物C兩者的溴化取代反應通式如下所示在催化劑、縮合劑和有機溶劑的條件下，將二溴產(chǎn)物與丙二腈進行縮合反應，獲得如下結構式(I)表示的噻吩并噻吩醌型有機光電材料
5.如權利要求4所述的噻吩并噻吩醌型有機光電材料制備方法，其特征在于，所述生成烷基錫取代的化合物C的過程包括以下步驟將化合物C與烷基鋰在-100°c -25°c下以摩爾比1.0 2.0 1.0 4.0加入至有機溶劑中，攪拌2-12小時后，加入化合物C摩爾用量2. 0 4. 0倍的三烷基氯化錫，攪拌反應M-48小時，得到烷基錫取代的化合物C。
6.如權利要求4所述的噻吩并噻吩醌型有機光電材料制備方法，其特征在于，所述 Stille耦合反應產(chǎn)物或化合物C兩者的溴化取代反應都包括以下步驟將Mille耦合反應產(chǎn)物或化合物C中的一種和溴化劑加入到有機溶劑中，反應12 48小時，得到二溴產(chǎn)物，所述有機溶劑為二甲基甲酰胺、四氫呋喃、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷或乙腈，所述溴化劑為N-溴代丁二酰亞胺、Br2, HBr或PBr3, Stille耦合反應產(chǎn)物或化合物C中的一種與溴化劑的摩爾比為1.0 2.0 1.0 2.5。
7.如權利要求4所述的噻吩并噻吩醌型有機光電材料制備方法，其特征在于，所述縮合反應包括以下步驟將二溴產(chǎn)物和丙二腈以摩爾比1.0 2.0 1.0 10.0混合，在 75 V 120°C下，在催化劑、縮合劑和有機溶劑環(huán)境下進行反應12 72小時，得到所述噻吩并噻吩醌型有機光電材料；所述催化劑是有機鈀催化劑或者是摩爾配比為1 2-20的有機鈀和有機膦配體的混合物，所述有機溶劑為乙二醇二甲醚、乙醇、甲醇、二氯甲烷、三氯甲烷、四氫呋喃、乙酸乙酯、DMF、甲苯或丙酮，所述縮合劑為氫化鈉或醇鈉。
8.如權利要求4所述的噻吩并噻吩醌型有機光電材料制備方法，其特征在于，所述 Mille耦合反應包括以下步驟將化合物A、B與烷基錫取代的化合物C在65°C 120°C下， 以及在催化劑和有機溶劑環(huán)境下進行Mille耦合反應12 72小時，得到Mille耦合產(chǎn)物，所述催化劑為有機鈀催化劑或者是摩爾配比為1 2-20的有機鈀和有機膦配體的混合物，所述有機溶劑為四氫呋喃、二氯甲烷、乙二醇二甲醚、苯或甲苯，所述化合物A、B與烷基錫取代的化合物C的反應摩爾比為1. 0 1. 0 1. 0 1. 0 1. 5 1. 5，所述化合物A、 B的反應摩爾比為1 1。
9.如權利要求4所述的噻吩并噻吩醌型有機光電材料制備方法，其特征在于，所述禮、 R6為相同的C1-C2tl烷基或C1-C2tl烷氧基，所述為相同的C1-C2tl烷基或C1-C2tl烷氧基，所述民、禮是相同C1-Cm的烷基或C1-C2tl烷氧基，所述m、η均為0、1或2。
10.如權利要求1-3任一項所述的噻吩并噻吩醌型有機光電材料在太陽能電池器件、 有機場效應晶體管、有機電致發(fā)光器件、有機光存儲器件或有機激光器件中的應用。
全文摘要
本發(fā)明涉及有機材料技術領域，提供一種噻吩并噻吩醌型有機光電材料，為結構式(I)表示的化合物，式中R1、R2、R3、R4、R5、R6選自H、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；m、n為0-10的整數(shù)。本發(fā)明還提供一種噻吩并噻吩醌型有機光電材料的制備方法和上述噻吩并噻吩醌型有機光電材料的應用。上述噻吩并噻吩醌型有機光電材料由于具有醌型噻吩環(huán)和氰基，具有較寬的光譜響應，提高了其光電轉換效率，表現(xiàn)出較好的熱穩(wěn)定性和環(huán)境穩(wěn)定性。
文檔編號H01L51/00GK102276801SQ20101019714
公開日2011年12月14日 申請日期2010年6月10日 優(yōu)先權日2010年6月10日
發(fā)明者劉輝, 周明杰, 黃杰 申請人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術有限公司