專利名稱:芳香族胺衍生物和使用其的有機電致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及芳香族胺衍生物和使用了其的有機電致發(fā)光元件,特別涉及壽命長、 高發(fā)光效率、色純度高的有機電致發(fā)光元件和實現(xiàn)其的芳香族胺衍生物。
背景技術(shù):
使用了有機物質(zhì)的有機電致發(fā)光(EL)元件,有望用于固體發(fā)光型的廉價的大面積全色彩顯示元件的用途,一直進行很多開發(fā)。通常有機EL元件含有發(fā)光層和夾持該層的一對對置電極。關(guān)于發(fā)光,在兩電極間施加電場時,從陰極側(cè)注入電子,從陽極側(cè)注入空穴。 進而,該電子在發(fā)光層中與空穴復(fù)合,形成激發(fā)狀態(tài),激發(fā)狀態(tài)恢復(fù)到基態(tài)時,能量以光的形式放出。以往的有機EL元件與無機發(fā)光二極管相比,驅(qū)動電壓高,發(fā)光亮度、發(fā)光效率也低。另外,特性劣化也非常顯著,不能實現(xiàn)實用化。雖然最近的有機EL元件慢慢進行了改良,但是仍然在尋求更高發(fā)光效率、長壽命、顏色再現(xiàn)性的提高等。通過有機EL用發(fā)光材料的改良,有機EL元件的性能可以被慢慢地改善。特別是藍色有機EL元件的色純度提高(發(fā)光波長的短波長化)是與顯示器的顏色再現(xiàn)性提高相關(guān)的重要技術(shù)。作為發(fā)光層中使用的材料的例子,在專利文獻1中公開了具有二苯并呋喃的發(fā)光材料,其可以得到短波長的藍色發(fā)光,但發(fā)光效率低,仍需進一步的改良。另外,在專利文獻4、5中,公開了二氨基芘衍生物。在專利文獻2中公開了蒽主體材料(host)和芳基胺的組合。另外,在專利文獻3 5中,公開了特定結(jié)構(gòu)的蒽主體材料與二氨基芘摻雜物的組合。進而,在專利文獻6 8中公開了蒽系的主體材料。盡管任意材料和任意組合中都可以確認發(fā)光特性的改良,但是都不夠充分,需要一種表現(xiàn)高發(fā)光效率、實現(xiàn)更短波長發(fā)光的發(fā)光材料。另外,在專利文獻9中公開了使用在中心具有亞芳基、二苯并呋喃環(huán)與氮原子鍵合的芳香族胺衍生物作為空穴傳輸材料;在專利文獻10中公開了使用二苯并呋喃環(huán)、二苯并噻吩環(huán)、苯并呋喃環(huán)、苯并噻吩環(huán)等通過亞芳基與氮原子鍵合的芳香族胺衍生物作為空穴傳輸材料,但是還沒有用作發(fā)光材料的例子。現(xiàn)有技術(shù)文獻專利文獻
專利文獻1W02006/128800號公開文本專利文獻2W02004/018588號公開文本專利文獻3W02004/018587號公開文本專利文獻4日本特開2004-204238號公報專利文獻5W02005/108348號公開文本專利文獻6W02005/054162號公開文本專利文獻71W02005/061656號公開文本
專利文獻8W02002/038524號公開文本專利文獻9日本特開平11-35532號公報專利文獻10W02007/125714號公開文本
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于,提供能夠以高發(fā)光效率得到色純度高的藍色發(fā)光的有機EL 元件、和能夠在該有機EL元件的有機薄膜層中使用的材料。根據(jù)本發(fā)明,提供以下的芳香族胺衍生物、有機電致發(fā)光元件。1.下述式(1)所表示的芳香族胺衍生物。化1
權(quán)利要求
1. 一種下述式(1)所表示的芳香族胺衍生物,化73
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物,其由下述式C3)所表示,化75
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的芳香族胺衍生物,其中,Αι^ΠAr4*下述式⑷所表示的雜環(huán)基,化76
4.根據(jù)權(quán)利要求1 3中任一項所述的芳香族胺衍生物,其中,R1 &為氫原子。
5.根據(jù)權(quán)利要求1 3中任一項所述的芳香族胺衍生物,其中,R2為取代或無取代的碳數(shù)1 20的烷基、取代或無取代的形成環(huán)的碳數(shù)為3 10的環(huán)烷基、取代或無取代的甲硅烷基、或者取代或無取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6 30的芳基,隊、民 &為氫原子。
6.根據(jù)權(quán)利要求1 3中任一項所述的芳香族胺衍生物,其中,為取代或無取代的碳數(shù)1 20的烷基、取代或無取代的形成環(huán)的碳數(shù)為3 10的環(huán)烷基、取代或無取代的甲硅烷基、或者取代或無取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6 30的芳基,隊、R3、R4、R5、R7、R8為氫原子。
7.根據(jù)權(quán)利要求1 6中任一項所述的芳香族胺衍生物,其中,Xi、)(2、X3、)(4為氧原子。
8.根據(jù)權(quán)利要求1 7中任一項所述的芳香族胺衍生物,其是有機電致發(fā)光元件用發(fā)光材料。
9.根據(jù)權(quán)利要求1 8中任一項所述的芳香族胺衍生物,其是有機電致發(fā)光元件用摻雜材料。
10.一種有機電致發(fā)光元件,其是在陰極和陽極之間夾持有至少含有發(fā)光層的一層以上的有機薄膜層的有機電致發(fā)光元件,其中,該有機薄膜層的至少一層單獨或者作為混合物的成分含有權(quán)利要求1 9中任一項所述的芳香族胺衍生物。
11.根據(jù)權(quán)利要求10所述的有機電致發(fā)光元件,其中,所述至少一層為發(fā)光層。
12.根據(jù)權(quán)利要求10所述的有機電致發(fā)光元件,其中,所述至少一層含有權(quán)利要求1 9中任一項所述的芳香族胺衍生物和下述式( 所表示的蒽衍生物,化77
13.根據(jù)權(quán)利要求12所述的有機電致發(fā)光元件,其中,所述式(5)中,Ar11、Ar12分別為取代或無取代的形成環(huán)的碳數(shù)為10 50的稠合環(huán)基。
14.根據(jù)權(quán)利要求12所述的有機電致發(fā)光元件,其中,所述式(5)中,Ar11和Ar12中的一個為取代或無取代的形成環(huán)的原子數(shù)為5 50的單環(huán)基,另一個為取代或無取代的形成環(huán)的原子數(shù)為10 50的稠合環(huán)基。
15.根據(jù)權(quán)利要求14所述的有機電致發(fā)光元件,其中,所述式(5)中,Ar12為萘基、菲基、苯并蒽基、二苯并呋喃基,Ar11為無取代或者取代有單環(huán)基或稠合環(huán)基的苯基。
16.根據(jù)權(quán)利要求14所述的有機電致發(fā)光元件,其中,所述式(5)中,Ar12為取代或無取代的形成環(huán)的原子數(shù)為8 50的稠合環(huán)基,Ar11為無取代的苯基。
17.根據(jù)權(quán)利要求12所述的有機電致發(fā)光元件,其中,所述式(5)中,Ar11和Ar12分別獨立地為取代或無取代的形成環(huán)的原子數(shù)為5 50的單環(huán)基。
18.根據(jù)權(quán)利要求17所述的有機電致發(fā)光元件,其中,所述式(5)中,Ar1^Ar12分別獨立地為取代或無取代的苯基。
19.根據(jù)權(quán)利要求18所述的有機電致發(fā)光元件,其中,所述式(5)中,Ar11為無取代的苯基,Ar12為具有單環(huán)基、稠合環(huán)基作為取代基的苯基。
20.根據(jù)權(quán)利要求18所述的有機電致發(fā)光元件,其中,所述式(5)中,Ar1^Ar12分別獨立地為具有單環(huán)基、稠合環(huán)基作為取代基的苯基。
全文摘要
本發(fā)明提供下述式(1)所表示的芳香族胺衍生物。(其中Ar1~Ar4中的至少一個為式(2)所表示的雜環(huán)基。X1表示氧原子或硫原子)。
文檔編號H01L51/50GK102232068SQ201080003398
公開日2011年11月2日 申請日期2010年4月23日 優(yōu)先權(quán)日2009年4月24日
發(fā)明者水木由美子, 河村昌宏, 舟橋正和 申請人:出光興產(chǎn)株式會社