專利名稱：用于電子應(yīng)用的氘代化合物的制作方法
用于電子應(yīng)用的氘代化合物相關(guān)專利申請本專利申請根據(jù)35 U. S. C. § 119(e)，要求2009年2月27日提交的美國臨時申請 No. 61/156，181的優(yōu)先權(quán)，所述文獻(xiàn)全文以引用方式并入本文。
背景技術(shù)：
公開領(lǐng)域本公開涉及至少部分氘代的蒽衍生物化合物。它還涉及其中活性層包含此類化合物的電子器件。相關(guān)領(lǐng)域說明發(fā)光的有機電子器件例如組成顯示器的發(fā)光二極管存在于許多不同種類的電子設(shè)備中。在所有的此類器件中，有機活性層均被夾置在兩個電接觸層之間。電接觸層中的至少一個是透光的，使得光可穿過該電接觸層。當(dāng)在整個電接觸層上施加電流時，有機活性層透過該透光的電接觸層發(fā)射光。已知在發(fā)光二極管中將有機電致發(fā)光化合物用作活性組分。已知諸如蒽、噻二唑衍生物和香豆素衍生物等簡單有機分子顯示具有電致發(fā)光性。半導(dǎo)體共軛聚合物已被用作電致發(fā)光組分，例如在美國專利公開5，247，190、美國專利公開5，408，109和公布的歐洲專利申請443 861中公開的。在許多情況下，電致發(fā)光化合物存在于基質(zhì)材料中。持續(xù)需要新型基質(zhì)化合物。發(fā)明概述本文提供了具有至少一個D的芳基取代的蒽。本文還提供了包含活性層的電子器件，所述活性層包含上述化合物。附圖簡述附圖中示出了實施方案，以增進(jìn)對本文所述概念的理解。

圖1為有機電子器件的一個實例的示例。圖2包括比較實施例A中的比較化合物的1H NMR波譜。圖3包括實施例1中的氘代化合物的1H NMR波譜。圖4包括實施例1中的氘代化合物的質(zhì)譜。技術(shù)人員理解，附圖中的物體是以簡潔明了的方式示出的并且不一定按比例繪制。例如，圖中一些物體的尺寸相對于其他物體可能有所放大，以便于更好地理解實施方案。發(fā)明詳述本文示例性而非限制性地公開了許多方面和實施方案。在讀完本說明書后，技術(shù)人員應(yīng)認(rèn)識到，在不脫離本發(fā)明范圍的情況下，其他方面和實施方案也是可能的。通過閱讀以下的發(fā)明詳述和權(quán)利要求，任何一個或多個實施方案的其他特征和有益效果將變得顯而易見。發(fā)明詳述首先著重于定義和闡明術(shù)語，接著描述氘代化合物、電子器件，最后描述實施例。1.術(shù)語的定義和闡明
在提出下述實施方案詳情之前，先定義或闡明一些術(shù)語。如本文所用，術(shù)語“脂環(huán)”旨在表示無離域π電子的環(huán)狀基團。在一些實施方案中，所述脂環(huán)非不飽和。在一些實施方案中，該環(huán)具有一個雙鍵或三鍵。術(shù)語“烷氧基”是指基團R0-，其中R為烷基。術(shù)語“烷基”旨在表示衍生自脂族烴的具有一個連接點的基團，并且包括直鏈、支鏈或環(huán)狀的基團。該術(shù)語旨在包括雜烷基。術(shù)語“烴烷基”是指不具有雜原子的烷基。術(shù)語 “氘代烷基”為具有至少一個可用H被D取代的烴烷基。在一些實施方案中，烷基具有1-20 個碳原子。術(shù)語“支鏈烷基”是指具有至少一個仲碳或叔碳的烷基。術(shù)語“仲烷基”是指具有仲碳原子的支鏈烷基。術(shù)語“叔烷基”是指具有叔碳原子的支鏈烷基。在一些實施方案中， 支鏈烷基通過仲碳或叔碳連結(jié)。支鏈烷基也可被氘代。術(shù)語“芳基”旨在表示衍生自芳族烴的具有一個連接點的基團。術(shù)語“芳族化合物” 旨在表示包含至少一個具有離域η電子的不飽和環(huán)狀基團的有機化合物。該術(shù)語旨在包括雜芳基。術(shù)語“烴芳基”旨在表示環(huán)中不具有雜原子的芳香化合物。術(shù)語芳基包括具有單環(huán)的基團，以及具有由單鍵連接或稠合在一起的多個環(huán)的那些。術(shù)語“氘代芳基”是指具有至少一個直接連接芳基的可用H被D取代的芳基。術(shù)語“亞芳基”旨在表示衍生自芳族烴的具有兩個連接點的基團。在一些實施方案中，芳基具有3-60個碳原子。亞芳基可被氘代。術(shù)語“芳氧基”是指基團R0-，其中R為芳基。術(shù)語“化合物”旨在表示由分子構(gòu)成的不帶電的物質(zhì)，所述分子進(jìn)一步由原子組成，其中不能通過物理手段將原子分開。當(dāng)用來指器件中的層時，短語“鄰近”不必指一層緊靠著另一層。另一方面，短語“鄰近的R基團”用來指化學(xué)式中彼此緊接的R基(即，通過鍵接合的原子上的R基)。術(shù)語“光敏性”是指表現(xiàn)出電致發(fā)光性和/或感光性的任何材料。術(shù)語“氘代”旨在表示至少一個可用H已被D取代。前綴“雜”表示一個或多個碳原子已被不同的原子置換。在一些實施方案中，所述不同的原子為N、0、或S。術(shù)語“層”與術(shù)語“膜”可互換使用，并且是指覆蓋所需區(qū)域的涂層。該術(shù)語不受尺寸的限制。所述區(qū)域可以大如整個器件，也可以小如例如實際可視顯示器的特定功能區(qū)，或者小如單個子像素。層和膜可以由任何常規(guī)的沉積技術(shù)形成，包括氣相沉積、液相沉積(連續(xù)和不連續(xù)技術(shù))、以及熱轉(zhuǎn)移。連續(xù)沉積技術(shù)包括但不限于旋涂、凹版涂布、簾式涂布、浸涂、槽模涂布、噴涂、以及連續(xù)噴涂。不連續(xù)沉積技術(shù)包括但不限于噴墨印刷、凹版印刷、以及絲網(wǎng)印刷。術(shù)語“有機電子器件”或有時僅稱為“電子器件”，旨在表示包含一個或多個有機半導(dǎo)體層或材料的器件。除非另外指明，所有基團可以是取代或未取代的。在一些實施方案中，取代基選自 D、鹵素、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、氰基、和NR2，其中R為烷基或芳基。除非另有定義，本文所用的所有技術(shù)和科學(xué)術(shù)語的含義均與本發(fā)明所屬領(lǐng)域的普通技術(shù)人員通常理解的一樣。盡管與本文所述的方法和材料類似或等同的方法和材料也可用于本發(fā)明的實施或測試中，但是下文描述了合適的方法和材料。所有的出版物、專利申請、專利、以及本文提及的其他參考資料以引用方式全文并入本文。如發(fā)生矛盾，以本說明書及其包括的定義為準(zhǔn)。此外，材料、方法和實施例僅是示例性的，并不旨在進(jìn)行限制。IUPAC編號系統(tǒng)用于全文，其中元素周期表的族按1-18從左向右編號(CRC Handbook of Chemistry and Physics,第 81 版，2000 年)。2.氘代化合物新型氘代化合物為具有至少一個D的芳基取代的蒽化合物。在一些實施方案中， 所述化合物是至少10%氘代的。這是指，至少10%的可用H被D取代。在一些實施方案中，所述化合物是至少20%氘代的；在一些實施方案中，是至少30%氘代的；在一些實施方案中，是至少40%氘代的；在一些實施方案中，是至少50%氘代的；在一些實施方案中，是至少60%氘代的；在一些實施方案中，是至少70%氘代的；在一些實施方案中，是至少80% 氘代的。在一個實施方案中，氘代化合物具有式I :
權(quán)利要求
1.芳基取代的蒽化合物，所述化合物具有至少一個D。
2.權(quán)利要求1的化合物，所述化合物是至少10%氘代的。
3.權(quán)利要求1的化合物，所述化合物是至少40%氘代的。
4.權(quán)利要求1的化合物，所述化合物是至少60%氘代的。
5.權(quán)利要求1的化合物，所述化合物具有式I
6.權(quán)利要求5的化合物，其中所述至少一個D在芳環(huán)的取代基上。
7.權(quán)利要求5的化合物，其中R1至R8中的至少一者為D。
8.權(quán)利要求5的化合物，其中R1至R8選自H和D。
9.權(quán)利要求5的化合物，其中R1至R8中的至少一者選自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、 二芳基氨基、硅氧烷、和甲硅烷基，并且R1至R8中的其余者選自H和D。
10.權(quán)利要求9的化合物，其中R2選自烷基和芳基。
11.權(quán)利要求5的化合物，其中Ar1至Ar4中的至少一者為氘代芳基。
12.權(quán)利要求5的化合物，其中Ar3和Ar4選自D和氘代芳基。
13.權(quán)利要求5的化合物，其中Ar1至Ar4是至少20%氘代的。
14.權(quán)利要求5的化合物，其中Ar1和Ar2選自苯基、萘基、菲基、和蒽基。
15.權(quán)利要求5的化合物，其中Ar3和Ar4選自苯基、萘基、菲基、蒽基、苯基亞萘基、萘基亞苯基、和具有式II的基團
16.權(quán)利要求5的化合物，其中Ar3和Ar4選自苯基、萘基、菲基、苯基亞萘基、萘基亞苯基、和具有式III的基團
17.權(quán)利要求5的化合物，其中Ar1至Ar4中的至少一者為雜芳基。
18.權(quán)利要求17的化合物，其中所述雜芳基選自咔唑、苯并呋喃、和二苯并呋喃。
19.權(quán)利要求5的化合物，其中R1至R8中的至少一者為D，并且Ar1至Ar4中的至少一者為氘代芳基。
20.選自Hl至H7的化合物。
21.有機電子器件，所述有機電子器件包含第一電接觸層、第二電接觸層、以及介于其間的至少一個活性層，其中所述活性層包含具有至少一個D的芳基取代的蒽化合物。
22.權(quán)利要求21的器件，其中所述蒽化合物具有式I
23.權(quán)利要求22的器件，其中所述活性層基本上由具有式I的所述化合物以及一種或多種電致發(fā)光化合物組成。
24.權(quán)利要求23的器件，其中所述電致發(fā)光化合物選自氨基取代的鹿和氨基取代的恩、ο
25.權(quán)利要求23的器件，所述器件進(jìn)一步包含介于所述第一電接觸層和所述活性層之間的緩沖層。
26.權(quán)利要求25的器件，其中所述緩沖層包含至少一種導(dǎo)電聚合物和至少一種氟化的酸聚合物。
全文摘要
本發(fā)明涉及可用于電子應(yīng)用中的氘代芳基蒽化合物。它還涉及其中活性層包含此類氘代化合物的電子器件。
文檔編號H01L51/54GK102369256SQ201080009906
公開日2012年3月7日 申請日期2010年3月1日 優(yōu)先權(quán)日2009年2月27日
發(fā)明者A·費尼莫爾, D·D·萊克洛克斯, M·H·小霍華德, N·S·拉杜, V·羅斯托弗采夫, W·吳, 高衛(wèi)英 申請人:E.I.內(nèi)穆爾杜邦公司