含萘并雙噻二唑與萘四羧酸二酰亞胺的有機(jī)半導(dǎo)體材料及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明涉及含萘并雙噻二唑與萘四羧酸二酰亞胺的有機(jī)半導(dǎo)體材料及其制備方法和應(yīng)用。一種含萘并雙噻二唑與萘四羧酸二酰亞胺的有機(jī)半導(dǎo)體材料，具有以下結(jié)構(gòu)式：其中，n為10~100之間的整數(shù)；R1為C1~C20的烷基；R2、R3、R4為H、C1~C20的烷基或C1~C20的烷氧基；R5、R6為H或C1~C20的烷基。上述含萘并雙噻二唑與萘四羧酸二酰亞胺的有機(jī)半導(dǎo)體材料綜合了萘并雙噻二唑與萘四羧酸二酰亞胺化合物的優(yōu)點(diǎn)，具有優(yōu)良的電荷傳輸性能，將其用于太陽(yáng)能電池等半導(dǎo)體器件，能夠提高半導(dǎo)體器件的能量轉(zhuǎn)換效率。
【專(zhuān)利說(shuō)明】含萘并雙噻二唑與萘四羧酸二酰亞胺的有機(jī)半導(dǎo)體材料及其制備方法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及光電子材料領(lǐng)域，特別是涉及一種含萘并雙噻二唑與萘四羧酸二酰亞胺的有機(jī)半導(dǎo)體材料及其制備方法和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002]利用廉價(jià)的光電子材料制備低成本、高效能的半導(dǎo)體器件一直是半導(dǎo)體器件領(lǐng)域研究熱點(diǎn)和難點(diǎn)。
[0003]在光伏領(lǐng)域，目前用于地面的硅太陽(yáng)能電池由于生產(chǎn)工藝復(fù)雜、成本高，使其應(yīng)用受到限制。為了降低成本，拓展應(yīng)用范圍，長(zhǎng)期以來(lái)人們一直在尋找新型的光電子材料。聚合物太陽(yáng)能電池因?yàn)樵蟽r(jià)格低廉、質(zhì)量輕、柔性、生產(chǎn)工藝簡(jiǎn)單、可用涂布、印刷等方式大面積制備等優(yōu)點(diǎn)而備受關(guān)注，如果能夠?qū)⑵淠芰哭D(zhuǎn)化效率提高到接近商品硅太陽(yáng)能電池的水平，其市場(chǎng)前景將是非常巨大的。自1992年N.S.Sariciftci等報(bào)道共軛聚合物與C6tl之間的光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移現(xiàn)象后，人們?cè)诰酆衔锾?yáng)能電池方面投入了大量研究，并取得了飛速的發(fā)展。目前，聚合物太陽(yáng)能電池的研究主要集中于給體、受體共混體系，采用聚苯并二噻吩(PTB7)與富勒烯衍生物PC71BM共混體系的能量轉(zhuǎn)化效率已經(jīng)達(dá)到7.4%，但是仍比無(wú)機(jī)太陽(yáng)能電池的轉(zhuǎn)換效率低得多。
[0004]光電子材料是影響太陽(yáng)能電池、電致發(fā)光器件等半導(dǎo)體器件的能量轉(zhuǎn)換效率的重要因素。為了使聚合物太陽(yáng)能電池、電致發(fā)光器件等半導(dǎo)體器件得到實(shí)際的應(yīng)用，開(kāi)發(fā)新型的光電子材料，大幅度提高其能量轉(zhuǎn)換效率仍是這一研究領(lǐng)域的首要任務(wù)。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005]基于此，有必要提供一種能夠提高半導(dǎo)體器件的能量轉(zhuǎn)換效率的含萘并雙噻二唑與萘四羧酸二酰亞胺的有機(jī)半導(dǎo)體材料及其制備方法和應(yīng)用。
[0006]一種含萘并雙噻二唑與萘四羧酸二酰亞胺的有機(jī)半導(dǎo)體材料，具有以下結(jié)構(gòu)式:
【權(quán)利要求】
1.一種含萘并雙噻二唑與萘四羧酸二酰亞胺的有機(jī)半導(dǎo)體材料，其特征在于，具有以下結(jié)構(gòu)式:
2.一種含萘并雙噻二唑與萘四羧酸二酰亞胺的有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法，其特征在于，包括如下步驟: 提供化合物A和化合物B，化合物A的結(jié)構(gòu)式為:

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含萘并雙噻二唑與萘四羧酸二酰亞胺的有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法，其特征在于，所述化合物A采用如下方法制備: 提供化合物C和化合物D，所述化合物C具有如下結(jié)構(gòu):
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含萘并雙噻二唑與萘四羧酸二酰亞胺的有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法，其特征在于，所述化合物B采用如下方法制備: 提供化合物E:
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含萘并雙噻二唑與萘四羧酸二酰亞胺的有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法，其特征在于，所述第一溶劑選自四氫呋喃、乙二醇二甲醚、二氧六環(huán)、N，N-二甲基甲酰胺、苯和甲苯中的至少一種。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含萘并雙噻二唑與萘四羧酸二酰亞胺的有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法，其特征在于，所述催化劑為有機(jī)鈀催化劑或有機(jī)鈀催化劑與有機(jī)膦配體的混合物，在所述有機(jī)鈀催化劑與有機(jī)膦配體的混合物中，所述有機(jī)鈀催化劑與所述有機(jī)膦配體的摩爾比為1:1.8^2ο
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的含萘并雙噻二唑與萘四羧酸二酰亞胺的有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法，其特征在于，所述有機(jī)鈀催化劑選自三(二亞芐基丙酮)二鈀、四(三苯基膦)鈀和雙三苯基磷二氯化鈀中的至少一種，所述有機(jī)膦配體為三(鄰甲基)苯基磷。
8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含萘并雙噻二唑與萘四羧酸二酰亞胺的有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法，其特征在于，所述催化劑的摩爾量占所述化合物A和化合物B的總摩爾量的0.019Tl0%。
9.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含萘并雙噻二唑與萘四羧酸二酰亞胺的有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法，其特征在于，所述分離純化的步驟是將化合物A和化合物B反應(yīng)后的反應(yīng)液滴加到甲醇中進(jìn)行沉降，抽濾、洗滌、干燥后用甲苯溶解，加入到二乙基二硫代氨基甲酸鈉的水溶液中，然后將混合液加熱到8(T90°C，攪拌分層后將有機(jī)相層析，減壓除去有機(jī)溶劑，沉降、抽濾，所得固體用丙酮索氏提取三天，沉降，抽濾得到純化后的含萘并雙噻二唑與萘四羧酸二酰亞胺的有機(jī)半導(dǎo)體材料。
10.如權(quán)利要求1所述的含萘并雙噻二唑與萘四羧酸二酰亞胺的有機(jī)半導(dǎo)體材料在聚合物太陽(yáng)能電池、有機(jī)電致發(fā)光器件及有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管中的應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】H01L51/46GK103665343SQ201210358359
【公開(kāi)日】2014年3月26日 申請(qǐng)日期:2012年9月24日 優(yōu)先權(quán)日:2012年9月24日
【發(fā)明者】周明杰, 管榕, 李滿園 申請(qǐng)人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司, 深圳市海洋王照明工程有限公司