固化性組合物、固化物以及使用其的有機場致發(fā)光元件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明的目的在于，提供具有高發(fā)光效率、適用于濕法工藝的用于有機場致發(fā)光元件的固化性組合物及其固化物、和將該固化物包含于有機層的有機場致發(fā)光元件，本發(fā)明使用含有吲哚并咔唑骨架化合物表示的化合物的固化性組合物、使其固化而成的固化物、以及有機層中包含該固化物的有機場致發(fā)光元件。
【專利說明】固化性組合物、固化物以及使用其的有機場致發(fā)光元件
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及含有具有2個聚合性基團的吲哚并咔唑骨架化合物的固化性組合物、固化物以及使用其的有機場致發(fā)光元件。
【背景技術(shù)】
[0002]通常，在場致發(fā)光元件中，有在發(fā)光元件中使用無機化合物的無機場致發(fā)光元件和使用有機化合物的有機場致發(fā)光元件。近年，由于得到低電壓且高發(fā)光度的發(fā)光的特征，對有機場致發(fā)光元件的實用化進行了積極地研究。
[0003]有機場致發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)基本上是在蒸鍍有銦-錫氧化物(IT0)等陽極材料的薄膜的玻璃板上形成空穴注入層，進一步形成發(fā)光層等有機薄膜層，進而在其上形成陰極材料的薄膜制作而成的，也有在該基本結(jié)構(gòu)中適當設(shè)置有空穴傳輸層、電子傳輸層的元件。有機場致發(fā)光元件的層構(gòu)成為例如陽極/空穴注入層/發(fā)光層/電子傳輸層/陰極、陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/陰極等。
[0004]近年，已知通過在發(fā)光層和陽極之間組裝空穴注入層和空穴傳輸層等電荷傳輸層等，能夠改善空穴向發(fā)光層的注入性，作為將電荷平衡最適化的緩沖層發(fā)揮作用，元件的發(fā)光效率、壽命得到很大改善。
[0005]用于有機場致發(fā)光原件的空穴傳輸層的空穴傳輸材料大致分類有低分子系空穴傳輸材料和高分子系空穴傳輸材料。
[0006]作為使用低分子系空穴傳輸材料的空穴傳輸層的制膜方法,主要使用真空蒸鍍法。作為該方法的特征，容易將具有不同功能的多種材料多層化，能夠形成高性能的有機電致原件，另一方面，隨著面板大畫面化、高精細化，膜厚的均勻控制、涂布均變得困難，而且由于需要大型的真空裝置，存 在制造成本變高的問題。
[0007]另外,作為使用低分子系空穴傳輸材料的空穴傳輸層的制膜方法,對基于低分子系空穴傳輸材料的溶液涂布的成膜法也進行了實用化的研究，然而該方法中，觀察到伴隨低分子化合物的結(jié)晶化，出現(xiàn)偏析、相分離，在實用化中需要改善。
[0008]另一方面，作為高分子系空穴傳輸材料的制膜方法，由于基本上都是不能夠采用真空蒸鍍法進行蒸鍍的材料，因此使用濺射法、印刷法、噴墨法等溶液涂布法。對于該方法，容易大畫面化，且量產(chǎn)化優(yōu)異，另一方面，存在以下問題:由于層間容易發(fā)生混合，無法通過疊層實現(xiàn)功能分離；需要增加在溶劑中的溶解性等與干式不同的必要特性，因此局限于能夠用于濕式法的電荷注入材料、電荷傳輸材料。
[0009]作為體現(xiàn)出上述要求特性的嘗試，例如專利文獻I中報道了丙烯酸化合物或其固化物，專利文獻2中報道了使用具有乙烯基的NPD的固化物，但是，使用這些化合物的有機場致發(fā)光元件雖然能夠通過層疊實現(xiàn)功能分離，但耐電子性能和電荷傳輸性能不足，尚未獲得充分的特性。
[0010]另外，作為提高有機場致發(fā)光元件的發(fā)光效率的方法，公開了在-共軛高分子的主鏈中引入耐電子性、電荷傳輸性能優(yōu)異的吲哚咔唑單元的高分子材料和發(fā)光元件。即，專利文獻3中公開了在吲哚并咔唑的6，12位結(jié)合而成的共軛系高分子，另外，專利文獻4中公開了以N位取代的吲哚并咔唑作為主骨架的共軛系高分子。然而，雖然這些高分子的耐電子性和電荷傳輸性變好，但是主鏈中含有吲哚并咔唑骨架的n -共軛高分子在有機溶劑中的溶解度低，成膜困難。即使能夠成膜，仍存在由于與其他可涂布的高分子同樣薄膜本身不具有耐溶劑性，成膜后無法將發(fā)光層材料等其他材料在上層進行涂布而成膜的問題。
[0011]現(xiàn)有技術(shù)文獻
[0012]專利文獻
[0013]專利文獻1:日本特開2009-16739號公報
[0014]專利文獻2:日本特開2009-252944號公報
[0015]專利文獻3:日本特開2004-204234號公報
[0016]專利文獻4:日本特開2006-183048號公報

【發(fā)明內(nèi)容】

[0017]為了通過溶液涂布法制造高性能的有機場致發(fā)光元件，需要形成耐電子性、電荷傳輸性能高、且不溶于溶劑的有機薄膜層。
·[0018]本發(fā)明鑒于上述問題而完成，其目的在于提供高發(fā)光效率且適用于濕法工藝的用于有機場致發(fā)光元件的固化性組合物及其固化物，所述固化性組合物含有具有兩個聚合性基團的吲哚并咔唑骨架化合物。另外，本發(fā)明的目的在于提供使用上述固化性組合物或其固化物的有機場致發(fā)光元件，該有機場致發(fā)光元件可用于照明裝置、圖像顯示裝置、顯示裝置用的背光源等。
[0019]為了是實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明人進行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，通過使用含有具有兩個聚合性基團的吲哚并咔唑骨架化合物的固化性組合物及其固化物，能夠?qū)⒑衅渌牧系挠袡C層涂布在上層而進行層疊，而且發(fā)光性能得到提高，從而完成了本發(fā)明。
[0020]本發(fā)明涉及以含有具有兩個聚合性基團的吲哚并咔唑骨架化合物為特征的固化性組合物、固化物以及在層疊于基板上的陽極與陰極之間具有有機層的有機場致發(fā)光元件中，該有機層中的至少一層是含有該固化性組合物或固化物的層的有機場致發(fā)光元件。
[0021]本發(fā)明涉及一種固化性組合物，通式(I)表示的化合物和通式(2)表示的化合物的總摩爾數(shù)為100時，含有通式(I)表示的化合物5?100摩爾％、通式(2)表示的化合物0?95摩爾％，
[0022]
【權(quán)利要求】
1.一種固化性組合物，其特征在于，通式(I)表示的化合物和通式(2)表示的化合物的總摩爾數(shù)為100時，含有通式(I)表示的化合物5?100摩爾％、通式(2)表示的化合物O?95摩爾％ ； Z-Y2-W2 (2) 式(I)中，環(huán)A表示在任意位置與鄰接環(huán)稠合的由式(Ia)表示的雜環(huán)，R表示氫原子、C1?C2tl的燒基、C1?C2tl的燒氧基、C6?C3tl的芳基、C6?C3tl的芳氧基、C7?C36的芳燒基、C7?C36的芳烷氧基、C3?C3tl的雜芳基、C3?C3tl的雜芳氧基、C4?C36的雜芳烷基、C4?C36的雜芳烷氧基或C3?C3tl的環(huán)烷基，R可以相同，也可以不同J1表示單鍵或二價的基團，可以相同，也可以不同A為聚合性基團，可以相同，也可以不同； 式(2沖，Z表示C6?C3tl的芳基、C3?C3tl的雜芳基或C12?C6tl的二芳基氨基；Y2表示單鍵或二價的基團；W2為聚合性基團。
2.如權(quán)利要求1所述的固化性組合物，其特征在于，通式(I)表示的化合物為下述式(3)或(4)所示的化合物；

3.如權(quán)利要求1所述的固化性組合物，其特征在于，通式(2)的Z在內(nèi)部具有至少一個下述式(9)表示的基團；
4.如權(quán)利要求1所述的固化性組合物，其特征在于，通式(2)的Z在內(nèi)部具有至少一個下述式(10)或(11)表示的基團；
5.如權(quán)利要求1所述的固化性組合物，其特征在于，通式(I)、(Ia)以及(2)中的％、W2為自由基聚合性基團或陽離子聚合性基團。
6.如權(quán)利要求5所述的固化性組合物，其特征在于，通式(I)、(Ia)以及(2)中的W1J2獨立地為從乙烯基、被碳原子數(shù)I?6的烷基取代的取代乙烯基、環(huán)氧基、氧雜環(huán)丁烷基中選擇的聚合性基團。
7.如權(quán)利要求1所述的固化性組合物,其中，通式(I)、(Ia)以及(2)中的％、W2為從乙烯基以及取代乙烯基中選擇的乙烯基類，通式(I)表示的化合物具有2個乙烯基類，通式(2)表示的化合物具有I個乙烯基類。
8.一種固化物，其特征在于，將權(quán)利要求1?7任意一項所述的固化性組合物進行固化rfu 。
9.如權(quán)利要求8所述的固化物，是使通式(I)表示的化合物為100摩爾％的固化性組合物固化而成的。
10.一種有機場致發(fā)光元件，其特征在于，為在層疊于基板上的陽極與陰極之間具有有機層的有機場致發(fā)光元件，該有機層的至少一層中含有權(quán)利要求8所述的固化物。
11.如權(quán)利要求10所述的有機場致發(fā)光元件，其中，含有固化物的有機層為空穴輸送層。
【文檔編號】H01L51/50GK103443140SQ201280014963
【公開日】2013年12月11日 申請日期:2012年1月19日 優(yōu)先權(quán)日:2011年3月28日
【發(fā)明者】林田廣幸, 新名將司, 田中博茂, 白石和人, 淺利徹, 吉村和明 申請人:新日鐵住金化學(xué)株式會社