新型化合物、有機(jī)電致發(fā)光元件用材料和有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明通過分子骨架中具有間亞苯基骨架的特定的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料、和使用其的有機(jī)電致發(fā)光元件，提供能在低電壓下高效率地進(jìn)行元件驅(qū)動(dòng)、且耐熱性優(yōu)異的長(zhǎng)壽命的有機(jī)EL元件以及實(shí)現(xiàn)其的有機(jī)EL材料。
【專利說明】新型化合物、有機(jī)電致發(fā)光元件用材料和有機(jī)電致發(fā)光元
件
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及新型化合物、有機(jī)電致發(fā)光元件用材料以及使用其的有機(jī)電致發(fā)光元件，特別是涉及發(fā)光效率高、壽命長(zhǎng)的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料以及有機(jī)電致發(fā)光元件。
【背景技術(shù)】
[0002]由陰極注入的電子與由陽極注入的空穴在被兩極夾著的有機(jī)發(fā)光體內(nèi)再結(jié)合時(shí)發(fā)光的有機(jī)薄膜發(fā)光元件的研究近年得到活躍進(jìn)行。這種發(fā)光元件的特征在于，薄型且低驅(qū)動(dòng)電壓下的高亮度發(fā)光、和通過選擇發(fā)光材料實(shí)現(xiàn)的多色發(fā)光，受到關(guān)注。
[0003]該研究自通過口 f 々公司的C.ff.Tang等發(fā)現(xiàn)有機(jī)薄膜發(fā)光元件高亮度地發(fā)光以來，很多研究機(jī)構(gòu)在進(jìn)行研究。二 ^ y々公司的研究組提示的有機(jī)薄膜發(fā)光元件的代表性構(gòu)成為:在ITO玻璃基板上依次設(shè)置空穴傳輸性的二胺化合物、作為發(fā)光層的三(8-羥基喹啉)鋁(III)、和Mg:Ag作為陰極，能在IOV左右的驅(qū)動(dòng)電壓下有l(wèi)，000cd/m2的綠色發(fā)光(參照非專利文獻(xiàn)I)。
[0004]另外，有機(jī)薄膜發(fā)光元件在發(fā)光層使用各種發(fā)光材料，從而能獲得多種發(fā)光色，因此在顯示器等中的實(shí)用化研究盛行。特別是紅色、綠色、藍(lán)色的三原色的發(fā)光材料的研究最為活躍，針對(duì)特性提高進(jìn)行了深入研究。
[0005]有機(jī)薄膜發(fā)光元件中的最大問題之一在于，兼具高發(fā)光效率和低驅(qū)動(dòng)電壓。作為得到高效率的發(fā)光元件的方法，已知在主體材料中摻雜數(shù)％的摻雜材料來形成發(fā)光層的方法(參照專利文獻(xiàn)I)。對(duì)主體材料要求高的載流子遷移率' 'J 7移動(dòng)度)、均勻的成膜性等，對(duì)摻雜材料要求高的熒光量子效率、均勻的分散性等。
[0006]另外，作為摻雜材料，一直以來通常使用熒光性(單重態(tài)發(fā)光)材料，但是為了提高發(fā)光效率，一直以來嘗試使用磷光性(三重態(tài)發(fā)光)材料，普林斯敦大學(xué)的研究組指出與以往的熒光性材料相比，發(fā)光效率大幅升高(參照非專利文獻(xiàn)2)。公開了作為磷光性摻雜材料，使用以銥、鋨、銠、鈀、鉬等作為中心金屬的金屬絡(luò)合物的技術(shù)(參照專利文獻(xiàn)2~4)。另外公開了作為與磷光性摻雜材料組合的主體材料，使用咔唑衍生物、芳香族胺衍生物、羥基喹啉金屬絡(luò)合物等的技術(shù)(參照專利文獻(xiàn)2~6)，但是都沒有表現(xiàn)出充分的發(fā)光效率和低驅(qū)動(dòng)電壓。
[0007]進(jìn)而，磷光發(fā)光有機(jī)電致發(fā)光兀件中，對(duì)于磷光發(fā)光性摻雜劑的周圍存在的主體材料、空穴傳輸材料和電子傳輸材料，為了高的發(fā)光內(nèi)部量子效率，期待具有高的三重態(tài)激發(fā)能(通過寬縫隙(” ^ K冬^ 7°)能使發(fā)光性摻雜劑的激發(fā)子能量關(guān)閉);為了高的電轉(zhuǎn)換效率，期待具有高的載流子注入性傳輸性(能低電壓驅(qū)動(dòng))；為了長(zhǎng)壽命，期待具有高的化學(xué)熱穩(wěn)定性。而且，根據(jù)材料的結(jié)構(gòu)最適化進(jìn)行元件性能最適化時(shí)，若結(jié)構(gòu)修飾和性能(具體主要為載流子平衡)調(diào)整對(duì)應(yīng)的單純性在材料配備，則在材料研究中便利性非常高。
[0008]然而，充分滿足這些要求性能 的主體材料、空穴傳輸材料、電子傳輸材料等的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料尚未發(fā)現(xiàn)。[0009]在專利文獻(xiàn)7~9中，記載有末端具有咔唑環(huán)等的化合物等。
[0010]現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn) 專利文獻(xiàn)
專利文獻(xiàn)1:日本專利第2814435號(hào) 專利文獻(xiàn)2:日本特表2003-526876 專利文獻(xiàn)3:日本特表2003-515897 專利文獻(xiàn)4:日本特開2003-81988 專利文獻(xiàn)5:日本特開2003-133075 專利文獻(xiàn)6:日本特表2002-540572 專利文獻(xiàn) 7: W02009/008099 專利文獻(xiàn) 8: W02010/004877 專利文獻(xiàn) 9: W02005/057987。
[0011]非專利文獻(xiàn)
非專利文獻(xiàn) 1: 了 7。7 彳 F' 7 4 'y' 夕 7 夕一文' (Applied PhysicsLetters)(美國(guó))、1987 年、第 51 卷、第 12 號(hào)、913-915 頁
非專利文獻(xiàn) 2: 了 7。7 彳 F' 7 4 'y' 夕 7 夕一文' (Applied PhysicsLetters)(美國(guó))、1999年、第75卷、第I號(hào)、4頁。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0012]發(fā)明要解決的問題
本發(fā)明是在這種狀況下形成的，其目的在于，提供能在低電壓下高效率地元件驅(qū)動(dòng)，且耐熱性優(yōu)異、壽命長(zhǎng)的有機(jī)電致發(fā)光元件和實(shí)現(xiàn)其的有機(jī)EL元件用材料以及新型化合物。
[0013]解決問題的手段
本發(fā)明人等為了實(shí)現(xiàn)上述目的進(jìn)行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)分子骨架中具有間亞苯基骨架的特定的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料、以及使用其的有機(jī)電致發(fā)光元件，從而能解決上述問題。本發(fā)明是基于上述發(fā)現(xiàn)完成的。。
[0014]gp，本發(fā)明提供:
1.下述通式(1-1)或下述通式(1-2)所示的化合物，
[化學(xué)式I]
【權(quán)利要求】
1.下述通式(1-1)或下述通式(1-2)所示的化合物， [化學(xué)式I]
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中，所述!^^、!^、^和Rb各自獨(dú)立地為氫原子、氘原子、單鍵、取代或未取代的碳原子數(shù)I~5的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~18的芳基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)5~18的雜芳基、或-P (= O) (R3) (R4)0
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的化合物，其中，所述m和η中至少一者為2或3。
4.根據(jù)權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)所述的化合物，其由下述通式(7)表示， [化學(xué)式5]
5.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)所述的化合物，其由下述通式(8)表示， [化學(xué)式6]
6.根據(jù)權(quán)利要求1-5中任一項(xiàng)所述的化合物，其由下述通式(9)表示，
7.根據(jù)權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)所述的化合物，其由下述通式(10)表示， [化學(xué)式8]
8.根據(jù)權(quán)利要求1-7中任一項(xiàng)所述的化合物，其分子量為1000以下。
9.根據(jù)權(quán)利要求1-8中任一項(xiàng)所述的化合物，其三重態(tài)能量為2.90eV以上。
10.有機(jī)電致發(fā)光元件用材料，其含有權(quán)利要求1~9中任一項(xiàng)所述的化合物。
11.有機(jī)電致發(fā)光兀件，其中，在陰極與陽極之間具有含有發(fā)光層的一層以上的有機(jī)薄膜層，所述有機(jī)薄膜層中的至少一層含有權(quán)利要求10所述的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。
12.根據(jù)權(quán)利要求11所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，發(fā)光層含有所述有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。
13.根據(jù)權(quán)利要求12所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，含有所述有機(jī)電致發(fā)光元件用材料作為發(fā)光層的主體材料。
14.根據(jù)權(quán)利要求11-13中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，在所述發(fā)光層和所述陰極之間具有電子傳輸層，含有所述有機(jī)電致發(fā)光元件用材料作為發(fā)光層和所述電子傳輸層之間的空穴阻擋層。
15.根據(jù)權(quán)利要求11-14中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，在所述發(fā)光層和所述陽極之間具有空穴傳輸層，含有所述有機(jī)電致發(fā)光元件用材料作為發(fā)光層和所述空穴傳輸層之間的電子阻擋層。
16.根據(jù)權(quán)利要求11-15中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述發(fā)光層含有磷光發(fā)光性材料。
17.根據(jù)權(quán)利要求16所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述磷光發(fā)光性材料是含有選自銥(Ir)、鋨(Os)和鉬(Pt)的金屬的化合物。
18.根據(jù)權(quán)利要求17所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，含有所述金屬的化合物為鄰位金屬化金屬絡(luò)合物。
19.根據(jù)權(quán)利要求11-18中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，在所述陰極和所述有機(jī)薄膜層的界面區(qū)域含有還原性摻雜劑。
20.根據(jù)權(quán)利要求11-19中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，在所述發(fā)光層和所述陰極之間具有電子注入層，該電子注入層含有含氮環(huán)衍生物。
21.根據(jù)權(quán)利要求11-20中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述發(fā)光層和所述陽極之間具有空穴傳輸層，該空穴傳輸層含有所述有機(jī)電致發(fā)光兀件用材料。
【文檔編號(hào)】H01L51/50GK103502233SQ201280022694
【公開日】2014年1月8日 申請(qǐng)日期:2012年5月9日 優(yōu)先權(quán)日:2011年5月11日
【發(fā)明者】中野裕基, 沼田真樹, 長(zhǎng)島英明 申請(qǐng)人:出光興產(chǎn)株式會(huì)社