連二噻吩羥吲哚基的半導(dǎo)體聚合物及其制備、用途
【專利摘要】本發(fā)明提供了一種連二噻吩羥吲哚基的半導(dǎo)體聚合物及其制備、用途；所述半導(dǎo)體聚合物的結(jié)構(gòu)式如式(I)所示：其中50>n>1；本發(fā)明還涉及前述連二噻吩羥吲哚基的半導(dǎo)體聚合物的制備方法以及其作為半導(dǎo)體有機(jī)層在聚合物太陽(yáng)能電池測(cè)試中的用途。本發(fā)明披露的合成方法簡(jiǎn)單有效；本發(fā)明的連二噻吩羥吲哚基的半導(dǎo)體聚合物主鏈含有柔性的易于分子鏈排列的雙鍵羥吲哚基團(tuán)和側(cè)鏈為促進(jìn)溶解性的烷基鏈，材料可溶液加工處理，且具有較低的能帶隙，可以應(yīng)用于光伏器件。
【專利說(shuō)明】連二噻吩羥吲哚基的半導(dǎo)體聚合物及其制備、用途
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種可溶液加工的有機(jī)半導(dǎo)體材料，尤其是一種連二噻吩羥吲哚基的半導(dǎo)體聚合物及其制備、用途。
【背景技術(shù)】
[0002]將太陽(yáng)能直接轉(zhuǎn)化為電能被看作最有效的利用太陽(yáng)能的方法之一，因此相關(guān)技術(shù)的研究受到廣泛關(guān)注。1954年，美國(guó)貝爾實(shí)驗(yàn)室的Chapin等人，首次報(bào)道了基于硅單質(zhì)的P— η結(jié)器件，達(dá)到了 6%的太陽(yáng)能能量轉(zhuǎn)化效率，這一里程碑事件，標(biāo)志著光伏研究從實(shí)驗(yàn)室理論研究進(jìn)入到實(shí)用技術(shù)開(kāi)發(fā)的全新研究階段。新型半導(dǎo)體材料的研究又分為新型無(wú)機(jī)半導(dǎo)體材料和新型有機(jī)半導(dǎo)體材料。到目前為止，無(wú)機(jī)太陽(yáng)能電池的能量轉(zhuǎn)化效率已經(jīng)達(dá)到25%以上。但是,無(wú)機(jī)半導(dǎo)體材料生產(chǎn)制造耗能高、成本高,在制造過(guò)程中會(huì)產(chǎn)生一些劇毒物質(zhì)；產(chǎn)品不具有柔韌性導(dǎo)致不易加工；而且窄能帶隙半導(dǎo)體會(huì)產(chǎn)生嚴(yán)重的光腐蝕。正是由于無(wú)機(jī)太陽(yáng)能電池材料的這些缺點(diǎn)，大大限制了其大范圍應(yīng)用。相比之下，有機(jī)太陽(yáng)能電池材料具有這些優(yōu)點(diǎn):重量輕，可制作柔性器件，易于通過(guò)化學(xué)結(jié)構(gòu)的修飾來(lái)調(diào)控相應(yīng)器件的性能。作為一類特殊的有機(jī)材料，聚合物太陽(yáng)能電池材料除了具備以上這些有機(jī)材料的優(yōu)點(diǎn)之外，還具有一個(gè)非常重要的特點(diǎn):可溶液加工。典型的溶液加工方法主要包括:噴墨打印和旋涂。溶液加工方法的使用能大大降低加工成本，同時(shí)易于制作大面積器件。因此，聚合物太陽(yáng)能電池材料可溶液加工的這一優(yōu)點(diǎn)尤其受到工業(yè)界的關(guān)注。因此設(shè)計(jì)和合成綜合性能優(yōu)良的新型共軛聚合物材料對(duì)提高太陽(yáng)能電池綜合性能具有非常重要的意義。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003]本發(fā)明的目的是提供一種連二噻吩羥吲哚基的半導(dǎo)體聚合物及其制備方法、用途。本發(fā)明的連二噻吩羥吲哚基的半導(dǎo)體聚合物含有柔性的易于分子鏈排列的雙鍵羥吲哚基團(tuán)和側(cè)鏈為促進(jìn)溶解性的烷 基鏈，屬于可溶液加工的主鏈共軛低能帶隙聚合物，聚合物太陽(yáng)能電池研究表明這類材料具有較高的薄膜光伏應(yīng)用潛力。
[0004]本發(fā)明的目的是通過(guò)以下的技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)的:
[0005]第一方面，本發(fā)明涉及一種連二噻吩羥吲哚基的半導(dǎo)體聚合物，所述半導(dǎo)體聚合物的結(jié)構(gòu)式如式(I)所示:
【權(quán)利要求】
1.一種連二噻吩羥吲哚基的半導(dǎo)體聚合物，其特征在于，所述半導(dǎo)體聚合物的結(jié)構(gòu)式如式⑴所示:
2.一種如權(quán)利要求1所述的連二噻吩羥吲哚基的半導(dǎo)體聚合物的制備方法，其特征在于，所述半導(dǎo)體聚合物的制備方法包含如下步驟: 步驟一，以吡啶為催化劑、以無(wú)水乙醇為溶劑，6-溴羥吲哚與二醛基連二噻吩反應(yīng)生成化合物2 ； 步驟二，以無(wú)水碳酸鉀為催化劑、以N，N-二甲基甲酰胺為溶劑，化合物2與1-碘-2-辛基十二烷反應(yīng)生成化合物M2TM ； 步驟三，以Pd (dba) 3為催化劑、以P (o-tol) 3為配體、以無(wú)水甲苯為溶劑，化合物M2TM與苯并二噻吩
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的連二噻吩羥吲哚基的半導(dǎo)體聚合物的制備方法，其特征在于，步驟一中，所述6-溴羥吲哚與二醛基連二噻吩的摩爾比為2:1，反應(yīng)時(shí)間為12~36小時(shí)，反應(yīng)溫度為50~80°C。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的連二噻吩羥吲哚基的半導(dǎo)體聚合物的制備方法，其特征在于，步驟二中，所述化合物2與1-碘-2-辛基十二烷的摩爾比為1:2~1:4，反應(yīng)溫度為90 ~130°C。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的連二噻吩羥吲哚基的半導(dǎo)體聚合物的制備方法，其特征在于，步驟三中，所述化合物M2TM與苯并二噻吩的摩爾比為1:1，反應(yīng)時(shí)間為2~8小時(shí)，反應(yīng)溫度為60~100°C。
6.一種如權(quán)利要求1所述的連二噻吩羥吲哚基的半導(dǎo)體聚合物作為空穴傳輸材料在聚合物薄膜太陽(yáng)能電池中的用途。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的用途，其特征在于，所述連二噻吩羥吲哚基的半導(dǎo)體聚合物與PC61BM共混作為半導(dǎo)體有機(jī)層。
【文檔編號(hào)】H01L51/46GK103467711SQ201310379799
【公開(kāi)日】2013年12月25日 申請(qǐng)日期:2013年8月27日 優(yōu)先權(quán)日:2013年8月27日
【發(fā)明者】李樹(shù)崗, 張清, 鄧平, 李勝夏 申請(qǐng)人:上海交通大學(xué)