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有機(jī)發(fā)光裝置的制作方法

文檔序號(hào):12160362閱讀:169來(lái)源:國(guó)知局

本申請(qǐng)要求于2015年8月21日在韓國(guó)知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的韓國(guó)專利申請(qǐng)第10-2015-0118277號(hào)和2016年8月17日提交的韓國(guó)專利申請(qǐng)第10-2016-0104281號(hào)的優(yōu)先權(quán)和權(quán)益,其全部?jī)?nèi)容通過(guò)引用并入本文。

技術(shù)領(lǐng)域

本公開的示例性實(shí)施方式的一個(gè)或多個(gè)方面涉及有機(jī)發(fā)光裝置。



背景技術(shù):

有機(jī)發(fā)光裝置(OLED)是自發(fā)光裝置,其具有寬視角、高對(duì)比度和短的響應(yīng)時(shí)間。另外,OLED展示卓越的亮度、驅(qū)動(dòng)電壓和響應(yīng)速度特征。

OLED可包括布置(例如,放置)在基板上的第一電極,和順序布置在第一電極上的空穴傳輸區(qū)、發(fā)光層、電子傳輸區(qū)和第二電極。由第一電極提供的空穴可通過(guò)空穴傳輸區(qū)朝著發(fā)光層移動(dòng),并且由第二電極提供的電子可通過(guò)電子傳輸區(qū)朝著發(fā)光層移動(dòng)??昭ê碗娮尤缓笤诎l(fā)光層中復(fù)合,以產(chǎn)生激子。這些激子從激發(fā)態(tài)改變至基態(tài),從而發(fā)光。



技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:

本公開的示例性實(shí)施方式的一個(gè)或多個(gè)方面涉及具有低驅(qū)動(dòng)電壓、高效率和長(zhǎng)壽命的有機(jī)發(fā)光裝置。

另外的方面將在隨后的說(shuō)明書中部分闡釋并且部分將從說(shuō)明書中顯而易見,或可通過(guò)實(shí)施提供的實(shí)施方式而獲知。

根據(jù)一個(gè)或多個(gè)示例性實(shí)施方式,有機(jī)發(fā)光裝置包括第一電極;面向所述第一電極的第二電極;在所述第一電極和所述第二電極之間并且包括第一化合物的第一層;在所述第一層和所述第二電極之間并且包括第二化合物的第二層;以及在所述第二層和所述第二電極之間并且包括第三化合物的第三層,

其中所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物可各自獨(dú)立地包括選自由式A至C表示的基團(tuán)中的至少一個(gè)基團(tuán),并且所述第一化合物不包括包含*=N-*’作為成環(huán)部分的含氮的雜環(huán)基團(tuán):

其中,在式A至C中,

環(huán)A1、環(huán)A11和環(huán)A12可各自獨(dú)立地選自C5-C30碳環(huán)基團(tuán)和C2-C30雜環(huán)基團(tuán),且

R1、R2、R11和R12可各自獨(dú)立地選自:

氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;

各自被選自下述的至少一種取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽和磷酸基團(tuán)或其鹽;

C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán),和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);

各自被選自下述的至少一種取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán),和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán):氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán),和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);和

-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7),

其中Q1至Q7可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán),和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),

a1、a11和a12可各自獨(dú)立地是選自0至10的整數(shù),

a2可以是選自0至2的整數(shù),并且

其中*和*'各自表示與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。

附圖說(shuō)明

結(jié)合附圖,這些和/或其他方面將從下面示例性實(shí)施方式的描述中變得顯而易見并且更容易理解。圖1是根據(jù)示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的示意圖。

具體實(shí)施方式

現(xiàn)將更詳細(xì)參考示例性實(shí)施方式,其實(shí)例闡釋在附圖中,其中遍及附圖相同的附圖標(biāo)記表示相同的元件。就此而言,本示例性實(shí)施方式可具有不同的形式并且不應(yīng)解釋為限于本文闡釋的描述。因此,通過(guò)參考附圖下面僅僅描述了示例性實(shí)施方式,以闡釋本說(shuō)明書的各個(gè)方面。如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“和/或”包括一個(gè)或多個(gè)相關(guān)列舉項(xiàng)目的任何和所有組合。表達(dá)比如“至少一種”、“之一”、“選自……的至少一種”和“選自……的一種”,當(dāng)在一列元素之前時(shí),修飾整列元素而不是該列的單個(gè)元素。此外,當(dāng)描述本發(fā)明的實(shí)施方式時(shí),使用“可”指“本發(fā)明的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式”。

有機(jī)發(fā)光裝置可包括:第一電極;面向第一電極的第二電極;在第一電極和第二電極之間并且包括第一化合物的第一層;在第一層和第二電極之間并且包括第二化合物的第二層;以及在第二層和第二電極之間并且包括第三化合物的第三層。

第一電極可以是陽(yáng)極。第二電極可以是陰極。第一電極和第二電極的描述如本文所提供。

第一化合物、第二化合物和第三化合物可各自獨(dú)立地包括選自由式A至C表示的基團(tuán)中的至少一個(gè)基團(tuán),且

第一化合物可不包括包含*=N-*’作為成環(huán)部分的含氮的雜環(huán)基團(tuán)。如本文所使用,*和*'可各自表示與相應(yīng)的相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。

在式A至C中,環(huán)A1、環(huán)A11和環(huán)A12可各自獨(dú)立地選自C5-C30碳環(huán)基團(tuán)和C2-C30雜環(huán)基團(tuán)。

在一些實(shí)施方式中,在式A至C中,環(huán)A1、環(huán)A11和環(huán)A12可各自獨(dú)立地選自苯基,萘基、芴基、苯并芴基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并噻吩基。

在式A至C中,R1、R2、R11和R12可各自獨(dú)立地選自:

氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;

各自被選自下述的至少一種取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽和磷酸基團(tuán)或其鹽;

C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán),和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);

各自被選自下述的至少一種取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán),和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán):氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán),和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);和

-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7),

其中Q1至Q7可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán),和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。

在一些實(shí)施方式中,在式A至C中,R1、R2、R11和R12可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;

各自被選自下述的至少一種取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽和磷酸基團(tuán)或其鹽;

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;

各自被選自下述的至少一種取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35);和

-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7),

其中Q1至Q7和Q33至Q35可各自獨(dú)立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基。

在一些實(shí)施方式中,在式A至C中,R1、R2、R11和R12可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;

各自被選自下述的至少一種取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽和磷酸基團(tuán)或其鹽;

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、芴基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基和喹喔啉基;

各自被選自下述的至少一種取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、芴基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基和喹喔啉基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和C6-C16芳基;和

-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7),

其中Q1至Q7可各自獨(dú)立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、芴基和萘基,但是本公開的實(shí)施方式并不限于此。

在式A至C中,a1、a11和a12可各自獨(dú)立地是選自0至10的整數(shù),且a2可以是選自0至2的整數(shù)。

式A中的a1表示R1的數(shù)目。當(dāng)a1是2或更大時(shí),多個(gè)R1可彼此相同或不同。a2、a11和a12可各自獨(dú)立地參考a1的描述和相應(yīng)的式B和C的結(jié)構(gòu)來(lái)理解。

在一些實(shí)施方式中,在式A至C中,a1、a11和a12可各自獨(dú)立地是選自0至8的整數(shù),并且a2可以是選自0至2的整數(shù)。

在式A至C中,*表示與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。

在一些實(shí)施方式中,第一化合物、第二化合物和第三化合物可各自獨(dú)立地包括由式A(1)、A(2)、B(1)至B(4)和C(1)至C(16)表示的至少一種基團(tuán):

其中,在式A(1)、A(2)、B(1)至B(4)和C(1)至C(16)中,

R1a至R1d的描述可各自獨(dú)立地與結(jié)合R1提供的描述相同,

R2a和R2b的描述可各自獨(dú)立地與結(jié)合R2提供的描述相同,

R11a和R11h的描述可各自獨(dú)立地與結(jié)合R11提供的描述相同,

R12a至R12d的描述可各自獨(dú)立地與結(jié)合R12提供的描述相同,且

*表示與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。

在一些實(shí)施方式中,在式A(1)、A(2)、B(1)至B(4),和C(1)至C(16)中,

R1a至R1d、R2a、R2b、R11a至R11h和R12a至R12d可各自獨(dú)立地選自:

氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;

各自被選自下述的至少一種取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽和磷酸基團(tuán)或其鹽;

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基;

各自被選自下述的至少一種取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基;和

-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7),

其中Q1至Q7可各自獨(dú)立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基。

根據(jù)一個(gè)實(shí)施方式,第一化合物可選自由式1-1至1-3表示的化合物,

第二化合物可選自由式2H-1、2D-1和2D-2表示的化合物,并且

第三化合物可包括包含*=N-*’作為成環(huán)部分的含氮的雜環(huán)基團(tuán)并且可選自由式3-1和3-2表示的化合物:

式1-1

式1-2

式1-3

式2H-1

(R31)e1-(L31)-Ar31

式2D-1

式2D-2

式3-1

式3-2

在式3-1中,

X1可以是C(R41)或N,

X2可以是C(R42)或N,且

X3可以是C(R43)或N。

在一些實(shí)施方式中,在式3-1中,X1可以是C(R41),X2可以是C(R42),并且X3可以是C(R43)。在該情況下,Ar41至Ar43的至少一個(gè)可包括包含*=N-*’作為成環(huán)部分的含氮的雜環(huán)基團(tuán)。

在一些實(shí)施方式中,在式3-1中,X1至X3的至少一個(gè)可以是氮(N)。

在一些實(shí)施方式中,在式3-1中,X1至X3可各自是N。

在式3-1中,R41至R43可各自獨(dú)立地通過(guò)參考本文提供的其描述來(lái)理解。

在式1-1、1-2、1-3、2H-1、2D-1、2D-2、3-1和3-2中,

L21至L24、L31至L34和L41至L43可各自獨(dú)立地選自取代的或未取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代的或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代的或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烯基、取代的或未取代的C6-C60亞芳基、取代的或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代的或未取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán),和取代的或未取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。

在一些實(shí)施方式中,在式1-1、1-2、1-3、2H-1、2D-1、2D-2、3-1和3-2中,

L21至L24、L31至L34,和L41至L43可各自獨(dú)立地選自亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達(dá)省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞二噁唑基、亞三嗪基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞噻二唑基、亞咪唑并吡啶基和亞咪唑并嘧啶基;和

各自被選自下述的至少一種取代的亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達(dá)省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞二噁唑基、亞三嗪基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞噻二唑基、亞咪唑并吡啶基和亞咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),并且

Q33至Q35的描述可各自獨(dú)立地通過(guò)參考本文提供的Q1的描述來(lái)理解。

在式1-2中,L25可選自取代的或未取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代的或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代的或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烯基、取代的或未取代的C6-C60非稠合亞芳基和取代的或未取代的C1-C60非稠合亞雜芳基。

在一些實(shí)施方式中,在式1-2中,L25可選自:

亞苯基;和

被選自下述的至少一種取代的亞苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽,C1-C20烷基和C1-C20烷氧基。

在式2D-1中,L35可選自取代的或未取代的C6-C60稠合多環(huán)亞芳基、取代的或未取代的C1-C60稠合多環(huán)亞雜芳基、取代的或未取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán),和取代的或未取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。

在一些實(shí)施方式中,在式2D-1中,L35可選自:

亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達(dá)省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞二噁唑基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞咪唑并吡啶基和亞咪唑并嘧啶基;和

各自被選自下述的至少一種取代的亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達(dá)省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞二噁唑基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞咪唑并吡啶基和亞咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基。

在式1-1、1-2、1-3、2D-1、2D-2、3-1和3-2中,b1至b5、d1至d5和g1至g3可各自獨(dú)立地是選自0至3的整數(shù)。

b1表示式1-1至1-3中L21的數(shù)目。當(dāng)b1是0時(shí),*-(L21)b1-*'可以是單鍵。當(dāng)b1是2或更大時(shí),多個(gè)L21可彼此相同或不同。b2至b5可各自獨(dú)立地通過(guò)參考b1的描述和式1-1至1-3的相應(yīng)的結(jié)構(gòu)來(lái)理解。

d1表示式2D-1和2D-2中L31的數(shù)目。當(dāng)d1是0時(shí),*-(L31)d1-*'可以是單鍵。當(dāng)d1是2或更大時(shí),多個(gè)L31可彼此相同或不同。d2至d5可各自獨(dú)立地通過(guò)參考d1的描述和式2D-1和2D-2的相應(yīng)的結(jié)構(gòu)來(lái)理解。

g1表示式3-1至3-2中L41的數(shù)目。當(dāng)g1是0時(shí),*-(L41)g1-*'可以是單鍵。當(dāng)g1是2或更大時(shí),多個(gè)L41可彼此相同或不同。g2和g3可各自獨(dú)立地通過(guò)參考g1的描述和式3-1至3-3的相應(yīng)的結(jié)構(gòu)來(lái)理解。

在式1-1、1-2、1-3、2H-1、2D-1、2D-2、3-1和3-2中,

Ar21至Ar24、Ar31至Ar34和Ar41至Ar43可各自獨(dú)立地是選自由式A至C表示的基團(tuán)、取代的或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、取代的或未取代的C1-C60雜芳基、取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán),和取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。

在一些實(shí)施方式中,在式1-1、1-2、1-3、2H-1、2D-1、2D-2、3-1和3-2中,Ar21至Ar24、Ar31至Ar34和Ar41至Ar43可各自獨(dú)立地是:

選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán);

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;和

各自被選自下述的至少一種取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),

其中Q33至Q35可各自獨(dú)立地通過(guò)參考本文提供的其描述來(lái)理解。

在式1-3、2H-1、3-1和3-2中,

R21至R24、R31和R41至R44可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽,取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60雜芳基、取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),和-Si(Q43)(Q44)(Q45),其中Q43至Q45可各自獨(dú)立地通過(guò)參考本文提供的Q1的描述來(lái)理解。

在一些實(shí)施方式中,在式1-3、2H-1、3-1和3-2中,

R21至R24、R31和R41至R44可各自獨(dú)立地選自:

氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;

各自被選自下述的至少一種取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽和磷酸基團(tuán)或其鹽;

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;

各自被選自下述的至少一種取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35);和

-Si(Q43)(Q44)(Q45),其中Q33至Q35和Q43至Q45如本文所限定。

在式1-3、2H-1和3-2中,

c1、c4、h1和h4可各自獨(dú)立地是選自0至4的整數(shù),e1可以是選自0至7的整數(shù),并且c2、c3、h2和h3可各自獨(dú)立地是選自0至3的整數(shù)。

c1表示式1-3中R21的數(shù)目。當(dāng)c1是2或更大時(shí),多個(gè)R21可彼此相同或不同。c2至c4可各自獨(dú)立地通過(guò)參考c1的描述和式1-3的相應(yīng)的結(jié)構(gòu)來(lái)理解。

e1表示式2H-1中R31的數(shù)目。當(dāng)e1是2或更大時(shí),多個(gè)R31可彼此相同或不同。

h1表示式3-2中R41的數(shù)目。當(dāng)h1是2或更大時(shí),多個(gè)R41可彼此相同或不同。h2至h4可各自獨(dú)立地通過(guò)參考h1的描述和式3-2的相應(yīng)的結(jié)構(gòu)來(lái)理解。

在一些實(shí)施方式中,在式1-1中,Ar21至Ar23的至少一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),

在式1-2中,Ar21至Ar24的至少一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),

在式1-3中,Ar21和Ar22的至少一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),

在式2H-1中,Ar31可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),

在式2D-1中,Ar31至Ar34的至少一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),

在式2D-2,Ar31至Ar33的至少一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),前提是包括在式2D-2中選自式A至C的基團(tuán)包括-N(Q1)(Q2)(其中Q1和Q2可通過(guò)參考本文提供的其描述來(lái)理解),

在式3-1中,Ar41至Ar43的至少一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),且

在式3-2中,Ar41和Ar42的一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),并且Ar41和Ar42的另一個(gè)可以是包括*=N-*'作為成環(huán)部分的含氮的雜環(huán)基團(tuán)。

在一些實(shí)施方式中,由式1-1、1-2、1-3、2H-1、2D-1、2D-2、3-1和3-2表示的化合物可包括選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán)。

根據(jù)本公開的實(shí)施方式,第一化合物可選自由式1-1(1)至1-1(4)、1-2(1)和1-3(1)表示的化合物,

第二化合物可選自由式2H-1(1)至2H-1(4)、2D-1(1)至2D-1(4)、2D-2(1)和2D-2(2)表示的化合物,并且

第三化合物可選自由式3-1(1)、3-1(2)和3-2(1)表示的化合物:

式1-1(1)

式1-1(2)

式1-1(3)

式1-1(4)

式1-2(1)

式2D-1(1)

式2D-1(2)

式2D-1(3)

式2D-1(4)

式2D-2(1)

式2D-2(2)

式3-1(1)

式3-1(2)

式3-2(1)

在式1-1(1)至1-1(4)、1-2(1)、1-3(1)、2H-1(1)至2H-1(4)、2D-1(1)至2D-1(4)、2D-2(1)、2D-2(2)、3-1(1)、3-1(2)和3-2(1)中,

L21至L24、L31至L34、L41至L43、b1至b5、d1至d4,g1至g3、Ar21至Ar24、Ar31至Ar34、Ar41至Ar43、R21至R24、R31、R41至R44、c1至c4、e1、h1至h4、Q1和Q2可通過(guò)參考本文提供的其描述來(lái)理解。

在式1-1(1)至1-1(4)、2D-1(1)至2D-1(4)、2D-2(1)和2D-2(2)中,Z1至Z5可各自獨(dú)立地選自:

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;

各自被選自下述的至少一種取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),和-Si(Q13)(Q14)(Q15);

C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);

各自被選自下述的至少一種取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán):氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),和-Si(Q23)(Q24)(Q25);和

-Si(Q33)(Q34)(Q35)。

Q1、Q2、Q13至Q15、Q23至Q25和Q33至Q35可通過(guò)參考本文提供的其描述來(lái)理解。

在式1-1(1)至1-1(4)、2D-1(1)至2D-1(4)、2D-2(1)和2D-2(2)中,f1可以是選自0至4的整數(shù),f2可以是選自0至3的整數(shù),f3可以是選自0至5的整數(shù),并且f4可以是選自0至2的整數(shù)。

在式1-1(1)中,Ar22和Ar23的至少一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),

在式1-1(2)中,Ar22和Ar23的至少一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),

在式1-1(3)中,Ar21至Ar23的至少一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),

在式1-1(4)中,Ar21至Ar23的至少一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),

在式1-2(1)中,Ar21至Ar24的至少一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),

在式1-3(1)中,Ar21和Ar22的至少一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),

在式2H-1(1)至2H-1(4)中,Ar31可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),

在式2D-1(1)中,Ar31至Ar34的至少一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),

在式2D-1(2)中,Ar31至Ar34的至少一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),

在式2D-1(3)中,Ar31至Ar34的至少一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),

在式2D-1(4)中,Ar31至Ar34的至少一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),

在式2D-2(1)中,Ar32和Ar33的至少一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),

在式2D-2(2)中,Ar32和Ar33的至少一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),

在式3-1(1)中,Ar41至Ar43的至少一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),

在式3-1(2)中,Ar41至Ar43的至少一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),且

在式3-2(1)中,Ar41和Ar42的一個(gè)可以是選自由式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán),并且Ar41和Ar42的另一個(gè)可以是包含*=N-*’作為成環(huán)部分的含氮的雜環(huán)基團(tuán)。

在一些實(shí)施方式中,由式1-1(1)至1-1(4)、1-2(1)、1-3(1)、2H-1(1)至2H-1(4)、2D-1(1)至2D-1(4)、2D-2(1)、2D-2(2)、3-1(1)、3-1(2)和3-2(1)表示的化合物可包括選自式A至C的基團(tuán)(例如,選自由作為主要組分所包括的式A至C表示的基團(tuán)中的基團(tuán))。

根據(jù)一個(gè)或多個(gè)示例性實(shí)施方式,有機(jī)發(fā)光裝置可包括:

選自化合物1-1至1-12和2-1至2-10的第一化合物;

選自化合物3-1至3-12和4-1至4-12的第二化合物;和

選自化合物5-1至5-9的第三化合物:

選自第一化合物、第二化合物和第三化合物的至少兩種的三重態(tài)能可以是2.4eV或更大,例如,2.5eV或更大。當(dāng)三重態(tài)能在這些范圍內(nèi)時(shí),在熒光有機(jī)發(fā)光裝置中,例如,可提高通過(guò)三重態(tài)-三重態(tài)融合(TTF)的發(fā)光效率,并且在磷光有機(jī)發(fā)光裝置中,在發(fā)光層中形成的三重態(tài)激子的遷移可被抑制或降低,從而防止或減少了裝置效率的下降。

在一些實(shí)施方式中,第一化合物、第二化合物和第三化合物的每一種可具有不對(duì)稱的結(jié)構(gòu)。

例如:在式1-1中,可不包括其中-(L21)b1-Ar21、-(L22)b2-Ar22和-(L23)b3-Ar23相同的情況;在式1-2中,可不包括其中-(L21)b1-Ar21、-(L22)b2-Ar22、-(L23)b3-Ar23和-(L24)b4-Ar24相同的情況;在式2D-1中,可不包括其中-(L31)d1-Ar31,-(L32)d2-Ar32、-(L33)d3-Ar33和-(L34)d4-Ar34相同的情況;在式2D-2中,可不包括其中-(L31)d1-Ar31、-(L32)d2-Ar32和-(L33)d3-Ar33相同的情況并且在式3-1中,可不包括其中-(L41)g1-Ar41、-(L42)g2-Ar42和-(L43)g3-Ar43相同的情況。

在一些實(shí)施方式中,在式1-3中,經(jīng)-(L23)b3-連接的兩個(gè)咔唑部分可彼此不同;在式2H-1中,經(jīng)-(L31)-連接的(R31)e1和Ar31可彼此不同;并且在式3-2中,經(jīng)-(L43)g3-連接的兩個(gè)咔唑部分可彼此不同。

例如,當(dāng)?shù)谝换衔铩⒌诙衔锖偷谌衔锏拿恳环N具有如上述的不對(duì)稱結(jié)構(gòu)時(shí),有機(jī)層中分子的堆疊和聚集的水平可能下降。所以,例如,當(dāng)?shù)谝换衔?、第二化合物和第三化合物的每一種用作包括該化合物的層中基體材料時(shí),可防止或降低裝置的劣化并且可延長(zhǎng)裝置的壽命。

根據(jù)本公開的實(shí)施方式,第一化合物可選自由式1-1至1-3表示的化合物,

第二化合物可由式2H-1表示,并且

第三化合物可選自由式3-1和3-2表示的化合物。

在一些實(shí)施方式中,第一化合物可選自由式1-1(1)至1-1(4)、1-2(1)和1-3(1)表示的化合物,

第二化合物可選自由式2H-1(1)至2H-1(4)表示的化合物,并且

第三化合物可選自由式3-1(1)、3-1(2)和3-2(1)表示的化合物。

根據(jù)一個(gè)或多個(gè)示例性實(shí)施方式,在有機(jī)發(fā)光裝置中,第二層可以是發(fā)光層并且除了上述化合物可進(jìn)一步包括摻雜劑,并且

第一層和第三層可各自直接接觸第二層。

在一些實(shí)施方式中,摻雜劑可以是磷光摻雜劑。下面將描述摻雜劑的非限制性實(shí)例。

根據(jù)本公開的實(shí)施方式,第一化合物可選自由式1-1至1-3表示的化合物,

第二化合物可選自由式2D-1和2D-2表示的化合物,并且

第三化合物可選自由式3-1和3-2表示的化合物。

在一些實(shí)施方式中,第一化合物可選自由式1-1(1)至1-1(4)、1-2(1)和1-3(1)表示的化合物,

第二化合物可選自由式2D-1(1)至2D-1(4)、2D-2(1)和2D-2(2)表示的化合物,并且

第三化合物可選自由式3-1(1)、3-1(2)和3-2(1)表示的化合物。

根據(jù)一個(gè)或多個(gè)示例性實(shí)施方式,在有機(jī)發(fā)光裝置中,

第二層可以是發(fā)光層,并且除了上述化合物第二層可進(jìn)一步包括主體,和

第一層和第三層可各自直接接觸第二層。

在一些實(shí)施方式中,主體可以是熒光主體。下面將描述主體的非限制性實(shí)例。

在一些實(shí)施方式中,第一化合物和第二化合物可各自獨(dú)立地選自由式1-1、1-2和1-3表示的化合物,

其中第一化合物可與第二化合物不同,并且

第三化合物可選自由式2H-1、2D-1、2D-2、3-1和3-2表示的化合物。

在一些實(shí)施方式中,第一化合物和第二化合物可各自獨(dú)立地選自由式1-1(1)至1-1(4)、1-2(1)和1-3(1)表示的化合物,

其中第一化合物可與第二化合物不同,并且

第三化合物可選自由式2H-1(1)至2H-1(4)、2D-1(1)至2D-1(4)、2D-2(1)、2D-2(2)、3-1(1)、3-1(2)和3-2(1)表示的化合物。

在一些實(shí)施方式中,

第一化合物和第二化合物可各自獨(dú)立地選自由式1-1、1-2和1-3表示的化合物,

其中第一化合物可與第二化合物不同,并且

第三化合物可選自由式2H-1、3-1和3-2表示的化合物。

在一些實(shí)施方式中,第一化合物和第二化合物可各自獨(dú)立地選自由式1-1(1)至1-1(4)、1-2(1)和1-3(1)表示的化合物,

其中第一化合物可與第二化合物不同,并且

第三化合物可選自由式2H-1(1)至2H-1(4)、3-1(1)、3-1(2)和3-2(1)表示的化合物。

根據(jù)另一示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置可包括第三層作為發(fā)光層,第三層除了上述化合物進(jìn)一步包括摻雜劑,并且第二層可直接接觸第三層。在一些實(shí)施方式中,摻雜劑可以是磷光摻雜劑。

在一些實(shí)施方式中,第一化合物和第二化合物可各自獨(dú)立地選自由式1-1、1-2和1-3表示的化合物,

其中第一化合物可與第二化合物不同,并且

第三化合物可選自由式2D-1、2D-2、3-1和3-2表示的化合物。

在一些實(shí)施方式中,第一化合物和第二化合物可各自獨(dú)立地選自由式1-1(1)至1-1(4)、1-2(1)和1-3(1)表示的化合物,

其中第一化合物可與第二化合物不同,且

第三化合物可選自由式2D-1(1)至2D-1(4)、2D-2(1)、2D-2(2)、3-1(1)、3-1(2)和3-2(1)表示的化合物。

根據(jù)另一示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置可包括第三層作為發(fā)光層,第三層除了上述化合物進(jìn)一步包括主體,并且第二層可直接接觸第三層。在一些實(shí)施方式中,主體可以是熒光主體。

第一化合物和第二化合物可各自獨(dú)立地選自化合物1-1至1-12和2-1至2-10,

其中第一化合物可與第二化合物不同,并且

第三化合物可選自化合物3-1至3-12、4-1至4-12和5-1至5-9。

有機(jī)發(fā)光裝置可包括含第一化合物的第一層、含第二化合物的第二層和含第三化合物的第三層,其中第一化合物、第二化合物和第三化合物的每一種可包括選自式A至C的至少一種基團(tuán)。因此,可利于電荷轉(zhuǎn)移,原因是第一、第二和第三化合物的分子結(jié)構(gòu)的相似性。此外,可改善三層之間的界面特征,從而改善有機(jī)發(fā)光裝置的穩(wěn)定性和壽命。

下文將參考附圖描述根據(jù)本公開的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的結(jié)構(gòu)和制造方法。

圖1是根據(jù)本公開的示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置(OLED)10的示意性截面圖。

OLED 10可包括第一電極110、第一層130、第二層150和第三層170,以及第二電極190,它們以敘述的次序順序?qū)盈B。

參考圖1,基板可另外布置(例如,放置)在第一電極110下方或第二電極190上方?;蹇梢允遣AЩ寤蛲该鞯乃芰匣?,各自具有卓越的機(jī)械強(qiáng)度、熱穩(wěn)定性、透明度、表面平滑度、易于處理和/或耐水性。

第一電極110可通過(guò)在基板上沉積或?yàn)R射用于形成第一電極110的材料而形成。當(dāng)?shù)谝浑姌O110是陽(yáng)極時(shí),用于形成第一電極110的材料可選自具有利于空穴注入的高功函材料。第一電極110可以是反射電極、半透射電極或透射電極。用于形成第一電極110的材料可以是透明的和高度導(dǎo)電的材料。這種材料的非限制性實(shí)例可包括氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)和氧化鋅(ZnO)。當(dāng)?shù)谝浑姌O110是半透射電極或反射電極時(shí),作為用于形成第一電極110的材料,可使用選自鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)的至少一種。

第一電極110可具有單層結(jié)構(gòu),或包括多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。例如,第一電極110可具有ITO/Ag/ITO的三層結(jié)構(gòu),但是本公開的實(shí)施方式并不限于此。

第一層130、第二層150和第三層170可順序堆疊在第一電極110上。

第一層130可包括第一化合物、第二層150可包括第二化合物,且第三層170可包括第三化合物。第一至第三化合物的描述可通過(guò)參考本文提供的其描述來(lái)理解。

盡管未在附圖中描繪,但是空穴注入層可另外布置(例如,放置)在第一電極110和第一層130之間。

當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置10包括空穴注入層時(shí),空穴注入層可在第一電極110上使用一個(gè)或多個(gè)適當(dāng)?shù)姆椒ǘ纬?,比如真空沉積、旋涂、鑄造、朗格繆爾-布羅吉特(LB)法、噴墨打印、激光打印和/或激光誘導(dǎo)的熱成像(LITI)。

例如,當(dāng)空穴注入層通過(guò)真空沉積形成時(shí),真空沉積可在約100℃至約500℃的溫度、約10-8托至約10-3托的真空度下進(jìn)行,并且真空沉積速率的范圍是約至約這取決于用于形成空穴注入層的化合物,和待形成的空穴注入層的結(jié)構(gòu)。

當(dāng)空穴注入層通過(guò)旋涂形成時(shí),旋涂可以以約2000rpm至約5000rpm的涂布速率,并且在約80℃至200℃的溫度下進(jìn)行,這取決于用于形成空穴注入層的化合物,和待形成的空穴注入層的結(jié)構(gòu)。

空穴注入層的厚度的范圍可以是約至約例如,約至約

形成空穴注入層的方法可通過(guò)參考形成第一層130、第二層150和第三層170的任何方法來(lái)理解。

在一些實(shí)施方式中,第一層130可包括第一化合物,并且可另外包括選自下述的至少一種:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撐二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(PANI/CSA)和(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸)(PANI/PSS):

除了上面提到的材料,第一層130可進(jìn)一步包括電荷產(chǎn)生材料,以改善導(dǎo)電特性。電荷產(chǎn)生材料可遍及整個(gè)第一層130均勻或非均勻分散。

電荷產(chǎn)生材料可以是例如,p型摻雜劑。p型摻雜劑可選自醌衍生物、金屬氧化物和含氰基的化合物,但是本公開的實(shí)施方式并不限于此。p型摻雜劑的非限制性實(shí)例可包括醌衍生物(比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或化合物HT-D2);金屬氧化物(比如氧化鎢和/或氧化鉬);和化合物HT-D1,但是實(shí)施方式并不限于此。

在一些實(shí)施方式中,第一層130可以是空穴傳輸層。當(dāng)?shù)谝粚?30是空穴傳輸層時(shí),空穴傳輸層的厚度的范圍可以是約至約例如,約至約

根據(jù)一個(gè)實(shí)施方式,第二層150可以是發(fā)光層,并且第一層130和第三層170可各自直接接觸第二層150。

在一些實(shí)施方式中,第三層170可以是發(fā)光層,并且第二層150可直接接觸第三層170。

當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置10是全色有機(jī)發(fā)光裝置時(shí),發(fā)光層可根據(jù)子像素圖案化成紅色發(fā)光層、綠色發(fā)光層或藍(lán)色發(fā)光層。在一些實(shí)施方式中,發(fā)光層可具有紅色發(fā)光層、綠色發(fā)光層和藍(lán)色發(fā)光層的堆疊結(jié)構(gòu),或可包括發(fā)紅光的材料、發(fā)綠光的材料和發(fā)藍(lán)光的材料,它們彼此混合在單個(gè)層中,以發(fā)白光。

在一些實(shí)施方式中,當(dāng)?shù)诙?50是發(fā)光層時(shí),發(fā)光層可包括第二化合物,并且可另外包括主體和/或摻雜劑。

在一些實(shí)施方式中,當(dāng)?shù)谌龑?70是發(fā)光層時(shí),發(fā)光層可包括第三化合物,并且可另外包括主體和/或摻雜劑。

主體可包括由式301表示的化合物:

式301

Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2。

在式301中,

Ar301可選自:

萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;和

各自被選自下述的至少一種取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),和-Si(Q301)(Q302)(Q303),其中Q301至Q303可各自獨(dú)立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60雜芳基,

L301的描述與結(jié)合L21提供的描述相同,

R301可選自:

C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;

各自被選自下述的至少一種取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;和

各自被選自下述的至少一種取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,

xb1可選自0、1、2和3,并且

xb2可選自1、2、3和4。

在一些實(shí)施方式中,在式301中,

L301可選自:

亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基和亞屈基;和

各自被選自下述的至少一種取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基和亞屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,

R301可選自:

C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;

各自被選自下述的至少一種取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;和

各自被選自下述的至少一種取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,但是實(shí)施方式并不限于此。

在一些實(shí)施方式中,主體可包括由式301A表示的化合物:

式301A

在式301A中取代基的描述可通過(guò)參考本文提供的其描述來(lái)理解。

由式301表示的化合物可包括選自化合物H1至H42的至少一種化合物,但是本公開的實(shí)施方式并不限于此:

在一些實(shí)施方式中,主體可包括選自化合物H43至H49至少一種,但是實(shí)施方式并不限于此:

在一些實(shí)施方式中,主體可包括選自下面化合物的至少一種,但是實(shí)施方式并不限于此:

摻雜劑可以是磷光摻雜劑。

磷光摻雜劑可包括由式401表示的有機(jī)金屬絡(luò)合物:

式401

在式401中,

M可選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)和銩(Tm);

X401至X404可各自獨(dú)立地是氮或碳;

A401和A402環(huán)可各自獨(dú)立地選自取代的或未取代的苯、取代的或未取代的萘、取代的或未取代的芴、取代的或未取代的螺-芴、取代的或未取代的茚、取代的或未取代的吡咯、取代的或未取代的噻吩、取代的或未取代的呋喃、取代的或未取代的咪唑、取代的或未取代的吡唑、取代的或未取代的噻唑、取代的或未取代的異噻唑、取代的或未取代的噁唑、取代的或未取代的異噁唑、取代的或未取代的吡啶、取代的或未取代的吡嗪、取代的或未取代的嘧啶、取代的或未取代的噠嗪、取代的或未取代的喹啉、取代的或未取代的異喹啉、取代的或未取代的苯并喹啉、取代的或未取代的喹喔啉、取代的或未取代的喹唑啉、取代的或未取代的咔唑、取代的或未取代的苯并咪唑、取代的或未取代的苯并呋喃、取代的或未取代的苯并噻吩、取代的或未取代的異苯并噻吩、取代的或未取代的苯并噁唑、取代的或未取代的異苯并噁唑、取代的或未取代的三唑、取代的或未取代的噁二唑、取代的或未取代的三嗪、取代的或未取代的二苯并呋喃和取代的或未取代的二苯并噻吩,

取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的異噻唑、取代的噁唑、取代的異噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的噠嗪、取代的喹啉、取代的異喹啉、取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋喃、取代的苯并噻吩、取代的異苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的異苯并噁唑、取代的三唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩的至少一種取代基可選自:

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;

各自被選自下述的至少一種取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407);

C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);

各自被選自下述的至少一種取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán):氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417);和

-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427),

其中Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427可各自獨(dú)立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60雜芳基;

L401可以是有機(jī)配體;

xc1可選自1、2和3;并且

xc2可選自0、1、2和3。

在式401中,L401可以是任何適當(dāng)?shù)膯蝺r(jià)、二價(jià)或三價(jià)有機(jī)配體。例如,L401可選自鹵素配體(例如,Cl和/或F)、二酮配體(例如,乙酰丙酮、1,3-二苯基-1,3-丙二酮,2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮和/或六氟丙酮)、羧酸配體(例如,吡啶酸根、二甲基-3-吡唑甲酸根和/或苯甲酸根)、一氧化碳配體、異腈配體、氰配體和磷配體(例如,膦和/或亞磷酸根),但是實(shí)施方式并不限于此。

當(dāng)式401中的A401包括多個(gè)取代基時(shí),A401的多個(gè)取代基可彼此鍵合形成飽和環(huán)或不飽和環(huán)。

當(dāng)式401中的A402包括多個(gè)取代基時(shí),A402的多個(gè)取代基可彼此鍵合形成飽和環(huán)或不飽和環(huán)。

當(dāng)式401中的xc1是2或更大時(shí),式401中的多個(gè)配體可彼此相同或不同。在式401,當(dāng)xc1是2或更大時(shí),一個(gè)配體的A401和A402可直接(例如,經(jīng)比如單鍵的鍵)或經(jīng)連接基團(tuán)(例如,C1-C5亞烷基、-N(R')-(其中R'是C1-C10烷基或C6-C20芳基)和/或-C(=O)-)各自獨(dú)立地分別連接(例如,結(jié)合)至另一相鄰配體的A401和A402

磷光摻雜劑可包括,例如,選自化合物PD1至PD21和PD76的至少一種,但是實(shí)施方式并不限于此:

在一些實(shí)施方式中,第二層150可以是發(fā)光層。當(dāng)發(fā)光層包括第二化合物和摻雜劑時(shí),基于按重量計(jì)100份的第二化合物,摻雜劑的量的范圍可以是按重量計(jì)約0.01份至按重量計(jì)約15份,但是實(shí)施方式并不限于此。

在一些實(shí)施方式中,第二層150可以是發(fā)光層。當(dāng)發(fā)光層包括第二化合物和主體時(shí),基于按重量計(jì)100份的主體,第二化合物的量的范圍可以是按重量計(jì)約0.01份至按重量計(jì)約15份,但是實(shí)施方式并不限于此。

在一些實(shí)施方式中,第三層170可以是發(fā)光層。當(dāng)發(fā)光層包括第三化合物和主體時(shí),基于按重量計(jì)100份的主體,第三化合物的量的范圍可以是按重量計(jì)約0.01份至按重量計(jì)約15份,但是實(shí)施方式并不限于此。

在一些實(shí)施方式中,第三層170可以是發(fā)光層。當(dāng)發(fā)光層包括第三化合物和摻雜劑時(shí),基于按重量計(jì)100份的摻雜劑,摻雜劑的量的范圍可以是按重量計(jì)約0.01份至按重量計(jì)約15份,但是實(shí)施方式并不限于此。

發(fā)光層的厚度的范圍可以是約至約例如,約至約當(dāng)發(fā)光層的厚度在任意的這些范圍內(nèi)時(shí),可實(shí)現(xiàn)卓越的(或合適的)發(fā)光特征而不用明顯增加驅(qū)動(dòng)電壓。

盡管附圖中未描繪,但是當(dāng)?shù)诙?50是發(fā)光層時(shí),促進(jìn)電子注入的電子注入層可另外布置(例如,放置)在第二電極190和第三層170之間。電子注入層可通過(guò)使用一個(gè)或多個(gè)適當(dāng)?shù)姆椒?,比如真空沉積、旋涂、鑄造、LB方法、噴墨打印、激光打印和/或LITI,在第三層170上形成。當(dāng)電子注入層通過(guò)真空沉積和/或旋涂形成時(shí),用于電子注入層的真空沉積和涂布條件可與用于空穴注入層的真空沉積和涂布條件類似。

電子注入層可包括選自下述的至少一種:LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ。

電子注入層的厚度的范圍可以是約至約例如,約至約當(dāng)電子注入層的厚度在任意的這些范圍內(nèi)時(shí),可獲得卓越的(或適當(dāng)?shù)?電子注入特征而不用明顯增加驅(qū)動(dòng)電壓。

在一些實(shí)施方式中,當(dāng)?shù)谌龑?70是發(fā)光層時(shí),選自電子傳輸層和電子注入層的至少一種可另外布置在第三層170和第二電極190之間。電子注入層可通過(guò)參考本文提供的其描述來(lái)理解。

電子傳輸層可包括選自下述的至少一種:BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ:

電子傳輸層的厚度的范圍可以是約至約例如,約至約當(dāng)電子傳輸層的厚度在任意的這些范圍內(nèi)時(shí),可獲得卓越的(或適當(dāng)?shù)?電子運(yùn)輸特征而不用明顯增加驅(qū)動(dòng)電壓。

在一些實(shí)施方式中,第二層150可以是發(fā)光層,并且第三層170可以是電子傳輸層。

電子傳輸層除了上述材料以外可進(jìn)一步包括含金屬的材料。

含金屬的材料可包括Li絡(luò)合物。Li絡(luò)合物可包括,例如,化合物ET-D1(8-羥基喹啉鋰或LiQ)和/或化合物ET-D2:

第二電極190可以是陰極,其是電子注入電極。就此而言,用于形成第二電極190的材料可以是具有低功函的材料,例如,金屬、合金、電導(dǎo)化合物或其混合物。用于形成第二電極190的材料的非限制性實(shí)例可包括鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)。在一些實(shí)施方式中,用于形成第二電極190的材料可以是ITO和/或IZO。第二電極190可以是半透射電極或透射電極。

本文使用的C1-C60烷基可指具有1至60個(gè)碳原子的直鏈或支鏈脂肪族烴單價(jià)基團(tuán)。其非限制性實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基和己基。本文使用的C1-C60亞烷基可指具有與C1-C60烷基相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

本文使用的C1-C60烷氧基可指由-OA101表示的(其中A101是C1-C60烷基)單價(jià)基團(tuán)。其非限制性實(shí)例可包括甲氧基、乙氧基和異丙氧基。

本文使用的C2-C60烯基可指在沿著C2-C60烷基的烴鏈的一個(gè)或多個(gè)位置(例如,在C2-C60烷基的中部或在末端)具有至少一個(gè)碳-碳雙鍵的烴基。其非限制性實(shí)例可包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文使用的C2-C60亞烯基可指具有與C2-C60烯基相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

本文使用的C2-C60炔基可指在沿著C2-C60烷基烴鏈的一個(gè)或多個(gè)位置(例如,C2-C60烷基的中部或末端)具有至少一個(gè)碳-碳三鍵的烴基。其非限制性實(shí)例可包括乙炔基和丙炔基。本文使用的C2-C60亞炔基可指具有與C2-C60炔基相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

本文使用的C3-C10環(huán)烷基可指包括3至10個(gè)碳原子的單價(jià)單環(huán)飽和的烴基。其非限制性實(shí)例可包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基和環(huán)庚基。本文使用的C3-C10亞環(huán)烷基可指具有與C3-C10環(huán)烷基相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

本文使用的C1-C10雜環(huán)烷基可指包括選自N、O、P和S的至少一個(gè)雜原子作為成環(huán)原子和1至10個(gè)碳原子的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)。其非限制性實(shí)例可包括四氫呋喃基和四氫噻吩基。本文使用的C1-C10亞雜環(huán)烷基可指具有與C1-C10雜環(huán)烷基相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

如本文使用的C3-C10環(huán)烯基可指在其環(huán)中具有3至10個(gè)碳原子和至少一個(gè)雙鍵,并且不是芳族的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)。其非限制性實(shí)例可包括環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基和環(huán)庚烯基。本文使用的C3-C10亞環(huán)烯基可指具有與C3-C10環(huán)烯基相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

本文使用的C1-C10雜環(huán)烯基可指在其環(huán)中包括選自N、O、P和S的至少一個(gè)雜原子作為成環(huán)原子,1至10個(gè)碳原子,和至少一個(gè)雙鍵的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)。C1-C10雜環(huán)烯基的非限制性實(shí)例可包括2,3-二氫呋喃基和2,3-二氫噻吩基。本文使用的C1-C10亞雜環(huán)烯基可指具有與C1-C10雜環(huán)烯基相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

本文使用的C6-C60芳基可指包括具有6至60個(gè)碳原子的碳環(huán)芳族系統(tǒng)的單價(jià)基團(tuán)。本文使用的C6-C60亞芳基可指包括具有6至60個(gè)碳原子的碳環(huán)芳族系統(tǒng)的二價(jià)基團(tuán)。

本文使用的C6-C60非稠合亞芳基可指包括具有6至60個(gè)碳原子的碳環(huán)芳族系統(tǒng),并且不包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)的二價(jià)基團(tuán)。本文使用的C6-C60稠合多環(huán)亞芳基可指包括具有6至60個(gè)碳原子的碳環(huán)芳族系統(tǒng),并且包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)的二價(jià)基團(tuán)。

C6-C60芳基的非限制性實(shí)例可包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。

C6-C60非稠合亞芳基的非限制性實(shí)例可包括亞苯基。C6-C60稠合多環(huán)亞芳基的非限制性實(shí)例可包括亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞芘基和亞屈基。

當(dāng)C6-C60芳基和C6-C60亞芳基各自獨(dú)立地包括多個(gè)環(huán)時(shí),各個(gè)環(huán)可彼此稠合。

本文使用的C1-C60雜芳基可指具有包括選自N、O、P和S的至少一個(gè)雜原子作為成環(huán)原子和1至60個(gè)碳原子的碳環(huán)芳族系統(tǒng)的單價(jià)基團(tuán)。本文使用的C1-C60亞雜芳基可指具有包括選自N、O、P和S的至少一個(gè)雜原子作為成環(huán)原子和1至60個(gè)碳原子的碳環(huán)芳族系統(tǒng)的二價(jià)基團(tuán)。

本文使用的C1-C60非稠合亞雜芳基可指具有包括選自N、O、P和S的至少一個(gè)雜原子作為成環(huán)原子和1至60個(gè)碳原子,并且不包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)的碳環(huán)芳族系統(tǒng)的二價(jià)基團(tuán)。本文使用的C1-C60稠合多環(huán)亞雜芳基可指具有包括選自N、O、P和S的至少一個(gè)雜原子作為成環(huán)原子和1至60個(gè)碳原子,并且包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)的碳環(huán)芳族系統(tǒng)的二價(jià)基團(tuán)。

C1-C60雜芳基的非限制性實(shí)例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基和異喹啉基。

C1-C60非稠合亞雜芳基的非限制性實(shí)例可包括亞吡啶基、亞嘧啶基、亞吡嗪基、亞噠嗪基和亞三嗪基。C1-C60稠合多環(huán)亞雜芳基的非限制性實(shí)例可包括亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基和亞酞嗪基。當(dāng)C1-C60雜芳基和C1-C60亞雜芳基各自獨(dú)立地包括多個(gè)環(huán)時(shí),各個(gè)環(huán)可彼此稠合。

本文使用的C6-C60芳氧基可指由-OA102表示的基團(tuán)(其中A102是C6-C60芳基)。本文使用的C6-C60芳硫基可指由-SA103表示的基團(tuán)(其中A103是C6-C60芳基)。

本文使用的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)可指具有兩個(gè)或更多個(gè)彼此稠合的環(huán)、僅具有碳原子作為成環(huán)原子(例如,碳原子的數(shù)量的范圍可以是8至60),并且在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中總體沒有芳香性的單價(jià)基團(tuán)。單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)的非限制性實(shí)例可包括芴基。本文使用的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)可指具有與單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

本文使用的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)可指具有兩個(gè)或更多個(gè)彼此稠合的環(huán),具有選自N、O、P和S的至少一個(gè)雜原子而不是碳原子作為成環(huán)原子(例如,碳原子的數(shù)量的范圍可以是2至60),并且在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中總體沒有芳香性的單價(jià)基團(tuán)。單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的非限制性實(shí)例包括咔唑基。本文使用的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)可指與單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)具有相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

在本說(shuō)明書中,取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代的C1-C10亞雜環(huán)烯基、取代的C6-C60亞芳基、取代的C6-C60非稠合亞芳基、取代的C6-C60稠合多環(huán)亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的C1-C60非稠合亞雜芳基、取代的C1-C60稠合多環(huán)亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán),和取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的至少一個(gè)取代基可選自:

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;

各自被選自下述的至少一種取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),和-Si(Q13)(Q14)(Q15);

C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基;

各自被選自下述的至少一種取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán):氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和-Si(Q23)(Q24)(Q25);以及

-Si(Q33)(Q34)(Q35),

其中Q13至Q15、Q23至Q25和Q33至Q35可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基。

在一些實(shí)施方式中,取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代的C1-C10亞雜環(huán)烯基、取代的C6-C60亞芳基、取代的C6-C60非稠合亞芳基、取代的C6-C60稠合多環(huán)亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的C1-C60非稠合亞雜芳基、取代的C1-C60稠合多環(huán)亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán),和取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的至少一個(gè)取代基可選自:

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;

各自被選自下述的至少一種取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽,環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q13)(Q14)(Q15);

環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;

各自被選自下述的至少一種取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q23)(Q24)(Q25);以及

-Si(Q33)(Q34)(Q35),

其中Q13至Q15、Q23至Q25和Q33至Q35可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。

本文使用的“Ph”可指苯基,“Me”可指甲基,“Et”可指乙基,且“ter-Bu”或“But”可指叔丁基。

“聯(lián)苯基”可指其中兩個(gè)苯環(huán)經(jīng)單鍵彼此鍵合(例如,結(jié)合)的單價(jià)基團(tuán)?!叭?lián)苯基”可指其中三個(gè)苯環(huán)經(jīng)單鍵鍵合(例如,結(jié)合)的單價(jià)基團(tuán)。

下文將參考下面的實(shí)施例和合成例詳細(xì)描述根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置。在描述下面的合成例時(shí)使用表達(dá)“使用'B'代替'A'”意思是使用的'B'的摩爾當(dāng)量數(shù)與'A'的摩爾當(dāng)量數(shù)相同。

[實(shí)施例]

合成例

合成例1:合成化合物1-3

合成中間體1-3

將0.04mol的中間體1-1、0.04mol的中間體1-2、2mmol的四(三苯基膦)鈀、20ml的2M K2CO3水溶液、20ml的乙醇以及50ml的甲苯混合在一起,然后,將混合溶液攪拌4小時(shí),同時(shí)在約120℃的溫度下加熱。反應(yīng)完成后,使用乙酸乙酯和蒸餾水對(duì)其進(jìn)行萃取工藝。使用無(wú)水硫酸鎂干燥從其中收集的有機(jī)層,然后過(guò)濾。將濾液在減壓下濃縮,并且將所得產(chǎn)物通過(guò)柱層析純化,從而完成中間體1-3的制備。

合成中間體1-4

將0.03mol的中間體1-3溶解于100ml的TFT中,然后將混合溶液冷卻至-78℃的溫度。將0.07mol的2.5M正丁基鋰加入其中,一個(gè)小時(shí)后,將0.07mol的硼酸異丙酯加入反應(yīng)溶液中。然后將所得的反應(yīng)溶液在回流下攪拌17小時(shí)。反應(yīng)完成后,使用乙酸乙酯和蒸餾水對(duì)其進(jìn)行萃取工藝。使用無(wú)水硫酸鎂干燥從其中收集的有機(jī)層,然后過(guò)濾。將濾液在減壓下濃縮,從而完成中間體1-4的制備。

合成化合物1-3

將0.02mol的中間體1-4、0.03mol的4-溴-二苯并[b,d]呋喃、1mmol的Pd(PPh3)4,0.04mol of K2CO3水溶液、100ml的甲苯、25ml的EtOH以及25ml的H2O混合在一起,然后將混合溶液在回流下攪拌13小時(shí)。反應(yīng)完成后,使用二氯甲烷和蒸餾水對(duì)其進(jìn)行萃取工藝。使用無(wú)水硫酸鎂干燥從其中收集的有機(jī)層,然后過(guò)濾。將濾液在減壓下濃縮,并且將所得產(chǎn)物通過(guò)柱層析純化,從而完成化合物1-3的制備。

T1(化合物1-3的三重態(tài)能)=2.2eV

合成例2:合成化合物2-8

合成化合物2-8

將0.02mol的中間體2-1和0.02mol的中間體2-2、0.06mol的叔丁醇鈉以及1mmol的三叔丁基膦溶解于100ml的甲苯中,然后將1mmol的Pd(dba)2加入其中。然后,將混合溶液于氮?dú)鈿夥罩性诨亓飨聰嚢?2小時(shí)。反應(yīng)完成后,使用甲苯和蒸餾水對(duì)其進(jìn)行萃取工藝。使用無(wú)水硫酸鎂干燥從其中收集的有機(jī)層,然后過(guò)濾。將濾液在減壓下濃縮。使用正己烷/二氯甲烷(以2:1的體積比)將所得產(chǎn)物通過(guò)柱層析純化,從而完成化合物2-8的制備。

T1(化合物2-8的三重態(tài)能)=2.6eV

合成例3:化合物3-1

合成化合物3-1

將0.05mol的中間體3-1、0.02mol的中間體3-2、0.8mol的叔丁醇鈉以及1mmol的三叔丁基膦溶解于100ml的甲苯中,然后將2mmol的Pd(dba)2加入其中。然后,將混合溶液于氮?dú)鈿夥罩性诨亓飨聰嚢?2小時(shí)。反應(yīng)完成后,使用甲苯和蒸餾水對(duì)其進(jìn)行萃取工藝。使用無(wú)水硫酸鎂干燥從其中收集的有機(jī)層,然后過(guò)濾。將所得產(chǎn)物通過(guò)柱層析純化,從而完成化合物3-1的制備。

T1(化合物3-1的三重態(tài)能)=2.0eV

合成例4:合成化合物4-5

合成中間體4-1

將0.02mol的1-溴-2-硝基苯、0.022mol的二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸、1mmol的四(三苯基膦)鈀、30ml的2M K2CO3水溶液、30ml of乙醇以及60ml的甲苯混合在一起,然后,將混合溶液攪拌4小時(shí),同時(shí)在120℃的溫度下加熱。反應(yīng)完成后,使用乙酸乙酯和蒸餾水對(duì)其進(jìn)行萃取工藝。使用無(wú)水硫酸鎂干燥從其中收集的有機(jī)層,然后過(guò)濾。將濾液在減壓下濃縮,并且將所得產(chǎn)物通過(guò)柱層析純化,從而完成中間體4-1的制備。

合成中間體4-2

將0.02mol中間體4-1、60ml的亞磷酸三乙酯以及30ml的1,2-二氯苯混合在一起,然后,將混合溶液攪拌12小時(shí),同時(shí)在150℃的溫度下加熱。反應(yīng)完成后,對(duì)其使用蒸餾設(shè)備以除去未反應(yīng)的亞磷酸三乙酯和未反應(yīng)的1,2-二氯苯,然后使用乙酸乙酯和蒸餾水對(duì)其進(jìn)行萃取工藝。使用無(wú)水硫酸鎂干燥從其中收集的有機(jī)層,然后過(guò)濾.將濾液在減壓下濃縮,并且將所得產(chǎn)物通過(guò)柱層析純化,從而完成中間體4-2的制備。

合成化合物4-5

將4mmol的NaH溶液溶解于二甲基甲酰胺中,然后將混合溶液攪拌。在將3mmol的中間體4-2溶解于單獨(dú)的二甲基甲酰胺之后,將所得溶液加入到NaH中以攪拌。將混合溶液攪拌1小時(shí),然后與3.5mmol的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪溶解于其中的溶液混合,并在DMF中攪拌1小時(shí)。然后將反應(yīng)溶液在室溫下攪拌24小時(shí)。反應(yīng)完成后,將所得固體產(chǎn)物過(guò)濾,使用乙酸乙酯清洗,然后通過(guò)柱層析純化,從而完成化合物4-5的制備。

T1(化合物4-5的三重態(tài)能)=2.5eV

合成例5:合成化合物5-3

合成中間體5-1

0.04mol of二苯并呋喃-4-基硼酸、0.05mol的1-溴-3-碘苯、2mmol的Pd(PPh3)4,、0.08mol K2CO3水溶液、100ml的甲苯、25ml的EtOH以及25ml的H2O在250ml的圓底燒瓶中混合在一起,然后將混合溶液在回流下攪拌4小時(shí)。反應(yīng)完成后,使用二氯甲烷和蒸餾水對(duì)其進(jìn)行萃取工藝。使用無(wú)水硫酸鎂干燥從其中收集的有機(jī)層,然后過(guò)濾。所得產(chǎn)物通過(guò)柱層析純化,從而完成中間體5-1的制備。

合成中間體5-2

將0.03mol的中間體5-1加入到500ml圓底燒瓶中,然后將100ml的THF加入其中。將混合溶液冷卻至-78℃的溫度。將0.05mol的2.5M正丁基鋰加入到所得溶液中,一小時(shí)后,將0.05mol的硼酸異丙酯加入其中。然后將反應(yīng)溶液在回流下攪拌17小時(shí)。反應(yīng)完成后,使用乙酸乙酯和蒸餾水對(duì)其進(jìn)行萃取工藝。使用無(wú)水硫酸鎂干燥從其中收集的有機(jī)層,然后過(guò)濾。將濾液在減壓下濃縮,從而完成中間體5-2的制備。

合成中間體5-3

將0.02mol的中間體5-2、0.03mol的1-苯基-3,5-二氯吡啶、1mmol的Pd(PPh3)4、0.04mol的K2CO3水溶液、100mol的甲苯、25ml的EtOH以及25ml的H2O在1L圓底燒瓶中混合在一起,然后將混合溶液在回流下攪拌13小時(shí)。反應(yīng)完成后,使用二氯甲烷和蒸餾水對(duì)其進(jìn)行萃取工藝。使用無(wú)水硫酸鎂干燥從其中收集的有機(jī)層,然后過(guò)濾。所得產(chǎn)物通過(guò)柱層析純化,從而完成中間體5-3的制備。

合成化合物5-3

將0.01mol的中間體5-3、0.012mol的(3-(9-咔唑-9-yl)苯基)硼酸、0.015mol的NaH以及150ml的二甲基甲酰胺混合在一起,然后將混合溶液在室溫下攪拌5小時(shí)。反應(yīng)完成后,使用乙酸乙酯和蒸餾水對(duì)其進(jìn)行萃取工藝。然后,使用無(wú)水硫酸鎂干燥從其中收集的有機(jī)層,并且過(guò)濾以出除去溶劑。所得產(chǎn)物通過(guò)柱層析純化,從而完成化合物5-3的制備。

T1(化合物5-3的三重態(tài)能)=2.6eV

實(shí)施例1-1

將在其上具有15Ω/cm2厚度的ITO層的氧化銦錫(ITO)玻璃基板(獲自康寧公司)切割成50mm X 50mm X 0.5mm的大小,使用異丙醇和純凈水各自超聲處理15分鐘,并且通過(guò)暴露于紫外線30分鐘然后暴露于臭氧來(lái)清潔,并且將所得的ITO玻璃陽(yáng)極安裝在真空沉積設(shè)備上。

在ITO玻璃陽(yáng)極上,真空沉積化合物1-9以形成厚度為約的空穴傳輸層(例如,第一層)。接著將化合物4-5(作為主體)和PD17(作為摻雜劑)以約95:5的重量比共沉積在空穴傳輸層上,以形成厚度為約的發(fā)光層(例如,第二層)。

然后將化合物5-3真空沉積在發(fā)光層上以形成厚度為約的第一電子傳輸層(例如,第三層),隨后在第一電子傳輸層上真空沉積BAlq以形成厚度為約的第二電子傳輸層。將LiF真空沉積在第二電子傳輸層上以形成厚度為約的電子注入層。

之后,將Al真空沉積在電子注入層上以形成厚度為約的陰極,從而完成有機(jī)發(fā)光裝置的制造。

實(shí)施例1-2至1-5

除了使用表1中所示的材料以外,用與實(shí)施例1-1中相同(或基本相同)的方法制造有機(jī)發(fā)光裝置。

對(duì)比例1-1

除了在形成發(fā)光層中使用CBP代替化合物4-5以外,用與實(shí)施例1-1中相同(或基本相同)的方法制造有機(jī)發(fā)光裝置。

對(duì)比例1-2

除了不形成第一電子傳輸層,以及將BAlq真空沉積在發(fā)光層上以形成厚度為約的電子傳輸層以外,用與實(shí)施例1-1中相同(或基本相同)的方法制造有機(jī)發(fā)光裝置。

實(shí)施例2-1

將在其上具有15Ω/cm2厚度的ITO層的ITO玻璃基板(獲自康寧公司)切割成50mm X 50mm X 0.5mm的大小,使用異丙醇和純凈水各自超聲處理15分鐘,并且通過(guò)暴露于紫外線30分鐘然后暴露于臭氧來(lái)清潔,并且將所得的ITO玻璃陽(yáng)極安裝在真空沉積設(shè)備上。

在ITO玻璃陽(yáng)極上,真空沉積化合物1-9以形成厚度為約的第一空穴傳輸層(例如,第一層)。接著將化合物2-8真空沉積在第一空穴傳輸層上,以形成厚度為約的第二空穴傳輸層(例如,第二層)。接著將化合物4-5(作為主體)和PD17(作為摻雜劑)以約95:5的重量比共沉積在第二空穴傳輸層上,以形成厚度為約的發(fā)光層(例如,第三層)。

然后將BAlq真空沉積在發(fā)光層上以形成厚度為約的電子傳輸層。將LiF真空沉積在電子傳輸層上以形成厚度為約的電子注入層,并且將Al真空沉積在電子注入層上以形成厚度為約的陰極,從而完成有機(jī)發(fā)光裝置的制造。

實(shí)施例2-2至2-5

除了使用表2中所示的材料以外,用與實(shí)施例2-1中相同(或基本相同)的方法制造有機(jī)發(fā)光裝置。

對(duì)比例2-1

除了在形成發(fā)光層中使用CBP代替化合物4-5以外,用與實(shí)施例2-1中相同(或基本相同)的方法制造有機(jī)發(fā)光裝置。

對(duì)比例2-2

除了在形成第二空穴傳輸層中使用化合物HT3代替化合物2-8以外,用與實(shí)施例2-1中相同(或基本相同)的方法制造有機(jī)發(fā)光裝置。

對(duì)比例2-3

除了在形成第一空穴傳輸層中使用NPB代替化合物1-9,以及在形成第二空穴傳輸層中使用化合物2-4代替化合物2-8以外,用與實(shí)施例2-1中相同(或基本相同)的方法制造有機(jī)發(fā)光裝置。

實(shí)施例3-1

將在其上具有15Ω/cm2厚度的ITO層的ITO玻璃基板(獲自康寧公司)切割成50mm X 50mm X 0.5mm的大小,使用異丙醇和純凈水各自超聲處理15分鐘,并且通過(guò)暴露于紫外線30分鐘然后暴露于臭氧來(lái)清潔,并且將所得的ITO玻璃陽(yáng)極安裝在真空沉積設(shè)備上。

在ITO玻璃陽(yáng)極上,真空沉積化合物1-9以形成厚度為約的空穴傳輸層(例如,第一層)。接著將化合物ADN(作為主體)和化合物3-1(作為摻雜劑)以約95:5的重量比共沉積在空穴傳輸層上,以形成厚度為約的發(fā)光層(例如,第二層)。

然后將化合物5-3真空沉積在發(fā)光層上以形成厚度為約的電子傳輸層(例如,第三層),隨后在第一電子傳輸層上真空沉積Alq3以形成厚度為約的第二電子傳輸層。將LiF真空沉積在第二電子傳輸層上以形成厚度為約的電子注入層。

之后,將Al真空沉積在電子注入層上以形成厚度為約的陰極,從而完成有機(jī)發(fā)光裝置的制造。

實(shí)施例3-2至3-5

除了使用表3中所示的材料以外,用與實(shí)施例3-1中相同(或基本相同)的方法制造有機(jī)發(fā)光裝置。

對(duì)比例3-1

除了在形成發(fā)光層中使用化合物FD1(以下說(shuō)明的)代替化合物3-1以外,用與實(shí)施例3-1中相同(或基本相同)的方法制造有機(jī)發(fā)光裝置。

對(duì)比例3-2

除了不形成第一電子傳輸層,以及將Alq3真空沉積在發(fā)光層上以形成厚度為約的電子傳輸層以外,用與實(shí)施例3-1中相同(或基本相同)的方法制造有機(jī)發(fā)光裝置。

實(shí)施例4-1

將在其上具有15Ω/cm2厚度的ITO層的ITO玻璃基板(獲自康寧公司)切割成50mm X 50mm X 0.5mm的大小,使用異丙醇和純凈水各自超聲處理15分鐘,并且通過(guò)暴露于紫外線30分鐘然后暴露于臭氧來(lái)清潔,并且將所得的ITO玻璃陽(yáng)極安裝在真空沉積設(shè)備上。

在ITO玻璃陽(yáng)極上,真空沉積化合物1-9以形成厚度為約的第一空穴傳輸層(例如,第一層)。接著將化合物2-8真空沉積在第一空穴傳輸層上,以形成厚度為約的第二空穴傳輸層(例如,第二層)。接著將化合物ADN(作為主體)和化合物3-1(作為摻雜劑)以約95:5的重量比共沉積在第二空穴傳輸層上,以形成厚度為約的發(fā)光層(例如,第三層)。

之后,將Alq3真空沉積在發(fā)光層上以形成厚度為約的電子傳輸層。將LiF真空沉積在電子傳輸層上以形成厚度為約的電子注入層,并且將Al真空沉積在電子注入層上以形成厚度為約的陰極,從而完成有機(jī)發(fā)光裝置的制造。

實(shí)施例4-2至4-5

除了使用表4中所示的材料以外,用與實(shí)施例4-1中相同(或基本相同)的方法制造有機(jī)發(fā)光裝置。

對(duì)比例4-1

除了在形成發(fā)光層中使用化合物FD1代替化合物3-1以外,用與實(shí)施例4-1中相同(或基本相同)的方法制造有機(jī)發(fā)光裝置。

對(duì)比例4-2

除了在形成第二空穴傳輸層中使用化合物HT3代替化合物2-8以外,,用與實(shí)施例4-1中相同(或基本相同)的方法制造有機(jī)發(fā)光裝置。

評(píng)價(jià)例1

使用亮度計(jì)PR650(PhotoResearch,Inc.)測(cè)量實(shí)施例1-1至1-5、2-1至2-5、3-1至3-5和4-1至4-5以及對(duì)比例1-1、1-2、2-1至2-3、3-1、3-2、4-1和4-2中制造的有機(jī)發(fā)光裝置的效率和T90壽命。結(jié)果顯示在表1至4中。T90壽命是指,在150尼特的亮度條件下使有機(jī)發(fā)光裝置的亮度降至其初始亮度的90%所用的時(shí)間。

表1

表2

表3

表4

參見表1至4,發(fā)現(xiàn),當(dāng)與在對(duì)比例1-1、1-2、2-1至2-3、3-1、3-2、4-1和4-2中制造的有機(jī)發(fā)光裝置相比,在實(shí)施例1-1至1-5、2-1至2-5、3-1至3-5和4-1至4-5中制造的有機(jī)發(fā)光裝置具有優(yōu)異的效率和壽命。

如上所述,根據(jù)本公開的實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置具有低驅(qū)動(dòng)電壓、提高的效率和長(zhǎng)壽命。

本文所使用的術(shù)語(yǔ)“使用(use)”、“正在使用(using)”和“所使用的(used)”可被認(rèn)為分別與術(shù)語(yǔ)“利用(utilize)”、“正在利用(utilizing)”和“所利用的(utilized)”同義。

此外,本文所使用的術(shù)語(yǔ)“大致上”、“約”和類似術(shù)語(yǔ)作為近似術(shù)語(yǔ)而不是作為程度術(shù)語(yǔ)來(lái)使用,并且意圖解釋本領(lǐng)域普通技術(shù)人員公認(rèn)的測(cè)量值或計(jì)算值的固有偏差。

同樣,本文列舉的任何數(shù)值范圍意圖包括納入所列舉范圍內(nèi)的相同數(shù)值精度的所有子范圍。例如,“1.0至10.0”的范圍意圖包括在所列舉的最小值1.0與所列舉的最大值10.0之間(且包括端值)的,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的所有子范圍,例如,如,2.4至7.6。本文列舉的任何最大數(shù)值限制意圖包括納入其中的所有較低的數(shù)值限制并且在本說(shuō)明書中列舉的任何最小數(shù)值限制意圖包括納入其中的所有較高的數(shù)值限制。因此,申請(qǐng)人保留修改本說(shuō)明書(包括權(quán)利要求)的權(quán)利,以明確列舉納入本文明確列舉的范圍內(nèi)的任何子范圍。

應(yīng)理解的是,本文所描述的示例性實(shí)施方式應(yīng)被認(rèn)為僅是在描述的意義上,而不是為了限制的目的。各個(gè)示例性實(shí)施方式中的特征或方面的描述應(yīng)通常被認(rèn)為可用于其它示例性實(shí)施方式中的其它相似的特征或方面。

盡管已經(jīng)參考附圖描述一個(gè)或多個(gè)示例性實(shí)施方式,但是本領(lǐng)域普通技術(shù)人員會(huì)理解,可在不偏離如通過(guò)下列權(quán)利要求及其等效形式限定的本公開的精神和范圍下對(duì)本文在形式和細(xì)節(jié)上作出各種變化。

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