有機(jī)電致發(fā)光元件用材料、使用了該材料的有機(jī)電致發(fā)光元件和電子設(shè)備的制造方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及含有氮雜萘并苯并呋喃衍生物的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料、使用了該 材料的有機(jī)電致發(fā)光兀件和電子設(shè)備。
【背景技術(shù)】
[0002] 通常，有機(jī)電致發(fā)光元件（EL)由陽(yáng)極、陰極、及被陽(yáng)極與陰極夾持的1層以上的有 機(jī)薄膜層構(gòu)成。向兩電極間施加電壓時(shí)，電子從陰極側(cè)注入到發(fā)光區(qū)域，空穴從陽(yáng)極側(cè)注入 到發(fā)光區(qū)域，注入的電子和空穴在發(fā)光區(qū)域中復(fù)合而生成激發(fā)狀態(tài)，當(dāng)激發(fā)狀態(tài)恢復(fù)至基 態(tài)時(shí)發(fā)出光。
[0003] 對(duì)于有機(jī)EL元件而言，通過在發(fā)光層中使用各種發(fā)光材料，能獲得多樣的發(fā)光 色，因此，關(guān)于實(shí)際應(yīng)用于顯示器等的研究盛行。尤其是，對(duì)于紅色、綠色、藍(lán)色這三原色的 發(fā)光材料的研究最活躍，為了提高特性而進(jìn)行了深入研究。
[0004] 例如，作為有機(jī)EL元件用的材料，專利文獻(xiàn)1~3中公開了具有萘并苯并呋喃結(jié) 構(gòu)的化合物。另外，專利文獻(xiàn)4中公開了使用具有二苯并呋喃結(jié)構(gòu)或二萘并呋喃結(jié)構(gòu)的化 合物作為有機(jī)EL元件用的材料。在有機(jī)EL元件的領(lǐng)域中，為了進(jìn)一步提高元件性能，正在 尋求開發(fā)新的材料體系。
[0005] 現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0006] 專利文獻(xiàn)
[0007] 專利文獻(xiàn)1 :國(guó)際公開第2010/036027號(hào)
[0008] 專利文獻(xiàn)2 :國(guó)際公開第2010/137285號(hào)
[0009] 專利文獻(xiàn)3 :國(guó)際公開第2011/137157號(hào)
[0010] 專利文獻(xiàn)4 :國(guó)際公開第2006/128800號(hào)

【發(fā)明內(nèi)容】

[0011] 本發(fā)明的目的在于提供作為有機(jī)EL元件材料有用的新型材料。
[0012] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)方式，提供含有式（1)~（3)中的任1個(gè)所示的化合物的有機(jī) 電致發(fā)光元件用材料。
[0014] 根據(jù)本發(fā)明，能夠提供作為有機(jī)EL元件材料有用的新型材料。
【附圖說明】
[0015] 圖1為表示本發(fā)明的有機(jī)EL元件的一例的示意剖視圖。
【具體實(shí)施方式】
[0016] 本發(fā)明中，"取代或未取代的碳數(shù)a~b的X基"這樣的表達(dá)中的"碳數(shù)a~b"表 示X基為無(wú)取代時(shí)的碳數(shù)，不包括X基被取代時(shí)的取代基的碳數(shù)。
[0017] 另外，本發(fā)明中，"氫原子"包括中子數(shù)不同的同位素，即，氕（protium)、氘 (deuterium)及氣（tritium) 〇
[0018] 另外，稱為"取代或者無(wú)取代"時(shí)的任選的取代基，優(yōu)選選自如下的組中：碳數(shù)1~ 50 (優(yōu)選1~18、更優(yōu)選1~8)的烷基；成環(huán)碳數(shù)3~50 (優(yōu)選3~10、更優(yōu)選3~8、進(jìn) 一步優(yōu)選5或6)的環(huán)烷基；成環(huán)碳數(shù)6~50 (優(yōu)選6~25、更優(yōu)選6~18)的芳基；具有 成環(huán)碳數(shù)6~50 (優(yōu)選6~25、更優(yōu)選6~18)的芳基的碳數(shù)7~51 (優(yōu)選7~30、更優(yōu) 選7~20)的芳烷基；氨基；具有選自碳數(shù)1~50 (優(yōu)選1~18、更優(yōu)選1~8)的烷基、和 成環(huán)碳數(shù)6~50 (優(yōu)選6~25、更優(yōu)選6~18)的芳基中的取代基的單取代或二取代氨基； 具有碳數(shù)1~50 (優(yōu)選1~18、更優(yōu)選1~8)的烷基的烷氧基；具有成環(huán)碳數(shù)6~50 (優(yōu) 選6~25、更優(yōu)選6~18)的芳基的芳氧基；具有選自碳數(shù)1~50 (優(yōu)選1~18、更優(yōu)選 1~8)的烷基、和成環(huán)碳數(shù)6~50 (優(yōu)選6~25、更優(yōu)選6~18)的芳基中的取代基的單 取代、二取代或三取代甲硅烷基；成環(huán)原子數(shù)5~50 (優(yōu)選5~24、更優(yōu)選5~13)的雜芳 基；碳數(shù)1~50 (優(yōu)選1~18、更優(yōu)選1~8)的鹵代烷基；鹵素原子（氟原子、氯原子、溴 原子、碘原子）；氰基；硝基；具有選自碳數(shù)1~50 (優(yōu)選1~18、更優(yōu)選1~8)的烷基、 和成環(huán)碳數(shù)6~50 (優(yōu)選6~25、更優(yōu)選6~18)的芳基中的取代基的磺?；?；具有選自 碳數(shù)1~50 (優(yōu)選1~18、更優(yōu)選1~8)的烷基、和成環(huán)碳數(shù)6~50 (優(yōu)選6~25、更優(yōu) 選6~18)的芳基中的取代基的二取代磷?；?；烷基磺酰氧基；芳基磺酰氧基；烷基羰基氧 基；芳基羰基氧基；含硼基團(tuán)；含鋅基團(tuán)；含錫基團(tuán)；含硅基團(tuán)；含鎂基團(tuán)；含鋰基團(tuán)；羥基； 烷基取代或芳基取代羰基；羧基；乙烯基；（甲基）丙烯?；?；環(huán)氧基；以及氧雜環(huán)丁基。 [0019] 這些取代基可以進(jìn)一步被上述任選的取代基取代。
[0020][有機(jī)電致發(fā)光元件用材料]
[0021] 作為本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料，其特征在于含有下述式 (1)~（3)中的任1個(gè)所示的化合物。
[0023] 式（1)~（3)中，X表示硫原子S或氧原子0。
[0024] Ai~A18各自獨(dú)立地表示CH、CR 氮原子N，Ri表示取代基。
[0025] Bi、BjPB3各自獨(dú)立地表示CH、CR2或氮原子N，R2表示取代或未取代的碳數(shù)1~ 50的烷基、取代或未取代的碳數(shù)1~50的鹵代烷基、氰基或者鹵素原子。
[0026] 式⑴的AfA8、BjPB2中的至少1個(gè)為N。
[0027] 式⑵的A!~A3、A9~A13、BjPB2中的至少1個(gè)為N。
[0028] 式⑶的A!~A3、A14~A18、B!和B3中的至少1個(gè)為N。
[0029] 在存在多個(gè)札的情況下，多個(gè)L相互可以相同或不同，在存在多個(gè)R2的情況下， 多個(gè)私相互可以相同或不同，
[0030] 相鄰的札之間、以及R1與1?2之間可以各自獨(dú)立地相互鍵合形成環(huán)結(jié)構(gòu)。
[0031] 上述式（1)~（3)中，作為&所示的取代基，各自獨(dú)立地優(yōu)選選自下述（A)組中 的基團(tuán)，更優(yōu)選選自下述（B)組中的基團(tuán)，進(jìn)一步優(yōu)選選自下述（C)組中的基團(tuán)。
[0032] 上述（A)組是指由如下組成的組：取代或未取代的碳數(shù)1~50的烷基、取代或未 取代的成環(huán)碳數(shù)3~50的環(huán)烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~50的芳基、取代或未取代 的碳數(shù)7~51的芳烷基、氨基、具有選自取代或未取代的碳數(shù)1~50的烷基和取代或未取 代的成環(huán)碳數(shù)6~50的芳基中的取代基的單取代或二取代氨基、取代或未取代的碳數(shù)1~ 50的烷氧基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~50的芳氧基、具有選自取代或未取代的碳數(shù) 1~50的烷基和取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~50的芳基中的取代基的單取代、二取代或三 取代甲硅烷基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~50的雜芳基、取代或未取代的碳數(shù)1~50 的鹵代烷基、鹵素原子、氰基、硝基、具有選自取代或未取代的碳數(shù)1~50的烷基和取代或 未取代的成環(huán)碳數(shù)6~50的芳基中的取代基的磺酰基、取代或未取代的碳數(shù)1~50的烷 基、具有選自取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~50的雜芳基和取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~ 50的芳基中的取代基的二取代磷酰基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷基羰基氧基、芳基 羰基氧基、含硼基團(tuán)、含鋅基團(tuán)、含錫基團(tuán)、含硅基團(tuán)、含鎂基團(tuán)、含鋰基團(tuán)、羥基、烷基取代 或芳基取代羰基、羧基、乙烯基、（甲基）丙烯?；?、環(huán)氧基、以及氧雜環(huán)丁基。
[0033] 上述（B)組是指由如下組成的組：取代或未取代的碳數(shù)1~50的烷基、取代或未 取代的成環(huán)碳數(shù)3~50的環(huán)烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~50的芳基、取代或未取代 的碳數(shù)7~51的芳烷基、氨基、具有選自取代或未取代的碳數(shù)1~50的烷基和取代或未取 代的成環(huán)碳數(shù)6~50的芳基中的取代基的單取代或二取代氨基、取代或未取代的碳數(shù)1~ 50的烷氧基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~50的芳氧基、具有選自取代或未取代的碳數(shù) 1~50的烷基和取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~50的芳基中的取代基的單取代、二取代或三 取代甲硅烷基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~50的雜芳基、取代或未取代的碳數(shù)1~50 的鹵代烷基、鹵素原子、氰基、硝基、具有選自取代或未取代的碳數(shù)1~50的烷基和取代或 未取代的成環(huán)碳數(shù)6~50的芳基中的取代基的磺?；?、以及取代或未取代的碳數(shù)1~50 的烷基和取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~50的芳基。
[0034] 上述（C)組是指由如下組成的組：取代或未取代的碳數(shù)1~50的烷基、取代或未 取代的成環(huán)碳數(shù)3~50的環(huán)烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~50的芳基、取代或未取代 的碳數(shù)7~51的芳烷基、氨基、具有選自取代或未取代的碳數(shù)1~50的烷基和取代或未取 代的成環(huán)碳數(shù)6~50的芳基中的取代基的單取代或二取代氨基、取代或未取代的碳數(shù)1~ 50的烷氧基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~50的芳氧基、具有選自取代或未取代的碳數(shù) 1~50的烷基和取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~50的芳基中的取代基的單取代、二取代或三 取代甲硅烷基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~50的雜芳基、取代或未取代的碳數(shù)1~50 的鹵代烷基、鹵素原子、氰基、以及硝基。
[0035] R2表示取代或未取代的碳數(shù)1~50的烷基、取代或未取代的碳數(shù)1~50的鹵代 烷基、氛基或者鹵素原子。
[0036] 以下，示出&、1?2和后述的Rn等基團(tuán)的具體例。
[0037] 作為上述碳數(shù)1~50(優(yōu)選碳數(shù)1~18、更優(yōu)選碳數(shù)1~8)的烷基，例如可舉出： 甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包括異構(gòu)體）、己基（包 括異構(gòu)體）、庚基（包括異構(gòu)體）、辛基（包括異構(gòu)體）、壬基（包括異構(gòu)體）、癸基（包括 異構(gòu)體）、十一烷基（包括異構(gòu)體）、和十二烷基（包括異構(gòu)體）、十三烷基、十四烷基、十八 烷基、二十四烷基、四十烷基等，優(yōu)選甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、 叔丁基、戊基（包括異構(gòu)體）、己基（包括異構(gòu)體）、庚基（包括異構(gòu)體）、辛基（包括異構(gòu) 體）、壬基（包括異構(gòu)體）、癸基（包括異構(gòu)體）、十一烷基（包括異構(gòu)體）、十二烷基（包括 異構(gòu)體）、十二烷基、十四烷基和十八烷基，更優(yōu)選甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁 基、仲丁基、叔丁基、戊基（包括異構(gòu)體）、己基（包括異構(gòu)體）、庚基（包括異構(gòu)體）和辛基 (包括異構(gòu)體）。
[0038] 作為上述成環(huán)碳數(shù)3~50 (優(yōu)選3~10、更優(yōu)選3~8、進(jìn)一步優(yōu)選5或6)的環(huán) 烷基，可舉出：環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基等，優(yōu)選環(huán)戊基、 環(huán)己基。
[0039] 作為上述成環(huán)碳數(shù)6~50 (優(yōu)選成環(huán)碳數(shù)6~25、更優(yōu)選成環(huán)碳數(shù)6~18)的芳 基，例如可舉出：苯基、萘基、萘基苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、苯并苊 基、菲基、苯并菲基、非那烯基、芴基、9,9' -螺雙芴基、苯并芴基、二苯并芴基、茜基、二苯并 [b，h]菲基、并五苯基、芘基、麓基、苯并蔚基、對(duì)稱引達(dá)省基、不對(duì)稱引達(dá)省基、熒蒽基、苯 并熒蒽基、并四苯基、苯并[9,10]菲基、苯并苯并[9,10]菲基、茈基、六苯并苯基、二苯并蒽 基等。
[0040] 另外，作為上述成環(huán)碳數(shù)6~50 (優(yōu)選成環(huán)碳數(shù)6~25、更優(yōu)選成環(huán)碳數(shù)6~18) 的亞芳基，可舉出從上述芳基除去氫原子而成的基團(tuán)。
[0041] 成環(huán)原子數(shù)5~50 (優(yōu)選5~24、更優(yōu)選成環(huán)原子數(shù)5~13)的雜芳基包含至少1 個(gè)、優(yōu)選1~5個(gè)（更優(yōu)選1~3個(gè)、進(jìn)一步優(yōu)選1~2個(gè)）的雜原子，例如氮原子、硫原子、 氧原子、磷原子。作為該雜芳基，例如可舉出：吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶 基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、異噁唑基、異噻唑基、噁二唑基、噻二 唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并 噻吩基、吲嗪基、喹嗪基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑 基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并異噁唑基、苯并異噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并 噻吩基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、氮雜三亞苯基、二 氮雜三亞苯基、咕噸基、氮雜咔唑基、氮雜二苯并呋喃基、氮雜二苯并噻吩基、苯并呋喃并苯 并噻吩基、苯并噻吩并苯并噻吩基、二苯并呋喃并萘基、二苯并噻吩并萘基和二萘并噻吩并 噻吩基等。
[0042] 另外，作為上述成環(huán)原子數(shù)5~50的雜芳基的具體例，也優(yōu)選從下述式所示的任 一化合物除去1個(gè)氫原子而成的一價(jià)基團(tuán)。
[0043]
[0044] [式中，A各自獨(dú)立地表示CR2°°或氮原子，R2°°各自獨(dú)立地表示氫原子或取代基，
[0045] Y各自獨(dú)立地表示單鍵、C(R2M) (R2°2)、氧原子、硫原子或N(R2°3)，
[0046] R2'R2°2和R2°3各自獨(dú)立地表示氫原子或取代基，m各自獨(dú)立地表示0或1。
[0047] 上述式中，多個(gè)A可以相互相同或不同，多個(gè)Y可以相互相同或不同，多個(gè)m可以 相互相同或不同。
[0048] m為0時(shí)，不存在Y。]
[0049] 作為上述式中的取代基，可舉出與上述同樣的取代基。
[0050] 作為具有上述成環(huán)碳數(shù)6~50 (優(yōu)選6~25、更優(yōu)選6~18)的芳基的總碳數(shù)7~ 51的芳烷基，可舉出具有上述芳基的芳烷基。
[0051] 作為具有選自上述碳數(shù)1~50 (優(yōu)選1~18、更優(yōu)選1~8)的烷基和成環(huán)碳數(shù) 6~50的芳基（優(yōu)選6~25、更優(yōu)選6~18)中的取代基的單取代或二取代氨基，可舉出 具有選自上述烷基和上述芳基中的取代基的單取代或二取代氨基。
[0052] 作為具有上述碳數(shù)1~50 (優(yōu)選1~18、更優(yōu)選1~8)的烷基的烷氧基，可舉出 具有上述烷基的烷氧基。
[0053] 作為具有上述成環(huán)碳數(shù)6~50 (優(yōu)選6~25、更優(yōu)選6~18)的芳基的芳氧基，可 舉出具有上述芳基的芳氧基。
[0054] 作為具有選自碳數(shù)1~50 (優(yōu)選1~18、更優(yōu)選1~8)的烷基和成環(huán)碳數(shù)6~ 50 (優(yōu)選6~25、更優(yōu)選6~18)的芳基中的取代基的單取代、二取代或三取代甲硅烷基， 可舉出具有選自上述烷基和上述芳基中的取代基的單取代、二取代或三取代甲硅烷基。
[0055] 作為上述碳數(shù)1~50 (優(yōu)選1~18、更優(yōu)選1~8)的鹵代烷基，可舉出上述烷基 的1個(gè)以上氫原子被鹵素原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）取代后的基團(tuán)。
[0056] 作為具有選自上述碳數(shù)1~50 (優(yōu)