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蒽衍生物、有機電致發(fā)光器件、及顯示裝置的制作方法

文檔序號:8030448閱讀:376來源:國知局
專利名稱:蒽衍生物、有機電致發(fā)光器件、及顯示裝置的制作方法
技術領域
本發(fā)明涉及適于用作用于有機電致發(fā)光器件的有機材料的蒽衍生物、使用該蒽衍生物的有機電致發(fā)光器件、及包括該有機電致發(fā)光器件的顯示裝置。
背景技術
最近,作為消耗低功率且具有高響應速率和寬視角的自發(fā)射平板顯示器,包括有機電致發(fā)光器件(即有機EL器件)的顯示裝置已變得流行。
有機電致發(fā)光器件包括夾在陰極和陽極之間的有機層,該有機層包含在外加電流存在下發(fā)光的有機電致發(fā)光材料。作為有機層,例如,已開發(fā)了其中空穴傳輸層、含有機電致發(fā)光材料的發(fā)光層、和電子傳輸層以此順序配置在陽極上的結構,或其中將發(fā)光材料引入電子傳輸層以形成具有電子傳輸性能的發(fā)光層的結構。
在使用有機電致發(fā)光器件制造顯示裝置的情況下,最重要的任務之一是確保有機電致發(fā)光材料的較長壽命和可靠性。在這種情況下,已對構成有機電致發(fā)光器件的有機材料進行了研究。
首先,對于具有蒽骨架的材料,已研究了許多衍生物,例如含氨基或芳基的蒽衍生物和雙蒽衍生物、和含苯乙烯基的蒽衍生物。例如,參考日本未審專利申請公開Nos.2003-146951、9-268284、9-268283、2004-67528、和2001-284050(專利文件1-5)。
具體地說,需要對藍色發(fā)光材料在色純度、發(fā)光效率、和發(fā)光壽命方面的進一步改善。迄今為止,例如已進行了基于茋、苯乙烯基亞芳基、或蒽衍生物的研究。例如,參考Material Science and EngineeringRReportsVolume 39,Issues 5-6,pp.143-222,2002(非專利文件1)和Applied PhysicsLetters(U.S.),Vol.67,No.26,1995,pp.3853-3855(非專利文件2)。

發(fā)明內(nèi)容
但是,需要具有更高發(fā)光效率、更長壽命、和更高色純度的藍色發(fā)光材料。
根據(jù)本發(fā)明的實施方式,適于用作構成有機電致發(fā)光器件的有機材料的材料由通式(1)表示 通式(1)其中X表示具有6-28個碳原子的取代或未取代的亞芳基、或具有5-21個碳原子的取代或未取代的二價雜環(huán)基團;A和B各自獨立地表示具有1-20個碳原子的取代或未取代的烷基、具有6-28個碳原子的取代或未取代的芳基、或具有5-21個碳原子的取代或未取代的雜環(huán)基團,且A和B可結合在一起形成環(huán);Y1和Y2各自獨立地表示氫原子、具有1-20個碳原子的取代或未取代的烷基、或具有1-20個碳原子的烷氧基;和Z表示具有6-30個碳原子的取代或未取代的芳基、具有5-21個碳原子的取代或未取代的雜環(huán)基團、氫原子、具有1-20個碳原子的取代或未取代的烷基、或具有1-20個碳原子的烷氧基。這里,烷基包括直鏈、支鏈、或環(huán)狀烷基。
根據(jù)本發(fā)明的另一實施方式,適于用作構成有機電致發(fā)光器件的有機材料的材料由通式(2)表示 通式(2)其中X1和X2各自獨立地表示具有6-28個碳原子的取代或未取代的亞芳基、或具有5-21個碳原子的取代或未取代的二價雜環(huán)基團;A、B、C和D各自獨立地表示具有1-20個碳原子的取代或未取代的烷基、具有6-28個碳原子的取代或未取代的芳基、或具有5-21個碳原子的取代或未取代的雜環(huán)基團,且A和B可結合在一起形成環(huán)和/或C和D可結合在一起形成環(huán);且Y1和Y2各自獨立地表示氫原子、具有1-20個碳原子的取代或未取代的烷基、或具有1-20個碳原子的烷氧基。
由通式(1)或(2)表示的蒽衍生物用于有機電致發(fā)光器件的有機層,且特別地,優(yōu)選用作藍色發(fā)光材料。


圖1為根據(jù)本發(fā)明實施方式的有機電致發(fā)光器件的示意性截面圖;圖2為展示在二噁烷溶液中化合物(17)的熒光吸收光譜的圖;圖3為展示在二噁烷溶液中化合物(45)的熒光吸收光譜的圖;圖4為展示在二噁烷溶液中化合物(46)的熒光吸收光譜的圖;圖5為展示在二噁烷溶液中化合物(49)的熒光吸收光譜的圖;圖6為展示在二噁烷溶液中化合物(60)的熒光吸收光譜的圖;及圖7為展示在二噁烷溶液中化合物(73)的熒光吸收光譜的圖。
具體實施例方式
下面描述本發(fā)明的實施方式。
蒽衍生物下面描述根據(jù)本發(fā)明由通式(1)或(2)表示的蒽衍生物的具體實例。
通式(1) 通式(2)在通式(1)或(2)中,X、X1和X2各自獨立地表示(a)具有6-28個碳原子的取代或未取代的亞芳基、或(b)具有5-21個碳原子的取代或未取代的二價雜環(huán)基團。
其中,亞芳基(a)的實例包括亞苯基和衍生自芳族烴的二價基團,該芳族烴例如聯(lián)苯、三聯(lián)苯、萘、蒽、菲、芘、芴、熒蒽、苯并熒蒽、二苯并熒蒽、醋菲烯(acephenanthrylene)、醋蒽烯、苯并菲、醋萘并苯并菲(acenaphthotriphenylene)、_、苝、苯并_、并四苯、七曜烯、苉、戊芬、并五苯、亞四苯基、聯(lián)三萘、苯并菲、二苯并并四苯、苯并蒽、二苯并蒽、苯并并四苯、萘并芘、苯并芘、二苯并芘、苯并辛因、蒽并四苯(anthranaphthacene)、和醋萘并熒蒽。
此外,亞芳基(a)可為衍生自這些芳族烴的任意組合的二價基團。
不特別限定亞芳基(a)的取代位置。為了獲得具有較高色純度的藍色光,優(yōu)選地,直接結合到氮原子的芳族烴的碳原子的數(shù)量為6-18,且更優(yōu)選,直接結合到氮原子的芳族烴的碳原子的數(shù)量為6-14。
雜環(huán)基團(b)的實例包括衍生自以下的二價基團噻吩、苯并噻吩、噁唑、苯并噁唑、噁二唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、喹啉、苯并喹啉、二苯并喹啉、異喹啉、苯并異喹啉、喹唑啉、喹喔啉、吖啶、菲啶、吩嗪、吩噁嗪等及這些化合物的任意組合。
不特別限定雜環(huán)基團(b)的取代位置。為了獲得具有較高色純度的藍色光,優(yōu)選地,直接結合到氮原子的雜環(huán)基團的碳原子的數(shù)量為5-17,且更優(yōu)選,直接結合到氮原子的雜環(huán)基團的碳原子的數(shù)量為5-13。
在通式(1)和(2)中,X、X1和X2各自可為二價基團,其中以上舉例說明的亞芳基(a)和雜環(huán)基團(b)彼此結合。
亞芳基(a)或雜環(huán)基團(b)的取代基的實例包括鹵素原子、羥基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的鏈烯基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳族烴基、取代或未取代的芳族雜環(huán)基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷氧羰基、和羧基。不特別限定稠環(huán)的取代位置和取代數(shù)量。鹵素原子的實例包括氟、氯、溴、和碘。
通式(1)中的A和B及通式(2)中的A、B、C和D各自獨立地表示(c)具有1-20個碳原子的取代或未取代的烷基、(d)具有6-28個碳原子的取代或未取代的芳基、或(e)具有5-21個碳原子的取代或未取代的雜環(huán)基團。
其中,烷基(c)可為直鏈、支鏈、或環(huán)狀的。烷基的實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基叔丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基異丙基、2,3-二氨基叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基叔丁基、1,2,3-三硝基丙基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、和4-甲基環(huán)己基。
芳基(d)的實例包括苯基和衍生自芳族烴的單價基團,該芳族烴例如聯(lián)苯、三聯(lián)苯、萘、蒽、菲、芘、芴、熒蒽、苯并熒蒽、二苯并熒蒽、醋菲烯(acephenanthrylene)、醋蒽烯、苯并菲、醋萘并苯并菲(acenaphthotriphenylene)、_、苝、苯并_、并四苯、七曜烯、苉、戊芬、并五苯、亞四苯基、聯(lián)三萘、苯并菲、二苯并并四苯、苯并蒽、二苯并蒽、苯并并四苯、萘并芘、苯并芘、二苯并芘、苯并辛因、蒽并四苯、和醋萘并熒蒽。
此外,芳基(d)可為衍生自這些芳族烴的任意組合的單價基團。
不特別限定芳基(d)的取代位置。為了獲得具有較高色純度的藍色光,優(yōu)選地,直接結合到氮原子的芳族烴的碳原子的數(shù)量為6-18,且更優(yōu)選,直接結合到氮原子的芳族烴的碳原子的數(shù)量為6-14。
雜環(huán)基團(e)的實例包括衍生自以下的單價基團噻吩、苯并噻吩、噁唑、苯并噁唑、噁二唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、喹啉、苯并喹啉、二苯并喹啉、異喹啉、苯并異喹啉、喹唑啉、喹喔啉、吖啶、菲啶、吩嗪、吩噁嗪等及這些化合物的任意組合。
不特別限定雜環(huán)基團(e)的取代位置。為了獲得具有較高色純度的藍色光,優(yōu)選地,直接結合到氮原子的雜環(huán)基團的碳原子的數(shù)量為5-17,且更優(yōu)選,直接結合到氮原子的雜環(huán)基團的碳原子的數(shù)量為5-13。
此外,通式(1)中的A和B及通式(2)中的A、B、C和D各自可為單價基團,其中芳基(d)和雜環(huán)基團(e)彼此結合。
芳基(d)或雜環(huán)基團(e)的取代基的實例包括鹵素原子、羥基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的鏈烯基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳族烴基、取代或未取代的芳族雜環(huán)基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷氧羰基、和羧基。不特別限定稠環(huán)的取代位置和取代數(shù)量。鹵素原子的實例包括氟、氯、溴、和碘。
將適度的大體積取代基引入通式(1)中的A和B及通式(2)中的A、B、C和D的任意一個中,這在與器件特性相關的控制結晶和抑制雙分子激發(fā)方面是有效的,且可進一步改善發(fā)光效率和發(fā)光壽命。因此,優(yōu)選將選自烷基、烷氧基、鏈烯基、雜環(huán)基、和芳基的取代基引入芳基(d)或雜環(huán)基(e)中。
另外,如果通式(1)中的A和B或A和B、及C和D各自通過單鍵、碳環(huán)鍵等結合在一起,化合物具有改善的玻璃化轉變溫度和優(yōu)異的耐熱性。
此外,在通式(1)和(2)中,Y1和Y2各自獨立地表示(f)氫原子、(g)具有1-20個碳原子的取代或未取代的烷基、或(h)具有1-20個碳原子的烷氧基。
其中,烷基與上述A和B中的烷基(c)相同。
烷氧基(h)由-OR表示,且R的實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基叔丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基異丙基、2,3-二氨基叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基叔丁基、和1,2,3-三硝基丙基。
在通式(1)中,Z表示(i)具有6-30個碳原子的取代或未取代的芳基、(j)具有5-21個碳原子的取代或未取代的雜環(huán)基團、(k)氫原子、(l)具有1-20個碳原子的取代或未取代的烷基、或(m)具有1-20個碳原子的烷氧基。
其中,芳基(i)與上述A和B中的芳基(d)相同,除了碳原子數(shù)量為6-30以外。雜環(huán)基團(j)與上述A和B中的雜環(huán)基團(e)相同。烷基(l)與上述A和B中的烷基(c)相同。烷氧基(m)與上述Y1和Y2中的烷氧基(h)相同。
下面展示化合物(1)-(44)作為由通式(1)表示的蒽衍生物的具體實例。但是,應理解本發(fā)明不限于此。
化合物(1) 化合物(2) 化合物(4) 化合物(8)



化合物(44)下面展示化合物(45)-(96)作為由通式(2)表示的蒽衍生物的具體實例。但是,應理解本發(fā)明不限于此。

化合物(53) 化合物(54) 化合物(56) 化合物(57)


化合物(93)化合物(94) 化合物(96)將根據(jù)本發(fā)明任意實施方式的蒽衍生物用作構成有機電致發(fā)光器件的有機層的材料。優(yōu)選地,在用于有機電致發(fā)光器件的制造過程之前,增加蒽衍生物的純度。該純度優(yōu)選為95%或更高,且更優(yōu)選為99%或更高。為了獲得具有這種高純度的有機化合物,作為在合成有機化合物之后的提純方法,可使用重結晶、再沉淀、或使用二氧化硅或氧化鋁的柱提純。另外,還可使用已知的通過升華提純增加純度的方法。而且,通過重復任意這些提純方法或通過將不同的提純方法組合,可減少在根據(jù)本發(fā)明任意實施方式的有機發(fā)光材料中的混合物的量,如未反應的物質、反應副產(chǎn)物、催化劑殘余、或殘留的溶劑,且因此可獲得具有更優(yōu)異特性的有機電致發(fā)光器件。
有機電致發(fā)光器件及包括該有機電致發(fā)光器件的顯示裝置現(xiàn)在參照附圖詳細描述使用上述蒽衍生物的有機電致發(fā)光器件和包括該有機電致發(fā)光器件的顯示裝置的結構。圖1為示意性地展示根據(jù)本發(fā)明實施方式的有機電致發(fā)光器件和包括該有機電致發(fā)光器件的顯示裝置的截面圖。
圖1所示的顯示裝置1包括基底2和配置在基底2上的有機電致發(fā)光器件3。有機電致發(fā)光器件3包括以此順序層壓在基底2上的下電極4、有機層5、和上電極6。從基底2側或從上電極6側發(fā)出光。雖然圖1展示了其中在基底2上配置用于一個像素的有機電致發(fā)光器件3的結構,但顯示裝置1具有多個像素,且對于相應的像素排列多個有機電致發(fā)光器件3。
下面將描述構成顯示裝置1的單獨組件(即以此順序的基底2、下電極4、和上電極6)的詳細結構。
基底2由玻璃、硅、塑料基底、或其中配置薄膜晶體管(TFTs)的TFT基底制成。特別地,當顯示裝置1為其中從基底2側發(fā)出光的透射型時,基底2由具有光透射性質的材料構成。
配置在基底2上的下電極4用作陽極或陰極。在圖中,展示其中下電極4為陽極的情況作為典型實例。
使下電極4構圖成為適于顯示裝置1的驅動系統(tǒng)的形狀。例如,當顯示裝置1的驅動系統(tǒng)為無源矩陣型時,下電極4例如形成為條型。當顯示裝置1的驅動系統(tǒng)為其中給每個像素都提供TFT的有源矩陣型時,根據(jù)排列的單獨像素對下電極4進行圖樣化,且形成下電極4以使其通過在覆蓋TFTs的中間層絕緣膜中形成的接觸孔(未示出)與提供各個像素的每個TFT連接。
另一方面,在其之間具有有機層5時配置在下電極4上的上電極6,在下電極4為陽極時用作陰極,且在下電極4為陰極時用作陽極。在圖中,展示了其中上電極6為陰極的情況。
當顯示裝置1為無源矩陣型時,上電極6例如形成為與下電極4的條相交的條型,且其中這些條彼此相交的疊層部分對應于有機電致發(fā)光器件3。當顯示裝置1為有源矩陣型時,上電極6以固態(tài)膜的形狀形成以覆蓋基底2的一面,且上電極6用作用于單獨像素的共同(common)電極。當顯示裝置1的驅動系統(tǒng)為有源矩陣型時,為了改善有機電致發(fā)光器件3的開口面積比,優(yōu)選采用其中從上電極6側發(fā)出光的頂部發(fā)射型。
作為構成下電極4(或上電極6)的陽極材料,具有盡可能大的功函數(shù)的那些是合乎需要的。其優(yōu)選實例包括鎳、銀、金、鉑、鈀、硒、銠、釕、銥、錸、鎢、鉬、鉻、鉭、鈮、這些的合金和氧化物、氧化錫、氧化銦錫(ITO)、氧化鋅、和氧化鈦。
另一方面,作為構成上電極6(或下電極4)的陰極材料,具有盡可能小的功函數(shù)的那些是合乎需要的。其優(yōu)選實例包括鎂、鈣、銦、鋰、鋁、銀、和這些的合金。
對于從其一側發(fā)出有機電致發(fā)光器件3中產(chǎn)生的光的電極,從上述材料中適當?shù)剡x擇具有光透射性質的材料用于使用。特別地,優(yōu)選使用透射30%或更多的在有機電致發(fā)光器件3發(fā)射的光的波長范圍內(nèi)的光的材料。
例如,當顯示裝置1為其中從基底2側發(fā)出光的透射型時,具有光透射性質的陽極材料例如ITO用于用作陽極的下電極4,且具有良好反射率的陰極材料(例如鋁)用于用作陰極的上電極6。
另一方面,當顯示裝置1為其中從上電極6側發(fā)出光的頂部發(fā)射型時,陽極材料(例如鉻或銀合金)用于用作陽極的下電極4,且具有光透射性質的陰極材料(例如鎂和銀的化合物(MgAg))用于用作陰極的上電極6。然而,由于MgAg具有在綠光波長范圍內(nèi)的約30%的透光率,優(yōu)選設計有機層5(其將在下面描述)使得優(yōu)化共振器結構(resonator structure)以增加發(fā)出的光的強度。
夾在下電極4和上電極6之間的有機層5包括以此順序層壓在陽極(在圖中的下電極4)上的空穴傳輸層501、發(fā)光層503、和電子傳輸層505。
作為空穴傳輸層501,可以單層或多層膜的形式、或以混合物組合使用已知材料,例如NPB[N,N’-雙(1-萘基)-N,N’-二苯基(1,1’-聯(lián)苯基)-4,4’-二胺]、三苯胺二聚物、三聚物、或四聚物、或starburst胺。
配置在空穴傳輸層501上的發(fā)光層503是本發(fā)明的特征且包含由通式(1)或(2)表示的蒽衍生物,其具有作為其實例提及的化合物(1)-(96)。根據(jù)本發(fā)明任意實施方式的蒽衍生物具有高的空穴傳輸性質。因此,如果單獨或以50體積%或更高的高濃度使用蒽衍生物,或如果以與具有空穴傳輸性質的其他材料的混合物使用該蒽衍生物,觀察到來自電子傳輸層505的光(其將在下面描述),導致發(fā)光層503自身中的發(fā)光效率降低。因此,在這種情況下,優(yōu)選地,在發(fā)光層503和電子傳輸層505之間提供空穴阻擋層。
更優(yōu)選地,將根據(jù)本發(fā)明任意實施方式的蒽衍生物作為客體引入發(fā)光層503中,且在發(fā)光層503中的蒽衍生物濃度期望為1體積%或更大且小于50體積%,優(yōu)選1體積%-20體積%,且更優(yōu)選1體積%-10體積%。
作為與蒽衍生物混合使用的主體材料,可使用已知材料,如噁二唑、三唑、苯并咪唑、silole、苯乙烯基亞芳基、對亞苯基、螺對亞苯基、或芳基蒽衍生物。
對于配置在具有這種結構的發(fā)光層503上的電子傳輸層505,可使用已知材料,如Alq3、噁二唑、三唑、苯并咪唑、或silole衍生物。
另外,雖然未在圖中示出,空穴注入層可插入在用作陽極的下電極4和空穴傳輸層501之間。作為空穴注入層,可以單層或多層膜的形式、或以混合物組合使用已知材料,例如導電聚合物如聚亞苯基亞乙烯基(PPV)、銅酞菁、starburst胺、或三苯胺二聚物、三聚物、或四聚物。通過插入這種空穴注入層,改善空穴注入效率,這是更優(yōu)選的。
此外,雖然未在圖中示出,電子注入層可插入在電子傳輸層505和陰極(上電極)6之間。電子注入層可由堿金屬氧化物、堿金屬氟化物、堿土金屬氧化物、或堿土金屬氟化物制成,例如氧化鋰、氟化鋰、碘化銫、或氟化鍶。通過插入這種電子注入層,改善電子注入效率,這是更優(yōu)選的。
具有包括上述材料的層疊結構的有機層5的形成可使用通過已知方法合成的各種有機材料和使用已知方法如真空沉積或旋涂來進行。
雖然未在圖中示出,對于包括具有這種結構的有機電致發(fā)光器件3的顯示裝置1,為了防止有機電致發(fā)光器件3遭受由在大氣中的水、氧等引起的降級(degrade),期望在基底2上形成由氟化鎂或氮化硅(SiNx)制成的密封膜,以覆蓋有機電致發(fā)光器件3??蛇x擇地,期望地,用密封殼覆蓋有機電致發(fā)光器件3,且空心部分用干燥惰性氣體吹掃或排空。
雖然未在圖中示出,對于包括具有這種結構的有機電致發(fā)光器件3的顯示裝置1,可讓有機電致發(fā)光器件3用作藍光發(fā)光器件,且紅光發(fā)光器件和綠光發(fā)光器件與藍光發(fā)光器件一起各自提供每種像素,這三種像素可用作亞像素(subpixel)以構成一個像素。每個均由一組三種亞像素構成的多個像素可排列在基底2上以進行全色顯示。
以上已描述了其中根據(jù)本發(fā)明任意實施方式的蒽衍生物用于發(fā)光層503的實例。但是,由于根據(jù)本發(fā)明任意實施方式的蒽衍生物具有高的空穴傳輸性質,蒽衍生物可用作構成空穴傳輸層501或空穴注入層的材料,且可用作用于這些層的摻雜材料。
實施例下面描述根據(jù)本發(fā)明實施方式的蒽衍生物的合成實施例1至10和根據(jù)本發(fā)明實施方式使用該蒽衍生物的有機電致發(fā)光器件的實施例1至34。
合成實施例1化合物(2)的合成首先,參考合成式(1),通過下述方法合成2,6-二溴蒽。
合成式(1)1)將溴化銅(11.8g)和亞硝酸叔丁酯(7.4g)加入500ml乙腈中,并在50℃下進行攪拌。將2,6-二氨基蒽醌(5.7g)分三部分加入反應體系中,并在50℃下進行攪拌8小時。在反應完成之后,將混合物放置冷卻到室溫,且在減壓下通過蒸餾除去溶劑。用水清洗殘余物,并空氣干燥兩天以產(chǎn)生8.5g 2,6-二溴蒽醌。
2)將生成的2,6-二溴蒽醌(8.5g)懸浮在250ml甲醇中,并在用冰冷卻下分兩部分向其中加入硼氫化鈉(3.5g)。在室溫下攪拌整夜之后,將反應溶液倒入水(500ml)中,且過濾不溶物。用水清洗得到的固體,并空氣干燥以產(chǎn)生4.4g褐色固體。
3)將生成的褐色固體(4.4g)懸浮在5N鹽酸中,并在70℃下進行攪拌6小時。在放置冷卻之后,在減壓下過濾不溶物,且用水清洗得到的固體,并空氣干燥以產(chǎn)生7.8g綠色固體。
4)將生成的綠色固體(7.8g)懸浮在250ml異丙醇中,并在用冰冷卻下分三部分向其中加入硼氫化鈉(8.4g)。隨后,將溫度升至50℃并進行攪拌8小時。在放置冷卻之后,將反應溶液倒入水(500ml)中,并過濾不溶物。用水清洗得到的固體,并空氣干燥以產(chǎn)生綠色固體。
用甲苯清洗生成的綠色固體以產(chǎn)生5.0g 2,6-二溴蒽。其結構通過1H-NMR、13C-NMR、和FD-MS確認。
將這樣獲得的2,6-二溴蒽(3.0g)、以下所示的芳族硼酸酯(A1)(3.0g)、氫氧化鈉(0.5g)、和四(三苯基膦基)鈀(0.05g)加入100ml干燥的二甲苯(dryxylene)中,并使反應在氮氣氛中在100℃下進行3小時。
在反應完成之后,分離有機層,用水清洗兩次,和用飽和鹽水清洗一次。在經(jīng)過無水硫酸鈉干燥之后,進行真空濃縮,隨后通過硅膠柱色譜提純,以產(chǎn)生1.6g黃色粉末形式的中間體(1)。生成的中間體(1)通過質譜分析(m/z 499)確定為目標化合物。
隨后,將生成的中間體(1)(1.6g)、以下所示的芳族硼酸酯(A2)(0.8g)、氫氧化鈉(0.2g)、和四(三苯基膦基)鈀(0.05g)加入100ml干燥的二甲苯中,并使反應在氮氣氛中在100℃下進行6小時。
在反應完成之后,分離有機層,用水清洗兩次,和用飽和鹽水清洗一次。在經(jīng)過無水硫酸鈉干燥之后,進行真空濃縮,隨后通過硅膠柱色譜提純,以產(chǎn)生1.1g黃色粉末形式的化合物(2)。生成的化合物(2)通過質譜分析(m/z 547)確定為目標化合物。
合成實施例2化合物(5)的合成與合成實施例1一樣獲得黃色粉末形式的化合物(5)(2.5g),除了用以下所示的芳族硼酸酯(A3)代替芳族硼酸酯(A2)以外。生成的化合物(5)通過質譜分析(m/z 673)確定為目標化合物。
合成實施例3化合物(17)的合成與合成實施例1一樣獲得黃色粉末形式的化合物(17)(2.5g),除了用以下所示的芳族硼酸酯(A4)代替芳族硼酸酯(A2)以外。生成的化合物(17)通過質譜分析(MS=573)確定為目標化合物。圖2展示了在二噁烷溶液中所生成的化合物(17)的熒光吸收光譜。
合成實施例4化合物(23)的合成中間體(2)的合成與在合成實施例1中的中間體的合成過程一樣,獲得黃色粉末形式的中間體(2)(2.0g),除了用以下所示的芳族硼酸酯(A5)代替芳族硼酸酯(A1)以外。生成的中間體(2)通過質譜分析(m/z 447)確定為目標化合物。
隨后,與合成實施例1一樣獲得黃色粉末形式的化合物(23)(1.7g),除了用中間體(2)代替中間體(1)和用以下所示的芳族硼酸酯(A4)代替芳族硼酸酯(A2)以外。生成的化合物(23)通過質譜分析(m/z 649)確定為目標化合物。

實施例1使用合成實施例1中獲得的化合物(2),如下所述制造透射型有機電致發(fā)光器件(參考圖1)。
在玻璃基底2上形成厚度為190nm的ITO透明電極(陽極)作為下電極4以生成ITO基底,并用中性洗滌劑、丙酮、和乙醇進行超聲清洗。在ITO基底干燥后,進一步進行UV/臭氧處理10分鐘。隨后,將ITO基底固定在沉積設備的基底架上(substrate holder),然后將沉積室的壓力減小至1.4×10-4Pa。
首先,在ITO透明基底上以0.2nm/秒的蒸發(fā)速率蒸發(fā)以下所示的N,N’-雙(1-萘基)-N,N’-二苯基[1,1’-聯(lián)苯基]-4,4’-二胺(NPB)至65nm的厚度,以形成空穴注入/傳輸層501。
隨后,使用以下所示的9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)作為主體和以下所示化合物(2)作為客體,從分離的蒸發(fā)源以約0.2nm/秒的總蒸發(fā)速率進行共蒸發(fā)至35nm的厚度,以形成發(fā)光層503,客體濃度為10體積%。
隨后,以0.2nm/秒的蒸發(fā)速率蒸發(fā)以下所示Alq3至18nm的厚度,以形成電子傳輸層505。在其上蒸發(fā)氟化鋰(LiF)至0.1nm的厚度,且此外,以約0.4nm/秒的蒸發(fā)速率共蒸發(fā)鎂和銀至70nm的厚度(原子比Mg∶Ag=95∶5),以形成陰極(上電極6)。從而,制造其中從下電極4發(fā)出發(fā)射光的透射型有機電致發(fā)光器件3。
當以25mA/cm2的電流密度用直流電流驅動生成的有機電致發(fā)光器件時,驅動電壓(a)為5.9V,發(fā)光效率為6.1cd/A,且功率效率為2.1lm/W。此外,確認是藍色發(fā)光[發(fā)光亮度(b)=1100cd/m2,發(fā)光峰值(c)=461nm]。而且,當以1500cd/m2的初始亮度用恒定電流驅動該電致發(fā)光器件時,半壽命(d)(即,在電致發(fā)光器件的亮度降低至其初始值的一半前經(jīng)過的時間)為1250小時。
實施例2至11如實施例1一樣制造透射型有機電致發(fā)光器件3,除了在發(fā)光層503中使用下表1中所示作為客體材料的化合物(5)和其他化合物代替化合物(2)以外。注意,在每個發(fā)光層503中的客體濃度為10體積%。
表1

對于在實施例2至11中如上所述制造的有機電致發(fā)光器件,如實施例1一樣獲得的測量結果(a)-(d)也示于表1中。
比較例1如實施例1一樣制造有機電致發(fā)光器件,除了在發(fā)光層503中,以10體積%的客體濃度使用以下所示化合物(B1)代替由作為蒽衍生物的化合物(2)構成的客體以外。

化合物(B1)當以25mA/cm2的電流密度用直流電流驅動生成的有機電致發(fā)光器件時,驅動電壓(a)為5.9V,發(fā)光效率為6.1cd/A,且功率效率為2.1lm/W。此外,確認是綠色發(fā)光[發(fā)光亮度(b)=1050cd/m2,發(fā)光峰值(c)485nm和539nm],且未獲得藍色發(fā)光。而且,當以1500cd/m2的初始亮度用恒定電流驅動該電致發(fā)光器件時,半壽命(d)(即,在電致發(fā)光器件的亮度降低至其初始值的一半前經(jīng)過的時間)為1200小時。
比較例2如實施例1一樣制造有機電致發(fā)光器件,除了在發(fā)光層503中,使用以下所示的在非專利文件2中描述作為用于藍色發(fā)光的客體材料的BCzVBi代替由作為蒽衍生物的化合物(2)構成的客體以外。設定客體濃度為5體積%。
對于在比較例2中這樣制造的有機電致發(fā)光器件,如實施例1一樣獲得的測量結果(a)-(d)也示于表1中。
從表1顯而易見的是,在使用根據(jù)本發(fā)明實施方式的蒽衍生物[化合物(2)等]作為發(fā)光材料的實施例1至11中的有機電致發(fā)光器件中,可獲得藍色發(fā)光,在該蒽衍生物中蒽骨架中的9,10位為烷基取代的、烷氧基取代的、或未取代的。此外,發(fā)光亮度超過800cd/m2,且半壽命超過1000小時。
相反地,在使用其中蒽骨架中的9,10位為芳基取代的蒽衍生物作為發(fā)光材料的比較例1中的有機電致發(fā)光器件中,發(fā)光顏色為綠色且未獲得藍色發(fā)光。在使用BCzVBi作為發(fā)光材料的比較例2中的有機電致發(fā)光器件中,雖然獲得藍色發(fā)光,但半壽命特別短,為390小時。
如上所述,已證實作為在有機電致發(fā)光器件中的藍光發(fā)光材料,根據(jù)本發(fā)明任一實施方式的其中蒽骨架中9,10位為烷基取代、烷氧基取代、或未取代的蒽衍生物是具有優(yōu)異發(fā)光效率和壽命特性的材料。
實施例12在實施例12中,制造頂部發(fā)射型有機電致發(fā)光器件。
在玻璃基底2上,在厚度為190nm的Ag合金層上形成厚度為11nm的ITO透明電極(陽極),作為下電極4,并用中性洗滌劑、丙酮、和乙醇進行超聲清洗。在干燥后,進一步進行UV/臭氧處理10分鐘。隨后,將基底固定到沉積設備的基底架上,然后將沉積室的壓力減小至1×10-6托。
首先,以0.2nm/秒的蒸發(fā)速率在ITO透明電極上蒸發(fā)上述NPB至24nm的厚度,以形成空穴注入/傳輸層501。隨后,使用上述ADN作為主體和化合物(17)作為客體,從分離的蒸發(fā)源以約0.2nm/秒的總蒸發(fā)速率進行共蒸發(fā)至35nm的厚度,以形成發(fā)光層503,客體濃度為10體積%。隨后,以0.2nm/秒的蒸發(fā)速率蒸發(fā)上述Alq3至18nm的厚度,以形成電子傳輸層505。在其上蒸發(fā)氟化鋰(LiF)至0.1nm的厚度,且此外,以約0.4nm/秒的蒸發(fā)速率共蒸發(fā)鎂和銀至12nm的厚度(原子比Mg∶Ag=95∶5),以形成陰極(上電極6)。從而,制造其中從上電極6發(fā)出發(fā)射光的頂部發(fā)射型有機電致發(fā)光器件3。
當以25mA/cm2的電流密度用直流電流驅動生成的有機電致發(fā)光器件時,驅動電壓(a)為4.6V,發(fā)光效率為2.0cd/A,且功率效率為2.1lm/W。此外,確認是藍色發(fā)光[發(fā)光亮度(b)=787cd/m2,發(fā)光峰值(c)=461nm]。結果,已證實即使在通過使用根據(jù)本發(fā)明實施方式的其中蒽骨架中9,10位為烷基取代、烷氧基取代、或未取代的蒽衍生物作為發(fā)光材料的頂部發(fā)射型有機電致發(fā)光器件中,也可獲得藍色發(fā)光。
實施例13至17如實施例1一樣制造透射型有機電致發(fā)光器件3,除了在發(fā)光層503中由作為蒽衍生物的化合物(2)構成的客體濃度分別設定為1體積%、5體積%、10體積%、20體積%、和40體積%以外。
對于如上制造的有機電致發(fā)光器件,如實施例1一樣測量的驅動電壓(a)、發(fā)光亮度(b)、發(fā)光顏色(c)、和半壽命(d)示于以下表2中。
表2

從表2顯而易見的是,通過設定發(fā)光層503中蒽衍生物的濃度為1體積%或更大且小于40體積%,對于發(fā)光亮度(b)和半壽命(d),可保持高的值。此外,通過設定濃度優(yōu)選為1體積%-20體積%,且更優(yōu)選1體積%-10體積%,可進一步增加發(fā)光亮度(b)和半壽命(d)。
合成實施例5化合物(45)的合成首先,根據(jù)上述合成式(1)合成2,6-二溴蒽。
將生成的2,6-二溴蒽(3.0g)、以下所示的芳族硼酸酯(A1)(5.8g)、氫氧化鈉(1.5g)、四(三苯基膦基)鈀(2.0g)加入200ml干燥的二甲苯中,并讓反應在100℃下進行6小時。

在反應完成后,過濾生成的沉淀物,用水清洗,并用熱的丙酮懸浮液清洗,以產(chǎn)生2.8g黃色粉末形式的化合物(45)。通過1H-NMR、13C-NMR、和FD-MS確認其結構。生成的化合物(45)通過FD-MS(m/z 664)確定為目標化合物。圖3展示在二噁烷溶液中所生成的化合物(45)的熒光吸收光譜。
合成實施例6化合物(46)的合成如合成實施例5一樣獲得黃色粉末形式的化合物(46)(2.5g),除了通過以下所示芳族硼酸酯(A6)代替芳族硼酸酯(A1)以外。通過1H-NMR、13C-NMR、和FD-MS確認其結構。生成的化合物(46)通過FD-MS(m/z 804)確定為目標化合物。圖4展示在二噁烷溶液中所生成的化合物(46)的熒光吸收光譜。
合成實施例7化合物(49)的合成如合成實施例5一樣獲得黃色粉末形式的化合物(49)[2,6-雙{4-(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)苯基}蒽](3.4g),除了通過以下所示芳族硼酸酯(A7)代替芳族硼酸酯(A1)以外。通過1H-NMR、13C-NMR、和FD-MS確認其結構。生成的化合物(49)通過FD-MS(m/z 764)確定為目標化合物。圖5展示在二噁烷溶液中所生成的化合物(49)的熒光吸收光譜。
合成實施例8化合物(53)的合成如合成實施例5一樣獲得黃色粉末形式的化合物(53)[2,6-雙{3-(N,N-二苯基氨基)苯基)苯基}蒽](2.5g),除了通過以下所示芳族硼酸酯(A8)代替芳族硼酸酯(A1)以外。通過1H-NMR、13C-NMR、和FD-MS確認其結構。生成的化合物(53)通過FD-MS(m/z 664)確定為目標化合物。
化合物(53)合成實施例9化合物(60)的合成如合成實施例5一樣獲得黃色粉末形式的化合物(60)(2.5g),除了通過以下所示芳族硼酸酯(A9)代替芳族硼酸酯(A1)以外。通過1H-NMR、13C-NMR、和FD-MS確認其結構。生成的化合物(60)通過FD-MS(m/z 816)確定為目標化合物。圖6展示在二噁烷溶液中所生成的化合物(60)的熒光吸收光譜。
合成實施例10化合物(73)的合成如合成實施例5一樣獲得黃色粉末形式的化合物(73)(2.5g),除了通過以下所示芳族硼酸酯(A5)代替芳族硼酸酯(A1)以外。通過1H-NMR、13C-NMR、和FD-MS確認其結構。生成的化合物(73)通過FD-MS(m/z 816)確定為目標化合物。圖7展示在二噁烷溶液中所生成的化合物(73)的熒光吸收光譜。
實施例18使用合成實施例5中獲得的化合物(45),如上述實施例一樣制造透射型有機電致發(fā)光器件(參考圖1)。
當以25mA/cm2的電流密度用直流電流驅動生成的有機電致發(fā)光器件時,驅動電壓(a)為5.7V,發(fā)光效率為6.4cd/A,且功率效率為3.5lm/W。此外,確認是藍色發(fā)光[發(fā)光亮度(b)=1610cd/m2,發(fā)光峰值(c)=468nm]。而且,當以1500cd/m2的初始亮度用恒定電流驅動該電致發(fā)光器件時,半壽命(d)(即,在電致發(fā)光器件的亮度降低至其初始值的一半前經(jīng)過的時間)為1800小時。
實施例19至28如實施例18一樣制造透射型有機電致發(fā)光器件3,除了在發(fā)光層503中,使用在下表3中所示的作為客體材料的化合物(46)和其他化合物代替化合物(45)以外。注意在每個發(fā)光層503中的客體濃度為10體積%。
表3

對于在實施例19至28中如上所述制造的有機電致發(fā)光器件,如實施例18一樣獲得的測量結果(a)-(d)也示于表3中。
比較例3
如實施例18一樣制造有機電致發(fā)光器件,除了在發(fā)光層503中,以客體濃度10體積%使用如下所示化合物(B2)代替由作為蒽衍生物的化合物(45)構成的客體以外。
當以25mA/cm2的電流密度用直流電流驅動生成的有機電致發(fā)光器件時,驅動電壓(a)為5.9V,發(fā)光效率為6.1cd/A,且功率效率為3.2lm/W。此外,確認是綠色發(fā)光[發(fā)光亮度(b)1520cd/m2,發(fā)光峰值(c)482nm和532nm],且未獲得藍色發(fā)光。而且,當以1500cd/m2的初始亮度用恒定電流驅動該電致發(fā)光器件時,半壽命(d)(即,在電致發(fā)光器件的亮度降低至其初始值的一半前經(jīng)過的時間)為1700小時。
比較例4如實施例18一樣制造有機電致發(fā)光器件,除了在發(fā)光層503中使用如下所示在非專利文件2中描述的作為用于藍色發(fā)光的客體材料的BCzVBi代替由作為蒽衍生物的化合物(45)構成的客體以外??腕w濃度設定為5體積%。
對于在比較例4中這樣制造的有機電致發(fā)光器件,如實施例18一樣獲得的測量結果(a)-(d)也示于表3中。
從表3顯而易見的是,在使用根據(jù)本發(fā)明實施方式的蒽衍生物[化合物(45)等]作為發(fā)光材料的實施例18至28中的有機電致發(fā)光器件中,可獲得藍色發(fā)光,在該蒽衍生物中蒽骨架中的9,10位為烷基取代、烷氧基取代、或未取代的。此外,發(fā)光亮度超過1000cd/m2,且半壽命超過1200小時。
相反地,在使用其中蒽骨架中的9,10位為芳基取代的蒽衍生物作為發(fā)光材料的比較例3中的有機電致發(fā)光器件中,發(fā)光顏色為綠色且未獲得藍色發(fā)光。在使用BCzVBi作為發(fā)光材料的比較例4中的有機電致發(fā)光器件中,雖然獲得藍色發(fā)光,但半壽命特別短,為390小時。
如上所述,已證實作為在有機電致發(fā)光器件中的藍光發(fā)光材料,根據(jù)本發(fā)明任一實施方式的其中蒽骨架中9,10位為烷基取代、烷氧基取代、或未取代的蒽衍生物是具有優(yōu)異的發(fā)光效率和壽命特性的材料。
實施例29在實施例29中,制造頂部發(fā)射型有機電致發(fā)光器件。
當以25mA/cm2的電流密度用直流電流驅動生成的有機電致發(fā)光器件時,驅動電壓(a)為4.6V,發(fā)光效率為3.1cd/A,且功率效率為2.1lm/W。此外,確認是藍色發(fā)光[發(fā)光亮度(b)=763cd/m2,發(fā)光峰值(c)=467nm]。結果,已證實即使在通過使用根據(jù)本發(fā)明實施方式的其中蒽骨架中9,10位為烷基取代、烷氧基取代、或未取代的蒽衍生物作為發(fā)光材料的頂部發(fā)射型有機電致發(fā)光器件中,也可獲得藍色發(fā)光。
實施例30至34如實施例18一樣制造透射型有機電致發(fā)光器件3,除了在發(fā)光層503中由作為蒽衍生物的化合物(45)構成的客體濃度分別設定為1體積%、5體積%、10體積%、20體積%、和40體積%以外。
對于如上制造的有機電致發(fā)光器件,如實施例18一樣測量的驅動電壓(a)、發(fā)光亮度(b)、發(fā)光顏色(c)、和半壽命(d)示于以下表4中。
表4

從表4顯而易見的是,通過設定發(fā)光層503中蒽衍生物的濃度為1體積%或更大且小于40體積%,對于發(fā)光亮度(b)和半壽命(d),可保持高的值。此外,通過設定濃度優(yōu)選為1體積%-20體積%,且更優(yōu)選1體積%-10體積%,可進一步增加發(fā)光亮度(b)和半壽命(d)。
本領域的技術人員應當理解,在所附權利要求或其等價物的范圍內(nèi),取決于設計要求和其他因素,可進行各種改進、組合、再組合和改變。
權利要求
1.由通式(1)表示的蒽衍生物 通式(1)其中X表示具有6-28個碳原子的取代或未取代的亞芳基、或具有5-21個碳原子的取代或未取代的二價雜環(huán)基團;A和B各自獨立地表示具有1-20個碳原子的取代或未取代的烷基、具有6-28個碳原子的取代或未取代的芳基、或具有5-21個碳原子的取代或未取代的雜環(huán)基團,且A和B可結合在一起形成環(huán);Y1和Y2各自獨立地表示氫原子、具有1-20個碳原子的取代或未取代的烷基、或具有1-20個碳原子的烷氧基;及Z表示具有6-30個碳原子的取代或未取代的芳基、具有5-21個碳原子的取代或未取代的雜環(huán)基團、氫原子、具有1-20個碳原子的取代或未取代的烷基、或具有1-20個碳原子的烷氧基。
2.權利要求1的蒽衍生物,其中在通式(1)中,X表示具有6-16個碳原子的取代或未取代的亞芳基、或具有5-13個碳原子的取代或未取代的二價雜環(huán)基團;A和B各自獨立地表示具有1-20個碳原子的取代或未取代的烷基、具有6-16個碳原子的取代或未取代的芳基、或具有5-17個碳原子的取代或未取代的雜環(huán)基團,且A和B可結合在一起形成環(huán);及Z表示具有6-30個碳原子的取代或未取代的芳基、或具有5-21個碳原子的取代或未取代的雜環(huán)基團。
3.由通式(2)表示的蒽衍生物 通式(2)其中X1和X2各自獨立地表示具有6-28個碳原子的取代或未取代的亞芳基、或具有5-21個碳原子的取代或未取代的二價雜環(huán)基團;A、B、C和D各自獨立地表示具有1-20個碳原子的取代或未取代的烷基、具有6-28個碳原子的取代或未取代的芳基、或具有5-21個碳原子的取代或未取代的雜環(huán)基團,且A和B可結合在一起形成環(huán)和/或C和D可結合在一起形成環(huán);及Y1和Y2各自獨立地表示氫原子、具有1-20個碳原子的取代或未取代的烷基、或具有1-20個碳原子的烷氧基。
4.權利要求3的蒽衍生物,其中在通式(2)中,X1和X2各自獨立地表示具有6-16個碳原子的取代或未取代的亞芳基、或具有5-13個碳原子的取代或未取代的二價雜環(huán)基團;及A、B、C和D各自獨立地表示具有1-20個碳原子的取代或未取代的烷基、具有6-16個碳原子的取代或未取代的芳基、或具有5-17個碳原子的取代或未取代的雜環(huán)基團,且A和B、及C和D各自可結合在一起形成環(huán)。
5.權利要求1或3的蒽衍生物,其中在通式(1)或(2)中,X、X1和X2各自表示取代或未取代的亞苯基。
6.權利要求1或3的蒽衍生物,其中在通式(1)或(2)中,Y1和Y2各自表示氫原子。
7.一種有機電致發(fā)光器件,包括一對電極;及夾在該對電極之間的有機層,該有機層包括至少發(fā)光層,其中該有機層包括權利要求1至6中任一項的蒽衍生物。
8.權利要求7的有機電致發(fā)光器件,其中該蒽衍生物用作構成該發(fā)光層的材料。
9.權利要求8的有機電致發(fā)光器件,其中該蒽衍生物用作藍光發(fā)光材料。
10.權利要求8或9的有機電致發(fā)光器件,其中該發(fā)光層包含含量不超過20體積%的蒽衍生物。
11.權利要求7的有機電致發(fā)光器件,其中在該有機層中,該蒽衍生物用作選自空穴注入材料、空穴傳輸材料、和摻雜材料的至少一種。
12.一種顯示裝置,包括基底;及排列在該基底上的多個有機電致發(fā)光器件,每個有機電致發(fā)光器件包括夾在陽極和陰極之間的有機層,該有機層包括至少發(fā)光層,其中該有機電致發(fā)光器件包括至少一種權利要求7至11中任一項的有機電致發(fā)光器件。
13.權利要求12的顯示裝置,其中在部分多個像素中,提供權利要求7至11中任一項的有機電致發(fā)光器件作為藍光發(fā)光器件。
全文摘要
提供具有通式(1)的蒽衍生物,其中X表示取代或未取代的C6-28亞芳基、或取代或未取代的C5-21二價雜環(huán)基團;A和B各自獨立地表示取代或未取代的C1-20烷基、取代或未取代的C6-28芳基、或取代或未取代的C5-21雜環(huán)基團,且A和B可結合在一起形成環(huán);Y
文檔編號H05B33/14GK1807396SQ200610005028
公開日2006年7月26日 申請日期2006年1月18日 優(yōu)先權日2005年1月18日
發(fā)明者坂本之作, 宮林善久, 田村真一郎, 植田尚之, 上田賢司, 吉永禎彥 申請人:索尼株式會社
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