2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物及含有其的有機電致發(fā)光器件的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種新型有機化合物，及其在有機電致發(fā)光顯示和照明技術領域中的 應用。
【背景技術】
[0002] 目前隨著OLED技術在照明和顯示兩大領域的不斷推進，人們對于其核心材料的 研宄更加關注，一個效率好壽命長的有機電致發(fā)光器件通常是器件結構以及各種有機材料 的優(yōu)化搭配的結果，這就為化學家們設計開發(fā)各種結構的功能化材料提供了極大地機遇和 挑戰(zhàn)。常見的功能化有機材料有：空穴注入材料、空穴傳輸材料、空穴阻擋材料、電子注入材 料、電子傳輸材料，電子阻擋材料以及發(fā)光主體材料和發(fā)光客體（染料）等。為了制備性能 更好的發(fā)光器件，業(yè)界一直致力于開發(fā)新的有機電致發(fā)光材料以進一步提高器件的發(fā)光效 率和壽命。
[0003] 在中國專利申請201310250961中，報道了一種有機電致發(fā)光材料，其用作紅色磷 光發(fā)光層的主體材料顯示了較好的使用性能，其具有6,6雙取代-6-H-苯并[cd]芘類的結 構。
【主權項】
1. ー種2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物，其特征在于，具有如式（1)所示 的結構：
其中：R1、R2各自獨立地為選自C^C2tl烷基、取代或未取代的C6-C5tl的芳香族烴基中的 基團；或者R1、R2為經由C2-C2tl的二價亞烷基或亞芳基連接形成的環(huán)狀結構， A1為下述通式（A-I)或（A-2)所示的有機基團，A2為氫原子、或通式（A-I)或（A-2)所 示的基團，A1和A2都為（A-I)或（A-2)所示的基團時，它們可以相同也可以不同，
通式（A-I)和（A-2)中，Ar3~Ar6分別獨立選自取代或未取代的C6~C5。的芳香族烴 基，*表示與母核的取代位置， L是取代或未取代的C6-C5tl的亞芳基。
2. 根據權利要求1所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物，其特征在子： 所述的取代C6-C5tl芳香族烴基為C6-C5(l芳香族烴基被C^C12的烷基所取代的基團；所述 的C1-C2tl烷基為直鏈烷基、支鏈烷基或環(huán)烷基，所述C^C12的烷基為直鏈烷基、支鏈烷基或 環(huán)烷基。
3. 根據權利要求1所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物，其特征在子： 所述R1、R2各自獨立地為選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、苯基、取代苯基、聯苯基、萘基、取 代萘基中的基團，其中取代苯基和取代萘基中的取代基為C1-C6的烷基； 或者，兩個R1、R2為經由-CH2CH2CH2CH2-或2，2-亞聯苯基連接形成的環(huán)狀結構。
4. 根據權利要求3所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物，其特征在子： 所述R1、R2相同，或者，兩個R1、R2為經由-CH2CH2CH2CH2-或2，2-亞聯苯基連接形成的環(huán)狀 結構。
5. 根據權利要求4所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘衍生物，其特征在子：所 述A1、A2相同，通式（1)所述化合物由下述通式⑵~（7)表示：
式（2)~（7)中，Ar3~Ar6各自獨立為苯基、C1-C3的烷基取代的苯基、聯苯基、三聯苯 基、a-萘基、0-萘基，L為1，4-亞苯基。
6.根據權利要求4所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物，其特征在子：A1、A2表示通式（A-I)所示的基團，且A1、A2不相同，通式（1)所表示的化合物由下述通式 (8)~（9)表不：
式⑶~（10)中，々!^!^!^!8各自獨立為苯基、(：1-(： 3的烷基取代的苯基、聯苯基、 二聯苯基、a_蔡基、0 _蔡基。
7. 根據權利要求1所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物，其特征在于：A2 為氫原子，A1為通式（A-I)所示的基團，通式（1)所表示的化合物由下述通式（11)~（13) 表不：
式（11)~（13)中，Ar3、Ar4各自獨立為苯基、CJ3的烷基取代的苯基、聯苯基、三聯苯 基、a-萘基、0 -萘基、菲基、取代芴基。
8. 根據權利要求4所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物，該化合物的分 子量為600~900。
9. 根據權利要求4所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘衍生物，其特征在于，所 述化合物為由通式Pl~P55所表示的化合物中的ー種，

一項所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物在有機功能層中作為發(fā)光層的主 體材料。
12. 根據權利要求10的有機電致發(fā)光器件，其特征在于，使用權利要求1~9中任ー項 所述的2,6,6,8_四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物在有機功能層中作為發(fā)光層的熒光染 料。
13. 根據權利要求10的有機電致發(fā)光器件，其特征在于，有機功能層中還包括空穴傳 輸層，且使用權利要求1~9中任一項所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物 所述通式（1)的化合物在有機功能層中作為空穴傳輸層的材料。
14. 根據權利要求10的有機電致發(fā)光器件，其特征在于，有機功能層中還包括空穴注 入層，使用權利要求1~9中任一項所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物在 有機功能層中作為空穴注入層的材料。
【專利摘要】本發(fā)明涉及一類如式(1)所示的2，6，6，8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物，其中：R1、R2取自C6～C50芳香基、取代C6～C50芳香基、C1～C20烷基，或者R1、R2通過其他基團連接形成環(huán)狀化合物，A1、A2分別獨立選自如通式(2’)所示的二芳基胺基，或者A2為氫，A1選自如通式(2)所示的二芳基胺基。其中Ar3和Ar4獨立選自具有6～50個碳原子的苯環(huán)、取代的苯環(huán)或者其他稠芳環(huán)如萘、蒽等。本發(fā)明還保護此類化合物在有機電致發(fā)光器件中的應用，尤其是作為OLED器件中的熒光發(fā)光材料、空穴傳輸材料、空穴注入材料。
【IPC分類】H01L51-54, C07C209-10, C07C211-61, C09B3-82, C09K11-06
【公開號】CN104628581
【申請?zhí)枴緾N201510058329
【發(fā)明人】范洪濤, 李艷蕊, 張向慧, 任雪艷
【申請人】北京鼎材科技有限公司, 固安鼎材科技有限公司
【公開日】2015年5月20日
【申請日】2015年2月4日