具有花香氣味的醇的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明設及香料領(lǐng)域。更具體地，本發(fā)明設及如下定義的式(I)的化合物作為加香 成分的用途，所述化合物是有用的鈴蘭/檐子花類型的加香成分。因此，如下文中所提及的， 本發(fā)明包含本發(fā)明的化合物作為加香組合物或加香消費品的一部分。
【背景技術(shù)】
[0002] 據(jù)我們所知，3-甲基-5-苯基己-1-醇從未被公開過，而4-甲基-6-苯基己-2-醇僅 在一篇文獻中被提及。在所述文獻化61￥.〇1山.4(：1曰1979,62(7)，2361-2373)中，通過使用 鉆的還原來合成式（I)的化合物。但是，運一現(xiàn)有技術(shù)文獻未報道或暗示所述式（I)化合物 的任何感官特性或所述化合物在香料領(lǐng)域中的任何用途。
[0003] 據(jù)我們所知，香料中已知的最接近的類似物是化學制品3-甲基-5-苯基戊醇，其也 被稱為苯己醇并且在S.Arctander的著作中報道為n° 2200(Perfume and Flavor Qiemicals, 1969,Montclair,New Jersey,USA)。我們還可 W 引用在S.Arctander的著作中 報道為n° 2575的6-苯基庚-2-醇（Perfume and Flavor Qiemicals, 1969,Montclair,New Jersey,USA)、2-甲基-5-苯基戊-1-醇（稱為Rosaph州、；來源：Sym;riseAG,Ge;rmany)和 化stus Liebigs Ann.Chem. 1962，654，131-145中描述的4-甲基-6-苯基庚-2-醇。但是，在 已知的5-苯基戊醇衍生物中，具有伯醇和一個甲基的那些衍生物(如3-甲基-5-苯基戊醇或 如及osaphen?)被報道為具有玫瑰香調(diào);而具有仲醇和兩個或Ξ個甲基的那些衍生物(如6- 苯基庚-2-醇或4-甲基-6-苯基庚-2-醇）則顯示出玫瑰或大黃的香調(diào)類型。換言之，與本發(fā) 明的化合物相比，現(xiàn)有技術(shù)化合物被報道為具有完全不同的香調(diào)。
[0004] 運些現(xiàn)有技術(shù)文獻沒有報道或暗示式(I)的化合物的任何感官特性并且沒有報道 或暗示所述化合物在香料領(lǐng)域中的任何用途。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 現(xiàn)在我們出乎意料地發(fā)現(xiàn)式（I)的化合物可W用作加香成分，例如賦予鈴蘭/檐子 花的氣味香調(diào)，
[0006]
[0007]所述式(I)的化合物為任一其立體異構(gòu)體的形式或所述立體異構(gòu)體的混合物的形 式，并且其中一個R表示甲基而另一個R是氨原子。
[000引為了清楚起見，表述"任一其立體異構(gòu)體"或類似表述是指本領(lǐng)域技術(shù)人員所理解 的正常含義，即所述本發(fā)明的化合物可W是純對映異構(gòu)體或非對映異構(gòu)體。實際上，式（I) 的化合物具有兩個立體中屯、，該兩個立體中屯、可W具有不同的立體化學（即，化合物（I)可 W具有(R，R)或(R，s)構(gòu)型）。所述立體中屯、的每一個可W處于相對構(gòu)型R或S或它們的混合 物，或者換言之，所述式（I)的化合物可W是純對映異構(gòu)體或非對映異構(gòu)體的形式，或是立 體異構(gòu)體的混合物的形式。
[0009] 作為本發(fā)明化合物的優(yōu)選例子，可W引用4-甲基-6-苯基己-2-醇，其具有W帶有 蜂蜜特性方面(aspect)的鈴蘭/檐子花香調(diào)和青香香調(diào)為特征的氣味。運種化合物在應用 中非常有功效，并且與具有同種類花香香調(diào)的已知化合物(例如，乙酸蘇合香醋)相比，該成 分的花香香調(diào)顯著地更具留香性。其感官特性因具有不帶玫瑰香調(diào)的青香內(nèi)涵并因其功效 而與苯基己醇不同。根據(jù)本發(fā)明的特定實施方式，式(I)的化合物為立體異構(gòu)體的混合物的 形式，該混合物含有至少80%的兩種立體異構(gòu)體：（2RS，4RS)-4-甲基-6-苯基己-2-醇和 (2SR，4RS) -4-甲基-6-苯基己-2-醇。優(yōu)選地，式（I)的化合物為立體異構(gòu)體的混合物的形 式，該混合物含有至少50 %的（2RS，4RS)-4-甲基-6-苯基己-2-醇。為了清楚起見，表述 "2RS，4RS"是指2R，4R和2S，4S的等摩爾混合物，而表述"2SR，4RS"是指2S，4R和2R，4S的等摩 爾混合物。
[0010] 作為其它例子，可W引用3-甲基-5-苯基己-1-醇，其具有類似于上述化合物的氣 味，但是因具有更強的檐子花/蘇合香（styrallyle)香調(diào)W及稍弱的青香香調(diào)和更少的潔 凈而不同。
[0011] 表1:本發(fā)明的化合物及其氣味性質(zhì)和現(xiàn)有技術(shù)化合物
[0012]
[0013]
[0014] 當將本發(fā)明化合物的氣味與現(xiàn)有技術(shù)化合物的氣味進行比較時，那么本發(fā)明的化 合物因清晰的檐子花/鈴蘭香調(diào)并且因缺少苯基己醇或6-苯基庚-2-醇的玫瑰香調(diào)特性而 與之不同。另外，所報道的4-甲基-6-苯基庚-2-醇的大黃香調(diào)在本發(fā)明的化合物中更弱。所 述的差異使得本發(fā)明的化合物和所述現(xiàn)有技術(shù)化合物各自適于不同的用途，即用于賦予不 同的感官印象。
[0015] 如上所述，本發(fā)明設及式（I)的化合物作為加香成分的用途。換句話說，本發(fā)明設 及一種賦予、增強、改善或改變加香組合物或已加香制品的氣味特性的方法，此方法包含將 有效量的至少一種式（I)的化合物添加至所述組合物或制品中。"式(I)的化合物的用途"在 此也可理解為任何含有化合物(I)并且能夠有利地被應用于香料工業(yè)中的組合物的用途。
[0016] 實際上，能夠有利地被用作加香成分的所述組合物也是本發(fā)明的一個目的。
[0017] 因此，本發(fā)明的另一個目的是一種加香組合物，其包含：
[001引i)作為加香成分的至少一種如上定義的本發(fā)明的化合物；
[0019] ii)至少一種從由香料載體和香料基料構(gòu)成的一組物質(zhì)中選擇的成分;和
[0020] iii)可選的至少一種香料佐劑。
[0021] "香料載體"在此我們指的是從香料業(yè)的角度實際上是中性的材料，即不顯著改變 加香成分的感官特性的材料。所述載體可W是液體或固體。
[0022] 作為液體載體，可W引用作為非限制性例子的乳化體系，即溶劑和表面活性劑體 系，或通常用于香料業(yè)的溶劑。通常用于香料業(yè)的溶劑的特性和類型的詳細描述不能窮盡。 然而，可W列舉作為非限制性例子的溶劑如最常用的一縮二丙二醇、鄰苯二甲酸二乙醋、肉 豆違酸異丙醋、苯甲酸節(jié)醋、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇或巧樣酸乙醋。對于包含香料載 體和香料基料的組合物，除了前述列舉的香料載體外，其它適合的香料載體也可W是乙醇、 水/乙醇混合物、巧樣締或其它祗締、異鏈燒控如Wlsopar?商標公知的那些（來源:Exx〇n C h e m i C a 1)或乙二醇酸和乙二醇酸醋如W D 0 VV a η 0 Γ"'商標公知的那些（來源：D 0 W Chemical Company)。
[0023] 作為固體載體，可W引用作為非限制性例子的吸收膠或聚合物、或包封材料。此類 材料的例子可W包括成壁和增塑材料，如單糖、二糖或Ξ糖、天然或改性淀粉、水解膠體、纖 維素衍生物、聚醋酸乙締醋、聚乙締醇、蛋白質(zhì)或果膠、或在參考文獻例如Η. Scherz, Hydrokolloids:Stabilisatoren,Dickungs-und Geliermittel in Lebensmitteln,Band 2der Schriftenreihe Lebensmittelchemie,L純畑:Sirdttekpali城t,Beh;r's Verlag Gm地& Co.，Hamburg，1996中列舉的材料。包封是本領(lǐng)域技術(shù)人員眾所周知的一種方法，并且例如， 可W用如噴霧干燥、凝聚或擠出等技術(shù)實施;或由包括凝聚和復合凝聚技術(shù)的涂層包封組 成。
[0024] "香料基料"在此我們指的是一種組合物，其包含至少一種加香助成分。
[0025] 所述加香助成分不是式（I)的化合物。另外，"加香助成分"在此是指一種化合物， 其用于加香制劑或組合物中W賦予快感。換句話說，要被認為是加香成分，此種助成分必須 被本領(lǐng)域技術(shù)人員公認為能夠W積極或令人愉悅的方式賦予或改變組合物的氣味，而不僅 僅是具有氣味。
[0026] 存在于基料中的加香助成分的特性和類型在此不保證更詳細的描述，其在任何情 況下不能窮盡，本領(lǐng)域技術(shù)人員基于其常識并且根據(jù)預期的用途或應用W及期望的感官效 果能夠?qū)ζ溥M行選擇。概括來說，運些加香助成分屬于不同的化學分類，如醇類、內(nèi)醋類、醒 類、酬類、醋類、酸類、醋酸醋類、臘類、祗類化合物、含氮或含硫雜環(huán)化合物和精油，并且所 述加香助成分可W是天然來源的或合成來源的。在任何情況下，許多的運些助成分列于參 考文獻諸如S.Arctander的著作（Perfume and Flavor 化emicals, 1969,Montclair,New Jersey,USA)或其更新的版本或類似性質(zhì)的其它著作中，W及香料業(yè)領(lǐng)域內(nèi)豐富的專利文 獻中。還應當可理解的是，所述助成分還可W是已知的W受控方式釋放各種類型加香化合 物的化合物。