3.71(m，3H)4.26(dd，J= 8.59,4.47Hz，lH)4.47-4.59(m，lH)4.98-5.13(m，lH)5.61(s，lH)5.72(d，J=0.69Hz，lH) 5.79-5.91(m，lH)〇
[0140] 13C NMR(151MHz，DMS0-d6)Sppm 17.51(s，1C)17.59(s，1C)18.02(s，1C)24.50(s， 1C)25.44(s，1C)25.47(s，1C)25.65(s，1C)28.75(s，1C)46.85(s，1C)51.66(s，1C)58.07(s， 1C)117.17(s，1C)123.52(s，1C)131.37(s，1C)165.14(s，1C)172.67(s，1C)。
[0141] 實施例5:(E)-2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰氨基)-3-(lH-咪唑-4-基)丙酸甲酯
[0142] 根據(jù)實施例1的相同方法，由組氨酸甲酯和櫳牛兒酸制備(E)-2_(3,7-二甲基辛-2,6_二烯酰氨基)-3-(1Η-咪唑-4-基)丙酸甲酯，收率為13%。
[0143] 4 Mffi(600MHz，DMS0-d6)Sppm 1.45-1.67(m，6H)l.92-2.13(m，6H)2.47(s，2H) 2·82(d，J=12·37Hz，2H)3·55(s，2H)4·34-4.48(m，lH)4.94-5.08(m，lH)5.53-5.71(m，lH) 6.50-6.89(m，lH)7.49(br.s.，1H)7.96-8.22(m，lH)11.70-11.87(m，lH)。
[0144] 13C NMR(151MHz，DMS0-d6)Sppm 18.04(s，1C)18.08(s，1C)18.27(s，1C)24.05(s， 1C)25.11(s，1C)25.95(s，1C)25.99(s，1C)26.02(s，1C)26.05(s，1C)26.17(s，1C)26.89(s， 1C)27.18(s，1C)31.22(s，1C)32.79(s，1C)40.58(s，1C)40.69(s，1C)52.24(s，1C)52.80(s， 1C)118.51(s，1C)123.94(s，1C)124.57(s，1C)131.96(s，1C)135.41(s，1C)166.48(s，1C) 207.02(s，lC)。
[0145] 實施例6:1-( (9Z，12Z)_十八-9,12-二烯?；?啦咯烷-2-甲酸甲酯(N-亞油?；?氨酸甲酯）
[0146] 根據(jù)實施例1的相同方法，由脯氨酸甲酯和亞油酸制備1-((9Z，12Z)_十八-9,12-二烯酰基)吡咯烷-2-甲酸甲酯，收率為25%。
[0147] 4 MMR(600MHz，氯仿-dMppm 0.86-0.93(t，J = 6.87,3H，H-C(18))1.24-1.40(m， 14H，H-C(4,5,6,7，15，16，17))1.63-1.71(m，2H，H-C(3))1.95-2.02(m，2H，H-C(22)2.02-2.12(m，5H，H-C(8，14,21)2.12-2.22(m，lH，H-C(21))2.23-2.38(m，2H，H-C2)))4.49(dd，J =8.59,3.78Hz，lH，H-C20))5.22-5.49(m，4H，H-C(9，10，12，13)。
[0148] 13C NMR(151MHz，氯仿-d)Sppm 14.07(C(18))22.57(C(17))24.57(C(3))24.82(C (22))25·61(C(11))27.15-27.27(C(8,14)29.07-29.72(C(4,5,6,7,15，21))(C)31.51(C (16))34.47(C(2))46.97(C(23))52.15(C(24))58.54(C(20))127.84-128.03(C(10,12)) 130·03-130·25(C(9，13))172.08(C(1，19))。
[0149] 實施例7:2-( (9Z，12Z，15Z)_十八-9，12，15-三烯酰氨基)丙酸甲酯(N-亞麻?；?氨酸甲酯）
[0150]根據(jù)實施例1的相同方法，由丙氨酸甲酯和亞麻酸制備2-((9Ζ，12Ζ，15Ζ)-+Λ-9， 12，15-三烯酰氨基)丙酸甲酯，收率為25%。
[0151] 4 匪R(600MHz，DMS0-d6)S卯111〇.92(^ = 7.39泡，3!1)1.14-1.19(111，1!1)1.17- 1·39(m，20H)1·39-1·59(m，3H)1.92-2.13(m，9H)2.62-2.84(m，5H)3.60(s，4H)4.23(t，J= 7.22Hz，lH)5.22-5.40(m，7H)8.20(d，J = 6.87Hz，lH)。
[0152] 13C NMR(151MHz，DMS0-d6)Sppm 14.43(s，1C)14.62(s，1C)17.46(s，1C)20.56(s， 1C)22.51(s，1C)25.63(s，1C)25.67(s，1C)25.72(s，1C)27.13(s，1C)27.17(s，1C)29.08(s， 1C)29.11(s，1C)29.21(s，1C)29.26(s，1C)29.55(s，1C)31.43(s，1C)35.40(s，1C)47.93(s， 1C)52.23(s，1C)127.48(s，1C)128.06(s，1C)128.26(s，1C)128.42(s，1C)128.45(s，1C) 130.24(s，1C)130.41(s，1C)132.00(s，1C)172.63(s，1C)173.79(s，1C)。
[0153] 實施例8:芒果加香的飲料
[0154] 使用標準芒果香精（0.05%w/w)、芒果果汁（0.18%w/w)、糖（8%w/w)和檸檬酸 (0.1%w/w)制備芒果加香的飲料。由富有經驗的品嘗者小組評價該飲料。
[0155] a)當將0.5ppm N-亞油?；彼峒柞?實施例6)施用于芒果飲料中時，小組同意 品嘗的該飲料比參比飲料具有更多的水果香味和更多的桃樣感覺。
[0156] b)當將0.5ppm N-亞麻?；彼峒柞?實施例7)施用于芒果飲料中時，小組同意 品嘗的該飲料比參比飲料具有更多豐滿、更多的脂肪樣感覺。
【主權項】
1. 香味組合物，包含香味輔助成分和式(I)的化合物， 其中R1選自C6-C2Q烷基和c9-c25烯基， 妒是&-(：3烷基，且 a) n是1;且 i )R3和R4是氫，且R2是蛋白氨基酸的殘基； i i )R2和R3是甲基，且R4是氫；或R4是氫，且R 2和R3與它們所連接的碳原子一起形成環(huán)丙 基； i i i )R2 是氫，且 R3 和 R4-起為-CH2-CH2-CH2-; b) n是2或3,且R2、R3和R4是氫。2. 權利要求1的香味組合物，其中所述香味輔助成分選自糖類、脂肪、鹽、谷氨酸一鈉、 鈣離子、磷酸根離子、有機酸、蛋白質、嘌呤類、香料及其混合物。3. 可食用產品，包含式(I)的化合物， 其中R1選自C6-C2〇烷基和C9-C25烯基， 妒是&-(：3烷基，且 a) n是1;且 i )R3和R4是氫，且R2是蛋白氨基酸的殘基； i i )R2和R3是甲基，且R4是氫；或R4是氫，且R 2和R3與它們所連接的碳原子一起形成環(huán)丙 基； i i i )R2 是氫，且 R3 和 R4-起為-CH2-CH2-CH2-; b) n是2或3,且R2、R3和R4是氫。4. 式(I)的化合物，選自 (E)-2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰氨基)-4-甲基戊酸甲酯； (E)-2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰氨基)丙酸甲酯； (E)-1-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯?；?吡咯烷-2-甲酸甲酯； (E)-2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰氨基)-3-(1!1-咪唑-4-基)丙酸甲酯； 1-( (9Z，12Z)-十八-9，12-二烯?；?啦咯烷-2-甲酸甲酯； 4-甲基-2-( (9Z，12Z)-十八-9，12-二烯酰氨基)戊酸甲酯;和 2-( (9Z，12Z，15Z)-十八-9，12，15-三烯酰氨基）丙酸甲酯。5. 改變包含至少一種香味輔助成分的可食用組合物的味道的方法，包括向該組合物中 添加式(I)的化合物，其中 R1選自C6-C2〇烷基和C9-C25烯基， 妒是&-(：3烷基，且 a) n是1;且 i )R3和R4是氫，且R2是蛋白氨基酸的殘基； i i )R2和R3是甲基，且R4是氫；或R4是氫，且R 2和R3與它們所連接的碳原子一起形成環(huán)丙 基； i i i )R2 是氫，且 R3 和 R4-起為-CH2-CH2-CH2-; b) n是2或3,且R2、R3和R4是氫。6. 式(I)的化合物作為味道改變劑在消費產品中的用途， 其中R1選自C6-C2〇烷基和C9-C25烯基， 妒是&-(：3烷基，且 a) n是1;且 i )R3和R4是氫，且R2是蛋白氨基酸的殘基； i i )R2和R3是甲基，且R4是氫；或R4是氫和R 2和R3與它們所連接的碳原子一起形成環(huán)丙 基； i i i )R2 是氫，且 R3 和 R4-起為-CH2-CH2-CH2-; b) n是2或3,且R2、R3和R4是氫。
【專利摘要】本公開涉及香味改進和用于改進香味的式(I)的化合物，其中R1選自C6-C20烷基和C9-C25烯基，R5是C1-C3烷基，且a)n是1；且i)R3和R4是氫，且R2是蛋白氨基酸殘基；ii)R2和R3是甲基，且R4是氫；或R4是氫和R2和R3與它們所連接的碳原子一起形成環(huán)丙基；iii)R2是氫，且R3和R4一起為-CH2-CH2-CH2-；b)n是2或3，且R2、R3和R4是氫。
【IPC分類】C07D233/64, C07C233/00, A23L27/20, C07D207/08, A23L27/00
【公開號】CN105636457
【申請?zhí)枴緾N201380080022
【發(fā)明人】A·德克勒克, H·雷尼斯, C·溫克爾
【申請人】奇華頓股份有限公司
【公開日】2016年6月1日
【申請日】2013年10月2日
【公告號】WO2015048990A1