例示。這些胺系自由基捕捉劑可以分別單 獨(dú)使用,也可以合用兩種以上。
[0039] 作為有機(jī)酸系自由基捕捉劑,例如可以舉出抗壞血酸、異抗壞血酸、檸檬酸、馬來 酸、丙二酸、琥珀酸、富馬酸、腦磷脂、六偏磷酸酯、植酸、乙二胺四乙酸等,但本發(fā)明并不僅 限于上述例示。這些有機(jī)酸系自由基捕捉劑可以分別單獨(dú)使用,也可以合用兩種以上。
[0040] 作為吩噻嗪系自由基捕捉劑,例如可以舉出吩噻嗪等,但本發(fā)明并不僅限于上述 例示。
[0041] 在自由基捕捉劑中,由于抑制碳原子數(shù)為4~18的1,2-鏈烷烴多元醇的經(jīng)時(shí)劣 化的效果優(yōu)異,因而優(yōu)選酚系自由基捕捉劑、四甲基哌啶氧基系自由基捕捉劑、胺系自由基 捕捉劑和醌系自由基捕捉劑,更優(yōu)選酚系自由基捕捉劑、四甲基哌啶氧基系自由基捕捉劑 和胺系自由基捕捉劑,進(jìn)一步優(yōu)選四甲基哌啶氧基系自由基捕捉劑和胺系自由基捕捉劑, 再進(jìn)一步優(yōu)選2, 6-二叔丁基-4-甲基苯酚和4-羥基-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶-1-氧基,特別 優(yōu)選2, 6-二叔丁基-4-甲基苯酚。需要說明的是,這些自由基捕捉劑可以分別單獨(dú)使用, 也可以合用兩種以上。
[0042] 每Ig鏈烷烴多元醇的自由基捕捉劑的量因該自由基捕捉劑的種類而不同,不能 一概地決定,從充分抑制鏈烷烴多元醇的劣化的方面考慮,優(yōu)選為〇. 〇〇3mg以上、更優(yōu)選為 0. 005mg以上、進(jìn)一步優(yōu)選為0.0 lmg以上,從充分抑制鏈烷烴多元醇的劣化的方面考慮,優(yōu) 選為IOmg以下、更優(yōu)選為5mg以下、進(jìn)一步優(yōu)選為3mg以下。
[0043] 本發(fā)明的含1,2-鏈烷烴多元醇的組合物可以通過將碳原子數(shù)為4~18的1,2-鏈 烷烴多元醇和自由基捕捉劑混合而容易地制備。
[0044] 需要說明的是,在不損害本發(fā)明的目的的范圍內(nèi),本發(fā)明的含1,2-鏈烷烴多元醇 的組合物中也可以含有例如溶劑、增稠劑、著色劑、香料、脫臭劑、pH調(diào)節(jié)劑、螯合劑、填充 劑、防腐劑、表面活性劑、消泡劑、防銹劑、阻聚劑、紫外線吸收劑、紫外線穩(wěn)定劑等添加劑。
[0045] 如上得到的本發(fā)明的含1,2-鏈烷烴多元醇的組合物的化學(xué)穩(wěn)定性優(yōu)異,抑制了 碳原子數(shù)為4~18的1,2-鏈烷烴多元醇的經(jīng)時(shí)劣化,進(jìn)而抑制了渾濁、著色、氣味、刺激性 等的發(fā)生,因而能夠適當(dāng)?shù)赜米饕笠种平?jīng)時(shí)劣化的化妝料、噴墨用油墨、纖維、涂料等涂 布材料等的原料。
[0046] 需要說明的是,本發(fā)明的含1,2-鏈烷烴多元醇的組合物在用于化妝料的情況下, 能夠用作保濕劑、抗菌劑等,在用于噴墨用油墨、涂料等涂布材料的情況下,能夠用作溶劑、 潤滑劑、滲透劑、載體的原料等,在用于纖維的情況下,能夠用作作為纖維原料的聚醚的原 料、聚氨酯的原料、聚酯的原料等。
[0047] 實(shí)施例
[0048] 接著,基于實(shí)施例來更詳細(xì)地說明本發(fā)明,但本發(fā)明并不僅限于這些實(shí)施例。
[0049] 參考例1
[0050] 使用1,2-辛二醇作為1,2-鏈烷烴多元醇。利用氣相色譜分析裝置[(株)島津制 作所制造、件號:GC_2010、柱:Phenomenex ZB-5 (直徑:0· 32_、長度:30m、膜厚:I. 0 μ m)], 通過氣相色譜對1,2-辛二醇進(jìn)行了分析。其結(jié)果示于圖1的(a)。
[0051] 接著,在大氣中將1,2-辛二醇20g放入螺紋管,將該螺紋管靜置于80°C的恒溫 槽中,由此進(jìn)行80小時(shí)的1,2-辛二醇的劣化促進(jìn)試驗(yàn),之后與上述同樣通過氣相色譜對 1,2-辛二醇進(jìn)行了分析。其結(jié)果示于圖1的(b)。
[0052] 需要說明的是,圖1中,符號"X"表示1,2-辛二醇的峰。
[0053] 由圖1所示的結(jié)果可知,若通過將1,2-辛二醇加熱至80°C而促進(jìn)劣化,則會生成 雜質(zhì)。另外,進(jìn)行了劣化促進(jìn)試驗(yàn)的1,2-辛二醇產(chǎn)生了異味,若冷卻至室溫,則該1,2-辛 二醇觀察到渾濁。
[0054] 實(shí)施例1
[0055] 使用1,2-辛二醇作為1,2-鏈烷烴多元醇。將1,2-辛二醇20g和甲基氫醌20mg 混合,從而得到混合物。利用氣相色譜分析裝置[(株)島津制作所制造、件號:GC-2010、 柱:Phenomenex ZB_5(直徑:0. 32mm、長度:30m、膜厚:1. 0 μπι)],通過氣相色譜對所得到的 混合物進(jìn)行分析,調(diào)查了該混合物中含有的雜質(zhì)的含量。
[0056] 需要說明的是,混合物中含有的雜質(zhì)的含量基于下式來調(diào)查。
[0057] [雜質(zhì)的含量(ppm) ] = {[氣相色譜中的雜質(zhì)的面積]+ [氣相色譜中的1,2-辛 二醇的面積]} XlO6
[0058] 其結(jié)果,確認(rèn)到混合物中的雜質(zhì)的含量為檢測限(0.1 ppm以下、以下相同)以下。
[0059] 接著,在大氣中將上述得到的混合物放入螺紋管。將該螺紋管靜置于80°C的恒 溫槽中,由此進(jìn)行80小時(shí)的混合物的劣化促進(jìn)試驗(yàn),之后利用氣相色譜分析裝置[(株) 島津制作所制造、件號:GC_2010、柱:Phenomenex ZB_5(直徑:0· 32mm、長度:30m、膜厚: LOym)]對混合物進(jìn)行分析,調(diào)查了混合物中含有的雜質(zhì)的含量。
[0060] 需要說明的是,1,2-辛二醇中含有的雜質(zhì)的含量基于下式來調(diào)查。
[0061] [雜質(zhì)的含量(ppm)] = {[氣相色譜中的雜質(zhì)的面積]+ [氣相色譜中的1,2-辛 二醇的面積]} XlO6
[0062] 其結(jié)果,確認(rèn)到劣化促進(jìn)試驗(yàn)后的混合物中的雜質(zhì)的含量為檢測限以下,有效地 抑制了雜質(zhì)的生成。
[0063] 實(shí)施例2
[0064] 使用1,2-辛二醇作為1,2-鏈烷烴多元醇。將1,2-辛二醇20g和2, 6-二叔丁 基-4-甲基苯酚20mg混合,從而得到混合物。與實(shí)施例1同樣地調(diào)查了所得到的混合物中 含有的雜質(zhì)的含量。其結(jié)果,確認(rèn)到混合物中的雜質(zhì)的含量為檢測限以下。
[0065] 接著,在大氣中將上述得到的混合物放入螺紋管。將該螺紋管靜置于80°C的恒溫 槽中,由此進(jìn)行80小時(shí)的混合物的劣化促進(jìn)試驗(yàn),之后與實(shí)施例1同樣地利用氣相色譜對 混合物進(jìn)行分析,調(diào)查了混合物中含有的雜質(zhì)的含量。其結(jié)果,劣化促進(jìn)試驗(yàn)后的混合物中 的雜質(zhì)的含量為檢測限以下。由此,確認(rèn)到有效地抑制了雜質(zhì)的生成。
[0066] 實(shí)施例3
[0067] 使用1,2-辛二醇作為1,2-鏈烷烴多元醇。將1,2-辛二醇20g和2, 6-二叔丁 基-4-甲基苯酚20mg混合,從而得到混合物。與實(shí)施例1同樣地調(diào)查了所得到的混合物中 含有的雜質(zhì)的含量。其結(jié)果,確認(rèn)到混合物中的雜質(zhì)的含量為檢測限以下。
[0068] 接著,在大氣中將上述得到的混合物放入螺紋管。將該螺紋管靜置于80°C的恒溫 槽中,由此進(jìn)行60小時(shí)的混合物的劣化促進(jìn)試驗(yàn),之后利用氣相色譜對混合物進(jìn)行分析, 調(diào)查了混合物中含有的圖1所示的符號3的雜質(zhì)的含量。
[0069] 需要說明的是,關(guān)于混合物中含有的圖1所示的符號3的雜質(zhì)的含量,利用氣相色 譜分析裝置[(株)島津制作所制造、件號:GC-2010、柱:Phenomenex ZB-5 (直徑:0. 32mm、 長度:30m、膜厚:1.0 μπι)]對混合物進(jìn)行分析,基于下式進(jìn)行了調(diào)查。
[0070] [圖1所示的符號3的雜質(zhì)的含量(ppm)] = {[氣相色譜中的圖1所示的符號3 的雜質(zhì)的面積]+ [氣相色譜中的1,2-辛二醇的面積]} X IO6
[0071 ] 其結(jié)果,確認(rèn)到劣化促進(jìn)試驗(yàn)后的混合物中的雜質(zhì)的含量為83ppm,有效地抑制了 雜質(zhì)的生成。
[0072] 實(shí)施例4
[0073] 實(shí)施例3中,代替2, 6-二叔丁基-4-甲基苯酚而使用4-乙酰胺-2, 2, 6, 6-四甲 基哌啶-1-氧基lmg,與實(shí)施例3同樣地得到混合物。與實(shí)施例1同樣地調(diào)查了所得到的混 合物中含有的雜質(zhì)的含量。其結(jié)果,確認(rèn)到混合物中的雜質(zhì)的含量為檢測限以下。
[0074] 接著,使用上述得到的混合物,與實(shí)施例3同樣地進(jìn)行了混合物的劣化促進(jìn)試驗(yàn)。
[0075] 其結(jié)果,確認(rèn)到劣化促進(jìn)試驗(yàn)后的混合物中的雜質(zhì)的含量為84ppm,有效地抑制了 雜質(zhì)的生成。
[0076] 比較例1
[0077] 實(shí)施例3中,不使用2, 6-二叔丁基-4-甲基苯酚而僅使用了 1,2_辛二醇20g。與 實(shí)施例1同樣地調(diào)查了該1,2-辛二醇中含有的雜質(zhì)的含量。其結(jié)果,確認(rèn)到雜質(zhì)的含量為 檢測限以下。
[0078] 接著,與實(shí)施例3同樣地進(jìn)行了 1,2-辛二醇的劣化促進(jìn)試驗(yàn)。其結(jié)果,確認(rèn)到劣 化促進(jìn)試驗(yàn)后的1,2-辛二醇中的雜質(zhì)的含量為848ppm,大量地生成了雜質(zhì)。
[0079] 實(shí)施例5~10和比較例2
[0080] 使用1,2_辛二醇作為1,2_鏈烷烴多元醇。將1,2_辛二醇20g和4-乙酰 胺-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶-1-氧基混合,從而得到了混合物。
[0081] 需要說明的是,關(guān)于4-乙酰胺-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶-1-氧基的量,實(shí)施例5中 調(diào)整為lmg,實(shí)施例6中調(diào)整為5. 06mg,實(shí)施例7中調(diào)整為10. 08mg,實(shí)施例8中調(diào)整為 50. 42mg,實(shí)施例9中調(diào)整為201. 2mg,實(shí)施例10中調(diào)整為394. 3mg。
[0082] 與實(shí)施例1同樣地調(diào)查了上述