知，若通過加熱1，2-己二醇而促進劣化，則會生成雜質(zhì)。另 外，進行了劣化促進試驗的1，2-己二醇產(chǎn)生了異味，若冷卻至室溫，則該1，2-己二醇觀察 到了渾濁。
[0120] 另外，根據(jù)圖2的（a)和（b)所示的結(jié)果，在圖2的（b)的氣相色譜中，箭頭A表 示的8. 97分鐘時雜質(zhì)的增加量變多，因而，在以下的實施例和比較例中著眼于箭頭A表示 的雜質(zhì)（下文中稱為雜質(zhì)X)。
[0121] 實施例24~30和比較例5
[0122] 使用1，2-己二醇作為1，2-鏈烷烴多元醇。將1，2-己二醇20g和4-羥 基-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶-1-氧基0. 284mg (實施例24)、δ -生育酚〇. 284mg (實施例25)、 2, 6-二叔丁基-4-甲基苯酚0. 284mg (實施例26)、2, 6-二甲基-4-叔丁基苯酚0. 284mg (實 施例27)、植酸0. 284mg(實施例28)、沒食子酸丙酯0. 284mg(實施例29)或α -生育酚 0. 284mg(實施例30)混合，由此得到混合物。
[0123] 與實施例1同樣地調(diào)查了上述得到的混合物中含有的雜質(zhì)的含量。其結(jié)果，確認 到混合物中的雜質(zhì)的含量為檢測限以下。
[0124] 在大氣中將上述得到的混合物放入螺紋管。將該螺紋管靜置于80°C的恒溫槽中， 由此進行211小時的混合物的劣化促進試驗，之后利用氣相色譜對混合物進行分析，調(diào)查 了混合物中含有的雜質(zhì)X的含量。
[0125] 另外，作為比較例5,在實施例24中不使用4-羥基-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶-1-氧 基而僅使用了 1，2-己二醇20g。與實施例1同樣地調(diào)查了該1，2-己二醇中含有的雜質(zhì)的 含量。其結(jié)果，確認到雜質(zhì)的含量為檢測限以下。
[0126] 接著，進行了 211小時的1，2-己二醇的劣化促進試驗，之后利用氣相色譜對 1，2-己二醇進行了分析，調(diào)查了 1，2-己二醇中含有的雜質(zhì)X的含量。
[0127] 需要說明的是，關(guān)于混合物或1，2-己二醇中含有的雜質(zhì)X的含量，利用氣相色譜 分析裝置[(株）島津制作所制造、件號：GC-2010、柱：Phenomenex ZB-5(直徑：0. 32mm、長 度：30m、膜厚：1. 0 μm)]對混合物或1，2-己二醇進行分析，基于下式進行了調(diào)查。
[0128] [雜質(zhì)X的含量（ppm)] = {[氣相色譜中的雜質(zhì)X的面積]+[氣相色譜中的 1，2-己二醇的面積]} X IO6
[0129] 其結(jié)果，關(guān)于劣化促進試驗后的混合物中的雜質(zhì)的含量，實施例24中為檢測限以 下、實施例25中為檢測限以下、實施例26中為169ppm、實施例27中為477ppm、實施例28 中為503ppm、實施例29中為540ppm、實施例30中為632ppm，與此相對，比較例5中雜質(zhì)的 含量為837ppm。由這些結(jié)果可知，與比較例5對比，各實施例中有效地抑制了雜質(zhì)的生成。 特別是，在實施例24和25中，使用了酚系自由基捕捉劑或四甲基哌啶氧基系自由基捕捉劑 作為自由基捕捉劑，因而與其它實施例和比較例5對比，有效地抑制了雜質(zhì)的生成。
[0130] 實施例31~42和比較例6
[0131] 使用1，2-己二醇作為1，2-鏈烷烴多元醇。將1，2-己二醇20g和4-苯甲酰氧 基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基0.28411^(實施例31)、4-乙酰胺-2,2,6,6-四甲基哌 啶-1-氧基0. 284mg (實施例32)、N-異丙基-Ν' -苯基-對苯二胺0. 284mg (實施例33)、 4-羥基-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶-1-氧基0. 284mg (實施例34)、2, 4-二甲基-6-叔丁基苯酚 0. 284mg(實施例35)、2, 6-二叔丁基-4-甲基苯酚0. 284mg(實施例36)、氫醌0. 284mg (實 施例37)、甲基氫醌0. 284mg(實施例38)、δ -生育酚0. 284mg(實施例39)、沒食子酸丙酯 0. 284mg(實施例40)、2, 5-二乙基氫醌0. 284mg(實施例41)或α -生育酚〇. 284mg (實施 例42)混合，由此得到混合物。
[0132] 與實施例1同樣地調(diào)查了上述得到的混合物中含有的雜質(zhì)的含量。其結(jié)果，確認 到混合物中的雜質(zhì)的含量為檢測限以下。
[0133] 在大氣中將上述得到的混合物放入螺紋管。將該螺紋管靜置于80°C的恒溫槽中， 由此進行308小時的混合物的劣化促進試驗，之后利用氣相色譜對混合物進行分析，調(diào)查 了混合物中含有的圖2的（b)的箭頭A表示的雜質(zhì)X的含量。
[0134] 另外，作為比較例6,在實施例31中不使用4-苯甲酰氧基-2, 2, 6, 6-四甲基哌 啶-1-氧基而僅使用了 1，2-己二醇20g。與實施例1同樣地調(diào)查了該1，2-己二醇中含有 的雜質(zhì)的含量。其結(jié)果，確認到雜質(zhì)的含量為檢測限以下。
[0135] 接著，進行了 308小時的1，2-己二醇的劣化促進試驗，之后利用氣相色譜對 1，2-己二醇進行分析，調(diào)查了 1，2-己二醇中含有的雜質(zhì)X的含量。
[0136] 需要說明的是，關(guān)于混合物或1，2-己二醇中含有的雜質(zhì)X的含量，利用氣相色譜 分析裝置[(株）島津制作所制造、件號：GC-2010、柱：Phenomenex ZB-5(直徑：0. 32mm、長 度：30m、膜厚：1. 0 μm)]對混合物或1，2-己二醇進行分析，基于下式進行了調(diào)查。
[0137] [雜質(zhì)X的含量（ppm)] = {[氣相色譜中的雜質(zhì)X的面積]+[氣相色譜中的 1，2-己二醇的面積]} X IO6
[0138] 其結(jié)果，關(guān)于劣化促進試驗后的混合物中的雜質(zhì)的含量，實施例31中為檢測限以 下、實施例32中為檢測限以下、實施例33中為檢測限以下、實施例34中為6ppm、實施例35 中為133ppm、實施例36中為209ppm、實施例37中為330ppm、實施例38中為444ppm、實施 例39中為521ppm、實施例40中為651ppm、實施例41中為862ppm、實施例42中為1688ppm， 與此相對，比較例6中雜質(zhì)的含量為2095ppm。由這些結(jié)果可知，與比較例6對比，各實施 例中有效地抑制了雜質(zhì)的生成。其中，由實施例31~38的結(jié)果可知，在使用酚系自由基捕 捉劑、四甲基哌啶氧基系自由基捕捉劑或胺系自由基捕捉劑作為自由基捕捉劑的情況下， 與其它實施例和比較例5對比，有效地抑制了雜質(zhì)的生成，特別是在使用四甲基哌啶氧基 系自由基捕捉劑或胺系自由基捕捉劑作為自由基捕捉劑的情況下，與其它實施例和比較例 5對比，更有效地抑制了雜質(zhì)的生成。
[0139] 由以上的結(jié)果可知，本發(fā)明的含1，2-鏈烷烴多元醇的組合物雖然使用了化學(xué)穩(wěn) 定性差、容易劣化的碳原子數(shù)為4~18的1，2-鏈烷烴多元醇作為鏈烷烴多元醇，但也抑制 了經(jīng)時劣化，例如能夠適當?shù)赜糜诨瘖y料、噴墨用油墨、纖維、涂料等涂布材料等的原料中。
[0140] 下面，示出使用了本發(fā)明的含1，2-鏈烷烴多元醇的組合物的化妝料的配方例。需 要說明的是，以下的" ％ "均表示"質(zhì)量％ "。
[0141] 配方例1(化妝水）
[0142] CN 105142605 A 說明書 13/13 頁
[0143] 配方例2(乳液）
[0145] 配方例3 (整發(fā)泡沫）
[0146] ?原液配方
[0148] ?填充配方
[0149] 上述原液 90.0%
[0150] 液化石油氣 10.0%
【主權(quán)項】
1. 一種含1，2-鏈烷烴多元醇的組合物，其為用于化妝料、噴墨用油墨、纖維原料或涂 布材料、并含有1，2-鏈烷烴多元醇的組合物，其中，所述鏈烷烴多元醇是碳原子數(shù)為4~18 的1，2-鏈烷烴多元醇，所述組合物含有自由基捕捉劑。2. 如權(quán)利要求1所述的含1，2-鏈烷烴多元醇的組合物，其中，自由基捕捉劑為選自由 酚系自由基捕捉劑、四甲基哌啶氧基系自由基捕捉劑、醌系自由基捕捉劑、胺系自由基捕捉 劑、有機酸系自由基捕捉劑和吩噻嗪系自由基捕捉劑組成的組中的至少一種。
【專利摘要】本發(fā)明提供一種組合物，其含有碳原子數(shù)為4～18的1,2-鏈烷烴多元醇作為鏈烷烴多元醇，其中，化學(xué)穩(wěn)定性差、容易劣化的碳原子數(shù)為4～18的1,2-鏈烷烴多元醇的經(jīng)時劣化得到抑制，該組合物能夠適當?shù)赜糜诨瘖y料用、噴墨用油墨、纖維、涂料等涂布材料等中。一種含1,2-鏈烷烴多元醇的組合物，其為用于化妝料、噴墨用油墨、纖維原料或涂布材料、并含有1,2-鏈烷烴多元醇的組合物，上述鏈烷烴多元醇是碳原子數(shù)為4～18的1,2-鏈烷烴多元醇，該組合物含有自由基捕捉劑。
【IPC分類】A61Q5/00, C09D7/12, A61K8/34, C07C31/20, A61K8/41, A61Q19/00, A61K8/49, A61K8/36, C09D11/00, C09D201/00, A61K8/35
【公開號】CN105142605
【申請?zhí)枴緾N201480020693
【發(fā)明人】星野豊, 向山高廣
【申請人】大阪有機化學(xué)工業(yè)株式會社
【公開日】2015年12月9日
【申請日】2014年3月24日
【公告號】WO2014167985A1