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共軛苯并噻唑衍生物、近紅外熒光探針及其制備與應(yīng)用的制作方法

文檔序號:12103587閱讀:來源:國知局

技術(shù)特征:

1.一種共軛苯并噻唑衍生物,其特征在于,其結(jié)構(gòu)為:

2.如權(quán)利要求1所述的共軛苯并噻唑衍生物的制備方法,其特征在于,包括:

步驟1:惰性氣體保護(hù)下,將4-甲基苯酚與六次甲基四胺在三氟乙酸中70-75℃回流反應(yīng)12-48小時,冷卻至室溫,并傾入水中,用氯仿萃取2-4次,合并有機相并旋蒸除去氯仿,得到3,5-二甲酰基-4-甲基苯酚;

步驟2:惰性氣體保護(hù)下,將步驟1中所得3,5-二甲?;?4-甲基苯酚與2-甲基苯并噻唑在醋酸酐中140-145℃回流6-24小時,冷卻后加入氫氧化鈉,在80-95℃攪拌0.5-1.5小時,冷卻至室溫,用濃鹽酸調(diào)pH=6-7,過濾,將所得固體通過硅膠色譜層析柱純化,即得共軛苯并噻唑衍生物。

3.如權(quán)利要求2所述的共軛苯并噻唑衍生物的制備方法,其特征在于,所述的步驟1中的4-甲基苯酚、六次甲基四胺、三氟乙酸的配比為1mmol∶2mmol∶1ml。

4.如權(quán)利要求2所述的共軛苯并噻唑衍生物的制備方法,其特征在于,所述的步驟2中的3,5-二甲?;?4-甲基苯酚、2-甲基苯并噻唑、醋酸酐的配比為1mmol∶2mmol∶2ml。

5.如權(quán)利要求2所述的共軛苯并噻唑衍生物的制備方法,其特征在于,所述的步驟2中的硅膠色譜柱層析分離提純時洗脫劑為體積比為10∶1的正己烷和乙酸乙酯。

6.一種近紅外熒光探針,其特征在于,其結(jié)構(gòu)為:

7.權(quán)利要求6所述的近紅外熒光探針的制備方法,其特征在于,包括:將權(quán)利要求1所述的共軛苯并噻唑衍生物溶于氯仿,在三乙胺存在下,滴加2,4-二硝基苯磺酰氯,室溫下攪拌4-8小時,加水后用氯仿萃取2-4次,合并有機相并旋蒸除去氯仿,所得粗產(chǎn)物經(jīng)通過硅膠色譜柱層析純化,即得近紅外熒光探針。

8.權(quán)利要求7所述的近紅外熒光探針的制備方法,其特征在于,所述的共軛苯并噻唑衍生物、2,4-二硝基苯磺酰氯、三乙胺的配比為1mmol∶2mmol∶1ml。

9.權(quán)利要求6所述的近紅外熒光探針的應(yīng)用方法,其特征在于,包括:將呈梯度變化的半胱氨酸的水溶液分別加入上述的近紅外熒光探針的磷酸緩沖溶液,采用熒光光譜儀檢測熒光強度,以半胱氨酸濃度為橫坐標(biāo),熒光強度的變化為縱坐標(biāo)作圖,得到線性工作曲線,通過測定熒光強度即可從圖中讀出溶液中半胱氨酸的含量,其中激發(fā)波長340nm,發(fā)射波長670nm,響應(yīng)時間為20分鐘。

10.如權(quán)利要求9所述的近紅外熒光探針的應(yīng)用方法,其特征在于,所述的熒光光譜儀為Edinburgh FS5。

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