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噻吩并[2,3-c]吡咯-二酮衍生物及其在有機半導體中的用圖_2

文檔序號:8435251閱讀:來源:國知局
學式的化合物:
其中: R1,R2, R3彼此獨立地選自氫,C ^C4tl直鏈或支鏈烷基,C2-C4tl直鏈或支鏈烯基,C2-C 4tl直 鏈或支鏈炔基,C1-C4tl直鏈或支鏈雜烷基,C2-C4tl直鏈或支鏈雜烯基,C 2-C4tl直鏈或支鏈雜 炔基,C3-C4tl直鏈或支鏈環(huán)烷基,C 2-C4tl直鏈或支鏈雜環(huán)烷基,C2-C4tl直鏈或支鏈烷基羧基, C2-C4tl直鏈或支鏈烷基甲酰胺基,C 2-c4(l直鏈或支鏈烷基亞氨基,C ^C4tl直鏈或支鏈烷基磺酸 基,C1-C4tl直鏈或支鏈腈基,C 6-C5tl未取代和取代的單環(huán)芳基,Cltl-C5tl多環(huán)芳基,C ltl-C5tl取代 的多環(huán)芳基,C1-C5tl未取代和取代的單環(huán)雜芳基,C 6-C5tl多環(huán)雜芳基,C6-C5tl取代的多環(huán)雜芳 基; R4和R5彼此獨立地選自氫,鹵素 ,C ^C2tl直鏈或支鏈烷基,C 2-C2(l直鏈或支鏈烯基,C 2-C2Q 直鏈或支鏈炔基,C1-C2tl直鏈或支鏈雜烷基,C2-C2tl直鏈或支鏈雜烯基,C 2-C2tl直鏈或支鏈雜 炔基,C3-C2tl直鏈或支鏈環(huán)烷基,C 2-C2tl直鏈或支鏈雜環(huán)烷基,C2-C2tl直鏈或支鏈烷基羧基, C2-C2tl直鏈或支鏈烷基甲酰胺基,C 2-c2(l直鏈或支鏈烷基亞氨基,C ^c2tl直鏈或支鏈烷基磺酸 基,C1-C2tl直鏈或支鏈腈基, Ar,Ar1,Ar2, Ar3和Ar 4彼此獨立地是選自下述中的結(jié)構(gòu)部分:C 6-C5(l未取代和取代的單 環(huán)芳基,Cltl-C5tl多環(huán)芳基,C 1(I-C5(I取代的多環(huán)芳基,C ^C5tl未取代和取代的單環(huán)雜芳基,C 6-C5(l 多環(huán)雜芳基,C6-C5tl取代的多環(huán)雜芳基及其組合作為二聚體,三聚體和四聚體; Z 和 Z' 彼此獨立地選自式(III),(IV),(V),(VI),(VII),(VIII),(IX),(X)中的二價 基團:
其中G選自氫,鹵素,C1-C2tl直鏈或支鏈烷基,C 2-C2(l直鏈或支鏈烯基,C 2-C2(l直鏈或支鏈 炔基,C1-C2tl直鏈或支鏈雜烷基,C 2-c2(l直鏈或支鏈雜烯基,C 2-c2(l直鏈或支鏈雜炔基,C 3-cM 直鏈或支鏈環(huán)烷基,C3-C2tl直鏈或支鏈雜環(huán)烷基,C2-C 2tl直鏈或支鏈烷基羧基,C2-C2tl直鏈或 支鏈烷基甲酰胺基,C 2-C2tl直鏈或支鏈烷基亞氨基,C ^C2tl直鏈或支鏈烷基磺酸基,C ^c2tl直 鏈或支鏈腈基,C6-C5tl未取代和取代的單環(huán)芳基,C 1(l-c5(l多環(huán)芳基,C 1(l-c5(l取代的多環(huán)芳基, C1-C5tl未取代和取代的單環(huán)雜芳基,C6-C5tl多環(huán)雜芳基,C 6-C5tl取代的多環(huán)雜芳基及其組合; T和τ'選自C1-C2tl直鏈或支鏈烷基,C2-C2tl直鏈或支鏈烯基,C 2-C2tl直鏈或支鏈炔基, C1-C2tl直鏈或支鏈雜烷基,C2-C2tl直鏈或支鏈雜烯基,C 2-C2tl直鏈或支鏈雜炔基,C3-C2tl直鏈 或支鏈環(huán)烷基,C 2-C2tl直鏈或支鏈雜環(huán)烷基,C2-C2tl直鏈或支鏈烷基羧基,C 2-C2tl直鏈或支鏈 烷基甲酰胺基,C2-C2tl直鏈或支鏈烷基亞氨基,C 6-c5(l未取代和取代的單環(huán)芳基,C 1(l-c5(l多環(huán) 芳基,Cltl-C5tl取代的多環(huán)芳基,C ^c5tl未取代和取代的單環(huán)雜芳基,C 6-c5(l多環(huán)雜芳基,C 6-c5(l 取代的多環(huán)雜芳基及其組合; S為O或1 ; n,m,r和t彼此獨立地為整數(shù)1至50 ; q和f彼此獨立地為1至10的整數(shù);且 P是0至5的整數(shù)。
2.權(quán)利要求1的化合物,其具有選自式(Ia)和式(IIa)中的化學式:
其中 R1,R2, R4, R5, Ar,Ar1,Ar4, Z,f,n,m 如權(quán)利要求 1 中定義。
3. 權(quán)利要求1或2的化合物,其中q和f為1或2, n、m和r為2至10。
4. 權(quán)利要求1-3任何一項的化合物,其中Z'和/或Z選自亞乙炔基,順式-亞乙烯基 和反式-亞乙烯基。
5. 前述任何一項權(quán)利要求的化合物,其中Ar選自下述環(huán)(α),(β),(γ),(δ ),(ε), (ζ), (η), (θ), (ι):
其中 X 選自 s,SO, S02, 0, Si,Se,NR17, Y選自C和N ; R17選自氫,C ^C2tl直鏈或支鏈烷基,C2-C2tl直鏈或支鏈烯基,C2-C 2tl直鏈或支鏈炔基, C1-C2tl直鏈或支鏈雜烷基,C2-C2tl直鏈或支鏈雜烯基,C 2-C2tl直鏈或支鏈雜炔基,C3-C2tl直鏈 或支鏈環(huán)烷基,C 3-C2tl直鏈或支鏈雜環(huán)烷基,C2-C2tl直鏈或支鏈烷基羧基,C 2-C2tl直鏈或支鏈 烷基甲酰胺基,C2-C2tl直鏈或支鏈烷基亞氨基,C ^C2tl直鏈或支鏈烷基磺酸基,C ^C2tl直鏈或 支鏈腈基,C5-C4tl芳基,C 6-c4(l烷芳基。
6.前述任何一項權(quán)利要求的化合物,其中Ar 2,Ar3和/或Ar SAr4彼此獨立地選自下述 單元(a),(b),(c),(d),(e),(f),(g),(h),(i),(I),(m),(η),(〇),(p),(q),(r):
其中 A 選自 S,0, Se 原子和 SO, S02, R14-P = 0, P-R14, N-R15, Si(R15)2S ; D 選自 C,S,0, Se 原子和 SO, S02, R14-P = 0, P-R14, BR14, N-R15, Si 〇?15)2基; B,C彼此獨立地選自C,N原子; E 選自 C(R15)2, S,0 和 NR15基; R8, R9, R1。,R11,R12和R 13彼此獨立地選自氫,鹵素,C直鏈或支鏈烷基,C 2-C2Q直鏈 或支鏈烯基,C2-C2tl直鏈或支鏈炔基,C ^C2tl直鏈或支鏈雜烷基,C2-C2tl直鏈或支鏈雜烯基, C2-C2tl直鏈或支鏈雜炔基,C3-C2tl直鏈或支鏈環(huán)烷基,C 2-C2tl直鏈或支鏈雜環(huán)烷基,C2-C2tl直 鏈或支鏈烷基羧基,C 2-C2tl直鏈或支鏈烷基甲酰胺基,C2-C2tl直鏈或支鏈烷基亞氨基,C 1-Cm 直鏈或支鏈烷基磺酸基,C1-C2tl直鏈或支鏈腈基,C 5-C4(l芳基,C6-C4ci烷芳基; R14, R15彼此獨立地選自氫,C ^C2tl直鏈或支鏈烷基,C 2-C2(l直鏈或支鏈烯基,C 2-C2(l直鏈 或支鏈炔基,C1-C2tl直鏈或支鏈雜烷基,C 2-C2(l直鏈或支鏈雜烯基,C 2-C2(l直鏈或支鏈雜炔基, C3-C2tl直鏈或支鏈環(huán)烷基,C3-C2tl直鏈或支鏈雜環(huán)烷基,C 2-C2tl直鏈或支鏈烷基羧基,C2-Cm 直鏈或支鏈烷基甲酰胺基,C2-C2tl直鏈或支鏈烷基亞氨基,C ^C2tl直鏈或支鏈烷基磺酸基, C1-C2tl直鏈或支鏈腈基,C 5-C4(l芳基,C 6-C4(l烷芳基。
7.權(quán)利要求1-5任何一項的化合物,其中Ar 2,Ar3和/或Ar ^Ar4彼此獨立地選自下述 基團(s)和(t):
其中A如權(quán)利要求6中定義; W 是選自權(quán)利要求 6 中的單元(a),(b),(c),(d),(e),(f),(g),(h),(i),(1),(m), (n),(〇),(p),(q),(r)中的結(jié)構(gòu)部分:且 R16選自氫,鹵素 ,C ^C2tl直鏈或支鏈烷基,C 2-C2(l直鏈或支鏈烯基,C 2-C2(l直鏈或支鏈炔 基,C1-C2tl直鏈或支鏈雜烷基,C 2-C2(l直鏈或支鏈雜烯基,C 2-C2(l直鏈或支鏈雜炔基,C 3-C2(l直 鏈或支鏈環(huán)烷基,C3-C2tl直鏈或支鏈雜環(huán)烷基,C ^C2tl直鏈或支鏈烷基羧基,C ^C2tl直鏈或支 鏈烷基甲酰胺基,C1-C2tl直鏈或支鏈烷基亞氨基,C ^C2tl直鏈或支鏈烷基磺酸基,C ^C2tl直鏈 或支鏈腈基,C5-C4tl芳基,C 6-c4(l烷芳基。
8.權(quán)利要求1-5任何一項的化合物,其中Ar 2, Ar3和/或Ar \ Ar4彼此獨立地選自下式 (u),(V),(w),(X)和(y):
其中η包括2至10, R8, R9如權(quán)利要求6中定義。
9. 具有下式的化合物:
10. 權(quán)利要求1-9任何一項的化合物在電子器件中作為有機半導體材料的用途。
11. 權(quán)利要求10的用途,在電子器件中作為η-型有機半導體材料。
12. -種電子器件,它包括與許多電極接觸的半導體層,其中該半導體層包括權(quán)利要求 1-9任何一項的至少一種化合物。
【專利摘要】本發(fā)明涉及可用作有機半導體材料的式(I)和(II)的新型化合物,和含有所述有機半導體材料的半導體器件。
【IPC分類】C07D495-04, H01L51-00
【公開號】CN104755483
【申請?zhí)枴緾N201380055670
【發(fā)明人】M·梅璐茜, L·法瓦雷托, M·贊邊奇, R·卡佩利, M·穆西尼
【申請人】E.T.C.有限責任公司
【公開日】2015年7月1日
【申請日】2013年11月15日
【公告號】EP2920185A1, WO2014076662A1
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