的陰離子組裝作用得到具有明顯熒光性能的超分子有機(jī)固體熒光材料。本方法制備方法簡(jiǎn)單,所得固體熒光材料的產(chǎn)率高并兼具可對(duì)目標(biāo)熒光發(fā)射波長(zhǎng)進(jìn)行設(shè)計(jì)調(diào)變的優(yōu)勢(shì),在彩色顯示器、防偽標(biāo)志、熒光傳感器和分子機(jī)器等諸多領(lǐng)域都具有巨大的潛在應(yīng)用價(jià)值。
【具體實(shí)施方式】
[0015]本發(fā)明通過(guò)葫蘆脲大環(huán)分子與具有熒光性或潛在熒光性的有機(jī)分子的陰離子連接作用,組裝形成新型的超分子有機(jī)熒光固體,通過(guò)固體熒光光譜和固體熒光顯微鏡照片證實(shí)組裝體具有良好的熒光發(fā)射性能。
[0016]下面的實(shí)施例是對(duì)本發(fā)明的進(jìn)一步說(shuō)明,但本發(fā)明并不限于下屬實(shí)施例。實(shí)施例1
[0017]將200mg CB[6]和11.570g I, 5-萘二磺酸,加入20mL去離子水中,混合均勻,在80°C油浴加熱回流3h,固體粉末全部溶解,反應(yīng)液呈棕色透明。將反應(yīng)液趁熱過(guò)濾,濾液冷卻至室溫,放入冰箱冷藏4-7天,收集透明晶體180mg。經(jīng)固體熒光光譜掃描,組裝體熒光發(fā)射峰值為340nm。
[0018]實(shí)施例2
[0019]將200mg CB[6]、2.872g 5-磺基水楊酸、5mL去離子水加入到1mL反應(yīng)釜中,100°C油浴反應(yīng)2h,趁熱過(guò)濾,濾液冷卻至室溫,放入冰箱冷藏,抽濾,收集透明晶體。經(jīng)固體熒光光譜掃描,組裝體熒光發(fā)射峰值為443nm。
[0020]實(shí)施例3
[0021]將758mg CB[5]和4.384g I, 5-萘二磺酸加入15.2mL去離子水中,混合均勻,在80°C油浴加熱回流3h,固體粉末全部溶解,反應(yīng)液呈黃色透明。將反應(yīng)液趁熱過(guò)濾,濾液冷卻至室溫,放入冰箱冷藏4-7天,收集晶體878mg。經(jīng)固體熒光光譜掃描,組裝體熒光發(fā)射峰值為340nm。
[0022]實(shí)施例4
[0023]將646mg CB[7]和3.736g I, 5-萘二磺酸加入32.6mL去離子水中,混合均勻,在80°C油浴加熱回流3h,將反應(yīng)液趁熱過(guò)濾,濾液冷卻至室溫,放入冰箱冷藏4-7天,收集淡黃色晶體118mg。經(jīng)固體熒光光譜掃描,組裝體熒光發(fā)射峰值為338nm。
[0024]實(shí)施例5
[0025]將200mg CB [6]和L 720g對(duì)甲苯磺酸加入20.0mL去離子水中,混合均勻,在80°C油浴加熱回流2h,固體粉末全部溶解,反應(yīng)液呈澄清透明。將反應(yīng)液趁熱過(guò)濾,濾液冷卻至室溫,放入冰箱冷藏,收集透明晶體136mg。經(jīng)固體熒光光譜掃描,組裝體熒光發(fā)射峰值為337nm0
[0026]實(shí)施例6
[0027]將200mg CB [6]和1.300gl_萘酸加入20.0mL去離子水中,混合均勻,在80°C油浴加熱回流2h,固體粉末全部溶解,反應(yīng)液呈澄清透明。將反應(yīng)液趁熱過(guò)濾,濾液冷卻至室溫,放入冰箱冷藏,收集透明晶體150mg。經(jīng)固體熒光光譜掃描,組裝體熒光發(fā)射峰值為352nm。
[0028]實(shí)施例7
[0029]將200mg CB [6]和IL 570g I, 5-萘二磺酸,加入含有0.300g氯化鈉的20mL去離子水中,混合均勻,在80°C油浴加熱回流3h,固體粉末全部溶解,反應(yīng)液呈棕色透明。將反應(yīng)液趁熱過(guò)濾,濾液冷卻至室溫,放入冰箱冷藏4-7天,收集透明晶體180mg。經(jīng)固體熒光光譜掃描,組裝體熒光發(fā)射峰值為340nm。
【主權(quán)項(xiàng)】
1.一種通過(guò)葫蘆脲陰離子組裝制備新型有機(jī)固體熒光材料的方法,其特征在于,將葫蘆脲、具有熒光性或潛在熒光性的有機(jī)化合物和溶劑混合,反應(yīng)結(jié)束,反應(yīng)液趁熱過(guò)濾,濾液冷卻,收集透明晶體,即得到葫蘆脲熒光功能化的超分子組裝體,即為新型有機(jī)固體熒光材料; 其中,葫蘆脲與具有熒光性或潛在熒光性的有機(jī)化合物的質(zhì)量比不大于10000,溶劑與具有熒光性或潛在熒光性的特定有機(jī)化合物的質(zhì)量比不大于10000 ;反應(yīng)溫度不超過(guò)500°C,反應(yīng)時(shí)間不超過(guò)10h ; 所述的具有熒光性或潛在熒光性的有機(jī)化合物為:在固體和溶液狀態(tài)下,發(fā)射熒光的有機(jī)化合物。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法,其特征在于,所述的葫蘆脲包括:葫蘆[5]脲、葫蘆[6]脲、葫蘆[7]脲、葫蘆[8]脲,以及被至少一個(gè)鹵素原子、氮原子、氧原子、硫原子或烷基進(jìn)一步取代。3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法,其特征在于,所述的具有熒光性或潛在熒光性的有機(jī)化合物選自如下化合物:甲磺酸、甲基二磺酸、苯磺酸、對(duì)甲基苯磺酸、鄰甲基苯磺酸、間甲基苯磺酸、5-磺基水楊酸、1-萘磺酸、2-萘磺酸、I, 5-萘二磺酸、I, 4-萘二磺酸、I, 6-萘二磺酸、對(duì)氨基苯磺酸等磺酸類(lèi)化合物;甲酸、乙酸、三氟乙酸、乙二酸、苯甲酸、對(duì)甲基苯甲酸、鄰甲基苯甲酸、間甲基苯甲酸、1-萘酸、2-萘酸、1,5-萘二酸、1,4-萘二酸、1,6-萘二酸、對(duì)氨基苯甲酸、水楊酸。4.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法,其特征在于,所述的溶劑為水、無(wú)機(jī)溶劑、有機(jī)溶劑中的一種或兩種以上混合。5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的方法,其特征在于,所述的溶劑為水、無(wú)機(jī)溶劑、有機(jī)溶劑中的一種或兩種以上混合。
【專利摘要】本發(fā)明公開(kāi)了一種通過(guò)葫蘆脲的分子識(shí)別與組裝制備新型有機(jī)固體熒光材料的方法,屬于有機(jī)發(fā)光材料領(lǐng)域。該方法將大環(huán)主體化合物葫蘆脲引入到特定的有機(jī)熒光化合物溶液體系中,通過(guò)葫蘆脲獨(dú)特的分子識(shí)別和組裝特性,與熒光功能有機(jī)物形成陰離子組裝體,這種方法可以通過(guò)陰離子組裝改變熒光分子的堆積模式對(duì)原熒光有機(jī)物的熒光波長(zhǎng)進(jìn)行有效的可控調(diào)節(jié),甚至可以使一些原本并不具備熒光性能的有機(jī)化合物,經(jīng)過(guò)與葫蘆脲陰離子組裝后具備了熒光性能。本方法制備方法簡(jiǎn)單,所得固體熒光材料的產(chǎn)率高并兼具可對(duì)目標(biāo)熒光發(fā)射波長(zhǎng)進(jìn)行設(shè)計(jì)調(diào)變的優(yōu)勢(shì),在彩色顯示器、防偽標(biāo)志、熒光傳感器和分子機(jī)器等諸多領(lǐng)域都具有潛在的應(yīng)用價(jià)值。
【IPC分類(lèi)】C09K11/06, C08G83/00
【公開(kāi)號(hào)】CN105061775
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510483251
【發(fā)明人】劉莉, 張雪芳
【申請(qǐng)人】大連理工大學(xué)
【公開(kāi)日】2015年11月18日
【申請(qǐng)日】2015年8月9日