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一種有機光電材料及其制備方法和用圖_4

文檔序號:9591569閱讀:來源:國知局
注入 層7 ;
[0132]g)在電子注入層7之上,真空蒸鍍陰極A1,厚度為lOOnm,該層為陰極8。
[0133] 如上述完成電致發(fā)光器件后,測量器件的驅(qū)動電壓,量子效率、電流效率、功率效 率和亮度,其結(jié)果在表3中。
[0134] 器件實施例16
[0135] 本實施例與器件實施例15的不同之處在于:制備的有機電致發(fā)光器件的空穴傳 輸層以本發(fā)明所提供的化合物3為材料。器件實施例16所制作的電致發(fā)光器件的結(jié)果在 表3中。
[0136] 器件實施例17
[0137] 本實施例與器件實施例15的不同之處在于:制備的有機電致發(fā)光器件的空穴傳 輸層以本發(fā)明所提供的化合物6為材料。器件實施例17所制作的電致發(fā)光器件的結(jié)果在 表3中。
[0138] 器件實施例18
[0139] 本實施例與器件實施例15的不同之處在于:制備的有機電致發(fā)光器件的空穴傳 輸層以本發(fā)明所提供的化合物8為材料。器件實施例18所制作的電致發(fā)光器件的結(jié)果在 表3中。
[0140] 器件實施例19
[0141] 本實施例與器件實施例15的不同之處在于:制備的有機電致發(fā)光器件的空穴傳 輸層以本發(fā)明所提供的化合物10為材料。器件實施例19所制作的電致發(fā)光器件的結(jié)果在 表3中。
[0142] 器件實施例20
[0143] 本實施例與器件實施例15的不同之處在于:制備的有機電致發(fā)光器件的空穴傳 輸層以本發(fā)明所提供的化合物12為材料。器件實施例20所制作的電致發(fā)光器件的結(jié)果在 表3中。
[0144]器件實施例21
[0145] 本實施例與器件實施例15的不同之處在于:制備的有機電致發(fā)光器件的空穴傳 輸層以本發(fā)明所提供的化合物14為材料。器件實施例21所制作的電致發(fā)光器件的結(jié)果在 表3中。
[0146] 器件實施例22
[0147] 本實施例與器件實施例15的不同之處在于:制備的有機電致發(fā)光器件的空穴傳 輸層以本發(fā)明所提供的化合物16為材料。器件實施例22所制作的電致發(fā)光器件的結(jié)果在 表3中。
[0148] 器件實施例23
[0149] 本實施例與器件實施例15的不同之處在于:制備的有機電致發(fā)光器件的空穴傳 輸層以本發(fā)明所提供的化合物18為材料。器件實施例23所制作的電致發(fā)光器件的結(jié)果在 表3中。
[0150] 器件實施例24
[0151] 本實施例與器件實施例15的不同之處在于:制備的有機電致發(fā)光器件的空穴傳 輸層以本發(fā)明所提供的化合物20為材料。器件實施例24所制作的電致發(fā)光器件的結(jié)果在 表3中。
[0152] 器件實施例25
[0153] 本實施例與器件實施例15的不同之處在于:制備的有機電致發(fā)光器件的空穴傳 輸層以本發(fā)明所提供的化合物22為材料。器件實施例25所制作的電致發(fā)光器件的結(jié)果在 表3中。
[0154] 器件實施例26
[0155] 本實施例與器件實施例15的不同之處在于:制備的有機電致發(fā)光器件的空穴傳 輸層以本發(fā)明所提供的化合物24為材料。器件實施例26所制作的電致發(fā)光器件的結(jié)果在 表3中。
[0156] 器件實施例27
[0157] 本實施例與器件實施例15的不同之處在于:制備的有機電致發(fā)光器件的空穴傳 輸層以本發(fā)明所提供的化合物26為材料。器件實施例27所制作的電致發(fā)光器件的結(jié)果在 表3中。
[0158] 器件實施例28
[0159] 本實施例與器件實施例15的不同之處在于:制備的有機電致發(fā)光器件的空穴傳 輸層以本發(fā)明所提供的化合物28為材料。器件實施例28所制作的電致發(fā)光器件的結(jié)果在 表3中。
[0160]表3
[0161]
[0162]
[0163] 由表3的結(jié)果來看,本發(fā)明所述光電材料可應用于電致發(fā)光器件制作,并且可以 獲得良好的表現(xiàn),本發(fā)明所述材料作為電致發(fā)光器件的空穴傳輸層材料使用,無論是效率、 亮度和驅(qū)動電壓比已知電致發(fā)光材料獲得明顯改善,特別是器件的驅(qū)動電壓大幅降低。
[0164] 以上所述僅為本發(fā)明的較佳實施例,并不用以限制本發(fā)明,凡在本發(fā)明的精神和 原則之內(nèi),所作的任何修改、等同替換、改進等,均應包含在本發(fā)明的保護范圍之內(nèi)。
【主權(quán)項】
1. 一種有機光電材料,其特征在于,由具有結(jié)構(gòu)通式1和/或通式2所示的化合物組 成:上述通式1和通式2中,所述RJPR2獨立選自甲基、乙基、異丙基、叔丁基、直鏈或枝化 的(;~C 12含氧烷基、苯環(huán)取代的含氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)或C 5~C 6。多環(huán)芳基共輒結(jié)構(gòu)基團。2. -種權(quán)利要求1所述有機光電材料的制備方法,其特征在于,包括以下反應步驟:, 其中,所述&和R2獨立選自甲基、乙基、異丙基、叔丁基、直鏈或枝化的C C12含氧烷 基、苯環(huán)取代的含氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)或C5~C 6。多環(huán)芳基共輒結(jié)構(gòu)基團。3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述有機光電材料的制備方法,其特征在于,步驟(1)的反應過程 是:采用Ullmann偶聯(lián)反應,以鹵代烷烴或鹵代多環(huán)芳烴與9, 9-二甲基-9, 11-二氫吲哚 并[2',3' :6, 7]喹啉并[3, 2, Ι-kl]酚噁或5, 5-二甲基-5, 11-二氫吲哚[3, 2-b]喹啉 [3, 2, Ι-kl]酚噁,在氮氣或惰性氣體保護下,以碘化亞銅、溴化亞銅、氧化亞銅、銅粉或醋酸 鈀作為催化劑,以氫化鈉、叔丁醇鉀、叔丁醇鈉、含丁基鋰的正己烷溶液、碳酸鉀或碳酸銫提 供堿性環(huán)境,在〇~120°C的條件下反應5-30小時。4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述有機光電材料的制備方法,其特征在于,步驟(2)中的具體過 程反應是:在氮氣或惰性氣體保護下,步驟(1)所得所得到的中間體在二氯甲烷、氯仿、二 氯乙烷、乙酸或硫酸溶液中,以對甲苯磺酸、三氯化鐵、三溴化鐵、鐵粉或三氯化鋁作為催化 劑,在0~120°C的條件下反應5~30小時。5. 根據(jù)權(quán)利要求2所述有機光電材料的制備方法,其特征在于,步驟(3)中的具體 過程反應是:步驟(2)所得到的中間體在氮氣或惰性氣體保護下,采用鈴木偶聯(lián)反應,以 碘化亞銅、溴化亞銅、氧化亞銅、銅粉或醋酸鈀作為催化劑,以Pd(dppf) 2Cl2、Pd(PPh3)4和 Pd(PPh3)2Cl2催化劑,以氫化鈉、叔丁醇鉀、叔丁醇鈉、丁基鋰(正己烷溶液)、醋酸鉀、磷酸 鉀、碳酸鉀或碳酸銫提供堿性環(huán)境,在〇~120°C的條件下反應5~30小時。6. -種權(quán)利要求1所述的有機光電材料在有機電致發(fā)光器件中的用途。7. -種有機電致發(fā)光器件,其特征在于,包括至少有一個功能層,該功能層含有權(quán)利要 求1所述的有機光電材料。8. -種有機電致發(fā)光器件,其特征在于,采用權(quán)利要求1所述的有機光電材料能作為 有機電致發(fā)光器件的空穴注入材料或空穴傳輸材料。
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種有機光電材料及其應用,屬于有機光電材料領域。該有機光電材料具有下述通式的化合物:所述有機光電材料具體制備方法是在酚噁嗪基礎上引入吲哚形成咔唑結(jié)構(gòu),進一步通過化學修飾引入R1和R2結(jié)構(gòu)基團,形成一種為扭曲非平面結(jié)構(gòu),表現(xiàn)出較高的熱穩(wěn)定性和玻璃化轉(zhuǎn)變溫度,容易形成良好的無定形薄膜。該類材料分別用作有機電致發(fā)光器件的空穴注入材料或空穴傳輸材料,可實現(xiàn)高亮度,高效率,低電壓的效果。
【IPC分類】C07D498/16, H01L51/54
【公開號】CN105348300
【申請?zhí)枴緾N201510759583
【發(fā)明人】林存生, 付文崗, 張善國, 高憲鵬, 孫晟源, 白晨
【申請人】中節(jié)能萬潤股份有限公司
【公開日】2016年2月24日
【申請日】2015年11月10日
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