-S :來自豆油；實(shí)施例5-L :來自亞麻籽油） 醇=丁醇（Sigma Aldrich，> 99%)。
[0092] 表5 :"貧化的"混合物S和"貧化的"混合物L(fēng)的丁基酯的制備
[0093] 實(shí)施例6 : 貧化未環(huán)氧化脂肪酸甲酯的包含環(huán)氧化脂肪酸甲酯的混合物向戊基酯的酯交換（實(shí) 施例6-S :來自?油；實(shí)施例6-L :來自亞麻軒油） 醇=正戊醇（Sigma Aldrich，> 99%)。
[0094] 表6 :"貧化的"混合物S和"貧化的"混合物L(fēng)的戊基酯的制備
[0095] 實(shí)施例7 : 貧化未環(huán)氧化脂肪酸甲酯的包含環(huán)氧化脂肪酸甲酯的混合物向2-乙基己酯的酯交換 (實(shí)施例7-S :來自豆油；實(shí)施例7-L :來自亞麻籽油） 醇=2-乙基己醇（Sigma Aldrich，> 99%)。
[0096] 表7 :"貧化的"混合物S和"貧化的"混合物L(fēng)的2-乙基己酯的制備
[0097] 實(shí)施例8 : 貧化未環(huán)氧化脂肪酸甲酯的包含環(huán)氧化脂肪酸甲酯的混合物向異壬基酯的酯交換 (實(shí)施例8-S :來自豆油；實(shí)施例8-L :來自亞麻籽油） 醇=異壬醇（Evonik Industries，> 99%) 〇
[0098] 表8 :"貧化的"混合物S和"貧化的"混合物L(fēng)的異壬基酯的制備
[0099] 實(shí)施例9 : 貧化未環(huán)氧化脂肪酸甲酯的包含環(huán)氧化脂肪酸甲酯的混合物向2-丙基庚酯的酯交換 (實(shí)施例9-S :來自?油；實(shí)施例9-L :來自亞麻軒油） 醇=2-丙基庚醇（Evonik Industries，〉99%)。
[0100] 表9 : "貧化的"混合物S和"貧化的"混合物L(fēng)的2-丙基庚酯的制備

[0101] 實(shí)施例10至13: 通過環(huán)氧化"未貧化的"脂肪酸甲酯的酯交換制備"未貧化的"混合物（對(duì)比物質(zhì)） 通過類似于實(shí)施例5至9中所述方法進(jìn)行酯交換來制備"未貧化的"混合物，其中使用 由豆油（來自實(shí)施例2-S的反應(yīng)物）或亞麻籽油（來自實(shí)施例2-L的反應(yīng)物）形成的相應(yīng) 環(huán)氧化脂肪酸甲酯而非來自實(shí)施例2-S或?qū)嵤├?-L的殘留物。 由豆油形成的環(huán)氧化脂肪酸甲酯：來自實(shí)施例2-S的反應(yīng)物，ReflexlOO (來自 PolyOne) 由亞麻籽油形成的環(huán)氧化脂肪酸甲酯：來自實(shí)施例1，來自實(shí)施例2-L的反應(yīng)物。
[0102] 實(shí)施例10 : "未貧化的"混合物向丁基酯的酯交換（實(shí)施例1O-S :來自豆油；實(shí)施例1O-L :來自亞 麻籽油） 醇=丁醇（Sigma Aldrich，> 99%)。
[0103] 表10 :"未貧化的"混合物S和"未貧化的"混合物L(fēng)的丁基酯的制備
[0104] 實(shí)施例11 : "未貧化的"混合物向2-乙基己酯的酯交換（實(shí)施例1l-S :來自豆油；實(shí)施例1l-L :來 自亞麻籽油） 醇=2-乙基己醇（Sigma Aldrich，> 99%)。
[0105] 表11 :"未貧化的"混合物L(fēng)的2-乙基己酯的制備

[0106] 實(shí)施例12 : "未貧化的"混合物向異壬基酯的酯交換（實(shí)施例12-S :來自豆油；實(shí)施例12-L :來自 亞麻籽油） 醇=異壬醇（Evonik Industries，> 99%) 〇
[0107] 表12 :"未貧化的"混合物S和"未貧化的"混合物L(fēng)的異壬基酯的制備
[0108] 實(shí)施例13 : "未貧化的"混合物向2-丙基庚酯的酯交換（實(shí)施例13-S :來自豆油；實(shí)施例13-L :來 自亞麻籽油） 醇=2-丙基庚醇（Evonik Industries，〉99%)。
[0109] 表13 :"未貧化的"混合物S和"未貧化的"混合物L(fēng)的2-丙基庚酯的制備

[0110] 實(shí)施例14: 環(huán)氧化豆油（實(shí)施例14-S)或環(huán)氧化亞麻籽油（實(shí)施例14-L)向正戊基酯的酯交換 在具有反應(yīng)燒瓶、攪拌器、沉管、溫度計(jì)、蒸餾設(shè)備、20 cm拉西環(huán)柱、真空分流劈和收集 瓶的酯交換設(shè)備中，將甲醇鉀（Evonik Industries AG，甲醇中32%，m催化劑）與一半正戊醇 (m醇/2)混合。在最高真空度（p真空）下，將混合物加熱到45°C。在沒有回流下完全去除獲 得的餾出液0%#Λ)。反應(yīng)器充滿氮?dú)庵螅缓笤诤愣ǖ讓訙囟认卵杆俚渭恿硪话氪肌? 小時(shí)之后，稱量收集瓶和冷阱，用額外的正戊醇替代獲得的餾出液。第二小時(shí) 反應(yīng)時(shí)間之后重復(fù)該操作中包括的值）。假設(shè)兩小時(shí)反應(yīng)時(shí)間之后甲醇鉀全部 轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的醇鉀。在45°C向包含催化劑和醇的燒瓶中迅速滴加環(huán)氧化豆油或環(huán)氧化亞麻 籽油0%)，然后將底層溫度保持恒定。反應(yīng)過程通過HT-GC分析監(jiān)控。為此，每小時(shí)進(jìn)行 采樣，將催化劑用乙酸分解，經(jīng)由注射過濾器過濾試樣。為借助于HT-GC測定單-、二-和 三酸甘油脂，必須將試樣甲硅烷基化。一旦單_、二-和三酸甘油脂的剩余殘留物少于2面 積％ (tss )，則通過添加乙酸（m_e)停止反應(yīng)。
[0111] 將燒瓶的內(nèi)含物引入分液漏斗中并靜置。排出甘油（下部相）。在80°c用水洗滌 上部相兩次，同時(shí)用氮?dú)獯迪矗?0%的水，基于燒瓶內(nèi)含物）。
[0112] 測定有機(jī)相的酸值，然后用I. 1倍化學(xué)當(dāng)量量（對(duì)于特定酸值）的10%氫氧化鈉溶 液進(jìn)行中和。然后在80°C再次用水洗滌產(chǎn)物，同時(shí)用氮?dú)獯迪?，直到洗液中性（pH為7-8)。
[0113] 將有機(jī)相轉(zhuǎn)移至裝有Claisen系統(tǒng)的反應(yīng)燒瓶中并與基于反應(yīng)排出物質(zhì)量，2%活 性碳混合，所述Claisen系統(tǒng)包括真空分流器、具有氮?dú)饨宇^的沉管以及溫度計(jì)。用氮?dú)獯?掃該混合物，同時(shí)攪拌。在最高真空度（< I mbar)下逐漸加熱混合物，根據(jù)蒸餾的開始逐 漸升高溫度直至Tistg。去除質(zhì)量的低沸物，然后丟棄。冷卻反應(yīng)混合物直到T ais，然 后過濾。為此，將酯經(jīng)由具有濾紙和助濾劑（珍珠巖型D14)的預(yù)先致密化濾餅的BUchner 漏斗，借助于減壓過濾進(jìn)吸濾瓶中。
[0114] 表14 :"未貧化的"混合物S和"未貧化的"混合物L(fēng)的正戊基酯的制備
環(huán)氧化豆油：EpoxoI D65, Avokal GmbH 環(huán)氧化亞麻軒油：Merginat ELO, Hobum Chemicals。
[0115] 隨后，在以下條件之下，借助于KDL 5型短程蒸發(fā)器（購自UIC GmbH ;蒸發(fā)器，餾 出液流和回流液流可以借助于恒溫箱分別加熱）進(jìn)行蒸餾。
[0116] 表15.:"未貧化的"混合物S和"未貧化的"混合物L(fēng)的正戊基酯制備中的蒸餾條 件
[0117] "貧化的"和"未貧化的"混合物的件能對(duì)比 人們發(fā)現(xiàn)與僅含有脂肪酸鏈的化合物(其在本文背景下被認(rèn)為是"飽和的"）含量不同 于"貧化的"混合物的"未貧化的"混合物相比，"貧化的"混合物一貫地具有更好的PVC相 容性。
[0118] 借助于"Loop測試"（ASTM D 3291)檢驗(yàn)增塑劑在PVC薄膜中的相容性。在亞麻 籽油或豆油的環(huán)氧化2-丙基庚酯的"未貧化的"混合物的情況下，出現(xiàn)明顯的發(fā)汗現(xiàn)象。 因此，不可能在典型的撓性PVC應(yīng)用中使用。因?yàn)閬喡樽延突蚨褂偷沫h(huán)氧化2-丙基庚酯的 "未貧化的"混合物與PVC不相容，所以在隨后的測試中未測定2-丙基庚酯混合物的其它性 能。相反，本發(fā)明的環(huán)氧化2-丙基庚酯的"貧化的"混合物與PVC相容，因此也測定了其性 能。
[0119] 在以下實(shí)施例中，檢驗(yàn)包含環(huán)氧化脂肪酸酯的以下混合物： 表16 :檢驗(yàn)的基于豆油的混合物
[0120] 表17 :檢驗(yàn)的基于亞麻籽油的混合物
[0121] 實(shí)施例15 : "貧化的"和"未貧化的"混合物（純?cè)鏊軇┑膿]發(fā)性 增塑劑的揮發(fā)性是許多聚合物應(yīng)用的核心性能。高揮發(fā)性導(dǎo)致環(huán)境暴露增加，以及在 長產(chǎn)品壽命的情況下，由于聚合物中的增塑劑含量減少而損害機(jī)械性能。揮發(fā)性增塑劑因 此經(jīng)常僅以小含量加入到其它增塑劑體系中或者完全不使用。例如在內(nèi)室應(yīng)用（墻紙、車 輛）或因?yàn)橹笇?dǎo)原則和標(biāo)準(zhǔn)，在電纜或飲食包裝中，揮發(fā)性具有特殊重要性。
[0122] 純?cè)鏊軇┑膿]發(fā)性使用Mettler Toledo HB 43-S鹵素干燥器測定。在測量之前 將一個(gè)空的干凈的鋁盤放在稱量盤上。然后稱量具有襯墊的鋁盤的皮重，用滴管吸取約5 克增塑劑到襯墊上并精確稱量。
[0123] 通過封閉加熱組件開始測量，以及以最大加熱速率（預(yù)設(shè)置）將試樣從室溫加熱 至200°C，通過每30秒稱量自動(dòng)測定由于蒸發(fā)的相應(yīng)質(zhì)量損失。10分鐘之后，由儀器自動(dòng) 結(jié)束測量。
[0124] 對(duì)各個(gè)試樣進(jìn)行校核測定。
[0125] 表18 :基于豆油的混合物的揮發(fā)性，以質(zhì)量％計(jì)
[0126] 表19 :基于亞麻籽油的混合物的揮發(fā)件，以質(zhì)量％計(jì)
[0127] 本發(fā)明的包含環(huán)氧化脂肪酸酯的"貧化的"混合物一貫地顯示比"未貧化的"混合 物更低的揮發(fā)性。
[0128] 實(shí)施例16 : 增塑溶膠的制備 制備PVC增塑溶膠，例如用于制造地板覆蓋物的頂層薄膜。增塑溶膠制劑中的數(shù)值各 自以質(zhì)量份計(jì)。聚合物組合物的制劑在表20中列出。
[0129] 表20:增塑溶膠制劑
Phr :每百份樹脂的份數(shù)。
[0130] 在添加之前將增塑劑調(diào)溫至25°C。首先將液體成分，然后將粉狀成分稱出放入PE 杯中。用軟膏刮刀人工攪拌混合物，以這樣的方式使得不再存在未潤濕的粉末。然后將混 合杯夾緊在溶解攪拌器的夾緊裝置中。在將攪拌器浸入混合物中之前，轉(zhuǎn)速設(shè)定為每分鐘 1800轉(zhuǎn)。接通攪拌器之后，攪拌混合物直到熱傳感器數(shù)字顯示器上的溫度達(dá)到30. (TC。這 樣確保按照規(guī)定的能量輸入獲得增塑溶膠的均化。其后，在氣候箱中立即將增塑溶膠調(diào)溫 至25.0 °C，用于進(jìn)一步研究。
[0131] 實(shí)施例17 : 包含"貧化的"和"未貧化的"混合物的增塑溶膠的凝膠化特性 使用在剪切應(yīng)力控制下驅(qū)動(dòng)的平行板分析系統(tǒng)（PP25)，以振動(dòng)模式在Physica MCR 101中研究增塑溶膠的凝膠化特性。將額外的調(diào)溫罩連接到系統(tǒng)，以便獲得均勻的熱量分布 和均勻的試樣溫度。
[0132] 設(shè)定以下參數(shù)： 模式：溫度梯度 開始溫度 25 °C 結(jié)束溫度 180 °C 加熱/冷卻速率 5°C/min 振動(dòng)頻率 4-0. 1赫茲對(duì)數(shù)陡沖 頻率周期Ω : 10 1/s 測量點(diǎn)的數(shù)目： 63 測量點(diǎn)持續(xù)時(shí)間： 0. 5 min 自動(dòng)間隙重新調(diào)整F : ON 持續(xù)的測量點(diǎn)持續(xù)時(shí)間 間隙寬度 0.5 mm。
[0133] 測量過程： 使用刮刀將無氣泡的幾克待分析的增塑溶膠施涂于分析系統(tǒng)的下底板。這樣做確保組 裝分析系統(tǒng)之后，一些增塑溶膠可以均勻地滲出分析系統(tǒng)（在任何方向不超過約6 _)。隨 后將調(diào)溫罩設(shè)置在試樣上方并開始測量。24小時(shí)（在25°C在購自Memmert的調(diào)溫箱中存 儲(chǔ)增塑溶膠）之后測定所謂的增塑溶膠的復(fù)數(shù)粘度作為溫度函數(shù)。
[0134] 復(fù)數(shù)粘度的顯著升高被認(rèn)為是凝膠化的量度。使用的比較值因此為增塑溶膠粘度 達(dá)到1000 Pa · s時(shí)的溫度。
[0135] 表21 :24小時(shí)之后基于豆油的混合物的凝膠化，增塑溶膠粘度達(dá)到IO3 Pa · s時(shí) 的溫度以°(：計(jì)
[0136] 表22 :24小時(shí)之后基于亞麻籽油的混合物的凝膠化，增塑溶膠粘度達(dá)到IO3 Pa*s 時(shí)的溫度以°(：計(jì)
[0137] 在相同醇鏈長的"貧化的"混合物的情況下，通常在低的溫度下獲得IO3 Pa · s的 粘度；凝膠化更好。本發(fā)明"貧化的"混合物的這一性能在對(duì)應(yīng)增塑溶膠的可加工性方面產(chǎn) 生優(yōu)點(diǎn)，因?yàn)橐虼丝梢赃x擇更低的工作溫度（能源節(jié)約）或通過提高其上增塑溶膠膠凝的 帶的運(yùn)行速率來提高生產(chǎn)率。
[0138] 實(shí)施例18 : 混合物效率（撓性PVC試樣的肖氏A硬度）。
[0139] 肖氏硬度為試樣柔軟度的量度。在特定的測量時(shí)間內(nèi)標(biāo)準(zhǔn)化針可以刺入試樣越 深，測量值越低。對(duì)于相同的增塑劑量，具有最高效率的增塑劑產(chǎn)生最低的肖氏硬度值。因 為，在實(shí)踐中，制劑經(jīng)常被調(diào)整或優(yōu)化至某一肖氏硬度，非常有效的增塑劑因此可以節(jié)省制 劑中的特定含量，這樣使得加工者成本減少。
[0140] 為了測定肖氏硬度，將如上所述產(chǎn)生的增塑溶膠倒入具有42 mm直徑的圓形黃銅 鑄造模具中（重量：20.0 g)。然后使?jié){料在200°C空氣