一種取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物及其用圖
【技術領域】
[0001] 本發(fā)明屬農(nóng)用除草劑領域,涉及一種取代的取代的礙醜胺基(硫代)撰基化合物 及其用途。
【背景技術】
[0002] 對于取代的聯(lián)芳香基苯礙醜胺類化合物,報道的專利很多,例如W09822443、 W09842700、W02001070736、W02001074786、W02006065646、W020081224614、W02009148052、 W0200910:M40、FR2727413、FR2749584、JP61050975 等,主要應用于醫(yī)藥的研究。
[0003] Peter Schafer等人在US5783522中提到了 2-苯基化巧化合物具有一定的除草活 性:
[0004]
[000引式中;Rs為氨、氣、氯,R 7為so 2NR9R1。,Rs和R1。為氨或C 1-Cs烷基。
[0006] 劉長令等人在CN103003240中公開了如下通式化合物具有一定的除草活性:
[0007]
[0008] X選自邸2、0或S ;
[000引 R,選自Ci-C術基、Ci-Ce因代烷基,取代的的苯基、苯基Ci-Ce烷基、苯氧基Ci-C術 基、化巧基、嚼巧基、Η嗦基、嗯哇基、喔哇基或化哇基等。
[0010] 現(xiàn)有技術中,公開的化合物雖與本發(fā)明化合物有一定的相似之處,但本發(fā)明通式 所示的化合物與現(xiàn)有技術是有顯著區(qū)別的,且均具有很好的除草活性。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0011] 本發(fā)明的目的在于提供一種取代的礙醜胺基(硫代)撰基化合物及其用途。
[0012] 為實現(xiàn)上述目的,本發(fā)明的技術方案如下:
[0013] 一種取代的礙醜胺基(硫代)撰基化合物,化合物結構如通式(I)所示:
[0014]
[0015]式中:
[001引 A選自CH或N;
[0017] Ri、R2、Rs、R4各自獨立地選自氨、氣、氯、漠、氯基、硝基、C 1-〔6烷基、C i-Ce因代烷基、 烷氧基、C i-Cg因代烷氧基、C 帰氧基、C 因代帰氧基、C 快氧基、C 因代快 氧基、Ci-Ce焼硫基、C i-Ce因代焼硫基、C i-Ce烷基礙醜基或C i-Ce因代烷基礙醜基;
[001引 Rs選自氣、氯、漠、氛基、硝基、C i-Cg烷基、C i-Cg因代烷基、C i-Cg烷氧基、C i-Cg因代 烷氧基、C2-Ce帰氧基、C 2-Ce快氧基、C 1-Ce烷基撰基、C 1-Ce因代烷基撰基、C 1-Ce烷氧基撰基、 Ci-Ce因代烷氧基撰基、C i-Ce焼硫基、C i-Ce因代焼硫基、C i-Ce烷基亞礙醜基、C i-Ce因代焼 基亞礙醜基、Ci-Ce烷基礙醜基、C 1-Q因代烷基礙醜基、C i-Ce烷基氨基、二-(C i-Ce烷基)氨 基、Ci-C(3烷基醜基氨基或C 1-C(3烷基礙醜基氨基;
[0019] n = 0、l、2、3或4;
[0020] Re選自氨、C i-Ce烷基、C 3-Ce環(huán)烷基或C i-Ce因代烷基;
[0021] 咕選自CHRgORs、未被取代或被1-4個Y所取代的苯基或雜芳基;
[0022] Rs選自未被取代或被1-4個Y所取代的苯基;
[0023] 其中Y為Z、未取代或被1-4個Z所取代的苯氧基或雜芳氧基,所述Z為因素、CN、 N02、Ci-Ce烷基、C I-Ce因代烷基、C I-Ce烷氧基、C I-Ce因代烷氧基、C I-Ce烷氧基撰基、C I-Ce焼 硫基、Ci-Ce烷基礙醜基、C i-Ce因代焼硫基、C i-Ce因代烷基礙醜基;
[0024] R9選自氨或C i-Ce烷基;
[00巧]X選自0或S。
[0026] 本發(fā)明較為優(yōu)選的化合物為:通式(I)中
[0027] A 選自 N ;
[002引 Ri、R2、Rs、R4各自獨立地選自氨、氣、氯、漠、氯基、硝基、C 1-〔4烷基、C 1-〔4因代烷基、 C1-C4烷氧基、C 1-C4因代烷氧基、C 1-C4焼硫基、C 1-C4因代焼硫基、C 1-C4烷基礙醜基或C 1-C4 因代烷基礙醜基;
[002引 Rs選自氣、氯、漠、氯基、硝基、C 1-C4烷基、C 1-C4因代烷基、C 1-C4烷氧基、C 1-C4因代 烷氧基、C1-C4烷氧基撰基、C 1-C4因代烷氧基撰基、C 1-C4焼硫基、C 1-C4因代焼硫基、C 1-C4焼 基亞礙醜基、C1-C4因代烷基亞礙醜基、C 1-C4烷基礙醜基或C 1-C4因代烷基礙醜基;
[0030] n = 0、l、2、3或4;
[00如 Re選自氨、C 1-C4烷基、C 3-Ce環(huán)烷基或C 1-C4因代烷基;
[0032] R,選自CHR gORs、未被取代或被1-4個Y所取代的苯基或雜芳基;
[0033] Rs選自未被取代或被1-4個Y所取代的苯基;
[0034] 其中Y為Z、未取代或被1-4個Z所取代的苯氧基或雜芳氧基,所述Z為因素、CN、 N02、C1-C4烷基、C 1-C4因代烷基、C 1-C4烷氧基、C 1-C4因代烷氧基、C 1-C4烷氧基撰基、C 1-C4焼 硫基、C1-C4烷基礙醜基、C 1-C4因代焼硫基、C 1-C4因代烷基礙醜基;
[0035] R9選自氨或C1-C4烷基;
[0036] X 選自 0 或 S。
[0037] 進一步優(yōu)選的化合物為;通式(I)中
[0038] A 選自 N ;
[003引 Ri、R2、Rs、R4各自獨立地選自氨、氣、氯、漠、氯基或C 1-〔4烷基;
[0040] Rs選自氣、氯、漠、氛基、硝基、C 1-〔4烷基、C 1-〔4因代烷基、C 1-〔4烷氧基撰基或C 1-〔4 因代烷氧基撰基;
[0041] n=l、2、3或4;
[004引 Re選自氨、C 1-C4烷基、C 3-Ce環(huán)烷基或C 1-C4因代烷基;
[0043] R,選自CHRgORs、未被取代或被1-4個Y所取代的苯基、巧喃基、喔吩基、化咯基、苯 并巧喃基、苯并喔吩基、剛巧基、化哇基、惡哇基、喔哇基、異惡哇基、異喔哇基、惡二哇基、喔 二哇基、苯并惡哇基、苯并喔哇基、苯并異惡哇基、苯并異喔哇基、化巧基、嚼巧基、化嗦基、 哇晰基、苯并嚼巧基或哇喔晰基;
[0044] Rs選自未被取代或被1-4個Y所取代的苯基;
[0045] 其中Y為Z、未取代或被1-4個Z所取代的苯氧基、化巧氧基、哇喔晰氧基或苯并惡 哇氧基,所述Z為素、CN、N02、烷基、C 1-C4因代烷基、C 1-C4烷氧基、C 1-C4因代烷氧基、 C1-C4烷氧基撰基、C 1-C4焼硫基、C 1-C4烷基礙醜基、C 1-C4因代焼硫基、C 1-C4因代烷基礙醜 基;
[0046] R9選自氨、甲基或異丙基;
[0047] X 選自 0 或 S。
[0048] 更進一步優(yōu)選的化合物為;通式(I)中
[0049] A 選自 N ;
[0050] Ri或R 3各自獨立地選自氨、氣、氯、漠或C 1-C4烷基;
[00川 R2或R4均選自氨;
[0052] Rs選自氣、氯、漠、氯基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4因代烷基或C1-C4烷氧基撰基;
[0053] n=l、2 或 3;
[0054] Re選自氨、C 1-C4烷基、C 3-Ce環(huán)烷基或C 1-C4因代烷基;
[0055] R,選自CHRgORs、未被取代或被1-4個下述基團所取代的苯基、化哇基、異惡哇基、 異喔哇基、化巧基或哇晰基;因素、CN、N02、C1-C4烷基、C 1-C4因代烷基、C 1-C4烷氧基、C 1-C4 因代烷氧基、C1-C4烷氧基撰基、C 1-C4焼硫基、C 1-C4烷基礙醜基、C 1-C4因代焼硫基、C 1-C4因 代烷基礙醜基或被1-4個上述基團取代的苯氧基、化巧氧基、哇喔晰氧基或苯并惡哇氧基;
[0056] Rs選自未被取代或被1-4個下述基團所取代的苯基;因素、CN、NO 2、C1-C4烷基、 C1-C4因代烷基或被1-4個上述基團取代的化巧氧基、哇喔晰氧基或苯并惡哇氧基;
[0057] R9選自氨或甲基;
[0058] X 選自 0 或 S。
[0059] 再進一步優(yōu)選的化合物為;通式(I)中
[0060] A 選自 N ;
[006d Ri、R2、R4均選自氨;
[0062] R3選自氣、氯或漠;
[0063] 化)η 可選自 3-(n-5-CF3;
[0064] Re選自氨、甲基、己基、異丙基、正丙基、叔了基、環(huán)丙基、環(huán)己基、Η氣甲基、Η氣己 基、氯己基、1-氯丙基或2-氯丙基;
[0065] R,選自CHRgORs、未被取代或被1-4個下述基團所取代的苯基、化哇基、異惡哇或化 巧基;因素、CN、N02、甲基、己基、叔了基、甲氧基、Η氣甲氧基、甲諷基、甲硫基、Η氣甲基、二 氣甲基;
[0066] Rs選自2, 4-二氯苯基或2-甲基-4-氯苯基;
[0067] Rg選自氨;
[0068] X 選自 0。
[0069] 上面給出的通式(I)化合物的定義中,匯集所用術語一般代表如下取代基:
[0070] 因素;指氣、氯、漠或賄。烷基追鏈或支鏈烷基,例如甲基、己基、正丙基、異丙基 或不同的了基、戊基或己基異構體。環(huán)烷基;具有3至8個碳原子的單環(huán)飽和姪基,例如環(huán) 丙基、環(huán)了基、環(huán)戊基或環(huán)己基等。因代烷基;直鏈或支鏈烷基,在送些烷基上的氨原子可 部分或全部被因原子所取代,例如氯甲基、二氯甲基、Η氯甲基、氣甲基、二氣甲基、Η氣甲 基或走氣異丙基。烷氧基:直鏈或支鏈烷基,經(jīng)氧原子鍵連接到結構上,例如甲氧基、己氧 基、叔了氧基等。因代烷氧基:直鏈或支鏈烷氧基,在送些烷氧基上的氨原子可部分或全部 被因原子所取化例如氯甲氧基、二氯甲氧基、;氯甲氧基、氣甲氧基、二氣甲氧基、s氣甲 氧基、氯氣甲氧基、二氣己氧基等。烷氧基撰基:烷基-〇-co。帰氧基:直鏈或支鏈帰基,經(jīng) 氧原子鍵連接到結構上,例如丙帰氧基??煅趸褐辨溁蛑ф溈旎?,經(jīng)氧原子鍵連接到結構 上,例如丙快氧基。因代帰氧基:直鏈或支鏈帰氧基,在送些帰氧基上的氨原子可部分或全 部被因原子所取代。因代快氧基:直鏈或支鏈快氧基,在送些快氧基上的氨原子可部分或全 部被因原子所取代。烷基撰基;烷基經(jīng)撰基連接到結構上,如邸3〇)-,邸3邸2〇)-。因代烷基 撰基;烷基撰基的烷基上的氨原子可部分或全部被因原子所取代,如CF3CO-。烷氧基撰基: 烷氧基經(jīng)撰基連接到結構上。如CH30C0-,CH3CH20C0-。因代烷氧基撰基:烷氧基撰基的焼 基上的氨原子可部分或全部被因原子所取代。如C1CH2CH20CO-。焼硫基:直鏈或支鏈烷基, 經(jīng)硫原子鍵連接到結構上。因代焼硫基:直鏈或支鏈焼硫基,在送些烷基上的氨原子可部分 或全部被因原子所取代。例如二氯甲硫基、Η氯甲硫基、Η氣己硫基等。烷基亞