化合物％ (含量脫4%) 35% 亞磯酸 10% 乙氧基化甘油蘭酸釀 15% 環(huán)已麗 補(bǔ)足至1.00%
[0179] 亞磯酸溶解在環(huán)已麗中，然后加入化合物36和己氧基化甘油Η酸醋，得到透明的 溶液。
[0180] 實(shí)施例13 ;30%懸浮液
[0181] 化合物36 (含量96.斗始） 30% 十二烷基蔡賴酸鋼 4% 半纖維素 2% 環(huán)氧兩燒 8% 水 補(bǔ)足至100%
[0182] 將化合物36與應(yīng)加水量的80%的水及十二烷基蔡礙酸鋼在球磨機(jī)中（1mm珠）中 一起粉碎。半纖維素和環(huán)氧丙焼溶解在其余20%的水中，然后攬拌加入上述組分。
[0183] 實(shí)施例14 ;25%水乳劑
[0184] 化合物76 (含量96.2%) 25% 十二烷基醇聚乙二醇憐酸醋 4% 乙氧基甘油酸酷 2% 十二烷基苯橫酸巧 ].5% 環(huán)氧甲乙燒環(huán)氧丙烷共聚物 2.5% 環(huán)己麗 30% 烷基芳基溜分 補(bǔ)足至100%
[0185] 將化合物76溶解在80 %的應(yīng)加入溶劑量中（環(huán)己麗和烷基芳基傭分），然后加入 乳化劑（十二烷基醇聚己二醇磯酸醋、己氧基甘油Η酸醋及十二烷基苯礙酸巧）和分散劑 (2.5份環(huán)氧甲己焼環(huán)氧丙焼共聚物），將混合物徹底攬拌?；旌衔镌谇蚰C(jī)（1mm珠）中粉 碎，然后再加入其余20%的溶劑。
[0186] 生物活性測定
[0187] 實(shí)施例15;除草活性測定
[018引本發(fā)明化合物的除草活性測試方法如下：
[0189] 將定量的禾本科雜草（稗草、金色狗尾草）和闊葉雜草（百日草、荷麻）種子分別 播于直徑為7cm的裝有營養(yǎng)±的紙杯中，播后覆± 1cm，鎮(zhèn)壓、淋水后在溫室按常規(guī)方法培 養(yǎng)。禾本科雜草長至2-3葉期、闊葉雜草2-4葉期莖葉噴霧處理；苗前±壤噴霧處理于播種 后24小時(shí)進(jìn)行。按試驗(yàn)設(shè)計(jì)劑量，在履帶式作物噴霧機(jī)（英國化gineer Research Ltd.設(shè) 計(jì)生產(chǎn)）上進(jìn)行噴霧處理（噴霧壓力1. 9化g/cm2,噴液量50化/hm2,履帶速度1. 48km/h)。 試驗(yàn)設(shè)3次重復(fù)。試材處理后置于操作大廳，待藥液自然陰干后，放于溫室內(nèi)按常規(guī)方法管 理，觀察并記錄雜草對(duì)藥劑的反應(yīng)情況，處理后定期目測供試藥劑對(duì)雜草的防除效果。
[0190] 防除效果分級(jí)標(biāo)準(zhǔn)；〇為無效，100%為將雜草完全殺死或嚴(yán)重抑制。
[0191] 部分化合物活性測試結(jié)果見表4 (所有質(zhì)量濃度均W有效成分計(jì)）。
[0192] 表4部分化合物除草活性結(jié)果
[0193]
[0194]
[0195] 其中表示未測?；衔颕. 051 (對(duì)照A)、I. 061 (對(duì)照B)均為US5783522所公 開化合物。
[0196]
[0197] 實(shí)施例16室內(nèi)安全性測定
[019引將定量的作物（大豆、棉花、玉米、小麥、水稻）種子分別播于直徑為9cm的裝有營 養(yǎng)±的紙杯中，播后覆± 1cm，鎮(zhèn)壓、淋水后在溫室按常規(guī)方法培養(yǎng)。禾本科作物3葉期、闊 葉作物2~4葉期（1~2個(gè)Η出復(fù)葉）進(jìn)行莖葉噴霧處理，苗前±壤噴霧處理于播種后24 小時(shí)進(jìn)行。按試驗(yàn)設(shè)計(jì)劑量，在履帶式作物噴霧機(jī)（英國化gineer Research Ltd.設(shè)計(jì)生 產(chǎn)）上進(jìn)行噴霧處理（噴霧壓力1. 9化g/cm2,噴液量50化Aa，履帶速度1. 48km/h)。試驗(yàn) 設(shè)3次重復(fù)。試材處理后置于操作大廳，待藥液自然陰干后，放于溫室內(nèi)按常規(guī)方法管理， 觀察并記錄供試作物對(duì)藥劑的反應(yīng)情況，處理后定期目測調(diào)查供試藥劑對(duì)作物的安全性。 安全性分級(jí)標(biāo)準(zhǔn)；0表示對(duì)作物無任何損傷，100為將作物完全殺死或嚴(yán)重抑制。
[0199] 通過室內(nèi)安全性測定發(fā)現(xiàn)化合物33、36、53、55、76在苗后37. 5-600g a. i. Am2劑 量下對(duì)小麥、玉米和水稻均有很好的安全性。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種取代的磺酰胺基（硫代）羰基化合物，其特征在于：化合物結(jié)構(gòu)如通式α)所 示：式中： Α選自CH或Ν ; 1?1、1?2、1?3、1?4各自獨(dú)立地選自氫、氟、氯、溴、氰基、硝基、0 1-〇；烷基、(]1-〇；鹵代烷基、(]1-〇； 烷氧基、CfC6鹵代烷氧基、c 2-c6烯氧基、c 2-c6鹵代烯氧基、c 2-c6炔氧基、c 2-c6鹵代炔氧基、 CfQ烷硫基、C 鹵代烷硫基、C 烷基磺?；駽 鹵代烷基磺?；? R5選自氟、氯、溴、氰基、硝基、c「C6烷基、C「C6鹵代烷基、C「(： 6烷氧基、c「c6鹵代烷氧 基、c2-c6烯氧基、c 2-c6炔氧基、C 烷基羰基、C 鹵代烷基羰基、C 烷氧基羰基、C 鹵代烷氧基羰基、Ci-Q烷硫基、C 鹵代烷硫基、C 烷基亞磺?； 鹵代烷基亞磺 ?；?、烷基磺?； 鹵代烷基磺?；?、C ^(^烷基氨基、二-(C 烷基）氨基、C fCe 烷基酰基氨基或CfC6烷基磺?；被?； η = 0、1、2、3 或 4 ; R6選自氫、c 烷基、c 3-c6環(huán)烷基或C 鹵代烷基； R7選自CHR 90RS、未被取代或被1-4個(gè)Y所取代的苯基或雜芳基； R8選自未被取代或被1-4個(gè)Y所取代的苯基； 其中Y為Z、未取代或被1-4個(gè)Z所取代的苯氧基或雜芳氧基，所述Z為鹵素、CN、N02、 C「C6烷基、C「C6鹵代烷基、C「(：6烷氧基、C「C6鹵代烷氧基、C「C 6烷氧基羰基、C「(：6烷硫 基、CfC6烷基磺?；?、C 鹵代烷硫基、C 鹵代烷基磺?；?； R9選自氫或(^-(：6烷基； X選自0或S。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于：化合物通式（I)中 A選自N; 1?1、1?2、1?3、1?4各自獨(dú)立地選自氫、氟、氯、溴、氰基、硝基、0 1-(]4烷基、(]1-(]4鹵代烷基、(]1-〇 4 烷氧基、Ci-Q鹵代烷氧基、C i-C4燒硫基、C i-C4鹵代烷硫基、C i-C4烷基磺?；駽 ^匕鹵代 烷基橫醜基； R5選自氟、氯、溴、氰基、硝基、c「C4烷基、C「C4鹵代烷基、C「(： 4烷氧基、c「c4鹵代烷氧 基、Ci-Q烷氧基羰基、c i-c4鹵代烷氧基羰基、c i-c4燒硫基、c i-c4鹵代烷硫基、c i-c4烷基亞 磺?；?、CfC4鹵代烷基亞磺?；?、c i-c4烷基磺酰基或c i-c4鹵代烷基磺?；?； η = 0、1、2、3 或 4 ; R6選自氫、c 烷基、c 3-c6環(huán)烷基或C 鹵代烷基； R7選自CHR 90RS、未被取代或被1-4個(gè)Y所取代的苯基或雜芳基； R8選自未被取代或被1-4個(gè)Y所取代的苯基； 其中Y為Z、未取代或被1-4個(gè)Z所取代的苯氧基或雜芳氧基，所述Z為鹵素、CN、N02、 烷基、C「C4鹵代烷基、C「(：4烷氧基、C「C4鹵代烷氧基、C「C 4烷氧基羰基、C「C4燒硫 基、CfC4烷基磺?；?、c i-c4鹵代烷硫基、c i-c4鹵代烷基磺?；?； R9選自氫或(^-(：4烷基； X選自0或S。3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的化合物，其特征在于：通式（I)中 A選自N; &、R2、R3、R4各自獨(dú)立地選自氫、氟、氯、溴、氰基或C「C 4烷基； R5選自氟、氯、溴、氰基、硝基、C i-C4烷基、C i-C4鹵代烷基、C i-C4烷氧基羰基或C廠匕鹵 代烷氧基撰基； η = 1、2、3 或 4 ; R6選自氫、C 烷基、C 3-C6環(huán)烷基或C 鹵代烷基； R7選自CHR90Rs、未被取代或被1-4個(gè)Y所取代的苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋 喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吡唑基、惡唑基、噻唑基、異惡唑基、異噻唑基、惡二唑基、噻二唑 基、苯并惡唑基、苯并噻唑基、苯并異惡唑基、苯并異噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉 基、苯并嘧啶基或喹喔啉基； R8選自未被取代或被1-4個(gè)Y所取代的苯基； 其中Y為Z、未取代或被1-4個(gè)Z所取代的苯氧基、吡啶氧基、喹喔啉氧基或苯并惡唑氧 基，所述Z為素、CN、N02、Ci-C4烷基、C 鹵代烷基、C 烷氧基、C 鹵代烷氧基、C 烷氧基羰基、CfC4烷硫基、c i-c4烷基磺酰基、c i-c4鹵代烷硫基、c i-c4鹵代烷基磺?；?； r9選自氫、甲基或異丙基； X選自0或S。4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的化合物，其特征在于：化合物通式（I)中 A選自N; 札或1?3各自獨(dú)立地選自氫、氟、氯、溴或(：「(：4烷基； R2或R 4均選自氫； R5選自氟、氯、溴、氰基、硝基、C i-C4烷基、C i-C4鹵代烷基或C i-C4烷氧基羰基； η = 1、2 或 3 ; R6選自氫、C 烷基、C 3-C6環(huán)烷基或C 鹵代烷基； R7選自CHR90Rs、未被取代或被1-4個(gè)下述基團(tuán)所取代的苯基、吡唑基、異惡唑基、異噻 唑基、吡啶基或喹啉基：鹵素、CN、N02、烷基、C 鹵代烷基、C 烷氧基、C廠匕鹵代 烷氧基、CfC4烷氧基羰基、C i-C4烷硫基、C i-C4烷基磺?； i-C4鹵代烷硫基、C i-C4鹵代烷 基磺酰基或被1-4個(gè)上述基團(tuán)取代的苯氧基、吡啶氧基、喹喔啉氧基或苯并惡唑氧基； R8選自未被取代或被1-4個(gè)下述基團(tuán)所取代的苯基：鹵素、CN、NO 2、CfC4烷基、C ^匕鹵 代烷基或被1-4個(gè)上述基團(tuán)取代的吡啶氧基、喹喔啉氧基或苯并惡唑氧基； R9選自氫或甲基； X選自〇或S。5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的化合物，其特征在于：通式（I)中 A選自N; R!、R2、R4均選自氫； R3選自氟、氯或溴； (R5)n 可選自 3-Cl-5-CF3; R6選自氫、甲基、乙基、異丙基、正丙基、叔丁基、環(huán)丙基、環(huán)己基、三氟甲基、三氟乙基、 氯乙基、I-氯丙基或2-氯丙基； R7選自CHR90Rs、未被取代或被1-4個(gè)下述基團(tuán)所取代的苯基、吡唑基、異惡唑或吡啶 基：鹵素、CN、N02、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲氧基、甲砜基、甲硫基、三氟甲基、二氟 甲基； R8選自2, 4-二氯苯基或2-甲基-4-氯苯基； R9選自氫； X選自0。6. -種按照權(quán)利要求1所述的通式（I)化合物作為除草劑的用途。7. -種除草組合物，其特征在于：含有權(quán)利要求1所述的通式（I)化合物作為活 性組分以及農(nóng)業(yè)上可接受的載體，組合物中通式（I)化合物或其鹽的重量百分含量為 0· 1-99%〇8. -種按照權(quán)利要求7所述的組合物作為除草劑的用途。
【專利摘要】本發(fā)明屬農(nóng)用除草劑領(lǐng)域，涉及一種取代的取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物及其用途。各取代基定義見說明書。本發(fā)明的化合物具有廣譜除草活性，可用于防治多種闊葉雜草(如苘麻、百日草等)，禾本科雜草(稗草、狗尾草等)，可以用做滅生性除草劑，也可用于轉(zhuǎn)基因作物田除草，對(duì)小麥、玉米、水稻等有一定的安全性。
【IPC分類】C07D213/61, A01N43/56, A01N43/40, C07D401/12, C07D213/82, A01N43/80, A01P13/00, C07D413/12
【公開號(hào)】CN105712925
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201410742031
【發(fā)明人】楊吉春, 吳嶠, 馬宏娟, 關(guān)愛瑩, 崔東亮, 劉長令
【申請(qǐng)人】沈陽中化農(nóng)藥化工研發(fā)有限公司
【公開日】2016年6月29日
【申請(qǐng)日】2014年12月5日