新型有機化合物、包含其的有機電致發(fā)光器件及電子設備的制造方法
【技術領域】
[000。 本發(fā)明設及新型有機化合物、包含其的有機電致發(fā)光器件（0 RG AN I C ELECTR0LUMI肥SCENT ELEMENT)及電子設備。
【背景技術】
[0002] 通常，有機電子器件是指利用空穴及電子在電極與有機物之間需要進行電荷交流 的器件。例如，有機物電子器件為有機晶體管、有機太陽能電池、有機有機光導體(OPC )、有 機發(fā)光器件等，為了驅動器件，上述有機物電子器件均需要發(fā)光材料、電子注入或傳輸材 料、空穴注入或傳輸材料。
[0003] 在有機電子器件中，發(fā)光材料為決定器件發(fā)光的效率和壽命等性能的最重要的物 質。對運種發(fā)光材料的要求具有如下幾種特性：固體狀態(tài)下的巧光量子收率要大、電子和空 穴的遷移率要高、在進行真空蒸鍛時應不易分解、應形成均勻的薄膜、要穩(wěn)定。
[0004] 在有機電子器件中用作有機物層的材料按功能可分為發(fā)光材料、空穴注入材料、 空穴傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。在作為發(fā)光材料僅使用一種物質的情況 下，由于可存在如下問題：因分子的相互作用，最大發(fā)光波長移動至長波長而導致色彩純度 降低，或者因發(fā)光衰減效果而導致效率減少，因此，為了提高色彩純度和發(fā)光效率，作為發(fā) 光材料，可使用主體/滲雜劑類。若將與形成發(fā)光層的基體進行比較能帶隙窄的少量的滲雜 劑混合到發(fā)光層，則在發(fā)光層生成的激子向滲雜劑移動，從而發(fā)出高效率的光，此時，主體 的波長隨著滲雜劑的波長移動。即，根據(jù)所使用的滲雜劑的種類，可取得所希望波長的發(fā) 光。
[0005] 在美國授權專利公報第US5153073號中公開了利用被二苯胺衍生物取代的巧類化 合物的電致發(fā)光器件，但是，由于藍色色彩純度的下降，大多情況下呈現(xiàn)青綠色，在偶爾產 生藍色發(fā)光的情況下，存在效果和亮度降低的缺點。
[0006] 作為藍色發(fā)光物質，在美國授權專利第7053255號中公開了中屯、部具有二苯基蔥 結構且末端被芳基取代的藍色發(fā)光化合物及利用其的有機電致發(fā)光器件，但是，上述有機 電致發(fā)光器件存在發(fā)光效率及亮度低不充足的問題。
[0007] 并且，在WO 2005/108348 Al號中公開了取代或未取代的二苯胺基直接被巧類化 合物取代的芳香族胺衍生物，但是，由于在巧環(huán)直接取代有芳基或烷基，因此存在呈現(xiàn)不是 純藍色的發(fā)光波長移動至長波長而成的青綠色的光的問題。
[000引另一方面，在美國授權專利公報第7233019號、韓國公開特許公報第2006-0006760 號、韓國授權專利第10-0852328號、韓國授權專利第10-0874472號、韓國公開特許公報第 2011-0121147中公開了利用被取代的蔥及巧類化合物的有機電致發(fā)光器件，但是，由于藍 色的色彩純度低，而難W實現(xiàn)深藍色(deep blue),而且，由于根據(jù)驅動時間的色彩純度降 低，因此發(fā)光波長向長波長側移動，從而使發(fā)光效率增大，然而，運也無法滿足體現(xiàn)純藍色， 因而，存在難W適用于天然色的全彩色顯示器的問題。
[0009]如上所述，目前為止還沒有充分實現(xiàn)對穩(wěn)定、效率高、色彩純度好的有機電致發(fā)光 器件用材料的開發(fā)。因此，在本技術領域中，還需要繼續(xù)開發(fā)新的材料。

【發(fā)明內容】
[001日]技術問題
[0011] 本發(fā)明的一實例提供有機電致發(fā)光器件，尤其，提供可適用于有機電致發(fā)光器件 的新型四氨非那締日丫晚（tetrahy化ophenalenoacr idine)類有機化合物。
[0012] 本發(fā)明的再一實例提供包含上述四氨非那締叮晚類有機化合物，從而使長壽命、 高亮度、效率及色彩純度提高的有機電致發(fā)光器件。
[0013] 本發(fā)明的另一實例提供適用上述有機電致發(fā)光器件的電子設備。
[0014] 解決問題的手段
[0015] 本發(fā)明的一實例提供由W下化學式1表示的有機化合物。
[0016] 化學式1
[0017]
[0018] 在上述化學式1中，Arl及Ar2分別獨立地為取代或未取代的苯基、取代的或未取代 的化晚基、取代的或未取代的喀晚基、取代的或未取代的=嗦基及取代或未取代的糞基，在 上述Arl及Ar2被取代的情況下，在上述Arl及Ar2被取代的情況下，取代基能夠包含選自由 氨、気(D)、面素、CN、Si(C出)3、CF3、硝基、取代或未取代的Cl~ClO烷基、取代或未取代的C3 ~ClO環(huán)烷基、取代的或未取代的Cl~ClO烷氧基、苯基、化晚基及喀晚基組成的組中中的至 少一種，上述Arl及Ar2通過相結來合形成C3~巧的環(huán)烷基，能夠形成將與上述Arl及Ar2相 結合的碳原子作為螺原子的螺旋結構，R1、R2、R3及R4分別獨立地為氨、気、面素、CN、Si (C曲)3、CF3、硝基、取代或未取代的Cl~C40烷基、巧~C40芳基、C4~C40雜芳基、C3~C40環(huán) 烷基或C3~C40雜環(huán)烷基，在上述R1、R2、R3及R4被取代的情況下，取代基包含選自由気、面 素、CN、Si(C曲)3、C的、硝基、取代或未取代的Cl~ClO烷基、取代的或未取代的C3~ClO環(huán)燒 基及取代或未取代的Cl~ClO烷氧基組成的組中中的至少一種，L為單鍵、取代或未取代的 巧~C40亞芳基或C4~C40雜亞芳基，在上述L被取代的情況下，取代基能夠為選自由気、面 素、CN、Si(C曲)3、C的、硝基、取代的或未取代的Cl~ClO烷基、取代或未取代的C3~ClO環(huán)燒 基及取代或未取代的Cl~ClO烷氧基組成的組中的至少一種，Z為不存在的、單鍵、Si(CH3)2、 二價胺基、取代或未取代的Cl~巧的亞烷基或取代或未取代的C2~巧的亞鏈締基，在上述Z 被取代的情況下，取代基包含選自由Cl~C40烷基、C5~C40芳基、C4~C40雜芳基及C3~C40 環(huán)烷基組成的組中的至少一種，在上述Z不存在的情況下，R5及R6能夠分別獨立地為取代或 未取代的Cl~C40烷基、取代或未取代的C2~C40締基、取代或未取代的巧~C40芳基、取代 或未取代的C6~C40芳烷基、取代或未取代的巧~C40雜芳基、取代或未取代的C3~C40環(huán)燒 基或取代或未取代的C3~C40雜環(huán)烷基，在上述R5及R6被取代的情況下，取代基包含選自由 気、面素、CN、Si(C曲)3、肌、硝基、取代或未取代的Cl~CIO烷基、取代或未取代的C3~CIO環(huán) 烷基、取代或未取代的Cl~ClO烷氧基、被Cl~ClO的烷基取代或未取代的苯基、被Cl~ClO 的烷基取代或未取代的化晚基（pyridyl)、被Cl~ClO的烷基取代或未取代的化晚 (pyridinyl)、被Cl~ClO的烷基取代或未取代的糞基、被Cl~ClO的烷基取代或未取代的二 苯并巧喃基、被Cl~ClO的烷基取代或未取代的二苯并嚷吩基及被Cl~ClO的烷基取代或未 取代的蔥基組成的組中的至少一種，在上述Z存在的情況下，R5及R6分別獨立地為取代或未 取代的Cl~C40亞烷基、被Cl~ClO的烷基取代的C2~C40亞鏈締基、被Cl~ClO的烷基取代 的巧~C40亞芳基、被Cl~ClO的烷基取代的C6~C40芳亞烷基、被Cl~ClO的烷基取代的巧 ~C40雜亞芳基、被Cl~ClO的烷基取代的C3~C40環(huán)亞烷基、或被Cl~ClO的烷基取代的C3 ~C40雜環(huán)亞烷基，在上述R5及R6被取代的情況下，取代基包含選自由気、面素、CN、Si (C出)3、C的、硝基、取代或未取代的Cl~ClO烷基、取代或未取代的C3~ClO環(huán)烷基、取代或未 取代的Cl~ClO烷氧基、苯基、被Cl~ClO的烷基取代的苯基、被Cl~ClO的烷基取代的化晚 基(pyricbd)、Cl~ClO的烷基取代的化晚(pyridin^)、被Cl~ClO的烷基取代的糞基、被Cl ~ClO的烷基取代的二苯并巧喃基、被Cl~ClO的烷基取代的二苯并嚷吩基及被Cl~ClO的 烷基取代的蔥基組成的組中的至少種，上述R5或R6中的碳原子或雜原子通過相鄰的巧結構 和連接體X相結合，并能夠與結合有上述R5或R6的氮原子及上述連接體X-同形成被Cl~ C40烷基、C5~C40芳基及巧~C40雜芳基取代或未取代的融合或縮合的五元環(huán)或六元環(huán)，上 述連接體X選自由N(Yl)及C(Y2)(Y3)組成的組中，此時，Y1、Y2及Y3各自獨立地選自由氨原 子、Cl~ClO烷基及巧~ClO芳基組成的組中，上述雜原子;或者包含于上述雜芳基、上述雜 烷基、上述雜亞芳基及上述雜亞烷基的雜原子包含選自由N、0、S、Se及Si組成的組中的至少 一種。
[0019] 本發(fā)明的再一實例提供如下有機電致發(fā)光器件:在陰極與陽極之間夾有至少包括 發(fā)光層的由一層或多層形成的有機薄膜層，上述有機薄膜層中的至少一層單獨含有有機化 合物中的一種，或者含有有機化合物中的兩種W上的組合。
[0020] 在本發(fā)明的另一實例中提供包括上述有機電致發(fā)光器件的電子設備。
[0021] 發(fā)明的效果
[0022] 利用上述有機化合物的上述有機電致發(fā)光器件可實現(xiàn)高發(fā)光效率、高發(fā)光亮度、 高色彩純度及顯著提高的發(fā)光壽命。
【附圖說明】
[0023] 圖1為在實施例中所制備的化合物1的核磁共振氨譜(IH-NMR)測定結果。
[0024] 圖2為在實施例中所制備的化合物1的差示掃描量熱儀(DSC)測定結果。
[0025] 圖3為在實施例中所制備的化合物1的熱重分析儀(TGA)測定結果。
[0026] 圖4為在實施例中所制備的化合物1的紫外(UV)吸收光譜。
[0027] 圖5為在實施例中所制備的化合物1的光致發(fā)光(PL，化otoLuminescence)曲線圖。
【具體實施方式】
[0028] W下對本發(fā)明進行詳細說明。
[0029] 可對本發(fā)明進行多種變更，并能夠W各種方式實施本發(fā)明，通過多個實例(或實施 例)對本文進行詳細說明。但是，其并不用于限定對本發(fā)明的特定公開方式，而應理解為其 包括包含在本發(fā)明的思想及技術范圍的所有變更、等同技術方案及代替物。
[0030] 在本說明書中所使用的術語僅用于說明特定實例(或方面(aspect))(或實施例）， 而并不用于限定本發(fā)明。若在文字上的意思沒有明顯的差異，則單數(shù)表達方式包括復數(shù)表 達方式。在本申請中，"~包括~"或"~形成~"等術語用于指定在說明書中所記載的特征、 數(shù)字、步驟、動作、結構要素、部件或其組合的存在，應理解為不預先排除一個或一個W上的 其他特征或數(shù)字、步驟、動作、結構要素、部件或其組合的存在或附加功能。
[0031] 若無其他的定義，包括技術或科學術語在內的在運里所使用的所有術語的意思與 本發(fā)明所屬技術領域的普通技術人員通常理解的意思相同。應解釋為詞典中所定義的通常 使用的術語與相關技術的文字上所表達的意思相同，若在本申請中沒有明確定義，則不應 W表面上的意思理想或過度地解釋。
[0032] 在本說明書中，有機化合物是指使用于有機電致發(fā)光器件的化合物，本發(fā)明的有 機化合物的范圍并不局限于其必須為可發(fā)光的化合物，其適用范圍也不局限于有機發(fā)光 層，而均可使用于構成電荷注入層及電荷傳輸層等有機電致發(fā)光器件的任何層。
[0033] 并且，考慮到本發(fā)明均適用于有機電致發(fā)光器件及用于太陽光發(fā)電的器件的情 況，本說明書中的術語"有機化合物"及"光器件"與詞典上或常規(guī)性定義無關，而是用于包 括上述術語而選定的術語。
[0034] 在本說明書中，由"取代或未取代的"表述的情況中，若無其他的定義，則被取代的 情況是指如下情況:被選自由D、F、C的、OC出、面素、臘基、硝基、Cl~C40的烷基、C2~C40的締 基、Cl~C40的烷氧基、Cl~C40的氨基、娃烷基、C3~C40的環(huán)烷基、C3~C40的雜環(huán)烷基、C6 ~C40的芳基及巧~C40的雜芳基組成的組中的至少種取代基取代。
[0035] 在本說明書中，若無其他的定義，則烷基均包括直鏈及支鏈。
[0036] 在本發(fā)明的一實例中，提供由W下化學式1表示的有機化合物。
[0037] 化當井1
[00；3 引
[0039]在上述化學式1中，Arl及Ar2分別獨立地為取代或未取代的苯基、取代或未取代的 化晚基、取代或未取代的喀晚基、取代或未取代的=嗦基及取代或未取代的糞基，在上述 Arl及Ar2被取代的情況下，取代基能夠包含選自由氨、気、面素、CN、Si(C曲)3、肌、硝基、取 代或