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新型有機(jī)化合物、包含其的有機(jī)電致發(fā)光器件及電子設(shè)備的制造方法_2

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未取代的Cl~ClO烷基、取代或未取代的C3~ClO環(huán)烷基、取代或未取代的Cl~ClO燒氧 基、苯基、化晚基及喀晚基組成的組中的至少一種,上述Arl及Ar2通過(guò)相結(jié)合來(lái)形成C3~巧 的環(huán)烷基,能夠形成將與上述Arl及Ar2相結(jié)合的碳原子作為螺原子的螺旋結(jié)構(gòu),R1、R2、R3 及R4分別獨(dú)立地為氨、気、面素、CN、Si(C曲)3、肌、硝基取代或未取代的Cl~C40烷基、C5~ C40芳基、C4~C40雜芳基、C3~C40環(huán)烷基或C3~C40雜環(huán)烷基,在上述R1、R2、R3及R4被取代 的情況下,取代基包含選自由気、面素、CN、Si(C曲)3、CF3、硝基、取代或未取代的Cl~CIO燒 基、取代或未取代的C3~ClO環(huán)烷基及取代或未取代的Cl~ClO烷氧基組成的組中的至少一 種,L為單鍵、取代的或未取代的巧~C40亞芳基或C4~C40雜亞芳基,在上述L被取代的情況 下,取代基能夠?yàn)檫x自由気、面素、CN、Si(C出)3、肌、硝基、取代或未取代的Cl~ClO烷基、取 代或未取代的C3~ClO環(huán)烷基及取代或未取代的Cl~ClO烷氧基組成的組中的至少一種,Z 為不存在的、單鍵、Si(CH3)2、二價(jià)胺基、取代或未取代的Cl~巧的亞烷基或取代或未取代的 C2~巧的亞鏈締基,在上述Z被取代的情況下,取代基包含選自由Cl~C40烷基、C5~C40芳 基、C4~C40雜芳基及C3~C40環(huán)烷基組成的組中的至少一種,在上述Z不存在的情況下,R5 及R6能夠分別獨(dú)立地為取代或未取代的Cl~C40烷基、取代或未取代的C2~C40締基、取代 或未取代的巧~C40芳基、取代或未取代的C6~C40芳烷基、取代或未取代的巧~C40雜芳 基、取代或未取代的C3~C40環(huán)烷基或取代的或未取代的C3~C40雜環(huán)烷基,在上述R5及R6 被取代的情況下,取代基包含選自由気、面素、CN、Si(C出)3、CF3、硝基、取代或未取代的Cl~ ClO烷基、取代或未取代的C3~ClO環(huán)烷基、取代或未取代的Cl~ClO烷氧基、被Cl~ClO的燒 基取代或未取代的苯基、被Cl~ClO的烷基取代或未取代的化晚基(pyri如1)、被Cl~ClO的 烷基取代或未取代的化晚(pyridinyl)、被Cl~ClO的烷基取代或未取代的糞基、被Cl~ClO 的烷基取代的或未取代的二苯并巧喃基、被Cl~ClO的烷基取代或未取代的二苯并嚷吩基 及被Cl~ClO的烷基取代的或未取代的蔥基組成的組中的至少一種,在上述Z存在的情況 下,R5及R6分別獨(dú)立地為取代或未取代的Cl~C40亞烷基、被Cl~ClO的烷基取代的C2~C40 亞鏈締基、被Cl~ClO的烷基取代的巧~C40亞芳基、被Cl~ClO的烷基取代的C6~C40芳亞 烷基、被Cl~ClO的烷基取代的巧~C40雜亞芳基、被Cl~ClO的烷基取代的C3~C40環(huán)亞燒 基或被Cl~ClO的烷基取代的C3~C40雜環(huán)亞烷基,在上述R5及R6被取代的情況下,取代基 包含選自由気、面素、CN、Si(C曲)3、CF3、硝基、取代或未取代的Cl~ClO烷基、取代或未取代 的C3~ClO環(huán)烷基、取代或未取代的Cl~ClO烷氧基、苯基、被Cl~ClO的烷基取代的苯基、被 Cl~ClO的烷基取代的化晚基(pyridyl)、被Cl~ClO的烷基取代的化晚(pyridinyl)、被Cl ~ClO的烷基取代的糞基、被Cl~ClO的烷基取代的二苯并巧喃基、被Cl~ClO的烷基取代的 二苯并嚷吩基及被Cl~ClO的烷基取代的蔥基組成的組中的至少一種,上述R5或R6中的碳 原子或雜原子通過(guò)相鄰的巧結(jié)構(gòu)和連接體X相結(jié)合,并能夠與結(jié)合有上述R5或R6的氮原子 及上述連接體X-同形成被Cl~C40烷基、C5~C40芳基及巧~C40雜芳基取代或未取代的融 合或縮合的五元環(huán)或六元環(huán),上述連接體X選自由N(Yl)及C(Y2)(Y3)組成的組中,此時(shí),Y1、 Y2及Y3各自獨(dú)立地選自由氨原子、Cl~ClO烷基及巧~ClO芳基組成的組中,上述雜原子或 包含于上述雜芳基、上述雜烷基、上述雜亞芳基及上述雜亞烷基的雜原子包含選自由N、0、 S、Se及Si組成的組中的至少一種。
[0040] 由于上述化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物使用于有機(jī)電致發(fā)光器件,來(lái)可實(shí)現(xiàn)具有良 好的發(fā)光效率、發(fā)光亮度、色彩純度及發(fā)光壽命特性的有機(jī)電致發(fā)光器件,或者可用作使用 于太陽(yáng)光發(fā)電用光器件的光化合物。
[0041] 由上述化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物可作為有機(jī)電致發(fā)光器件的電子傳輸層化TM)、 發(fā)光層化ML)、空穴傳輸層化TM)等第一電極與上述第二電極之間的各種有機(jī)膜層用途,多 方面使用的物質(zhì),因此,上述由化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物具有如增加效率和減少驅(qū)動(dòng)電壓 等性能的改善及作為有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)材料的最大化的功能。
[0042] 根據(jù)一實(shí)例,由上述化學(xué)式I表示的有機(jī)化合物的特征在于,上述Rl選自由氨原 子、Cl~ClO烷基、C3~ClO環(huán)烷基、
[0043]
[0044] 組成的組中,上述Xi選自由N(Yl)及C(Y2)(Y3)組成的組中,此時(shí),Y1、Y2及Y3分別 獨(dú)立地選自由氨原子、Cl~ClO烷基及巧~ClO芳基組成的組中,上述Xi選自由N(Yl)及C (Y2KY3)組成的組中,此時(shí),Y1、Y2及Y3各自獨(dú)立地選自由氨原子、Cl~ClO烷基及C5~ClO 芳基組成的組中,R7及R8分別獨(dú)立地選自由氨、気、面素、CN、CF3、硝基、Cl~C20直鏈或支鏈 的烷基、Cl~ClO面代烷基、Cl~ClO^烷基、Cl~ClO烷氧基、氨基、Cl~ClO燒氨基、二(Cl~ ClO烷基)氨基、C5~ClO芳氨基、二(C5~ClO芳基)氨基、單(Cl~Cl烷基)甲娃烷基、二(Cl~ ClO烷基)甲娃烷基、S(C1~ClO烷基)甲娃烷基、C5~ClO芳基、C5~ClO雜芳基、C3~ClO環(huán) 烷基及C3~ClO雜環(huán)烷基組成的組中,n及m為1至5的整數(shù)。
[0045] 上述R2、R3及R4分別獨(dú)立地為氨或取代或未取代的Cl~ClO烷基,上述Z不存在,上 述R5及R6能夠各自獨(dú)立地選自由氨原子、Cl~ClO烷基、
[0046]
[0047] 組成的組中,上述Xi選自由0、S、N(Y1)及C(Y2)(Y3)組成的組中,此時(shí),Y1、Y2及Y3 分別獨(dú)立地選自由氨原子、Cl~ClO烷基及巧~ClO芳基組成的組中,上述Ra及Rb分別獨(dú)立地 選自由氨、気、面素、CN、-〇H、肌、硝基、Cl~C20直鏈或支鏈的烷基、Cl~ClO面代烷基、Cl~ ClO^烷基、Cl~ClO烷氧基、氨基、Cl~ClO燒氨基、二(Cl~ClO烷基)氨基、C5~ClO芳氨基、 二(C5~ClO芳基)氨基、單(Cl~Cl烷基)甲娃烷基、二(Cl~ClO烷基)甲娃烷基、S(C1~ClO 烷基)甲娃烷基、巧~ClO芳基、巧~ClO雜芳基、C3~ClO環(huán)烷基、W及C3~ClO雜環(huán)烷基組成 的組中,k及1為1至4的整數(shù),或者,上述R5、Z、R6及結(jié)合有與上述R5、Z、R6的氮原子能夠形成 選自由
[004引
[0049] 組成的組中的融合環(huán)。
[0050] 上述 Xi選自由0、S、N、Se、Si(Cl~C10的烷基)2、N(Yl)、C(Y2)(Y3)、C(Y2)(Y3)-C (Y2)(Y3)、C(Y2)=C(Y3)及Si(Y2)(Y3)組成的組中,此時(shí),Y1、Y2及Y3分別獨(dú)立地選自由氨 原子、Cl~ClO烷基、C5~ClO芳基、C5~ClO雜芳基、C3~ClO環(huán)烷基及C3~ClO雜環(huán)烷基組成 的組中,或者,Y2及Y3能夠通過(guò)與相鄰的基相結(jié)合形成巧~ClO芳基、C5~ClO雜芳基、C3~ ClO環(huán)烷基或C3~ClO雜環(huán)烷基,上述P為C此或被一個(gè)或兩個(gè)Cl~ClO烷基取代或未取代的 碳原子,上述R3及Rb分別獨(dú)立地選自由氨、気、面素、CN、-OH、CF3、硝基、Cl~C20直鏈或支鏈 烷基、Cl~ClO面代烷基、Cl~ClO^烷基、Cl~ClO烷氧基、氨基、Cl~ClO燒氨基、二(Cl~ ClO烷基)氨基、C5~ClO芳氨基、二(C5~ClO芳基)氨基、單(Cl~Cl烷基)甲娃烷基、二(Cl~ ClO烷基)甲娃烷基、S(CC1~ClO烷基)甲娃烷基、C5~ClO芳基、C5~ClO雜芳基、C3~ClO環(huán) 烷基及C3~ClO雜環(huán)烷基組成的組中,k及1為1至4的整數(shù),或者,在上述Z不存在且上述R5或 R6中的碳原子或雜原子通過(guò)相鄰的巧結(jié)構(gòu)和連接體X相結(jié)合的情況下,上述R5、R6及上述連 接體X能夠形成W下化學(xué)式2的融合(fused)或縮合(condensed)環(huán)。
[0化1]
[0化2]
[0053]在上述化學(xué)式2中,X及Ra如在上述的內(nèi)容中所定義,R9能夠?yàn)槿〈蛭慈〈腃l ~C40烷基、取代或未取代的C2~C40締基、取代或未取代的巧~C40芳基、取代或未取代的 C6~C40芳烷基、取代或未取代的巧~C40雜芳基、取代或未取代的C3~C40環(huán)烷基或取代或 未取代的C3~C40雜環(huán)烷基,上述兩個(gè)結(jié)合位置與上述化學(xué)式1中的巧結(jié)構(gòu)內(nèi)的相鄰的兩個(gè) 碳相連接而形成融合或縮合的六元環(huán)。
[0054]根據(jù)另一實(shí)例,由上述化學(xué)式I表示的有機(jī)化合物的特征在于,Arl及Ar2分別獨(dú)立 地為取代或未取代的苯基、取代或未取代的化晚基、取代或未取代的喀晚基及取代或未取 代的糞基,在上述Ar 1及Ar 2被取代的情況下,取代基能夠包含選自由気、面素、CN、S i (C出)3、 CF3、取代或未取代的Cl~ClO烷基、取代或未取代的Cl~ClO烷氧基及苯基組成的組中中的 至少一種,上述Rl為取代或未取代的苯基、取代或未取代的化晚基、取代或未取代的Cl~ ClO的烷基、取代或未取代的9,9-二甲基巧基、或取代或未取代的C3~ClO的環(huán)烷基,在上述 Rl被取代的情況下,取代基為気或Si(C曲)3,上述R2、R3、R4分別獨(dú)立地為氨或Cl~ClO的燒 基,上述L為單鍵或亞苯基,或者,上述R5、Z、R6、W及結(jié)合有上述R5、Z、R6的氮原子能夠形成 選自由
[0化5;
[0056] 組成的組中的融合環(huán),上述Xi選自由0、S、N、Se、Si(Cl~Cio的烷基)2、N(Y1)、C(Y2) (Y3)、C(Y2)(Y3)-C(Y2)(Y3)及Si(Y2)(Y3)組成的組中,此時(shí),Y1、Y2及Y3分別獨(dú)立地選自 由氨原子、Cl~ClO烷基及苯基組成的組中,上述P為C出、或一個(gè)或兩個(gè)Cl~ClO烷基取代或 未取代的碳原子,上述Ra及Rb各自獨(dú)立地為氨或苯基,或者,在上述Z不存在且上述R5或R6中 的碳原子或雜原子通過(guò)相鄰的巧結(jié)構(gòu)和連接體X相結(jié)合的情況下,上述R5、R6及上述連接體 X能夠形成W下化學(xué)式3的融合或縮合環(huán)。
[0化7] 化學(xué)式3
[0化引
[0059]在上述化學(xué)式3中,X為被一個(gè)或兩個(gè)苯基取代或未取代的碳原子,RlO為被Cl~ ClO的烷基取代或未取代的苯基,Ra為氨或Cl~C20直鏈或支鏈烷基,上述兩個(gè)的結(jié)合位置 與上述化學(xué)式I中的巧結(jié)構(gòu)內(nèi)的相鄰的兩個(gè)碳相連接來(lái)形成融合或縮合的六元環(huán)。
[0060]上述有機(jī)化合物可具有在W下第一表組中表示的化合物1至化合物185中任一個(gè) 化學(xué)結(jié)構(gòu)。
[0061 ] 第一表組
[0062]
[0063]
[0064]
[00 化]
[0066]
[0067]
[006引
[0069]
[0070]
[0071]
[0072]
[0073]
[0074]
[0075] 可參照W下合成例的反應(yīng)式,或者利用從中可明顯預(yù)測(cè)到的合成方法,來(lái)合成包 含上述化合物1至化合物185的由上述化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物。對(duì)上述化合物的合成路 線的詳細(xì)例子參照W下合成例的多個(gè)反應(yīng)式。上述化合物1至化合物185適合使用于有機(jī)電 致發(fā)光器件的有機(jī)膜,尤其適合使用于空穴傳輸層、空穴注入層或發(fā)光層。
[0076] 可利用由上述化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物通過(guò)溶液制程(soluble process)形成 上述有機(jī)薄膜。
[0077] 在一實(shí)例中,由上述化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物可用作上述發(fā)光層物質(zhì),具體地, 可用作藍(lán)色巧光滲雜物質(zhì)。
[0078] 上述有機(jī)電致發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)非常多樣。在上述第一電極與第二電極之間還可包 括選自由空穴注入層、空穴傳輸層、空穴阻擋層、電子阻擋層、電子傳輸層及電子注入層組 成的組中中的一個(gè)W上的層。
[007
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