化合物、墨、墨盒、及噴墨記錄方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及作為著色材料有用的新型化合物、含有前述化合物的墨等。
【背景技術(shù)】
[0002] 作為具有品紅的色相、顯色性良好的著色材料，已知具有咕噸骨架的化合物。具有 咕噸骨架的化合物在可見光區(qū)具有2個高吸收帶（x-band和y-band)，長波長側(cè)的x-band 與更短波長側(cè)的y-band的互補色重疊，表現(xiàn)出可視的色調(diào)，因此顯色性變得良好。具有咕 噸骨架的化合物當(dāng)中，C.I.酸性紅289作為具有品紅的色相且具有非常良好的顯色性、透 明性的著色材料而被廣泛知曉。
[0003] 但是，以C. I.酸性紅289為代表的現(xiàn)有的具有咕噸骨架的化合物存在耐光性差的 問題。為了提高具有咕噸骨架的化合物的耐光性，進(jìn)行了針對其結(jié)構(gòu)的改良（參照專利文 獻(xiàn)1~9)。
[0004] 現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0005] 專利文獻(xiàn)1 :日本特開平09-241553號公報
[0006] 專利文獻(xiàn)2 :日本特開昭51-087534號公報
[0007] 專利文獻(xiàn)3 :國際公開第2013/031428號
[0008] 專利文獻(xiàn)4 :國際公開第2013/031838號
[0009] 專利文獻(xiàn)5 :日本特開2011-148973號公報
[0010] 專利文獻(xiàn)6 :日本特開2008-094897號公報
[0011] 專利文獻(xiàn)7 :日本特開2013-249339號公報
[0012] 專利文獻(xiàn)8 :日本特開2013-133394號公報
[0013] 專利文獻(xiàn)9 :日本特開2014-205821號公報

【發(fā)明內(nèi)容】

[0014] 發(fā)明要解決的問題
[0015] 對于著色材料的顯色性和耐光性、耐濕性、及耐臭氧性所要求的水平逐年高漲，但 具有咕噸骨架的品紅著色材料依然無法滿足上述要求。例如，專利文獻(xiàn)1、3和6中記載的 化合物與C.I.酸性紅289相比偏藍(lán)等，作為品紅不能說是良好的色相。另外，專利文獻(xiàn)2 中記載的化合物與C. I.酸性紅289相比很偏藍(lán)，因此不適宜用作品紅著色材料。進(jìn)而，專 利文獻(xiàn)9中記載的化合物雖然接近于C. I.酸性紅289的色相，但顯色性不充分。另外，專 利文獻(xiàn)4、7和8中記載的化合物雖然接近于C. I.酸性紅289的顯色性，但耐光性和耐濕性 不充分。另外，專利文獻(xiàn)5中記載的化合物的耐濕性不充分。
[0016] 本發(fā)明提供具有較高的品紅的顯色性、且耐光性、耐濕性和耐臭氧性也優(yōu)異的、作 為著色材料有用的化合物。另外，本發(fā)明提供使用前述化合物的墨、使用該墨的墨盒、及噴 墨記錄方法。
[0017] 用于解決問題的方案
[0018] 本發(fā)明的化合物的特征在于，其由下述通式（1)表示。
[0019] 通式（1)
[0020]
[0021](通式（1)中，^^和^各自獨立地表示烷基^挪^各自獨立地表示氫原 子、烷基、烷氧基、芳氧基、或離子性基團(tuán)。R2、R4、馬和1?9各自獨立地表示氫原子、離子性基 團(tuán)、或下述通式（2)所示的基團(tuán)，私、1? 4、1?7和1?9的至少一者表示下述通式（2)所示的基團(tuán)。 Z各自獨立地表示磺酸基或氨基磺?；?，R2、R3、R4、R7、馬和R 9的至少一者具有離子性基團(tuán) 時η表示0~6的整數(shù)，R2、R3、R 4、R7、RjP R 9不具有離子性基團(tuán)時η表示1~6的整數(shù)，Z 存在時取代在通式（1)中的芳香環(huán)的至少1個氫原子的位置上。）
[0022] 通式⑵
[0023]
[0024](通式⑵中，Rn表示碳數(shù)5~14的烷基、碳數(shù)8~12的環(huán)烷基、或被碳數(shù)2~ 14的烷基取代了的苯基。）
[0025] 發(fā)明的效果
[0026] 根據(jù)本發(fā)明，能夠提供具有與C. I.酸性紅289同樣高的品紅的顯色性、且改善了 可以說是其弱點的耐光性、耐濕性和耐臭氧性的、作為著色材料有用的化合物。另外，根據(jù) 本發(fā)明的另一實施方式，能夠提供使用前述著色材料的墨、使用該墨的墨盒、及噴墨記錄方 法。
[0027] 以下參照【附圖說明】【具體實施方式】，從而揭示本發(fā)明的進(jìn)一步的特征。
【附圖說明】
[0028] 圖1為示出示例化合物1的1H NMR分析的結(jié)果的圖。
[0029] 圖2為示出示例化合物5的1H NMR分析的結(jié)果的圖。
[0030] 圖3為示出示例化合物6的1H NMR分析的結(jié)果的圖。
[0031] 圖4為示出示例化合物16的1H NMR分析的結(jié)果的圖。
[0032] 圖5為示出各種化合物的UV/Vis光譜分析（水中、溫度25°C )的結(jié)果的圖。
【具體實施方式】
[0033] 以下，列舉優(yōu)選的實施方式，進(jìn)一步詳細(xì)說明本發(fā)明。需要說明的是，本發(fā)明中，化 合物為鹽時，在水、墨等水性的液體中鹽的至少一部分可以離解成離子而存在，但為了方便 而表達(dá)為"鹽"。另外，對烷基標(biāo)注的"η"（ "正"）表示直鏈。
[0034] <通式⑴所示的化合物>
[0035] 本發(fā)明人等進(jìn)行了研究，其結(jié)果，作為具有與C. I.酸性紅289同樣高的品紅的顯 色性、且耐光性、耐濕性和耐臭氧性優(yōu)異的化合物，發(fā)現(xiàn)了下述通式（1)所示的化合物。關(guān) 于通式（1)所示的化合物，介由氨基與咕噸骨架鍵合的苯環(huán)上，以氨基的鍵合位置作為基 準(zhǔn)，在鄰位被烷基取代、在間位的至少任一位置被特定的取代基取代。需要說明的是，通式 (1)中，&、R 5、R6、&。為鄰位，R2、R4、R7、馬為間位。該化合物由于碳數(shù)多的?；被赐ㄊ?⑵所示的基團(tuán)在間位進(jìn)行了取代，因此具有耐濕性優(yōu)異的特征。
[0036] 通式（1)
[0037]
[0038] (通式（1)中，^^和^各自獨立地表示烷基^挪^各自獨立地表示氫原 子、烷基、烷氧基、芳氧基、或離子性基團(tuán)。R2、R 4、馬和1?9各自獨立地表示氫原子、離子性基 團(tuán)、或下述通式（2)所示的基團(tuán)，私、1? 4、1?7和1?9的至少一者表示下述通式（2)所示的基團(tuán)。 Z各自獨立地表示磺酸基或氨基磺酰基，R2、R3、R4、R7、馬和R 9的至少一者具有離子性基團(tuán) 時η表示0~6的整數(shù)，R2、R3、R 4、R7、RjP R 9不具有離子性基團(tuán)時η表示1~6的整數(shù)，Z 存在時取代在通式（1)中的芳香環(huán)的至少1個氫原子的位置上。）
[0039] 通式（2)
[0040]
[0041] (通式⑵中，Rn表示碳數(shù)5~14的烷基、碳數(shù)8~12的環(huán)烷基、或被碳數(shù)2~ 14的烷基取代了的苯基。）
[0042] 通式（1)中，1?1、1?5、1?6和1? 1。各自獨立地表示烷基。作為1?1、1?5、1?6和1? 1。的烷基，可 列舉出碳數(shù)1~6、優(yōu)選碳數(shù)1~3的直鏈或支鏈的烷基。Rp R5、&和R i。的烷基可以在不 損害通式（1)所示化合物的顯色性、耐光性、耐濕性和耐臭氧性的范圍內(nèi)具有取代基。作為 這種取代基，例如可列舉出羥基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳數(shù)1~3的烷氧基；氰基；氟 原子、氯原子、溴原子等鹵素原子；等。作為R^RpRjPR i。的烷基，也包括具有取代基的烷 基時，例如可列舉出：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、1-甲基 丁基、正戊基、正己基等未取代烷基；2-羥基乙基、2-甲氧基乙基、2-氰基乙基、三氟甲基等 取代烷基。為了得到更優(yōu)異的顯色性和耐濕性，烷基的碳數(shù)優(yōu)選為1~6。進(jìn)而，從容易合 成的觀點出發(fā)，烷基的碳數(shù)優(yōu)選為1~3,特別優(yōu)選為甲基、乙基、正丙基、異丙基。
[0043] 通式（1)中、私和1?8各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、芳氧基、或離子性基團(tuán)。 R#PRS的烷基、烷氧基、及芳氧基可以在不損害通式（1)所示化合物的顯色性、耐光性、耐濕 性和耐臭氧性的范圍內(nèi)具有取代基。作為這種取代基，例如可列舉出：甲基、乙基、正丙基、 異丙基等碳數(shù)1~3的烷基；苯基、萘基等碳數(shù)6~12的芳基；芐基、對甲苯基、間甲苯基、 2-苯乙基、萘乙基等碳數(shù)7~14的芳烷基；羥基；氨基甲?；话被酋；患籽趸?、乙氧 基、正丙氧基、異丙氧基等碳數(shù)1~3的烷氧基；氰基；氟原子、氯原子、溴原子等鹵素原子； 羧酸基、磺酸基、磷酸基、膦酸基等離子性基團(tuán)；等。
[0044] 作為私和Rs的烷基，可列舉出碳數(shù)1~6、優(yōu)選碳數(shù)1~3的直鏈或支鏈的烷基。 作為1? 3和R 8的烷基，也包括具有取代基的烷基時，例如可列舉出：甲基、乙基、正丙基、異丙 基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、1-甲基丁基、正戊基、正己基等未取代烷基；2-羥基乙 基、2-甲氧基乙基、2-氰基乙基、三氟甲基、3-磺丙基、4-磺丁基、4-羧丁基等取代烷基。為 了得到更優(yōu)異的耐濕性、且向水中的溶解性也變得良好，烷基的碳數(shù)在未被離子性基團(tuán)取 代的情況下優(yōu)選為1~3,在被離子性基團(tuán)取代了的情況下優(yōu)選為4~6。
[0045] 作為私和1?8的烷氧基，可列舉出碳數(shù)1~6、優(yōu)選碳數(shù)1~3的直鏈或支鏈的烷 氧基。作為私和1? 8的烷氧基，也包括具有取代基的烷氧基時，例如可列舉出：甲氧基、乙氧 基、正丙氧基、異丙氧基等未取代烷氧基；2-甲氧基乙氧基、2-羥基乙氧基、3-羧基丙氧基 等取代烷氧基；等。烷氧基的碳數(shù)為了得到更優(yōu)異的耐濕性而優(yōu)選為1~6。進(jìn)而，為了得 到更優(yōu)異的耐濕性、且向水中的溶解性也變得良好，烷氧基的碳數(shù)特別優(yōu)選為1~3。
[0046] 作為私和1?8的芳氧基，可列舉出碳數(shù)6~18、優(yōu)選碳數(shù)6~12、特別優(yōu)選碳數(shù)6~ 10的芳氧基。作為私和1? 8的芳氧基，也包括具有取代基的芳氧基時，例如可列舉出：苯氧 基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-菲氧基、1-奧氧基等未取代芳氧基；對甲氧基苯氧基、鄰甲氧基 苯氧基、鄰甲苯氧基、對甲苯氧基、2, 3-二甲苯氧基、3, 5-二甲苯氧基、4-羧基-2-甲基苯氧 基、4-磺基-2-甲基苯氧基等取代芳氧基；等。芳氧基的碳數(shù)為了得到更優(yōu)異的耐濕性而優(yōu) 選為6~18、進(jìn)一步優(yōu)選為6~12、特別優(yōu)選為6~10。其中，從能得到更優(yōu)異的顯色性、 耐濕性、且容易合成的觀點出發(fā)，優(yōu)選為苯氧基。
[0047] 作為私和Rs的離子性基團(tuán)，可列舉出羧酸基、磺酸基、磷酸基、膦酸基等陰離子性 基團(tuán)。R#PR 8的離子性基團(tuán)與除此之外可存在的離子性基團(tuán)、氨基磺?；黄饘νㄊ剑?) 所示的化合物賦予向水中的溶解性。離子性基團(tuán)可以為酸型、鹽型中任一者。
[0048] 鹽型的離子性基團(tuán)的情況下，作為形成鹽的抗衡離子，例如可列舉出：鋰、鈉、鉀 等堿金屬；未取代的銨；甲基銨、二甲基銨、三甲基銨、四甲基銨、乙基銨、二乙基銨、三乙基 銨、四乙基銨、正丙基銨、異丙基銨、二異丙基銨、正丁基銨、四正丁基銨、異丁基銨、單乙醇 銨、二乙醇銨、三乙醇銨等有機銨。需要說明的是，不僅是私和1? 8的離子性基團(tuán)，通式（1) 所示的化合物可以具有的其它離子性基團(tuán)也可以為酸型、鹽型中任一者。例如，作為鹽型的 離子性基團(tuán)的情況下的抗衡離子，可列舉出與上述抗衡離子同樣的抗衡離子。
[0049] 作為私和R s，為了得到更優(yōu)異的顯色性和耐濕性，優(yōu)選為碳數(shù)1~3的烷基，進(jìn)一 步優(yōu)選為甲基、乙基、正丙基、異丙基。另外，從容易合成的觀點出發(fā)，私和1具有取代基時， 優(yōu)選各基團(tuán)均具有相同的取代基。
[0050] 通式（1)中，R2、R4、％和1?9各自獨立地表示氫原子、離子性基團(tuán)、或下述通式（2) 所示的基團(tuán)，R 2、R4、R7和R9的至少一者表示下述通式⑵所示的基團(tuán)。為了得到更優(yōu)異的 耐光性、耐濕性和耐臭氧性，通式（1)所示的化合物中的通式（2)所示的基團(tuán)的個數(shù)優(yōu)選為 2以上且4以下、其中特別優(yōu)選為2。
[0051] 本發(fā)明的通式（1)所示的化合物與C. I.酸性紅289同樣地具有較高的品紅的顯 色性、而且具有較高的耐光性和耐濕性。為此，私、1?4、1?7和1?9的至少一者為前述通式（2)所 示的基團(tuán)是重要的。
[0052] 作為R2、R4、馬和R9的離子性基團(tuán)，可列舉出羧酸基、磺酸基、磷酸基、膦酸基