果（參照圖5):
[0152] λ_= 533nm、ε = 87198M km1 (水中、溫度 25Γ )。
[0153] (示例化合物5)
[0154] 將^(3-氨基-2,4,6-三甲基苯基）-3,3-二甲基丁酰胺（19.(^)和上述合成方 案中的化合物（A) (7. 4g)在N-甲基-吡咯烷酮（50mL)中、溫度150°C下加熱6小時(shí)使其反 應(yīng)。將該溶液冷卻后，添加到2mol/L的鹽酸100mL中，將析出的晶體通過過濾分離并收集， 用水清洗后，將其干燥，得到干燥物。將所得干燥物6g在冰冷卻下添加到發(fā)煙硫酸30g中后 在溫度30~32°C下攪拌24小時(shí)。將反應(yīng)液排出至100g冰上，將析出的磺化物通過過濾分 離并收集，用冷水清洗，得到析出物。使所得析出物懸浮于水50mL中，用2mol/L的氫氧化 鈉水溶液調(diào)至PH7. 0使其溶解后，用丙酮進(jìn)行析晶，得到下述結(jié)構(gòu)式所示的示例化合物5。
[0155] 示例化合物5
[0156]
[0157] 通過[1ΓΗ NMR分析、[2〕LC/TOF MS分析、及[3〕UV/Vis光譜分析確認(rèn)/所得示 例化合物5具有上述結(jié)構(gòu)。以下示出分析結(jié)果。
[0158] 〔1〕4 NMR(400MHz、DMS0-d6、溫度 80°C )的結(jié)果（參照圖 2):
[0159] δ [ppm] = 9. 65-9. 55(m、2H)、9· 01 (s、lH)、8. 99(s、lH)、8. 05(d、lH)、7. 68(t、 1H)、7· 61 (s、2H)、7· 58 (t、1H)、7· 25 (d、1H)、7· 11 (s、1H)、7· 10 (s、lH)、6· 01 (s、2H)、 2. 30-1. 95 (m、22H)、1. 08-1. 04 (m、18H)
[0160] 〔2〕LC/TOF MS分析（洗脫液：0· 1%醋酸水溶液-甲醇、ESI)的結(jié)果：
[0161] 保留時(shí)間 12. 3 分鐘：純度=99. 9 面積％、m/z = 987. 30[n = 2、（M-2Na+H)]
[0162] 3〕UV/Vis光譜分析的結(jié)果（參照圖5):
[0163] λ_= 534nm、ε = 88061M km1 (水中、溫度 25Γ )。
[0164](示例化合物6)
[0165] 將N-(3-氨基-2, 4, 6-三甲基苯基）已酰胺（20g)和上述合成方案中的化合物 ㈧（7. 4g)在環(huán)丁砜（20mL)中、氯化鋅（4. lg)的存在下、在溫度150°C下加熱3小時(shí)使其 反應(yīng)。將該溶液冷卻后，添加到2mol/L的鹽酸50mL中，將析出的晶體通過過濾分離并收 集，用水清洗后，將其干燥，得到干燥物。將所得干燥物6g在冰冷卻下添加到發(fā)煙硫酸30g 中后在溫度30~32°C下攪拌24小時(shí)。將反應(yīng)液排出至100g冰上，將析出的磺化物通過 過濾分離并收集，用冷水進(jìn)行水洗，得到析出物。使所得析出物懸浮于水50mL中，用2mol/ L的氫氧化鈉水溶液調(diào)至pH7. 0使其溶解后，用丙酮進(jìn)行析晶，得到下述結(jié)構(gòu)式所示的示例 化合物6。
[0166] 示例化合物6
[0167]
[0168] 通過〔1〕4 NMR分析、〔2〕LC/TOF MS分析、及〔3〕UV/Vis光譜分析確認(rèn)了所得示 例化合物6具有上述結(jié)構(gòu)。以下示出分析結(jié)果。
[0169] 〔1〕4 NMR(400MHz、DMS0-d6、溫度 80°C )的結(jié)果（參照圖 3):
[0170] δ [ppm] = 9. 62-9. 58(m、2H)、9· 07-9. 02(m、2H)、8. 04(d、lH)、7. 66(t、lH)、 7. 60(s、2H)、7· 57(t、lH)、7· 25(d、lH)、7· 15-7. 09(m、2H)、5· 98(s、2H)、2· 32-1. 94(m、22H)、 1· 63(s、4H)、1· 34(s、8H)、0· 88(s、6H)
[0171] 〔2〕LC/TOF MS分析（洗脫液：0· 1%醋酸水溶液-甲醇、ESI)的結(jié)果：
[0172] 保留時(shí)間 12. 5 分鐘：純度=99. 8 面積％、m/z = 987. 30[n = 2、（M-2Na+H)]
[0173] 〔3〕UV/Vis光譜分析的結(jié)果（參照圖5):
[0174] λ_= 533nm、ε = 85649M km 1 (水中、溫度 25Γ )。
[0175] (示例化合物16)
[0176] 將N-(3-氨基-2, 4, 6-三甲基苯基）辛酰胺（19. 0g)和上述合成方案中的化合物 (A) (7. 0g)在環(huán)丁砜（50mL)中、氯化鋅（10. 0g)的存在下、在溫度150°C下加熱3小時(shí)使其 反應(yīng)。將該溶液冷卻后，添加到2mol/L的鹽酸100mL中，將析出的晶體通過過濾分離并收 集，用水清洗后，將其干燥，得到干燥物。將所得干燥物6g在冰冷卻下添加到發(fā)煙硫酸30g 中后在溫度20~25°C下攪拌4小時(shí)。將反應(yīng)液排出至100g冰上，將析出的磺化物通過過 濾分離并收集，用冷水清洗，得到析出物。使所得析出物懸浮于水50mL中，用2mol/L的氫 氧化鈉水溶液調(diào)至PH7. 0使其溶解后，用丙酮進(jìn)行析晶，得到下述結(jié)構(gòu)式所示的示例化合 物16。
[0177] 示例化合物16
[0178]
[0179] 通過〔1〕4 NMR分析、〔2〕LC/TOF MS分析、及〔3〕UV/Vis光譜分析的結(jié)果確認(rèn)了 所得示例化合物16具有上述結(jié)構(gòu)。以下示出分析結(jié)果。
[0180] 〔 1〕4 NMR(400MHz、DMS0-d6、溫度 80°C )的結(jié)果（參照圖 4):
[0181] δ [ppm] = 9. 64(s、2H)、9. 06(t、2H)、8. 05(d、lH)、7. 67(t、lH)、7. 62(s、2H)、 7. 57(t、lH)、7· 26(d、lH)、7· 11 (t、2H)、5· 99(s、2H)、2· 40-1. 80(m、20H)、1· 64(s、4H)、 1· 00-1. 80 (m、18Η)、0· 87 (s、6H)
[0182] 〔2〕LC/TOF MS分析（洗脫液：0· 1%醋酸水溶液-甲醇、ESI)的結(jié)果：
[0183] 保留時(shí)間 16. 4 分鐘：純度=99. 9 面積％、m/z = 1043. 36[n = 2、（M-2Na+H)]
[0184] 〔3〕UV/Vis光譜分析的結(jié)果（參照圖5):
[0185] λ_= 533nm、ε = 85950M km 1 (水中、溫度 25Γ )。
[0186] (其它化合物）
[0187] 按照上述各化合物的合成方法，合成表1~3中示出的各化合物。這些化合物的 結(jié)構(gòu)與前述示例化合物1、5、6和16同樣地進(jìn)行了確認(rèn)。需要說明的是，表1~3中也一并 示出前文合成的示例化合物1、5、6和16的結(jié)構(gòu)。
[0188] 表1~3中，"Me"表示甲基、"Et"表示乙基、"n-Pr"表示正丙基、"i-Pr"表示異 丙基、" i-Bu"表示異丁基、"t-Bu"表示叔丁基、"EtO"表示乙氧基、"PhO"表示苯氧基。"" 表示取代基的鍵合部位。
[0189] [表 1]
[0190] 表1 :通式⑴的示例化合物
[0191]
[0192] [表 2]
[0193] 表2 :通式⑴的示例化合物
[0194]
[0195] [表 3]
[0196] 表3 :通式⑴的示例化合物
[0197]
[0198] <墨的制備>
[0199] 將下述示出的各成分（單位：％ )混合，充分?jǐn)嚢枋蛊淙芙夂?，使用孔徑?. 2 μπι 的過濾器進(jìn)行加壓過濾，制備各墨。需要說明的是，ACETYLENOL Ε100為Kawaken Fine Chemicals Co.，Ltd.制造的非離子表面活性劑。表4~6中示出了通式（1)所示的化合 物的含量(；（％)、具有與通式（1)不同結(jié)構(gòu)的化合物的含量C 2(%)。另外，也示出了"通 式（1)所示的化合物的含量C/具有與通式（1)不同結(jié)構(gòu)的化合物的含量C2"的質(zhì)量比率 (倍）的值。
[0200] ?著色材料（表4~6中不出的種類）：表4~6中不出的用量（％ )
[0201] ?乙二醇：9.00%
[0202] ?二乙二醇：9.00%
[0203] · ACETYLENOL E100 ：1, 00%
[0204] ?離子交換水：使總計(jì)成為100. 00 %的余量
[0205] [表 4]
[0206] 表4:墨的組成和特性
[0207]
[0208] [表 5]
[0209] 表5:墨的組成和特性
[0210]
[0211] [表 6]
[0212] 表6:墨的組成和特性
[0213]
[0214] 需要說明的是，具有上述結(jié)構(gòu)的偶氮化合物1~4、及蒽吡啶酮化合物1~9分別 以鈉鹽的形式使用。另外，作為比較化合物，以鈉鹽的形式使用以游離酸的形式具有下述結(jié) 構(gòu)的化合物。
[0215] 比較化合物1 :C. I.酸性紅289
[0216] 比較化合物2 :C. I.酸性紅52
[0217] 比較化合物3 :專利文獻(xiàn)1的色素1-12
[0218] 比較化合物4 :專利文獻(xiàn)2的例3的染料
[0219] 比較化合物5 :專利文獻(xiàn)3的示例化合物1
[0220] 比較化合物6 :專利文獻(xiàn)4的示例化合物1-8
[0221] 比較化合物7 :專利文獻(xiàn)5的色素化合物（11)
[0222] 比較化合物8 :專利文獻(xiàn)6的色素化合物（7)
[0223] 比較化合物9 :專利文獻(xiàn)7中記載的化合物（2A)
[0224] 比較化合物10 :專利文獻(xiàn)8中記載的染料（1A)
[0225] 比較化合物11 :專利文獻(xiàn)9中記載的示例化合物15
[0226] 比較化合物12 :本發(fā)明中的通式⑵的Rn為碳數(shù)16的烷基的化合物
[0227] 比較化合物1
[0228]
[0229] 比較化合物2
[0230]
[0231] 比較化合物3
[0232]
[0233] 比較化合物4
[0234]
[0235] 比較化合物5
[0236]
[0237] 比較化合物6
[0238]
[0243] 比較化合物9
[0244] 'V
[0245] 比較化合物10
[0246]
[0247] 比較化合物11
[0248]
[0249] 比較化合物12
[0250]
[0251] < 評價(jià) >
[0252] 使用上述得到的示例化合物1以及各墨進(jìn)行以下的評價(jià)。圖像的測色使用分光光 度計(jì)（商品名"3口6。1:〇1'〇1;[110"、6代丨38 1&1(^61:11制造），在光源：050、視場：2°的條件下進(jìn) 行。需要說明的是，L'f和P為由CIE(國際照明委員會(huì)）規(guī)定的LW顏色空間中的ΙΛ a*和 b *0
[0253] (通式（1)所示的化合物的特性）
[0254] 為了對通式（1)所示的化合物的特性與具有咕噸骨架的現(xiàn)有著色材料的特性進(jìn) 行比較，進(jìn)行了以下的評價(jià)。具體而言，在與上述鑒定方法中〔3〕的UV/Vis光譜分析同樣 的條件（水中、溫度25°C )下對C. I.酸性紅289、C. I.酸性紅52、及比較化合物7進(jìn)行了 分析。根據(jù)圖5明顯可知，作為本發(fā)明的通式（1)所示的化合物的代表例的示例化合物1 的 Amax位于530nm附近，具有優(yōu)選的品紅的色相