：乙酸乙酯體積比= 4:1)。收集含有產(chǎn)物的洗脫液，蒸除 溶劑得到白色目標(biāo)產(chǎn)物lb，產(chǎn)量0.152g，收率52 %。
[0046] 熔點(diǎn)：109-111。<3;111匪1?(4001取，〇)(：13)38.10((1，了 = 8.0!^，1!1)，7.58(七(1，了1 = 7·6Hz，J2 = 1 · 2Hz，1H)，7·52(dd，Ji = 8·0Hz，J2 = 1 · 2Hz，1H)，7·44(td，Ji = 7·6Hz，J2 = 1.2Hz,lH),7.31(dd ,Ji = 7.6Hz j2 = 1.2Hz,lH),7.27(td ,Ji = 8.0Hz ,J2 = 1.6Hz,1H),7.14 (dd ,Ji = 7.6Hz ,J2 = 1.2Hz,1H) ,7.05(td ,Ji = 7.6Hz ,J2 = 1.2Hz , 1H), 5.94(s, 1H), 2.48(q, J = 7.6Hz,2H) ,2.37(q,J = 7.6Hz,2H) ,1.14(t,J = 7.6Hz,3H),1.06(t,J = 7.6Hz,3H)；13C NMR(100MHz，CDC13)152.7，142.3，135.4，131.8，131.7，130.6，130.2，128.5，127.6，127.2， 127.0,124.1,119.6,24.3,24.1,14.8,13.5.
[0047] 實(shí)施例3
[0049]向50mL單口瓶中加入1,3-二對氯苯基硒脲(344mg，lmmol)，離子液體負(fù)載的二醋 酸碘苯（843mg，1 · 5mmol)和疊氮化鈉（130mg，2mmol)，加入甲苯（30mL)和H2〇(0 · lmL)，再加 入K0H( 140mg，2.5mmo 1)，80°C攪拌0. lh。TLC監(jiān)測反應(yīng)結(jié)束后，過濾，將濾液倒入飽和NaHC03 水溶液中，靜置分層，所得水層用乙酸乙酯萃取，合并有機(jī)層，用無水Na2S04干燥，濃縮后柱 層析分離(洗脫劑石油醚：乙酸乙酯體積比= 4:1)。收集含有產(chǎn)物的洗脫液，蒸除溶劑得到 白色目標(biāo)產(chǎn)物1〇，產(chǎn)量0.2178，收率71%。
[0050]熔點(diǎn)：194-195°C;IR(KBr)vmax 3271，2920，1610，1570，1491，1410，1090,820; 4 NMR(400MHz,DMS0-d6)59.47(s,lH),7.72(s,4H),7.66(s,lH),7.64(s,lH),7.38(s,lH), 7.36(s,1H)；13C NMR(100MHz,DMS0-d6)5l51.8,138.3,134.5,131.4,129.6,128.3,128.3, 127.4,127.4,125.5,125.5,119.5,119.5;ESI-HRMS:m/zcalcd for Ci3H8Cl2N5[M-H]-: 304.0162;found :304.0172.
[0051 ] 實(shí)施例4
[0053]向50mL單口瓶中加入1，3-二間甲苯基硒脲（303mg，lmmol)，離子液體負(fù)載的二醋 酸碘苯(787mg，1.4mmol)和疊氮化鈉(65mg，1 .Ommol)，加入乙腈(20mL)和H2〇(2.3mL)，再加 入NaHC03(420mg，5mmo 1)，0°C攪拌3h。TLC監(jiān)測反應(yīng)結(jié)束后，過濾，將濾液倒入飽和NaHC03水 溶液中，靜置分層，所得水層用二氯甲烷萃取，合并有機(jī)層，用無水Na 2S04干燥，濃縮后柱層 析分離(洗脫劑石油醚：乙酸乙酯體積比= 4:1)。收集含有產(chǎn)物的洗脫液，蒸除溶劑得到白 色目標(biāo)產(chǎn)物Id，產(chǎn)量0.130g，收率49%。
[0054] 熔點(diǎn)：141-142°C;IR(KBr)vmax 3299,2962,1625,1598,1582,1538,1488,1462， 1087,784cm-S1!!匪R(400MHz，CDC13)δ7·54(?，J = 8.0Hz，lH)，7.43((1, J = 8.4Hz，2H)， 7·37-7.33(m，3H),7.29-7.24(m，lH)，6.93(d，J=7.6Hz，lH)，6.40(s，lH)，2.52(s，3H)， 2·40(s，3H) ;13C 匪R(100MHz，CDC13)S151.5，140.9,139.2,137.9,132.5,131.1,130.0, 129.0,125.3,124.1,121.5,118.7,115.3,21.5,21.4；ESI-HRMS:m/z calcd for CisHieNstM +H] +:266.1400；found:266.1393.
[0055] 實(shí)施例5
[0057] 向50mL單口瓶中加入1，3-二對甲氧基苯基硒脲(335mg，lmmol)，離子液體負(fù)載的 二醋酸碘苯（73 lmg，1 · 3mmo 1)和疊氮化鈉（228mg，3 · 5mmo 1)，加入DMF(15mL)和H20(0 · 5mL)， 再加入Na2C03 (265mg，2.5mmo 1)，15°C攪拌0.5h。TLC監(jiān)測反應(yīng)結(jié)束后，過濾，將濾液倒入飽和 NaHC03水溶液中，靜置分層，所得水層用乙酸乙酯萃取，合并有機(jī)層，用無水Na2S0 4干燥，濃 縮后柱層析分離(洗脫劑石油醚：乙酸乙酯體積比=4:1)。收集含有產(chǎn)物的洗脫液，蒸除溶 劑得到白色目標(biāo)產(chǎn)物I e，產(chǎn)量0.258g，收率87% (文獻(xiàn)70% Advanced Synthes is& Catalysis，2012，354，2757-2770)。
[0058] 熔點(diǎn) 158-160°C(文獻(xiàn) 153-154°C) ;IR(KBr)vmax 3263,3101,2958,1614,1579， 1509,1445,1254,1236,1032,838cm-1;4 NMR(400MHz，CDC13)S7.43-7.40(m，4H)，7.08((1,J = 9.2Hz，2H)，6.86(d，J = 8.8Hz，2H)，6.15(s，lH)，3.89(s，3H)，3.79(s，3H) ;13C 匪R (100MHz，CDC13)S160.8，155.7，152.2，131.1,126.6,124.9,120.1，115·4，114·4,55·8， 55.6；ESI-HRMS:m/z calcd for Ci5Hi6N5〇2[M+H] +:298.1299；found:298.1293.
[0059] 實(shí)施例6
[0061 ] 向50mL單口瓶中加入1，3-二均三甲基苯基硒脲(359mg，lmmol)，離子液體負(fù)載的 二醋酸碘苯（1124mg，2mmo 1)和疊氮化鈉（195mg，3mmo 1)，加入N，N-二甲基乙酰胺（20mL)和 出0(1.811^)，再加入1^0!1(721^，3111111〇1)，-10°(3攪拌411。11(：監(jiān)測反應(yīng)結(jié)束后，過濾，將濾液倒 入飽和NaHC0 3水溶液中，靜置分層，所得水層用乙酸乙酯萃取，合并有機(jī)層，用無水Na2S〇4干 燥，濃縮后柱層析分離(洗脫劑石油醚:乙酸乙酯體積比=4:1)。收集含有產(chǎn)物的洗脫液，蒸 除溶劑得到白色目標(biāo)產(chǎn)物If，產(chǎn)量〇. 199g，收率62%。
[0062] 熔點(diǎn) 183-186°C;IR(KBr)vmax 3311,2921,1613,1581,1499,1097,864011^11^1^ (400MHz，CDC13)S7.06(s，2H)，6.88(s，2H)，5.22(s，lH)，2.37(s，3H)，2.26(s，3H)，2.16(s， 6H)，2.10(s，6H);13C 匪R(100MHz，CDC13)S153.7，141.2，137.2，136.3，135.0，131.4， 129.7，129.2，127.4,21.3,21.0，18.3，17.5;ESI-HRMS:m/z calcd for Ci9H24N5[M+H]+: 322.2026；found :322.2018.
[0063] 實(shí)施例7
[0065]向50mL單口瓶中加入1,3-二芐基硒脲(303mg，lmmol)，離子液體負(fù)載的二醋酸碘 苯（618mg，1 · lmmol)和疊氣化納（163mg，2 · 5mmo 1)，加入DMS0(5mL)和H2〇(0 · 3mL)，再加入 Et3N(404mg，4mmol)，5°C攪拌3h。TLC監(jiān)測反應(yīng)結(jié)束后，過濾，將濾液倒入飽和NaHC0 3水溶液 中，靜置分層，所得水層用二氯甲烷萃取，合并有機(jī)層，用無水Na2S04干燥，濃縮后柱層析分 離(洗脫劑石油醚：乙酸乙酯體積比= 4:1)。收集含有產(chǎn)物的洗脫液，蒸除溶劑得到白色目 標(biāo)產(chǎn)物Ig，產(chǎn)量172g，收率65%。
[0066]熔點(diǎn)：170-171。(3(文獻(xiàn)170-171。〇;11?(1(8『）丫_ 3265,3117,3030,2959,2927， 1617,1496,1454,1413,1380,1356,1336,1278,1243,1108,1081,1057,1029,757,732， 700cm-S1!!匪R(400MHz，DMS0-d6)S7.60(s，lH) ,7.33-7 ·29(ι?，2H)，7 ·27-7·21(ι?，5H)， 7.19-7.15(m,3H) ,5.38(s,2H),4.45(d ,J = 5.6Hz,2H)；13C NMR( 100MHz ,DMS〇-d6)5l55.2, 138.6.134.7.128.5.128.0. 127.8.127.2.126.9.126.8.47.6.46.7.
[0067] 實(shí)施例8
[0069] 向50mL單口瓶中加入1-正丁基-3-苯基硒脲(255mg，lmmol)，離子液體負(fù)載的二醋 酸碘苯（562mg，lmmol)和疊氮化鈉（130mg，2mmol)，加入DMF( 15mL)和H2〇( 1 · 5mL)，再加入 Na2C03(106mg，lmmo 1)，4Q°C攪拌Q · 3h。TLC監(jiān)測反應(yīng)結(jié)束后，過濾，將濾液倒入飽和NaHC037K 溶液中，靜置分層，所得水層用乙酸乙酯萃取，合并有機(jī)層，用無水Na2S04干燥，濃縮后柱層 析分離(洗脫劑石油醚：乙酸乙酯體積比= 4:1)。收集含有產(chǎn)物的洗脫液，蒸除溶劑得到白 色目標(biāo)產(chǎn)物Ih，產(chǎn)量0.195g，收率90% (文獻(xiàn)78% :Tetrahedron Letters,2013,54(1) ,101-105)。
[0070] 熔點(diǎn)：96-99°C;IR(KBr)vmax 3383,3218,2956,1607,1499,1456,1086,769cm-1; 4 NMR(400MHz，αχη3)δ7· 56-7.43(m，5H)，4· 53(s，1H)，3.48-3.43(m，2H)，1.66-1.59(m，2H)， 1.4卜1.32(m，2H)，0.92(t，J = 7.6Hz，3H);13C NMR(100MHz，CDC13)S154.7，133.3，130· 1， 129.6.123.8.44.5.31.8.20.0. 13.8.
[0071] 實(shí)施例9
[0073] 向50mL單口瓶中加入1-環(huán)己基-3-苯基硒脲(281mg，lmmol)，離子液體負(fù)載的二醋 酸鵬苯（618mg，1 · lmmol)和疊氮化鈉