2Η)；
[0041] 實施例9 :化合物3-(4-氯芐硫基）-4-(4-氟苯基）-5-(3,4,5-三甲氧基苯基）-1， 2.4- 三唑的合成
[0042] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0· OOlmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-(4-氟苯 基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后，滴入 0.0 Olmol 4-氯芐氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)4h后有固體析出，抽濾，干燥后，用乙醇重結(jié) 晶得白色晶體，產(chǎn)率 74%，m. P. 132 ~133°C JH NMR(O)Cl3, 400MHz) δ :3. 64(s, 6H), 3. 83( s, 3H)，4· 44 (s, 2H)，6· 62 (s, 2H)，7· 13 ~7· 18 (m, 6H)，7· 31 ~7· 33 (m, 2H);
[0043] 實施例10 :化合物3- (3-氯芐硫基）-4- (4-氟苯基）-5- (3，4，5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0044] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0· OOlmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-(4-氟苯 基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后，滴入 0.0 Olmol 3-氯芐氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)7h后有固體析出，抽濾，干燥后，用乙醇重結(jié) 晶得白色晶體，產(chǎn)率 65%，m.p. 104 ~105°C JH NMR(CDC13,400MHz) δ :3.64(s，6H)，3.83( s，3H)，4· 43 (s，2H)，6· 61 (s，2H)，7· 09 ~7· 12 (m，2H)，7· 16 ~7· 24 (m，5H，），7· 33 (s，1H);
[0045] 實施例11 :化合物3-(2, 4-二氯芐硫基）-4-(4-氟苯基）-5-(3,4, 5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0046] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0.0 Olmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-(4-氟苯 基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后，滴入 0.0 Olmol 2, 4-二氯芐氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)IOh后有固體析出，抽濾，干燥后，用乙 醇重結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率67%，m.p. 120~121°〇;屮 NMR(O)Cl3, 500MHz) δ :3.64(s，6H), 3 ? 83 (s, 3H)，4· 55 (s, 2H)，6· 62 (s, 2H)，7· 14 ~7· 21 (m, 5H)，7· 37 (d, J = 2. 1Hz, 1H)，7· 60 (d, J =8. 4Hz, 1Η)；
[0047] 實施例12 :化合物3-(3-氯芐硫基）-4-苯基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基）-1，2， 4-三唑的合成
[0048] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0· OOlmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-4-苯 基-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后，滴入 0.0 Olmol 3-氯節(jié)氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)6h后有固體析出，抽濾，干燥后，用乙醇重結(jié) 晶得白色晶體，產(chǎn)率 68 %，m.p· 126 ~127 °C JH NMR (CDCl3, 500MHz) δ :3.60 (s，6H) ,3.82( s，3H)，4· 44 (s，2H)，6· 64 (s，2H)，7· 13 ~7· 27 (m，5H)，7· 34 (s 1H)，7· 49 ~7· 51 (m，3H);
[0049] 實施例13 :化合物3-(2,4-二氯芐硫基）-4-苯基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基）-1， 2.4- 三唑的合成
[0050] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0· OOlmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-4-苯 基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后，滴入 0.0 Olmol 2, 4-二氯芐氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)Ilh后有固體析出，抽濾，干燥后，用乙 醇重結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率 73%，m. P. 119 ~120^;? NMR(O)Cl3, 500MHz) δ :3. 60(s, 6H), 3· 82 (s, 3H)，4· 55 (s, 2H)，6· 64 (s, 2H)，7· 15 ~7· 20 (m, 3H)，7· 36 (d, J = 2. 0Hz, 1H)，7· 49 ~ 7. 51 (m, 3Η), 7. 60 (d, J = 8. 0Hz, 1Η)；
[0051] 實施例14 :化合物3-(3,4-二氯芐硫基）-4-苯基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基）-1， 2.4- 三唑的合成
[0052] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0· OOlmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-4-苯 基-3-巰基-1，2,4-三唑，O.OOlmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后， 滴入0.0 Olmol 3, 4-二氯芐氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)IOh后有固體析出，抽濾，干 燥后，用乙醇重結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率61 %，m.p. 168~169 °C !1H NMR(O)Cl3, 500MHz) δ :3. 60 (s，6H)，3· 82 (s，3H)，4· 41 (s，2H)，6· 63 (s，2H)，7· 15 ~7· 17 (m，2H)，7· 24 (d，J = 2. 1Hz，1H)，7· 35 (d，J = 8. 4Hz，1H)，7· 46 (d，J = 2. 1Hz，1H)，7· 50 ~7· 52 (m，3H);
[0053] 實施例15 :化合物3-(4-氯芐硫基）-4-苯基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基）-1，2， 4-三唑的合成
[0054] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入O.OOlmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-4-苯 基-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后，滴入 0.0 Olmol 4-氯芐氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)2h后有固體析出，抽濾，干燥后，用乙醇重 結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率 70%，m. P. 137 82 (s，3H)，4. 44 (s，2H)，6. 64 (s，2H)，7. 14 ~7. 16 (m，2H)，7. 24 ~7. 26 (m，2H)，7. 32 (d，J = 8. 4Hz, 2H), 7. 49 (d, J = 2. OHz, 1H), 7. 50 (d, J=L 6Hz, 2H)；
[0055] 實施例16 :化合物3-(4-氟芐硫基）-4-苯基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基）-l，2， 4-三唑的合成
[0056] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0· OOlmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-4-苯 基-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后，滴入 0. 001mol4-氟芐氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)2h后有固體析出，抽濾，干燥后，用乙醇重結(jié) 晶得白色晶體，產(chǎn)率 77%，m. P. 133 ~134°C JH NMR(O)Cl3, 500MHz) δ :3. 60(s, 6H), 3. 82( s, 3H)，4· 45 (s, 2H)，6· 63 (s, 2H)，6· 97 (t, J = 8. 57Hz, 2H)，7· 14 ~7· 16 (m, 2H)，7· 35 (d, d, J =8· 44, 5· 35Ηζ，2Η)，7· 49 ~7· 50 (m，3Η);
[0057] 實施例17 :化合物3-(2-氟芐硫基）-4-苯基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基）-1，2， 4-三唑的合成
[0058] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0· OOlmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-4-苯 基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后，滴 入0.0 Olmol 2-氟芐芐氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)IOh后有固體析出，抽濾，干燥后，用 乙醇重結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率 68%，m.p. 111 ~112°C JH NMR(CDC13,500MHz) δ :3.60(s，6 Η)，3· 82 (s，3H)，4· 51 (s，2H)，6· 64 (s，2H)，6· 99 ~7· 08 (m，2H)，7· 14 ~7· 16 (m，2H)，7· 47 ~ 7. 51 (m, 5Η)；
[0059] 實施例18 :化合物3-(4-氟芐硫基）-4-(4-羥基苯基）-5-(3,4, 5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0060] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0.0 Olmol的5- (3,4, 5-三甲氧基苯基）-(4-羥基苯 基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后，滴入 0.0 Olmol 4-氟芐氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)16h后有固體析出，抽濾，干燥后，用乙醇重 結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率 76%，m.p.l87 ~188^;? NMR(CDC13,500MHz) δ :3.62(s，6H)，3.82 (s，3H)，4· 43 (s，2H)，6· 69 (s，2H)，6· 94 (t，J = 8. 6Hz，2H)，7· 01 (d，J = 8. 6Hz，2H)，7· 08 ~ 7. 09 (m, 2H), 7. 32 (d, d, J = 8. 3Hz, J = 5. 4Hz, 2H), 8. 15 (s, 1H)；
[0061] 實施例19 :化合物3-(2-氟芐硫基）-4-(4-羥基苯基）-5-(3,4,5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0062] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0.0 Olmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-(4-羥基 苯基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后，滴 入0.0 Olmol 2-氟芐氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)16h后有固體析出，抽濾，干燥后，用乙醇 重結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率 65%，m.p.l88 ~189°C JH NMR(CDC13,500MHz) δ :3.63(s，6H)，3 ? 82 (s，3H)，4· 50 (s，2H)，6· 69 (s，2H)，6· 99 ~7· 04 (m，6H)，7· 22 ~7· 24 (m，1H)，7· 46 (t，J = 7. 0Hz, 1Η), 8. 19 (s, 1Η)；
[0063] 實施例20 :化合物3-(2-氯芐硫基）-4-(4-羥基苯基）-5-(3,4, 5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0064] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0· OOlmol的5- (3,4, 5-三甲氧基苯基）-(4-羥基苯 基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后，滴入 0.0 Olmol 2-氯芐氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)16h后有固體析出，抽濾，干燥后，用乙醇重 結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率 67%，m.p.l81 ~183^;? NMR(CDC13,500MHz) δ :3.62(s，6H)，3.82 (s，3H)，4· 57 (s，2H)，6· 70 (s，2H)，6· 99 (d，J = 8. 5Hz，2H)，7· 07 (d，J = 8. 5Hz，2H)，7· 13 ~ 7. 21 (m, 2H), 7. 33 (d, J = 8. 0Hz, 1H), 7. 52 (d, J = 7. 5Hz, 1H), 9. 03 (s, 1H)；
[0065] 實施例21 :化合物3-(4-氯芐硫基）-4-(4-羥基苯基）-5-(3,4, 5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0066] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0· OOlmol的5-(3,4, 5-三甲氧基苯基）-(4-羥 基苯基）-3-巰基-1，2，4-三唑，0. 00 Imo 1的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min 后，滴入0.0 Olmol 4-氯節(jié)氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)16h后有固體析出，抽濾，干燥 后，用乙醇重結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率75%，m.p. 217~218^;? NMR(O)Cl3, 500MHz) δ : 3. 62 (s, 6H), 3. 82 (s, 3H), 4. 41 (s, 2H), 6. 69 (s, 2H), 7. 00 (d, J = 8. 5Hz, 2H), 7. 06 (d, J = 8. 5Hz, 2H,), 7. 22 (d, J = 8. 0Hz, 1H), 7. 29 (d, J = 8. 5Hz, 1H), 8. 84 (s, 1H)；
[0067] 實施例22 :化合物3- (3-氯芐硫基）-4-(羥基苯基）-5- (3，4，5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0068] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0