· OOlmol的5- (3,4, 5-三甲氧基苯基）-(4-羥基苯 基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后，滴入 0.0 Olmol 3-氯芐氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)16h后有固體析出，抽濾，干燥后，用乙醇重 結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率 63%，m.p.l73 ~175°〇;屮 NMR(CDC13,500MHz) δ :3.63(s，6H)，3.82 (s，3H)，4· 41 (s，2H)，6· 69 (s，2H)，6· 99 (d，J = 8. 5Hz，2H，），7· 08 (d，J = 8. 5Hz，2H)，7· 17 ~ 7. 24 (m, 3H), 7. 34 (s, 1H), 9. 05 (s, 1H)；
[0069] 實施例23 :化合物3-(2, 3-二氯芐硫基）-4-(4-羥基苯基）-5-(3,4, 5-三甲氧基 苯基）-1，2,4-三唑的合成
[0070] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0· OOlmol的5-(3,4, 5-三甲氧基苯基）-(4-羥 基苯基）-3-巰基-1，2，4-三唑，0. 00 Imo 1的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min 后，滴入0.0 Olmol 2, 3-二氯芐氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)16h后有固體析出，抽濾， 干燥后，用乙醇重結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率66%，m.p. 195~196°C !1H NMR(O)Cl3, 500MHz) δ :3. 62 (s，6H)，3· 83 (s，3H)，4· 58 (s，2H)，6· 69 (s，2H)，6· 97 (d，J = 9. 0Hz，2H)，7· 04 ~ 7. 10 (m, 3H), 7. 35 (d, J = 8. 0Hz, 1H), 7. 47 (d, J = 7. 5Hz, 1H), 9. 07 (s, 1H)；
[0071] 實施例24 :3-(2,4-二氯芐硫基）-4-(4-羥基苯基）-5-(3,4,5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0072] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0· OOlmol的5-(3,4, 5-三甲氧基苯基）-(4-羥 基苯基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪 拌15min后，滴入0.0 Olmol 2, 4-二氯芐氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)16h后有固 體析出，抽濾，干燥后，用乙醇重結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率71 %，m.p. 190~191 °C !1H MMR(CDCl3,500MHz)S:3.63(s，6H)，3.82(s，3H)，4.53(s，2H)，6.69(s，2H)，7.01(d，J = 8. 5Hz，2H)，7· 06 (d，J = 8. 5Hz，2H)，7· 13 ~7· 15 (m，1H)，7· 35 (d，J = 2. 0Hz，1H)，7· 53 (d，J =8. 5Hz, 1H), 8. 64(s, 1H)；
[0073] 實施例25 :化合物3-(芐基硫基）-4-(4-甲氧基苯基）-5-(3,4, 5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0074] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0· OOlmol的5-(3,4, 5-三甲氧基苯基）-(4-甲氧基 苯基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后，滴 入0.0 Olmol芐氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)3h后有固體析出，抽濾，干燥后，用乙醇重結(jié)晶 得白色晶體，產(chǎn)率 81%，m. P. 131 ~133^;? NMR(O)Cl3, 500MHz) δ :3. 64(s, 6H), 3. 83(d, J =7. 0Hz, 6H), 4. 49 (s, 2H), 6. 69 (s, 2H), 6. 96 (d, J = 9. 0Hz, 2H), 7. 04 (d, J = 7. 0Hz, 2H), 7. 28 ~7. 31 (m, 3H)，7. 36 (d, J = 7. 0Hz, 2H);
[0075] 實施例26 :化合物3-(4-氟芐硫基）-4-(4-甲氧基苯基）-5-(3,4, 5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0076] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0· OOlmol的5-(3,4, 5-三甲氧基苯基）-(4-甲 氧基苯基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌 15min后，滴入0.0 Olmol 4-氟節(jié)氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)2h后有固體析出，抽濾， 干燥后，用乙醇重結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率77%，m.p. 120~121°C !1H NMR(O)Cl3, 500MHz) δ :3.62(s，6H)，3.82(d，J = 8.23Hz，6H)，4.44(s，2H)，6.67(s，2H)，6.94 ~ 6. 98 (m, 4H), 7. 04 (d, J = 9. 0Hz, 2H), 7. 34 (d, d, J = 8. 19, 5. 52Hz, 2H)；
[0077] 實施例27 :化合物3-(4-氯芐硫基）-4-(4-甲氧基苯基）-5-(3,4, 5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0078] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0· OOlmol的5-(3,4, 5-三甲氧基苯基）-(4-甲 氧基苯基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min 后，滴入0.0 Olmol 4-氯節(jié)氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)IOh后有固體析出，抽濾，干 燥后，用乙醇重結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率80 %，m.p. 145~146 °C !1H NMR(O)Cl3, 500MHz) δ ：3. 64(s, 6Η), 3. 83(d, J = 9. 25Hz, 6H), 4. 43 (s, 2H), 6. 68 (s, 2H), 6. 97 (d, J = 8. 5Hz, 2H), 7. 06 (d, J = 8. 5Hz, 2H), 7. 25 (d, J = 8. 0Hz, 2H), 7. 32 (d, J = 8. 5Hz, 2H)；
[0079] 實施例28 :化合物3-(2-氯芐硫基）-4-(4-甲氧基苯基）-5-(3,4, 5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0080] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0.0 Olmol的5-(3,4, 5-三甲氧基苯基）-(4-甲 氧基苯基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌 15min后，滴入0.0 Olmol 2-氯節(jié)氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)6h后有固體析出，抽濾， 干燥后，用乙醇重結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率73%，m.p. 131~132°C !1H NMR(CDCl3, 500MHz) δ ：3. 63 (s, 6Η), 3. 82 (d, J = 6. 89Ηζ, 6Η), 4. 60 (s, 2Η), 6. 68 (s, 2Η), 6. 95 (d, J = 9· 0Hz, 2Η)，7· 05 (d, J = 9· 0Hz, 2Η)，7· 18 ~7· 23 (m, 2Η)，7· 35 (d, J = 9· 0Hz, 1Η)，7· 59 (d, J =7. 0Hz, 1Η)；
[0081] 實施例29 :化合物3-(3-氯芐硫基）-4-(4-甲氧基苯基）-5-(3,4, 5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0082] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0.0 Olmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-(4-甲氧 基苯基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后， 滴入0.0 Olmol 3-氯芐氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)6h后有固體析出，抽濾，干燥后，用乙 醇重結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率 68%，m.p· 112 ~113°C NMR(O)Cl3, 500MHz) δ :3.63(s，6H) ,3. 82 (s, 3H), 3. 84 (s, 3Η), 4. 42 (s, 2Η), 6. 67 (s, 2Η), 6. 96 (d, J = 9. 0Hz, 2Η), 7. 04 (d, J = 9· 0Hz, 2Η)，7· 21 ~7· 25 (m，3Η)，7· 34 (s，1Η);
[0083] 實施例30 :化合物3-(2-氟芐硫基）-4-(4-甲氧基苯基）-5-(3,4, 5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0084] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0.0 Olmol的5-(3,4, 5-三甲氧基苯基）-(4-甲 氧基苯基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌 15min后，滴入O.OOlmol 2-氟芐氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)7h后有固體析出，抽濾， 干燥后，用乙醇重結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率72%，m.p. 108~109°C !1H NMR(O)Cl3, 500MHz) δ ：3. 63(s, 6H), 3. 83(d, J = 6. 15Hz, 6H), 4. 51 (s, 2H), 6. 68 (s, 2H), 6. 96 (d, J = 9. 0Hz, 2H)，7. 00 ~7. 08 (m, 4H)，7. 23 ~7. 26 (m, 1H)，7. 49 ~7. 52 (m, 1H);
[0085] 實施例31 :化合物3-(2, 3二氯芐硫基）-4-(4-甲氧基苯基）-5-(3,4, 5-三甲氧 基苯基）-1，2,4-三唑的合成
[0086] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入O.OOlmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-(4-甲氧 基苯基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后， 滴入O.OOlmol 2, 3二氯芐氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)IOh后有固體析出，抽濾，干燥后， 用乙醇重結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率 70%，m.p.78 ~79°C JH NMR(CDC13,500MHz) δ :3.63(s，6 Η), 3. 82 (s, 3H), 3. 84 (s, 3H), 4. 59 (s, 2H), 6. 67 (s, 2H), 6. 96 (d, J = 8. 5Hz, 2H), 702 (d, J = 9. 0Hz, 2H), 7. 11 ~7· 14 (m, 1H)，7· 38 (d, J = 7. 5Hz, 1H)，7· 53 (d, J = 7. 5Hz, 1H);
[0087] 實施例32 :化合物3-(2,4二氯芐硫基）-4-(4-甲氧基苯基）-5-(3,4,5-三甲氧 基苯基）-1，2,4-三唑的合成
[0088] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入O.OOlmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-(4-甲氧 基苯基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后， 滴入O.OOlmol 2, 4二氯芐氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)IOh后有固體析出，抽濾，干燥后， 用乙醇重結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率 73%, 147 ~148^;? NMR(O)Cl3, 500MHz) δ :3.63(s， 6H), 3. 82 (s, 3H), 3. 84 (s, 3H), 4. 54 (s, 2H), 6. 67 (s, 2H), 6. 97 (d, J = 8. 5Hz, 2H), 7. 07 (d, J =8. 5Hz, 2H), 7. 17 (d, J = 6. 0Hz, 1H), 7. 34 (s, 1H), 7. 61 (d, J = 8. 0Hz, 1H)；
[0089] 實施例33 :化合物3-(3, 4-二氯芐硫基）-4-(4-甲氧基苯基）-5-(3,4, 5-三甲氧 基苯基）-1，2,4-三唑的合成
[0090] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入O.OOlmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-(4-甲氧 基苯基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后， 滴入0.0 Olmol 3, 4-二氯芐氯和5mL無水乙醇溶液，反應(yīng)IOh后有固體析出，抽濾，干燥后， 用乙醇重結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率75%, m.p. 134 ~135^;? NMR(O)Cl3, 500MHz) δ :3. 63(s, 6H), 3. 83 (s, 3H), 3. 85 (s, 3H), 4. 40 (s, 2H), 6. 67 (s, 2H), 6. 98 (d, J = 9. 0Hz, 2H), 7. 06 (d, J =8. 5Hz, 2H), 7. 25 (d, J = 8. 0Hz, 1H), 7. 34 (d, J = 8. 5Hz, 1H), 7. 47 (s, 1H)；
[0091] 實施例34 :化合物3-(芐硫基）-4-(4-氯苯基）-5-(3,4,5-三甲氧基苯基）-l，2， 4-三唑的合成
[0092] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入O.OOlmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-(4-氯苯 基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁