攪拌15min后，滴 入0.0 Olmol芐氯和5mL無(wú)水乙醇溶液，反應(yīng)12h后有固體析出，抽濾，干燥后，用乙醇重結(jié) 晶得白色晶體，產(chǎn)率 75%，m. P. 123 ~124°C JH NMR(O)Cl3, 500MHz) δ :3. 64(s, 6H), 3. 83( s, 3H)，4· 48 (s, 2H)，6· 62 (s, 2H)，7· 02 (d, J = 8. 0Hz, 2H)，7· 28 ~7· 34 (m, 5H)，7· 44 (d, J = 8. 5Hz, 2Η)；
[0093] 實(shí)施例35 :化合物3- (4-氯芐硫基）-4- (4-氯苯基）-5- (3，4，5-三甲氧基苯 基）-1，2,4-三唑的合成
[0094] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0· OOlmol的5-(3,4, 5-三甲氧基苯基）-(4-氯 苯基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后， 滴入0.0 Olmol 4-氯芐氯和5mL無(wú)水乙醇溶液，反應(yīng)12h后有固體析出，抽濾，干燥后， 用乙醇重結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率78 %，m. P. 152 WissOjHNMR(CDCl3JOOMHz)Sj. 64 (s, 6H), 3. 83 (s, 3H), 4. 44 (s, 2H), 6. 61 (s, 2H), 7. 06 (d, J = 7. OHz, 2H), 7. 25 (d, J = 9. 0Hz, 2H), 7. 31 (d, J = 8. OHz, 2H), 7. 46 (d, J = 7. 5Hz, 2H)；
[0095] 實(shí)施例36 :化合物3- (3-氯芐硫基）-4- (4-氯苯基）-5- (3，4，5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0096] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0· OOlmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-(4-氯苯 基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后，滴入 0.0 Olmol 3-氯芐氯和5mL無(wú)水乙醇溶液，反應(yīng)12h后有固體析出，抽濾，干燥后，用乙醇重 結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率 67%，122 ~123°C NMR(CDC13,500MHz) δ :3.64(s，6H)，3.8 3 (s, 3H), 4. 43 (s, 2H), 6. 60 (s, 2H), 7. 05 (d, J = 8. 0Hz, 2H), 7. 23 (s, 3H), 7. 32 (s, 1H), 7. 45 (d, J = 8. 0Hz, 2H)；
[0097] 實(shí)施例37 :化合物3- (2-氯芐硫基）-4- (4-氯苯基）-5- (3，4，5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0098] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0· OOlmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-(4-氯苯 基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后，滴入 0.0 Olmol 2-氯芐氯和5mL無(wú)水乙醇溶液，反應(yīng)12h后有固體析出，抽濾，干燥后，用乙醇重 結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率 65%，m.p· 132 ~133°C NMR(CDC13,500MHz) δ :3.64(s，6H)，3.8 3 (s，3H)，4· 59 (s，2H)，6· 61 (s，2H)，7· 05 (d，J = 7. 5Hz，2H)，7· 18 ~7· 24 (m，2H)，7· 35 (d，J =7, 5Ηζ, 1Η), 7. 44 (d, J = 7, 5Hz, 2Η), 7. 56 (d, J = 7, 0Hz, 1Η)；
[0099] 實(shí)施例38 :化合物3- (4-氟芐硫基）-4- (4-氯苯基）-5- (3，4，5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0100] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0.0 Olmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-(4-氯 苯基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min 后，滴入0.0 Olmol 4-氟芐氯和5mL無(wú)水乙醇溶液，反應(yīng)12h后有固體析出，抽濾，干燥 后，用乙醇重結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率73%，m.p. 165~166^;? NMR(O)Cl3, 500MHz) δ : 3. 64 (s, 6H), 3. 83 (s, 3H), 4. 45 (s, 2H), 6. 61 (s, 2H), 6. 97 (t, J = 8. OHz, 2H), 7. 07 (d, J = 8. 0Hz, 2H), 7. 34 (t, 2H), 7. 46 (d, J = 8. OHz, 2H)；
[0101] 實(shí)施例39 :化合物3-(2-氟芐硫基）-4-(4-氯苯基）-5-(3,4,5_三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0102] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0.0 Olmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-(4-氯苯 基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后，滴入 0.0 Olmol 2-氟芐氯和5mL無(wú)水乙醇溶液，反應(yīng)12h后有固體析出，抽濾，干燥后，用乙醇重 結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率 66%，117 ~118°C NMR(CDC13,500MHz) δ :3.64(s，6H)，3.8 3 (s，3H)，4· 51 (s，2H)，6· 61 (s，2H)，7· 01 ~7· 08 (m，4H)，7· 44 ~7· 49 (m，4H);
[0103] 實(shí)施例40 :化合物3- (2, 3-二氯芐硫基）-4- (4-氯苯基）-5- (3,4, 5-三甲氧基苯 基）-1，2,4-三唑的合成
[0104] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0.0 Olmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-(4-氯 苯基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后， 滴入0.0 Olmol 2, 3-二氯芐氯和5mL無(wú)水乙醇溶液，反應(yīng)12h后有固體析出，抽濾，干燥 后，用乙醇重結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率71%，m.p. 133~134°C !1H NMR(CDCl3, 500MHz) δ :3 .63 (s, 6H), 3. 83 (s, 3H), 4. 60 (s, 2H), 6. 60 (s, 2H), 7. 04 (d, J = 7. 5Hz, 2H), 7. 13 (t, J = 7. 68Hz, 1H), 7. 38 (d, J = 8. 0Hz, 1H), 7. 45 (d, J = 7, 5Hz, 2H), 7. 51 (d, J = 7, 5Hz, 1H)；
[0105] 實(shí)施例41 :化合物3-(3, 4-二氯芐硫基）-4-(4-氯苯基）-5-(3,4, 5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0106] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0.0 Olmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-(4-氯 苯基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后， 滴入0.0 Olmol 3, 4-二氯芐氯和5mL無(wú)水乙醇溶液，反應(yīng)12h后有固體析出，抽濾，干 燥后，用乙醇重結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率74%，m.p. 127~128 °C !1H NMR(O)Cl3, 500MHz) δ ： 3. 64 (s, 6H 3), 3. 83 (s, 3H), 4. 41 (s, 2H), 6. 60 (s, 2H), 7. 08 (d, J = 7. 5Hz, 2H), 7. 24 (d, J =8. 0Hz, 1H), 7. 35 (d, J = 8. 0Hz, 1H), 7. 47 (d, J = 9. 0Hz, 3H)；
[0107] 實(shí)施例42 :化合物3-(2, 4-二氯芐硫基）-4-(4-氯苯基）-5-(3,4, 5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0108] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0· OOlmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-(4-氯 苯基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后， 滴入0.0 Olmol 2, 4-二氯芐氯和5mL無(wú)水乙醇溶液，反應(yīng)12h后有固體析出，抽濾，干燥 后，用乙醇重結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率73%，m.p. 163~164°C JH NMR(O)Cl3, 500MHz) δ :3 .64 (s, 6H), 3. 83 (s, 3H), 4. 55 (s, 2H), 6. 60 (s, 2H), 7. 09 (d, J = 8. 0Hz, 2H), 7. 18 (d, J = 8. 0Hz, 1H), 7. 37 (s, 1H), 7. 46 (d, J = 7. 5Hz, 2H), 7. 59 (d, J = 8. 0Hz, 1H)；
[0109] 實(shí)施例43 :化合物3-(芐硫基）-4- (4-溴苯基）-5- (3，4，5-三甲氧基苯基）-I，2， 4-三唑的合成
[0110] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0.0 Olmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-(4-溴苯 基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后，滴 入0.0 Olmol芐氯和5mL無(wú)水乙醇溶液，反應(yīng)12h后有固體析出，抽濾，干燥后，用乙醇重結(jié) 晶得白色晶體，產(chǎn)率 65 %，m.p· 152 ~153 °C JH NMR (CDCl3, 500MHz) δ :3.64 (s，6H) ,3.83( s，3H)，4· 47 (s，2H)，6· 60 (s，2H)，6· 94 (d，J = 8. 5Hz，2H)，7· 27 ~7· 34 (m，5H)，7· 59 (d，J = 8. 5Hz, 2Η)；
[0111] 實(shí)施例44 :化合物3- (4-氟芐硫基）-4- (4-溴苯基）-5- (3，4，5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0112] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0.0 Olmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-(4-溴苯 基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后，滴入 0.0 Olmol 4-氟芐氯和5mL無(wú)水乙醇溶液，反應(yīng)12h后有固體析出，抽濾，干燥后，用乙醇重 結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率 71%，m. P. 158 -1591^^^(00(:13,5001^^)6:3.64(8,611),3. 83 (s，3H)，4. 47 (s，2H)，6. 60 (s，2H)，6. 96 ~7. 01 (m，4H)，7. 33 ~7. 35 (m，2H)，7. 61 (d，J = 8. 5Hz, 2H)；
[0113] 實(shí)施例45 :化合物3- (2-氟芐硫基）-4- (4-溴苯基）-5- (3，4，5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0114] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0.0 Olmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-(4-溴苯 基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后，滴入 0.0 Olmol 2-氟芐氯和5mL無(wú)水乙醇溶液，反應(yīng)12h后有固體析出，抽濾，干燥后，用乙醇重 結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率 65%，m. P. 124 83 (s，3H)，4. 47 (s，2H)，6. 60 (s，2H)，7. 01 (d，J = 8. 0Hz，2H)，7. 24 ~7. 28 (m，1H)，7. 46 ~ 7. 49 (m, 1H), 7. 60 (d, J = 8. 0Hz, 2H)；
[0115] 實(shí)施例46 :化合物3- (2-氯芐硫基）-4- (4-溴苯基）-5- (3，4，5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0116] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0.0 Olmol的5-(3,4,5_三甲氧基苯基）-(4-溴苯 基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的NaOH和5mL水，在室溫下電磁攪拌15min后，滴入 0.0 Olmol 2-氯芐氯和5mL無(wú)水乙醇溶液，反應(yīng)12h后有固體析出，抽濾，干燥后，用乙醇重 結(jié)晶得白色晶體，產(chǎn)率 74%，m. P. 133 ~134°C NMR(O)Cl3, 500MHz) δ :3. 63(s, 6H), 3. 8 3 (s, 3H)，4· 59 (s, 2H)，6· 59 (s, 2H)，6· 98 (d, J = 8. 5Hz, 2H)，7· 17 ~7· 24 (m, 2H)，7· 35 (d, J =8. 0Hz, 1Η), 7. 55 (d, J = 7. 0Hz, 1Η), 7. 59 (d, J = 8. 5Hz, 2Η)；
[0117] 實(shí)施例47 :化合物3- (4-氯芐硫基）-4- (4-溴苯基）-5- (3，4，5-三甲氧基苯 基）-1，2,4_三唑的合成
[0118] 向IOOmL單頸圓底燒瓶中加入0.0 Olmol的5-(3,4, 5-三甲氧基苯基）-(4-溴 苯基）-3-巰基-1，2,4-三唑，0.0 Olmol的