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用于電子器件的材料的制作方法_4

文檔序號(hào):9871273閱讀:來源:國知局
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[0232] 優(yōu)選的熒光摻雜劑選自芳基胺類。本發(fā)明意義上的芳基胺或芳族胺被認(rèn)為是指含 有直接與氮鍵合的三個(gè)取代或未被取代的芳族或雜芳族環(huán)系的化合物。這些芳族或雜芳族 環(huán)系中的至少一個(gè)優(yōu)選是稠合環(huán)系,特別優(yōu)選具有至少14個(gè)芳族環(huán)原子的稠合環(huán)系。其優(yōu) 選的實(shí)例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族窟胺或芳族麓二胺。芳族蒽 胺被認(rèn)為是指其中一個(gè)二芳基氨基基團(tuán)與蒽基團(tuán)優(yōu)選在9位直接鍵合的化合物。芳族蒽二 胺被認(rèn)為是指其中兩個(gè)二芳基氨基基團(tuán)與蒽基團(tuán)優(yōu)選在9,10位直接鍵合的化合物。以與此 類似的方式定義芳族的芘胺、芘二胺、麄胺和麄二胺,其中所述二芳基氨基基團(tuán)優(yōu)選與芘在 1位或在1,6位鍵合。其它優(yōu)選的摻雜劑是茚并芴胺和茚并芴二胺,例如根據(jù)W0 2006/ 108497或W0 2006/122630的,苯并茚并芴胺和苯并茚并芴二胺,例如根據(jù)W0 2008/006449 的,和二苯并茚并芴胺和二苯并茚并芴二胺,例如根據(jù)W0 2007/140847的,和在W0 2010/ 012328中公開的含有稠合芳基基團(tuán)的茚并芴衍生物。
[0233] 除了所述式(1)化合物之外,優(yōu)選用于熒光摻雜劑的合適的基質(zhì)材料是來自各種 物質(zhì)類別的材料。優(yōu)選的基質(zhì)材料選自如下的類別:低聚亞芳基(例如根據(jù)EP 676461的2,2 ',7,7'_四苯基螺二芴,或二萘基蒽),特別是含有稠合芳族基團(tuán)的低聚亞芳基,低聚亞芳基 亞乙烯基(例如根據(jù)EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi),多足金屬絡(luò)合物(例如根據(jù)W0 2004/ 081017),空穴傳導(dǎo)化合物(例如根據(jù)WO 2004/058911),電子傳導(dǎo)化合物,特別是酮、氧化 膦、亞砜等(例如根據(jù)WO 2005/084081和WO 2005/084082),阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體(例如根據(jù)WO 2006/ 048268),硼酸衍生物(例如根據(jù)WO 2006/117052)或苯并蒽(例如根據(jù)WO 2008/145239)。特 別優(yōu)選的基質(zhì)材料選自如下的類別:包含萘、蒽、苯并蒽和/或芘或這些化合物的阻轉(zhuǎn)異構(gòu) 體的低聚亞芳基,低聚亞芳基亞乙烯基,酮,氧化膦和亞砜。非常特別優(yōu)選的基質(zhì)材料選自 如下的類別:包含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或這些化合物的阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體的低聚亞芳基。本 發(fā)明意義上的低聚亞芳基旨在被認(rèn)為是指其中至少三個(gè)芳基或亞芳基基團(tuán)彼此鍵合的化 合物。
[0234] 除了所述式(1)化合物之外,磷光摻雜劑的優(yōu)選基質(zhì)材料是芳族胺,特別是三芳基 胺,例如根據(jù)US 2005/0069729的,咔唑衍生物(例如CBP、N,N-雙咔唑基聯(lián)苯)或根據(jù)W0 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或TO 2008/086851 的化合 物,橋連咔唑衍生物,例如根據(jù)WO 2011/088877和WO 2011/128017的,茚并咔唑衍生物,例 如根據(jù)W0 2010/136109和W0 2011/000455的,氮雜咔唑衍生物,例如根據(jù)EP 16177ΠΚΕΡ 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的,吲哚并咔唑衍生物,例如根據(jù)W0 2007/063754或 TO 2008/056746的,酮,例如根據(jù)W0 2004/093207或W0 2010/006680的,氧化膦、亞砜和砜, 例如根據(jù)W0 2005/003253的,低聚亞苯基,雙極性基質(zhì)材料,例如根據(jù)W0 2007/137725的, 硅烷,例如根據(jù)W0 2005/111172的,氮雜硼雜環(huán)戊二烯或硼酸酯,例如根據(jù)W0 2006/117052 的,三嗪衍生物,例如根據(jù)W0 2010/015306、W0 2007/063754或W0 2008/056746的,鋅絡(luò)合 物,例如根據(jù)EP 652273或W0 2009/062578的,鋁絡(luò)合物,例如BAlq,二氮雜硅雜環(huán)戊二烯和 四氮雜硅雜環(huán)戊二烯衍生物,例如根據(jù)W0 2010/054729的,二氮雜磷雜環(huán)戊二烯衍生物,例 如根據(jù)W0 2010/054730的,和鋁絡(luò)合物,例如BA1Q。
[0235] 除了陰極、陽極和包含所述式(1)化合物的層之外,所述電子器件還可包含另外的 層。這些在每種情況下選自,例如,一個(gè)或多個(gè)空穴注入層、空穴傳輸層、空穴阻擋層、發(fā)光 層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、激子阻擋層、中間層、電荷產(chǎn)生層(IDMC 2003,臺(tái) 灣;Session 210LED(5),T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi, J.Kido,Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer(具有電荷 產(chǎn)生層的多光子有機(jī)EL器件))和/或有機(jī)或無機(jī)p/n結(jié)。然而,應(yīng)當(dāng)指出,這些層中的每個(gè)未 必必須存在。
[0236] 所述有機(jī)電致發(fā)光器件的層的順序優(yōu)選如下:
[0237] 陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極。
[0238] 此處應(yīng)再次指出,并非所有所述層都必須存在,和/或可另外存在其它層。
[0239] 根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件可包含多個(gè)發(fā)光層。在這種情況中這些發(fā)光層特 別優(yōu)選總共具有多個(gè)在380nm與750nm之間的發(fā)光峰值,導(dǎo)致總體上白色發(fā)光,即,將能夠發(fā) 熒光或發(fā)磷光并且發(fā)藍(lán)色或黃色或橙色或紅色光的多種發(fā)光化合物用于所述發(fā)光層中。特 別優(yōu)選的是三層體系,即具有三個(gè)發(fā)光層的體系,其中所述三個(gè)層顯示藍(lán)色、綠色和橙色或 紅色發(fā)光(對(duì)于基本結(jié)構(gòu),例如參見W0 2005/011013)。應(yīng)當(dāng)注意,為產(chǎn)生白色光,代替多種 發(fā)有色光的發(fā)光體化合物,單獨(dú)使用的在寬波長范圍內(nèi)發(fā)光的發(fā)光體化合物也可以是合適 的。
[0240]可用于根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件的空穴注入或空穴傳輸層或電子阻擋層 中或電子傳輸層中的合適的電荷傳輸材料是例如在Y. Shirota等,Chem. Rev.(化學(xué)評(píng)論) 2007,107(4) ,953-1010中所公開的化合物,或根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)用于這些層中的其它材料。 [0241 ]可用于電子傳輸層的材料是根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)用作電子傳輸層中的電子傳輸材料的 所有材料。特別合適的是鋁絡(luò)合物例如Alq3、鋯絡(luò)合物例如Zrq4、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生 物、啼啶衍生物、啦啶衍生物、啦嗪衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、雨二唑衍生物、芳族 酮、內(nèi)酰胺、硼烷、二氮雜磷雜環(huán)戊二烯衍生物和氧化膦衍生物。此外合適的材料是上述化 合物的衍生物,如在JP 2000/053957、W0 2003/060956、W0 2004/028217、W0 2004/080975 和TO 2010/072300中所公開的。
[0242] 所述空穴傳輸材料特別優(yōu)選是可用于空穴傳輸、空穴注入或電子阻擋層中的材 料,茚并芴胺衍生物(例如根據(jù)W0 06/122630或W0 06/100896)、EP 1661888中公開的胺衍 生物、六氮雜苯并菲衍生物(例如根據(jù)W0 01/049806)、含有稠合芳族環(huán)的胺衍生物(例如根 據(jù)US 5,061,569)、W0 95/09147中公開的胺衍生物、單苯并茚并芴胺(例如根據(jù)W0 08/ 006449)、二苯并茚并芴胺(例如根據(jù)W0 07/140847)、螺二芴胺(例如根據(jù)W0 2012/034627 或尚未公開的EP 12000929.5)、芴胺(例如根據(jù)尚未公開的申請(qǐng)EP 12005369.9、EP 12005370.7和EP 12005371 . 5 )、螺二苯并吡喃胺(例如根據(jù)尚未公開的申請(qǐng)EP 11009127.9)和二氫吖啶衍生物(例如根據(jù)尚未公開的EP 11007067.9)。
[0243] 所述電子器件的陰極優(yōu)選包含具有低逸出功的金屬、金屬合金或多層結(jié)構(gòu),其包 含不同金屬例如堿土金屬、堿金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm 等)。同樣合適的是包含堿金屬或堿土金屬和銀的合金,例如包含鎂和銀的合金。在多層結(jié) 構(gòu)情況下,除所述金屬之外,也可使用具有相對(duì)高逸出功的其它金屬例如Ag或A1,在這種情 況下,通常使用金屬的組合,例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。也可以優(yōu)選在金屬陰極和有機(jī)半導(dǎo) 體之間引入具有高介電常數(shù)的材料的薄中間層。適合于這個(gè)目的的例如是堿金屬氟化物或 堿土金屬氟化物,但也可以是相應(yīng)的氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li 20、BaF2、Mg0、NaF、CsF、 CS2CO3等)。此外,羥基喹啉鋰(LiQ)可用于這個(gè)目的。這個(gè)層的層厚度優(yōu)選為0.5至5nm。
[0244] 所述陽極優(yōu)選包含具有高逸出功的材料。所述陽極優(yōu)選具有相對(duì)于真空大于 4.5eV的逸出功。適于這個(gè)目的的一方面是具有高氧化還原電勢(shì)的金屬,例如Ag、Pt或Au。另 一方面,也可以優(yōu)選金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/Ni0x、Al/Pt0x)。對(duì)于一些應(yīng)用,至 少一個(gè)電極必須是透明的或部分透明的,以利于有機(jī)材料輻射(有機(jī)太陽能電池)或光的耦 合輸出(0LED、0-las er)。此處優(yōu)選的陽極材料是導(dǎo)電性混合金屬氧化物。特別優(yōu)選的是氧 化銦錫(ΙΤ0)或氧化銦鋅(ΙΖ0)。此外優(yōu)選的是導(dǎo)電性摻雜有機(jī)材料,特別是導(dǎo)電性摻雜聚 合物。此外,所述陽極也可由多個(gè)層構(gòu)成,例如由ΙΤ0的內(nèi)層和金屬氧化物,優(yōu)選氧化鎢、氧 化鉬或氧化釩的外層構(gòu)成。
[0245] 在制造期間,所述電子器件被適當(dāng)?shù)?取決于應(yīng)用)結(jié)構(gòu)化,提供以接觸并最后被 密封,因?yàn)楦鶕?jù)本發(fā)明的器件的壽命在水和/或空氣存在下縮短。
[0246] 在一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方式中,根據(jù)本發(fā)明的電子器件的特征在于,借助于升華方法 施加一個(gè)或多個(gè)層,其中在真空升華單元中,在小于1〇_ 5毫巴、優(yōu)選小于1〇_6毫巴的初始?jí)?力下通過氣相沉積施加所述材料。然而,所述初始?jí)毫υ诖艘部缮踔粮?,例如小?0- 7毫 巴。
[0247] 同樣優(yōu)選如下的有機(jī)電致發(fā)光器件,其特征在于通過0VPD(有機(jī)氣相沉積)方法或 借助于載氣升華來施加一個(gè)或多個(gè)層,其中在1〇_ 5毫巴至1巴的壓力下施加所述材料。這種 方法的特別例子是0VJP(有機(jī)蒸氣噴印)方法,其中所述材料通過噴嘴直接施加并且因此是 結(jié)構(gòu)化的(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.(應(yīng)用物理快報(bào))2008,92,053301)。
[0248] 此外優(yōu)選的是如下的有機(jī)電致發(fā)光器件,其特征在于從溶液中例如通過旋涂,或 借助于任何希望的印刷方法例如絲網(wǎng)印刷、柔性版印刷、噴嘴印刷或平版印刷,但是特別優(yōu) 選LITI(光引發(fā)熱成像,熱轉(zhuǎn)?。┗驀娔∷ⅲ瑏懋a(chǎn)生一個(gè)或多個(gè)層。為了這種目的,可溶性 的式(1)化合物是必要的??赏ㄟ^所述化合物的合適取代實(shí)現(xiàn)高的溶解性。
[0249] 為制造根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件,此外優(yōu)選從溶液施加一個(gè)或多個(gè)層和通 過升華方法施加一個(gè)或多個(gè)層。
[0250] 因此,本發(fā)明還涉及用于制造根據(jù)本發(fā)明的電子器件的方法,其特征在于通過氣 相沉積或從溶液中施加至少一個(gè)有機(jī)層。
[0251] 根據(jù)本發(fā)明,包含一種或多種式(1)化合物的電子器件可用于顯示器中,用作照明 應(yīng)用中的光源和用作醫(yī)療和/或美容應(yīng)用(例如光療)中的光源。
[0252] 本發(fā)明還涉及包含至少一種式(1)化合物或至少一種上述組合物和至少一種溶劑 的制劑。
[0253] 合適并且優(yōu)選的溶劑例如是甲苯,苯甲醚,鄰二甲苯、間二甲苯或?qū)Χ妆?,苯?酸甲酯,均三甲基苯,萘滿,鄰二甲氧苯,THF,甲基-THF,THP,氯苯,二躔烷,苯氧基甲苯,特 別是3-苯氧基甲苯,(-)_蔚酮,1,2,3,5_四甲基苯,1,2,4,5_四甲基苯,1-甲基萘,2-甲基苯 并噻唑,2-苯氧基乙醇,2-吡咯烷酮,3-甲基苯甲醚,4-甲基苯甲醚,3,4_二甲基苯甲醚,3, 5-二甲基苯甲醚,苯乙酮,α-萜品醇,苯并噻唑,苯甲酸丁酯,異丙苯,環(huán)己醇,環(huán)己酮,環(huán)己 基苯,萘烷,十二烷基苯,苯甲酸乙酯,茚滿,苯甲酸甲酯,ΝΜΡ,對(duì)異丙基甲苯,苯乙醚,1,4_ 二異丙基苯,二芐醚,二乙二醇丁基甲基醚,三乙二醇丁基甲基醚,二乙二醇二丁基醚,三乙 二醇二甲基醚,二乙二醇單丁基醚,三丙二醇二甲基醚,四乙二醇二甲基醚,2-異丙基萘,戊 基苯,己基苯,庚基苯,辛基苯,1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷,或這些溶劑的混合物。
[0254] 包含所述式(1)化合物的器件可以以非常多用的方式使用。因此,例如,包含一種 或多種式(1)化合物的電致發(fā)光器件可用于電視、移動(dòng)電話、計(jì)算機(jī)和攝像機(jī)的顯示器中。 然而,所述器件也可用于照明應(yīng)用中。此外,例如在0LED或0LEC中包含至少一種式(1)化合 物的電致發(fā)光器件,可用于醫(yī)學(xué)或美容的光療法中。因此,可以治療大量的疾病(銀肩病、異 位性皮膚炎、炎癥、痤瘡、皮膚癌等)或者可以預(yù)防或減少皮膚皺紋、皮膚發(fā)紅和皮膚老化。 此外,可利用發(fā)光器件以便保持飲料、膳食或食品新鮮或以便將設(shè)備(例如醫(yī)療設(shè)備)消毒。
[0255] 因此,本發(fā)明涉及用于光療法醫(yī)學(xué)中的包含至少一種式(1)化合物的電子器件、優(yōu) 選有機(jī)電致發(fā)光器件、非常優(yōu)選0LED或0LEC、非常特別優(yōu)選0LED。
[0256] 此外,本發(fā)明優(yōu)選涉及用于皮膚病的光療法治療的包含至少一種式(1)化合物的 電子器件、優(yōu)選有機(jī)電致發(fā)光器件、非常優(yōu)選0LED或0LEC、非常特別優(yōu)選0LED。
[0257] 此外,本發(fā)明非常優(yōu)選涉及用于銀肩病、異位性皮膚炎、炎性病癥、白癜風(fēng)、傷口愈 合和皮膚癌的光療法治療的包含至少一種式(1)化合物的電子器件、優(yōu)選有機(jī)電致發(fā)光器 件、非常優(yōu)選0LED或0LEC、非常特別優(yōu)選0LED。
[0258] 此外,本發(fā)明涉及包含至少一種式(1)化合物的電子器件、優(yōu)選有機(jī)電致發(fā)光器 件、非常優(yōu)選0LED或0LEC、非常特別優(yōu)選0LED在美容,優(yōu)選痤瘡、皮膚老化和脂肪團(tuán)的治療 中的用途。
[0259] 根據(jù)本發(fā)明的化合物或根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件相比于現(xiàn)有技術(shù)的突出 之處在于以下令人驚訝的優(yōu)點(diǎn):
[0260] 1.根據(jù)本發(fā)明的化合物非常適合用于發(fā)光層中,并且相比于來自現(xiàn)有技術(shù)的化合 物展現(xiàn)改進(jìn)的性能數(shù)據(jù)。
[0261] 2.根據(jù)本發(fā)明的化合物具有相對(duì)低的升華溫度、高的溫度穩(wěn)定性,并且因此可在 無分解和無殘余物的情況下升華。此外,它們具有高氧化穩(wěn)定性和高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度,這對(duì) 于例如從溶液中或從氣相中的可加工性以及對(duì)于電子器件中的化合物都是有利的。
[0262] 3.根據(jù)本發(fā)明的化合物在電子器件中的使用,特別是用作基質(zhì)材料以及用作電子 傳輸或電子注入材料,產(chǎn)生高效率、低工作電壓和產(chǎn)生長壽命。
[0263] 應(yīng)當(dāng)指出,本發(fā)明中所述的實(shí)施方式的變體落在本發(fā)明的范圍內(nèi)。除非明確排除, 否則本發(fā)明中公開的每種特征可被用于相同、等價(jià)或相似目的的替代特征代替。因此,除非 另外說明,否則本發(fā)明中公開的每種特征應(yīng)被視為通用系列的實(shí)例或視為等價(jià)或相似的特 征。
[0264] 除非特定的特征和/或步驟是相互排斥的,否則本發(fā)明的所有特征可彼此以任何 方式組合。這特別適用于本發(fā)明的優(yōu)選特征。同樣地,非必要的組合的特征可以單獨(dú)(而非 組合)使用。
[0265] 此外應(yīng)當(dāng)指出,本發(fā)明的許多特征,并且特別是優(yōu)選實(shí)施方式的那些特征,本身是 創(chuàng)造性的,不應(yīng)僅被視為本發(fā)明的實(shí)施方式的一部分。對(duì)于這些特征,除了目前要求保護(hù)的 各發(fā)明之外或作為目前要求保護(hù)的各發(fā)明的替代,可尋求獨(dú)立的保護(hù)。
[0266] 可對(duì)關(guān)于本發(fā)明所公開的技術(shù)行為的教導(dǎo)進(jìn)行提取并與其它實(shí)例組合。
[0267] 通過以下實(shí)施例來更詳細(xì)地示例本發(fā)明,而不希望由此限制本發(fā)明。 實(shí)施例
[0268] 除非另外指出,否則在保護(hù)氣體氣氛下在干燥溶劑中進(jìn)行以下合成。溶劑和試劑 可購自例如Sigma-ALDRICH或ABCR。從文獻(xiàn)已知的化學(xué)化合物的方括號(hào)中的編號(hào)涉及CAS編 號(hào)。
[0269] 實(shí)施例1
[0270] 3-二苯并呋喃-4-基-6,9-二苯基-9H-咔唑的合成
[0271]
[0272] 將28.9g(136毫摩爾)的二苯并呋喃-4-硼酸、4
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